Anda di halaman 1dari 11

1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom
yang berbeda. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul
adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang
kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus
struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya
sengan senyawa organik yang lain.
Isomer dibagi menjadi 2 bentuk : Isomer struktural (konstitusional) dan Stereo
isomer. Isomer struktural (konstitusioanal) adalah suatu molekul yang mempunyai
rumus molekul sama tetapi rumus srtruktur berbeda. dan ciri-ciri yang bisa
digambarkan dari isomer struktural adalah dengan melihat pola ikatanya yang
berbeda. Sedangkan Stereo isomer adalah suatu molekul yang mempunyai
pelekatan atom yang sama tetapi berbeda susunan atomnya diruangan 3 dimensi.
dan ciri-ciri yang bisa digambarkan dari stereo isomer adalah dengan melihat pola
ikatanya yang sama.

1.2 Rumusan Masalah

1.1 Pengertian Isomer ?

1.2 Isomer Struktur (konstitusional) ?

1.3 Isomer Ruang (Konfigurasional) ?

1.4 Teori Dari Van’t Hoof Dan Le Bel ?


2

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Isomer

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi
memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan
berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada
ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan
isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

Jika kita memiliki sebuah model molekul didepan mata, kiita harus
mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari
molekul tersebut. Jika hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang dihasilkan
bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. (Clarck, 2000)
Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama
tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda. Isomer
yang terjadi akibat perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan
keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. Isomer struktur
terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi, sedangkan isomer
ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis.

2.2 Isomer Struktur (konstitusional)

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Jika
senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom
yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan dan
disebut isomer struktural satu terhadap yang lain. (Fessenden dan Fessenden,
1986)
Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus
molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung
memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .
3

Ada tiga jenis isomer struktural, yaitu:


isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada tipe keempat, yang
dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan
enol isomer) (Saunders, 2008).

 Isomer Rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan
rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah
satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang
satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Contoh :

Keisomeran 1-butanol dengan 2-metil-propanol

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1-butanol

CH3 – CH – CH2 – OH 2-metil-propanol

CH3

Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa
menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama
yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model. (Clarck,
2000)

2-butana

n-pentana

isopropana
4

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang
n-pentana
mengarah ke rantai linear dan bercab ang. Isomer rantai memiliki rumus molekul
yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang.

Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang
berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih
rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki
luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul
yang maksimum. Misalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul,
C 4 H 12. yaitu, n-butana: suatu isomer rantai linier. Isobutana (atau 2-
metilpropana): suatu isomer bercabang (adicchemistry.com)

 Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-
atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada
salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul
yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal.
Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke
bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari
tengah ke ujung. (Clarck, 2000)

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH


5

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah
karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. (Clarck, 2000)

Isomer posisi juga bisa diperoleh dari rantai benzen. Contoh pada formula
molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada
posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang
berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan
dengan cincin karbon. (Lihat Gambar). (Clarck,2000)

 Isomer fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung fungsional yang
berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai
contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or
propanon (keton). (Clarck, 2000)

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda
dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul
yang sama. (Clarck, 2000)
6

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya


terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat
(ester).(Clarck, 2000)

2.3 Isomer Ruang (Konfigurasional)

Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
strukturnya berbeda.

 Isomer Geometris

Van’t Hoff (1874) tidak hanya mengembankan teori dasar dari isomer optik,
tetapi ia meramalkan adanya bentuk kedua dari stereoisomer yang didasarkan dari
sifat-sifat yang karakteristik tetrahedral dari atom karbon yang tak tergantung
daripada bentuknya yang asimetris dan juga tidak menunjukan sifat aktip optik. Ia
menyatakan bahwa dua atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap
hampir tidak adapat berputar disekitar ikatn rangkap, dan membentuk satun
tetrahedron-tetrahedron, serta jika gugus-gugus yang diikat oleh masing-masing
karbon jenuh berbeda satu sama lain, maka dapat terjadi dua susunan ruang yang
berbeda.
7

Contoh:

Isomer geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau EZ isomer) adalah
suatu bentuk stereoisomer.

 Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua


(C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom
atau gugus atom yang berbeda.

Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam


molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden dan
Fessenden, 1986)

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik.
Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan dikelirukan
dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-
masing karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi
berada pada posisi yang berlawanan pada ikatan pi maka isomer itu adalah (E).
Jika gugus-gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z).
Huruf (E) berasal dari “entgegen”, kata Jerman untuk bersebrangan huruf (Z)
berasal dari “Zusammen” kata Jerman untuk bersama-sama. Jika kedua atom pada
masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada
bobot-bobot atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom
8

dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi. (Fessenden dan
Fessenden, 1986)

 Isomer Optik

Orang pertama yang menyelidiki tentang gejala sinar terpolarisasi adalah


Malus (1808) kemudia Arago (1811). Biot telah mengetahui bahwa quartz bersifat
aktip oktip. Beberapa Kristal memutar bidang sinat terpolarisasi kekanan dan yang
lainnya kekiri.

Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul


sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi keduanya
mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan ini terletak pada perputaran bidang
cahaya terpolarisasi. Satu isomer memutar ke kanan, isomer yang lain memutar ke
kiri. Quartz terdiri atas dua macam kristal yang masing-masing mempunyai
bentuk hemihedral dan kristal-kristal tersebut merupakan bayangan cermin satu
terhadap lainnya.

Louis Pasteur (1841) telah mempelajari bentuk-bentuk kristal dari bermacam-


macam garam dari asam tartrat. Asam tartrat atau asam anggur dikenal
mempunyai struktur: HOOCCH(OH)CH(OH)-COOH, terdapat dalam buah
anggur. Dari penyelidikannya telah diketahui bahwa asam tartrat dapat memutar
bidang sinar terpolarisasi kekanan, diberi taanda d dan ada yang memutar kekiri,
diberi tanda l.

Asam tartrat –d (dekstro) dan –l (levo) mempunyai sifat fisika dan kimia yang
sama. Hingga asam tartrat tersebut hanya berbeda dalam pemutaran bidang sinar
terpolarisasi ; dimana yang satu putar kekanan dan yang lain putar kekiri dengan
besar sudut perputaran yang sama tetapi berlawanan. Senyawa yang demikian
disebut isomer optik atau enantiomorp.

Pasteur sampai pada kesimpulan bahwa asam-asam tartrat harus memiliki bentuk
yang asimetri didalam molekulnya sendiri atau mempunyai atom karbon khiral.
Dengan demikian, Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan
disebut senyawa dekstro. Sementara itu, senyawa yang memutar bidang cahaya ke
kiri disebut senyawa levo.

Contoh : Asam Laktat

Asam lakta yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut dekstro
laktat (d-laktat). Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang cahaya polarisasi
ke kiri disebut levo laktat (l-laktat).
9

H COOH COOH
ǀ \
HC3 – C – COOH H–C C–H
ǀ \ \
OH CH3 OH HO CH3

asam laktat d-laktat l-laktat

Senyawa destroy merupakan bayangan cermin levo. Hal ini berlaku juga
sebaliknya.

2.4 Teori Dari Van’t Hoof Dan Le Bel

Van’t Hoff dalam teorinya menyatakan bahwa empat valensi dari karbon itu
terarah ke sudut-sudut dari tetrahedral dan atom karbon terletak dipusat. Jika
empat atom atau gugus yang berbeda: a,b, c, dan d terikat pada keempat sudut,
maka molekul Cabcd dikatakan asimetris dan dapat berada dalam dua bentuk.

Kedua bentuk tersebut merupakan bayangan cermin satu terhadap lainnya.


Keempat gugus yang berlainan ini terikat oleh atom karbon yang merupakan
pusat asimetris atau khiral dan membentuk dua susunan dalam ruang. Dua isomer
ini identik dalam semua hal kecuali dalam sifat-sifat optic.

Menurut Le Bel; jika empat valensi dari karbon mengikat gugus yang sama
seperti CH2RR dan CH2R1R2 maka tidak terdapat isomer optic, dan isomer optic
terjadi bilamana keempat radikal yang diikat oleh C berbeda seperti CR 1R2R3R4.
Pada waktu telah di temukan beberapa senyawa yang aktip optic yang strukturnya
telah diketahui dan semuanya paling sedikit mengandung satu atom karbon yang
asimetris; oleh Van’t Hoff – Le Bel diberi tanda C* sepeprti contoh berikut:

Asam laktat : CH3C*H(OH)COOH


Asam asparat : HOOCC*H(NH2)CH2COOH
Asam asparagin : HOOCC*H(NH2)CH2CONH2
Asam malat : HOOC*H(OH)CH2COOH
10

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus
strukturnya berbeda. Isomer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur (dibedakan
menurut susunan strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan menurut
konfigurasinya).

Isomer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut kerangka
atomnya), posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi pada rantai induk),
dan gugus fungsi (memiliki gugus fungsional yang berbeda).

Isomer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki penataan
atom yang berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang polarisasi cahaya
dan memiliki atom C asimetris/kiral)

Isomer geometri memiliki sub bagian yakni isomer cis-trans yang terdapat
ikatan rangkap dua dan tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut
mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.
11

DAFTAR PUSTAKA

www.wikipedia.com. 3/12/2011

www.scribd.com. 3/12/2011

http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/structural-
isomerism.html. 10/12/2011

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/sterisom.htm.
10/12/2011

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html. 10/12/2011

http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers.htm. 10/12/2011