UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

LICENCIATURA EN QUÍMICA
NITRACIÓN DEL BENCENO

2
Andrés Bernal Ballén
1
Estudiantes Química Orgánica II, 2Profesor
1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Bogotá, D. C, 2 de abril de 2018

Resumen
En la siguiente práctica de laboratorio, a partir de la Benzofenona, el uso de catalizadores
específicos y un proceso de reflujo de hora y cuarto logramos reducir la molécula para dar síntesis
a el Difenil Carbinol (Benzhidrol), el cual fue forzado a cristalizar para evitar la inversión de la
reacción y poder comparar el punto de fusión reportado en la literatura (67°C), arrojando como
resultado un valor experimental entre 62°C. como indicio de la o-tenci nse llev la $!estra (R.
Palabras Clave: Benzofenona, Benzhidrol, infrarrojo, síntesis, punto de ebullición.

Introducción
El benceno y otros compuestos que tienen
estructuras y propiedades químicas
semejantes a él, son conocidos como
compuestos aromáticos. La palabra aromático
originalmente se refería al olor agradable que
poseen muchas de estas sustancias. El
benceno como se observa en la imagen 1,
tiene la característica de poseer 6 átomos de
carbono y 3 enlaces dobles, teniendo forma
hexagonal. [1]
Las reacciones electrofílicas del benceno
pueden ser:
 Monosustitución, Polisustitución
Este tipo de sustitución es muy importante por
su gran alcance para la producción de
derivados del benceno. El mecanismo de
reacción en esta sustitución se inicia con la
aceptación de un par de electrones por parte
del electrófilo para formar un carbocatión,

Conocido como ion arenio, catión
ciclohexadienilo o complejo σ tal como lo
muestra le ecuación 2. [2][3]

Imagen 1. Estructura del benceno.

Una característica importante en este tipo de

compuestos es que los electrones están
deslocalizados por toda la molécula. El
benceno sufre reacciones de sustitución
electrofílica, en la cual se reemplaza un
hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos.
[1][2]
Ecuación 2 Formación del carbocatión a partir de un benceno.
Este complejo tiene resonancia sin embargo,
al perder la identidad aromática una fracción
de la resonancia se pierde, por lo que el
carbocatión

Imagen 2. Resonancia del ion arenio.

Ecuación 1. Reacción general del benceno y un electrófilo.
formado se torna inestable y termina
perdiendo rápidamente un protón, esto con el
fin de volver a su aromaticidad, como lo
demuestra la ecuación 3. [1][3]
Ecuación 3. Formación del benceno sustituido a
partir del carbocatión.
En esta ecuación observamos el producto
obtenido por medio de la sustitución
electrofílica aromática, por este tipo de
reacción también encontramos las reacciones
ya mencionada y las siguientes: Sulfunación,
Halogenación, Alquilación de Fidel Crafts y
Acilación de Fidel Crafts. [1]
Metodología
ANÁLISIS Y RESULTADOS
Al inicio de la práctica se realizó una mezcla
de ácido nítrico y sulfúrico para evitar que el
ácido nítrico oxide el benceno claramente el
ácido sulfúrico interviene en la reacción como
catalizador con la finalidad de estabilizar la
molécula de aromática como se observa en la
ecuación 4. [3]
Ecuación 4. Nitración del benceno
Podemos observar como gracias al ácido
sulfúrico se da la reacción además que
sucede con una mayor velocidad y menores
temperaturas gracias a la formación del ión
nitronio
Ecuación 5. Ión nitronio
Imagen 2. Formación nitrobenceno
Posteriormente se realizó dos lavados con
NaOH y agua para retirar restos de ácido.
Posteriormente se realiza una determinación
de su punto de fusión el cual serio antes de
realizar la destilación obteniendo el siguiente
valor:
Punto de Punto de Punto de E.
E. E. antes de después de
Teórico destilación destilación
210,9°C 202°C No se alcanzó a
 realizar por tiempo
El punto de ebullición nos sirve como un
indicador de la pureza del compuesto a
obtener por lo que nos lleva a decir que el
punto ebullición después de la destilación
aumentara cerca al teórico. [4]
Imagen 3 espectro infrarrojo nitrobenceno
El espectro IR muestra en las bandas entre
3108 – 3078 cm-1 indicando la insaturación
entre carbonos e hidrógenos. Entre 1521 y
1347 cm-1 aproximadamente se observan
dos bandas de alta intensidad, las cuales
corresponden al grupo nitro. Las siguientes
bandas entre 1607 y 1466 cm -1, son
bandas de intensidad media
correspondientes a la vibración del anillo en
el plano.
Bibliografía
[1]Química Orgánica Moderna, Rodger W.
Griffin Jr; Barcelona, 1981.
[2]Química Orgánica: nomenclatura,
reacciones y aplicaciones. Cruz Guardado
J., Osuna Sánchez M. E., Ávila García G.,
Cabrera Hernández A., Universidad
Autónoma de Sinaloa, Dirección General
de Escuelas Preparatorias; Culiacán,
Sinaloa, México: 2006.
[3]Química Orgánica. Sexta Edición.
Carey, F. México D.F.: McGraw-Hill.
(2006).
[4]Manual de química orgánica Beyer, Hans
Beyer, Wolfgang Walter., Reverte s.a
[5] http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
[6]
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/96
05/mod_resource/content/1/Manual%20de%2
0pr%C3%A1cticas%20de%20Qu%C3%ADmic
a%20Org%C3%A1nica%20II%20%281407%2
9%202018.pdf

El anterior análisis del espectro IR se

realizó en un espectro descargo de la base
de datos [5].

Conclusiones

Es importante mantener la temperatura

bajo control ya que una temperatura muy
elevada podría volatilizar el benceno
interfiriendo con la síntesis en curso.

Este grupo de reacciones permite introducir

una amplia variedad de grupos en el anillo
aromático y por tanto nos dan acceso a la
síntesis de un gran número de compuestos
aromáticos que no serían disponibles de
otra forma. Todas estas reacciones
involucran el ataque del anillo bencénico
sobre una especie deficiente en densidad
electrónica (electrófilo).

Existen diversos métodos de identificar

sustancias entre ellos el punto de ebullición
aunque no es muy confiable.