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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Nombres E-mail
Juan David Rojas Arcos juandra@unicauca.edu.co
Daniel Beltrán debeltran@unicauca.edu.co
Cristian Guevara ceguevara216@unicauca.edu.co
2 Laboratorio de química orgánica, Ingeniería ambiental, Facultad de ingeniería civil,
3 Universidad del Cauca
4 Grupo No: 5
5 Fecha de realización de la práctica: 21/02/18
6 Fecha de entrega de informe: 28/02/18
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8 1. RESUMEN
9 En los compuestos orgánicos predomina el enlace covalente, lo cual hace que se encuentren en
10 los 3 estados de la materia, sean solubles en compuestos orgánicos y tengan puntos de fusión y
11 ebullición bajos. El enlace iónico es común en compuestos inorgánicos y relativamente raro en
12 compuestos orgánicos,1 los compuestos que tienen este tipo de enlace se encuentran en estado
13 sólido, su solubilidad se favorece en compuestos polares y tiene puntos de fusión y ebullición
14 altos. Al realizar ensayos de solubilidad, puntos fusión y sublimación de compuestos orgánicos
15 con respecto a los compuestos inorgánicos se evidenciaron las diferencias en las propiedades de
16 estos dos tipos de compuestos.
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18 2. RESULTADOS
19 Tabla 1. Pruebas de solubilidad
Disolvente Muestra Solubilidad
Agua Hexano Insoluble (I)
Agua Etanol Soluble (S)
Agua Acetona Soluble (S)
Agua Acetato de etilo Insoluble (I)
Éter de petróleo Hexano Soluble (S)
Éter de petróleo Etanol Soluble (S)
Éter de petróleo Acetona Medianamente soluble (MS)

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Éter de petróleo Acetato de etilo Soluble (S)

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2 Tabla 2. Solubilidad con aumento de temperatura
Ácido benzoico (g) Agua (ml) Observaciones
0,113 10 El ácido benzoico a temperatura ambiente no se
diluye en el agua, pero al aumentar la temperatura
proporcionalmente se va diluyendo el ácido
benzoico, hasta diluirse completamente y producir
una mezcla homogénea. Al enfriarse la mezcla a
temperatura ambiente se empieza a observar
gradualmente la aparición de un sólido en forma de
escama en la solución.
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4 Tabla 3. Sublimación de ácido benzoico
Acido benzoico (g) Contaminante Observaciones
0,050 Carbón activado El ácido benzoico al experimentar un aumento de
temperatura se sublima (pasa de solido a gas) el gas
a no poder escapar se sublima nuevamente (pasa de
gas a solido) al encontrase con las paredes del
embudo y se adhiere a estas, en forma de cristales,
dejando en la capsula de porcelana solamente el
carbón activado.
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6 Tabla 4. Puntos de fusión
Muestra Lectura (°C) Lectura de Error lectura Error lectura de
equipo (°C) (%) equipo (%)
Acido benzoico 127,1 124,2 4,180 1,803
Sacarosa 193,8 189,4 4,193 1,828
Cloruro de sodio n/a n/a n/a n/a
7 El punto de fusión teórico de del ácido benzoico (C6H5COOH), sacarosa (C12H22O11) y cloruro de

8 sodio (NaCl) son 122°C, 186°C y 801°C respectivamente.3 4 5

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1 3. ANALISIS DE RESULTADOS
2 3.1 Pruebas de solubilidad
3 Agua + hexano: Estos dos compuestos son insolubles debido a que el hexano es un alcano de
4 seis (6) carbonos que sigue la regla de la familia de los alcanos que se basa en el refrán ‘el aceite
5 y al agua no se mezclan’, debido a que son compuestos no polares e hidrofóbicos.2 Al ser
6 insolubles se forman dos fases en la parte inferior el agua y el parte superior el alcano (hexano),
7 debido a las diferencias de densidades, 1 g/ml y 0,6 – 0,8g/ml respectivamente.1 2
8 Agua + etanol: Estos dos compuestos son solubles entre sí, debido a que poseen características
9 similares ya que ambos contienen grupos hidroxilo que ayudan a lo formación de enlaces por
10 puentes de hidrogeno.1
11 Agua + acetona: Estos dos compuestos son solubles debido a su polaridad, ambos son polares y
12 esto sigue la regla que dice ‘lo similar disuelve lo similar’.6
13 Agua + acetato de etilo: Estos dos compuestos son de diferente polaridad, el agua es polar y el
14 acetato de etilo es apolar, la que consecuentemente conlleva a que sean insolubles y debido a la
15 diferencia de densidades el agua se posa en la parte inferior y el acetato de etilo en la parte
16 superior de la mezcla heterogénea de dos fases.1
17 Éter de petróleo + hexano: el hexano al ser apolar y el éter de petróleo también, siguen la regla
18 de ‘lo similar disuelve lo similar’ debido a esto estos dos compuestos son solubles entre ellos. 1 2
19 Éter de petróleo + etanol: El etanol es soluble en el éter de petróleo porque el etanol es un
20 alcohol liviano, contiene además una pequeña cadena afín con los hidrocarburos que es la
21 principal característica que ayuda a la miscibilidad con el éter de petróleo.7
22 Éter de petróleo + acetona: la acetona no es soluble e éter de petróleo, porque esta es un
23 disolvente polar aportico, esto quiere decir que no tiene enlaces O-H o N-H. Este tipo de
24 disolvente no dan ni aceptan protones, presenta una alta constante dieléctrica lo que hace que sea
25 muy difícil la miscibilidad con el éter de petróleo. En los resultados se encuentra un error debido
26 a que ambos compuestos son traslucidos y no se aprecia claramente la mezcla heterogénea.6
27 Éter de petróleo + acetato de etilo: En consecuencia, a la polaridad entre estos dos compuestos
28 son solubles entre sí, ambos son apolares, debido a su naturaleza orgánica.1
29 3.2 Solubilidad con aumento de temperatura
30 El ácido benzoico es casi insoluble en agua a temperatura ambiente a pesar de que el grupo
31 carboxilo es polar la mayoría de la molécula es apolar, esto hace que sea insoluble en agua

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1 temperatura ambiente, ya que el agua es polar. Al agregar calor a mezcla la solubilidad aumenta a
2 razón de que hay un aumento de la energía que produce un alargamiento de los enlaces de
3 hidrogeno y da lugar a una ionización y los iones por definición son polares, lo cual lleva a una
4 mezcla homogénea. Al bajar la temperatura de la mezcla, los enlaces de hidrogeno se acortan y el
5 ácido benzoico vuelve a aparecer en estado sólido tipo cristal, separándose del agua, pero con una
6 mayor pureza debido a que impurezas que pudo contener y eran solubles en agua se quedaron en
7 esta.8
8 3.3 Sublimación de ácido benzoico
9 Se da este cambio físico ya que el ácido benzoico es sometido a fuertes temperaturas provocando
10 que cause el punto de sublimación, o temperatura de sublimación; es aquella en la cual la presión
11 de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. Se observa que al aumentar demasiado la
12 temperatura el ácido benzoico trata de cambiar a un estado líquido, e igualmente se intenta
13 quemar el carbón activado que está mezclado con el ácido benzoico para demostrar la
14 purificación de estas dos sustancias volátiles; esto se ve ya que el punto de sublimación del ácido
15 benzoico no es tan alto ya que es un compuesto orgánico e comparación del carbón activado.
16 Generalmente, para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, es decir,
17 las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles y cuando el gas intenta
18 escapar, pero no tiene por donde es atraído por la superficie fría del recipiente que lo contenga
19 causando la formación de cristales, llegando a la sublimación inversa.9
20 3.4 Puntos de fusión
21 Acido Benzoico: El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos
22 carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico. El cual tiene un
23 punto de fusión de 122°C. (9) Al aplicar calor a temperaturas superiores de 122°C como lo son
24 124.2°C lectura tomada del fusiómetro empleado en la práctica con un porcentaje de error de
25 1.803% y una temperatura de 127.1°C tomada por un observador con un porcentaje de error de
26 4.180% podemos ver que el ácido benzoico tiene su punto de fusión igual o mayor a 122°C el
27 cual permite a esta sustancia pasar de estado sólido a estado líquido mediante este proceso.
28 Sacarosa: es un disacárido que entra dentro del grupo de correctores de sabor y aromatizantes
29 (10), formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa, el cual tiene un punto de fusión de
30 186°C. Al aplicarle calor a este de manera constante y a temperatura creciente se puede
31 determinar mediante el fusiómetro que tiene un punto de fusión de 189.4°C con un porcentaje de

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1 error de 1.828% y una lectura tomada por un observador de 193.8°C con un porcentaje de error
2 de 4.193%, tomando estos datos podemos analizar que la sacarosa tiene un punto de fusión de
3 ±186°C.
4 Cloruro de sodio: En el cloruro de sodio no se observó cambio alguno en su estado físico, ya
5 que el punto de fusión del cloruro de sodio es a temperaturas mayores de 800°C, mas sin
6 embargo se puede evidenciar que esta queda deshidratada a una temperatura de ±200°C.
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8 4. CONCLUSIONES
9 1) Respecto a la solubilidad en agua de compuestos orgánicos, se puede concluir que la gran
10 mayoría de estos por ser familia de hidrocarburos son hidrofóbicos y apolares, por tan motivo
11 son insolubles en agua, y la única forma de que sean solubles en agua es que en su forma
12 contengan un grupo hidroxilo para llevar a cabo un enlace con ayuda de puentes de hidrogeno
13 o que sean polares.
14 2) La solubilidad en de compuestos orgánicos en éter de petróleo que es un compuesto orgánico
15 es muy factible debido a que tienen características similares y lo similar disuelve lo similar.
16 3) En algunos casos para llevar a cabo mezclas entre compuestos orgánicos y otros compuestos,
17 es necesario realizar estas en condiciones especiales, agregando y en presencia de otros
18 compuestos y variables
19 4) La sublimación de ácido benzoico se da gracias a que el aumento de temperatura que se
20 aplicó fue correcto para que el ácido benzoico se separara del carbón activo y sublimara, con
21 ello se conoció que la capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la
22 presión de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión
23 externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una
24 sustancia más fácilmente sublima.
25 5) Respecto a los puntos de fusión del ácido benzoico, de la sacarosa y del cloruro de sodio, se
26 puede afirmar que sus puntos de fusión experimentales con sus respectivos porcentajes de
27 error, son aproximados al valor de puntos de fusión teóricos de cada uno de estas sustancias.
28 Determinando así los puntos de fusión de estas sustancias mediante la práctica elaborada a
29 través del fusiómetro.
30
31 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

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1 En este laboratorio no hay preguntas complementarias

2 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
3 (1) Wade, Jr. Química Orgánica Volumen 1, Pearson educación, séptima edición, México, D. F.,
4 2011, p 07, p 91, p 428
5 (2) Carey, F. A., Química Orgánica, McGraw-Hill/Interamericana, sexta edición, México, D, F.,
6 2016, p 85,
7 (3) http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/10
8 1a200/nspn0103.pdf, Fecha de visita: 23/02/2018
9 (4) http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/6399
10 d916af5554b38f07c7a5b0d5005e03acfd15e672/main/files/Sacarosa.pdf, Fecha de visita:
11 23/02/2018
12 (5) http://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20SODIO.pdf, Fecha de visita:
13 23/02/2018
14 (6) http://colabora.inacap.cl/sitios/merlot/Materiales%20MerlotChile/mlcastro/Ciencias%20y%2
15 0Tecnolog%C3%ADa/Qu%C3%ADmica/Gu%C3%ADas%20Laboratorios%20Qu%C3%AD
16 mica%20Org%C3%A1nica/Guia%20N%C2%BA1%20Polaridad%20de%20Compuestos%20
17 Org%C3%A1nicos.pdf , Fecha de visita: 23/02/2018
18 (7) https://www.nacion.com/opinion/foros/combustibles-alcoholes-y-
19 rendimientos/ZPDZMXQX4FDSJOIAHJKLW6ZSSI/story/, Fecha de visita: 23/02/2018
20 (8) https://www.geniolandia.com/13063392/por-que-el-acido-benzoico-es-ligeramente-soluble-
21 en-agua, Fecha de visita: 23/02/2018
22 (9) http://www.areaciencias.com/quimica/fuerzas-de-van-der-waals.html
23 fecha de visita 23/02/2018
24 (10) https://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-acido-benzoico-2641618.htm Fecha visita
25 25/02/2018
26 (11) https://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/sacarosa Fecha Visita: 25/02/2018

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