Anda di halaman 1dari 18

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa

aromatic. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang

menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang dan

lumut termasuk zat alizarin.

Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin

aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan

antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus

hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya. Oleh karena

itu senyawa bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol

walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus

fenol dalam keadaan bebas.

Dalam makalah ini akan diuraikan tentang sejarah flavonoid, macam-

macam flavonoid dari yang sederhana sampai ke senyawa kompleks flavonoid,

gugus fungsi yang terdapat pada flavonoid, sintesis dan isolasi flavonoid, sifat-sifat

flavonoid, serta tumbuhan-tumbuhan yang mengandung flavonoid.


BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Klasifikasi

Menurut Robinson (1995), flavonois dapat dikelompokkan berdasarkan

keragaman pada rantai C3 yaitu :

1. Flavonol

Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida, dan

aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin yang berkhasiat sebagai

antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang terdapat di alam bebas umumnya

merupakan variasi struktur sederhana dari flavonol. Larutan flavonol dalam suasana

basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak bergitu cepat sehingga penggunaan basa pada

pengerjaanya masih dapat dilakukan

Gambar 1. Struktur flavonol

2. Flavon

Flavon berbeda dengan flavonol dimana flavon tidak terdapat gugusan 3-

hidroksi. Hal in mempunyai serapan UV-nya, gerakan kromatografi, serta reaksi


warnanya. Flavon terdapat juga sebagai glikosidanya lebih sedikit dari luteolin.

Luteolin meruapakan zat warna yang pertama kali digunakan di Eropa. Contohnya

luteolin 8-C-glikosida. Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur

kelompok senyawa flavonoid.

Gambar 2. Struktur flavon

3. Isoflavon

Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan

sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan

sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan karna

reaksinya tidak khas dengan peraksi pewarna apapun. Beberapa isoflavon

(misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV bila

diuapi amonia, tetapi kebanyakkan yang lain tampak sebagai bercak lembayung

yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.

Gambar 3. Struktur isoflavon


4. Flavanon

Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun

dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus

prenus dan jeruk , dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan hesperitin

, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

Gambar 4. Struktur flavanon

5. Katekin

Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan

berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah yang besar dari eksrak kental

Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30% senyawa ini.

Gambar 5. Struktur katekin


6. Khalkon

Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang bewarna coklat kuat dengan

sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon dapat dibedakan dari glikosidanya,

karna hanya pigmen dalam bentuk glikosida dapat bergerak pada kromatografi

kertas dalam pengembang air. (Harbone,1996)

Gambar 6. Struktur khalkon

2.2 Deskripsi

2.2.1 Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa

fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa

polihidroksi (gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan

pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil

formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus

flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.

Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat

berwarna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Perkembangan


pengetahuan menunjukkan bahwa flavonoid termasuk salah satu kelompok

senyawa aromatik yang termasuk polifenol dan mengandung antioksidan.

Flavonoid juga memiliki beberapa sifat seperti hepatoprotektif,

antitrombotik, antiinflamasi, dan antivirus. Sifat antiradikal flavonoid terutama

terhadap radikal hidroksil, anionsuperoksida, radikal peroksil, dan alkoksil

Senyawa flavonoid ini memiliki afinitas yang sangat kuat terhadap ion Fe (Fe

diketahui dapat mengkatalisis beberapa proses yang menyebabkan terbentuknya

radikal bebas). Aktivitas antiperoksidatif flavonoid ditunjukkan melalui potensinya

sebagai pengkelat Fe.

2.2.2 Sifat Kelarutan Flavonoid

Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia

senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi bila

dibiarkan dalam larutan basa dan di samping itu terdapat oksigen, banyak yang akan

terurai. Karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil yang tak tersulih,atau suatu

gula, flavonoid merupakan senyawa polar, maka umumnya flavonoidcukup larut

dalam pelarut polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton, dimetil-sulfoksida,

dimetilformamida, air, dan lain-lain (Markham, 1988 : 15).Adanya gula yang

terikat pada flavonoid (bentuk umum yang ditemukan) cenderung menyebabkan

flavonoid lebih mudah larut dalam air dan dengan demikian campuran pelarut di

atas dengan air merupakan pelarut yang baik untuk glikosida. Sebaliknya, aglikon

yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon, danflavon serta flavonol yang

termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan

kloroform (Markham, 1988 : 15). Kelarutan flavonoid antara lain :


1. Flavonoid polimetil atau polimetoksi larut dalam heksan, petroleum eter

(PE), kloroform, eter, etil asetat, dan etanol. Contoh: sinersetin (nonpolar).

2. Aglikon flavonoid polihidroksi tidak larut dalam heksan, PE dan

kloroform; larut dalam eter, etil asetat dan etanol; dan sedikit larut dalam air.

Contoh: kuersetin (semipolar).

3. Glikosida flavonoid tidak larut dalam heksan, PE, kloroform, eter; sedikit

larut dalam etil asetat dan etanol; serta sangat larut dalam air. Contoh: rutin.

2.2.3 Kestabilan Flavonoid

Secara fisis, flavonoid bersifat stabil. Namun, secara kimiawi ada 2 jenis

flavonoid yang kurang stabil, yaitu:

 Flavonoid O-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan

eter (R-O-R). Flavonoid jenis ini mudah terhidrolisis.

 Flavonoid C-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan

C-C. Flavonoid jenis ini sukar terhidrolisis, tapi mudah berubah menjadi

isomernya. Misalnya viteksin, dimana gulanya mudah berpindah ke posisi

8. Perlu diketahui, kebanyakan gula terikat pada posisi 5 dan 8, jarang

terikat pada cincin B atau C karena kedua cincin tersebut berasal dari jalur

sintesis tersendiri, yaitu jalur sinamat.

2.3 Kandungan Senyawa

Flavonoid mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi dengan

menunjukan pita serapan kuat pada daerah spektrum sinar ultraviolet dan spektrum

sinar tampak, umumnya dalam tumbuhan terikat pada gula yang disebut dengan

glikosida (Harbone, 1996). Pada flavonoida O-glikosida, satu gugus hidroksil


flavonoid (atau lebih) terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan yang tahan asam.

Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat dan gula lain yang sering juga

terdapat adalah galaktosa, ramnosa, solosa, arabinosa, dan rutinosa.

2.4 Khasiat

Pada tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif

maupun dalam bunga. Sebagai pigmen bunga flavonoid berperan jelas dalam

menarik burung dan serangga penyerbuk bunga. Beberapa flavonoid tak berwarna,

tetapi flavonoid yang menyerap sinar UV barangkali penting juga dalam

mengarahkan serangga. Beberapa kemungkinan fungsi flavonoid untuk tumbuhan

yang mengandungnya adalah pengaturan tumbuh, pengaturan fotosintesis, kerja

antimikroba dan antivirus, dan kerja terhadap serangga (Robinson, 1995).

1. Flavonoid sebagai Antioksidan

Berbagai sayuran dan buah-buahan yang dapat dimakan mengandung

sejumlah flavonoid. Konsentrasi yang lebih tinggi berada pada daun dan kulit

kupasannya dibandingkan dengan jaringan yang lebih dalam. melaporkan bahwa di

negara-negara Barat, konsumsi komponen flavonoid bervariasi dari 50 mg sampai

1 g per hari dengan 2 jenis flavonoid terbesar berupa quersetin dan kaempferol.

Sebagai antioksidan, flavonoid dapat menghambat penggumpalan keping-keping

sel darah, merangsang produksi nitrit oksida yang dapat melebarkan (relaksasi)

pembuluh darah, dan juga menghambat pertumbuhan sel-sel kanker.

2. Senyawa Flovonoid sebagai Antikanker

Senyawa bioaktif flavonoid yang merupakan ekstrak metanol ini dikatakan

sebagai antikanker karena dapat menghambat tumbuhnya sel-sel kanker itu sendiri.
Sebagai antioksidan, senyawa flavonoid dapat mencegah reaksi

bergabungnya molekul karsinogen dengan DNA sel sehingga mencegah kerusakan

DNA sel. Di sini lah komponen bioaktif flavonoid dapat mencegah terjadinya

proses awal pembentukan sel kanker. Bahkan flavonoid dapat merangsang proses

perbaikan DNA sel yang telah termutasi sehingga sel menjadi normal kembali.

Selain itu, dapat mencegah pembentukan pembuluh darah buatan sel kanker (proses

angiogenesis) sehingga sel-sel kanker tidak dapat tumbuh menjadi besar karena

saluran untuk pertumbuhannya terhambat.

3. Anti-inflamasi

Mekanisme anti-inflamasi terjadi melalui efek penghambatan jalur

metabolisme asam arachidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan histamin,

atau aktivitas „radical scavenging’ suatu molekul. Melalui mekanisme tersebut, sel

lebih terlindung dari pengaruh negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel.

Senyawa flavonoid yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah toksifolin,

biazilin, haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.

4. Anti-virus

Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida pada virus diduga terjadi

melalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA) dan pada translasi

virion atau pembelahan dari poliprotein. Percobaan secara klinis menunjukkan

bahwa senyawa flavonoida tersebut berpotensi untuk penyembuhan pada penyakit

demam yang disebabkan oleh rhinovirus, yaitu dengan cara pemberian intravena

dan juga terhadap penyakit hepatitis B. Berbagai percobaan lain untuk pengobatan

penyakit liver masih terus berlangsung.


5. Anti-alergi

Aktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut :

(1) Penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel mast‟, yaitu sel yang

mengandung granula, histamin, serotonin, dan heparin;

(2) Penghambatan pada enzim oxidative nukleosid-3‟,5‟ siklik monofast

fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan Ca;

(3) Berinteraksi dengan pembentukan fosfoprotein. Senyawa-senyawa flavonoid

lainnya yang digunakan sebagai anti-allergi antara lain terbukronil, proksikromil,

dan senyawa kromon.

Contoh sumber alami flavonoid:

Temu Ireng

Nama ilmiah : Curcuma aeruginosa Roxb

Nama lain : Temu Ireng

Tanaman temu ireng (Curcuma aeruginosa Roxb) dari family Zingiberaceae

merupakan salah satu dari sekian banyak tanaman obat tradisional yang ada di

Indonesia. Tanaman ini adalah sejenis tumbuhanan yang rimpangnya dimanfaatkan

sebagai campuran obat/jamu.


Temu hitam terdapat di Burma, Kamboja, Indocina, dan menyebar sampai

ke Pulau Jawa. Tanaman tahunan ini mempunyai tinggi 1-2 m, berbatang semu

yang tersusun atas kumpulan pelepah daun, berwarna hijau atau cokelat gelap. Daun

tunggal, bertangkai panjang, 2-9 helai. Helaian daun bentuknya bundar memanjang

sampai lanset, ujung dan pangkal runcing, tepi rata, pertulangan menyirip,

warnanya hijau tua dengan sisi kiri dan kanan, ibu tulang daun terdapat semacam

pita memanjang berwarna merah gelap atau lembayung, panjang 31-84 cm, lebar

10-18 cm. Bunganya bunga majemuk berbentuk bulir yang tandannya keluar

langsung dari rimpang, panjang tandan 20-25 cm, bunga mekar secara bergiliran

dari kantong-kantong daun pelindung yang besar, pangkal daun pelindung

berwarna putih, ujung daun pelindung berwarna ungu kemerahan. Mahkota bunga

berwarna kuning. Rimpangnya cukup besar dan merupakan umbi batang. Rimpang

juga bercabang-cabang. Jika rimpang tua dibelah, tampak lingkaran berwarna biru

kehitaman di bagian luarnya. Rimpang temu hitam mempunyai aroma yang khas.

Perbanyakan dengan rimpang yang sudah cukup tua atau pemisahan rumpun (Fahn,

A., 2005).

Tumbuhan ini menurut Syamsuhidayat dan Hutapea (1991) mengandung

saponin, flavonoid, dan polifenol, disamping minyak atsiri.

Menyuburkan kandungan, cacingan, ambeien, nyeri haid, membersihkan

darah setelah melahirkan, batuk, meningkatkan stamina, menambah nafsu makan,

air kemih mengandung darah, menetralkan racun dalam tubuh, penyakit kulit

misalnya koreng, kudis, borok, asma dan sariawan


Mahkota Dewa

Nama ilmiah : Phaleria macrocarpa Scheff Boerl

Nama lain : Mahkota Dewa

Mahkota dewa merupakan salah satu tanaman herbal yang populer sebagai

tanaman obat. Tanaman mahkota dewa paling banyak dijumpai di daerah Papua,

Irian Jaya.

Batang pohonnya berkayu, silindris, berwarna coklat dengan permukaan

cenderung kasar dan dilengkapi dengan sistem percabangan yang miring ke atas.

Akar tanaman mahkota dewa bersifat tunggang sedangkan daunnya bersifat

tunggal. Bentuk daun ini agak menjorong dengan panjang 7 sampai 10 cm dan lebar

2 sampai 2,5 cm. Warnanya hijau tua dan tersusun secara folia oposita atau

berhadapan. Bentuk biji bulat dan pada usia muda berwarna hijau saat matang

berwarna merah terang. Buah tersusun atas serat dan air dan memiliki biji. (Fahn,

A., 2005).

Tumbuhan ini menurut Syamsuhidayat dan Hutapea (1991) mengandung

polifenol, alkaloid, dan saponin, dan kandungan utamanya flavonoid (flavanon dan

flavonol) (Gembog, 2001).


Antioksidan, antiinflamasi, antibakteri, antihistamin, hipoglikemik,

sitotoksik sel kanker rahim, hepatoprotektor, , mengobati luka, diabetes, lever, flu,

alergi, sesak nafas, disentri, penyakit kulit, jantung, ginjal, kanker, darah tinggi,

asam urat, penamabah stamina, ketergantungan narkoba, dan pemicu kontraksi

rahim (Gembog, 2001).

Selain memiliki banyak manfaat, tanaman ini memiliki toksisitas yang

sangat tinggi. Air daun mahkota dewa selain dapat menyebabkan kantuk juga dapat

membuat mabuk. Tanaman ini tidak dapat dikonsumsi sembarangan kecuali sesuai

takar ahlinya, seluruh bagian nya mengandung racun, bagian yang paling beracun

adalah biji dari mahkota dewa. Tanaman ini dapat menyebabkan sariawan, mabuk,

kejang, mulut bengkak bahkan pingsan (Hidayat, Estiti B, 2007).


BAB III

PRODUK SEDIAAN

III. Produk Sediaan Bahan Alam

3.1 OTEM

A. Senyawa berkhasiat :

Kandungan senyawa alkaloid yakni lobelin, lobelamin dan isotomin.

Daunnya kitolod mengandung alkaloid, saponin, flavonoid, dan polifenol.

B. Formulasi :

Madu, habbtusaudah dan tanaman kitolod

C. Kegunaan :

Antiradang (antiflamasi), antikanker (antineoplasmik), menghilangkan

nyeri menyehatkan mata, membersihkan selaput mata/ katarak, meredakan

peradangan mata, menormalkan mata (-) dan (+), juga menerangkan penglihatan
3.2 TOLAK ANGIN

A. Senyawa berkhasiat :

Genistein, didzein, isoflavon, alkanoid dan lain lain

B. Formulasi :

30% bahan yang terdiri dari : Amoni fructus (kapulaga), Foeniculli

fructus (Adas), Isorae fructus (kayu ules), Myristicae semen (pala), Burmanni

cortex (kayu manis), Centellae herba (pegagan), Caryophylli

folium (cengkeh), Parkiae semen (kedawung), Oryza sativa (beras), Menthae

arvensitis Herba (poko), Usneae thallus (kayu angin), Zingiberis rhizoma (jahe),

ekstrak Panax radix, 70% Mel depuratum (Madu) serta bahan-bahan lain.

C. Kegunaan :

Oryza Sativa (beras) berguna sebagai absorben untuk menyerap zat-zat

beracun, atau zat yang yang menyebabkan diare, Foeniculli Fructus (adas) dapat

meningkatkan transport mukosilier yang efektif untuk mengatasi batuk produktif

akibat masuk angin, Isorae Fructus (kayu ules) mengurangi rasa nyeri (analgetik),

Caryophylli Folium (cengkeh) dapat menghilangkan rasa mual muntah dan


mencegah kerusakan hati akibat bahan racun tertentu (CCI4), juga penambah

tenaga, Zingiberis Rhizoma (jahe) dapat mempertinggi gastro intestinal mobility,

memperbaiki pencernaan, menguatkan lambung, serta anti rhinovirus (salah satu

virus influenza) juga dapat memperlancar peredaran darah, daun mint sebagai tonik

simultan, dan madu sebagai nutrisi yang dapat meningkatkan daya tahan tubuh

(Syamsuhidayat dan Hutapea, J.R., 1991).


Daftar Pustaka

Robinson, T. 1995. Kandungan Orgaik Tumbuhan Tinggi Edisi keenam.

Terjemahan K.Padmawinata. ITB : Bandung

Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Penuntun Cara Modern Menganalisa

Tumbuhan. Terjemahan K.Padmawinata. Edisi II. ITB : Bandung

Markham, K.R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid Terjemahan

K.Padmawinata. ITB : Bandung

Fahn, A., 2005, Anatomi Tumbuhan edisi ketiga, Gajah Mada University Press,

Yogyakarta.

Gembog, 2001, Morfologi Tumbuhan, Universitas Gajah Mada, Yogyakarta.

Hidayat, Estiti B., 2007, Anatomi Tumbuhan Berbiji, ITB, Bandung.

Syamsuhidayat dan Hutapea, J.R., 1991, Inventaris Tanaman Obat Indonesia, 305-

306, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Badan Penelitian dan

Pengembangan Kesehatan , Jakarata.

Http://sidomuncul.id/tolakangin
MAKALAH FARMAKOGNOSI

“FLAVONOID”

Dosen Pengampu : Leni Purwanti, S.Farm., APT.

Disusun Oleh :

Putra Adhy Pratama 10060316176


Putri Nosa Dwiawanda 10060316193
Risa Apriani Hilyah 10060316203
Rizky Febrianti 10060316199
Siti Aisah Nurlatifah 10060316172
Sonia S Sandyana 10060316174

PROGRAM STUDI FARMASI


FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG
1438 H/2017 M