UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO QUIMICA ORGANICA

PRACTICA DE HIBRIDACIÓN E ISOMERÍA

NOMBRE:……………………………………………………………FECHA:…………………..

I. En la siguiente estructura determinar el nombre de cada grupo funcional

encerrándolo en un círculo.

II. En el siguiente compuesto formule la estructura Lewis e identificar el número de

enlaces:

𝑶𝑯𝑪 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪 ≡ 𝑪𝑯

a) Enlace 𝜎sp2-sp : e) Enlace 𝜎 sp-sp :

b) Enlace 𝜎 sp3-sp3 : f) Enlace 𝜎 sp2-s :

c) Enlace 𝜋 : g) Enlace 𝜎sp3-s :

d) Enlace 𝜎 sp3-sp2 : h) Enlace 𝜎 sp2-sp2:

III. En el siguiente compuesto formule la estructura Lewis indique la hibridación de cada

uno de los átomos de C, N y O:

C: Sp……… sp2……………

Sp3………………..........

O: Sp………sp2……………

Sp3……………………..

N: Sp………sp2………….

Sp3……………………..

IV. Dibuja la máxima cantidad de isómeros de cadena, de posición y de función de

las siguientes formulas moleculares globales.

a) C4H8 b) C4H10O c) C5H10O d) C5H8

b) Con la siguiente formula 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟒 dibuje el máximo número de isómeros de
cadena abierta

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c) Dibujar todos los isómeros de posición de los siguientes compuestos

orgánicos.

1) 3-Isobutil-1-ciclopenteno

2) 3-Metil-1-butanol

d) Formular los isómeros funcionales para:

1) C4H8O

2) C3H4

e) Dibuje la conformación caballete y Newman estable del 𝑪𝒍𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝒍

f) Dibuje los isómeros geométricos cis y trans del compuesto 1,2-

dibromociclopropano y su respectivo nombre.
g) Dibuje los isómeros geométricos cis y trans para el siguiente compuesto:
1,2-diclorociclobutato
h) Dibuje los isómeros E y Z para el siguiente compuesto: 2-bromo- 3- cloro-
2-penteno

V. Determinar en los siguientes compuestos los centros de quiralidad que estén

presentes.

a) NH2
CH3CH2CHClCH2OH b)

OH

c) d)

OH Cl OH
OH

OH
e) COOH f)
HO OH
+
N H
H

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VI. Formular el enantiómero de los siguientes compuestos:

CH3 CHO
(a) c (b) H OH
Cl
H OH CH2CH3

VII. Determinar los pares de compuestos que son enantiómeros,

disterómeros, o compuesto meso.

CH2OH CH2OH CH2OH

CH2OH
H OH HO H H OH
H OH
H OH HO H HO H
H OH
HO H H OH HO H
H OH
H OH H OH H OH
H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH

(a) (b) (c) (d)

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH HO H HO H H OH
H OH HO H HO H HO H
HO H HO H H OH HO H
HO H HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(e) (f) (g) (h)

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