ASPIRIN

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Aspirin adalah suatu zat kimia yang tidak mengandung air
karena mudah terhidrolisis. Sintesis senyawa organik adalah sintesis
tehnik preparasi senyawa yang dapat dianggap sebagai seni, salah
satu senyawa organik yang dapat disintesis adalah aspirin. Dimana
aspirin merupakan obat bebas hasil reaksi asam asetil. Sedangkan
efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung,
kadang-kadang disertai anemia sekunder.
Dalam dunia medis aspirin berfungsi sebagai analgetik,
antipiretik, dan sering pula digunakan sebagai pencegah atau
melepaskan dingin atau infeksi pernafasan yang akut.
Bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat – sifat dari
senyawa ini adalah hal yang sangat penting, terutama cara untuk
mensintesis atau pembuatannya, juga prinsip-prinsip yang terjadi pada
reaksi pembuatan aspirin sehingga kita dapat membuat obat dengan
kualitas yang baik. . Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan
dengan asam anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan
akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Melihat
besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka penting
bagi seorang farmasis untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa
ini.
Dalam melakukan sintesa aspirin seorang praktikan harus
berhati-hati terutama dalam penambahan senyawanya karena
senyawa yang digunakan pada praktikum sintesa iodoform adalah
bahan berbahaya dan harus digunakan di dalam water batch atau
lemari asam. Ketika melakukan penambahan zat kimia di water batch
praktikan harus memakai henskun dan masker untuk melindungi diri
ketika terjadi hal-hal yang tidak di inginkan selama melakukan proses
pengerjaanya. Selain itu dalam melakukan segala sesuatu yang

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

menyangkut tentang sintesa aspirin seorang praktikan harus di

dampingi oleh asisten yang bertanggung jawab di kelompoknya.
Seorang praktikan didampingi asisten kelompok untuk
mengurangi terjadinya kecelakaan pada saat penambahan zat kimia di
water batch, karena asisten pendamping kelas yang menemani
praktikan sudah berpengalaman atau mengetahui cara yang aman
dalam penambahan zat kimia yang berbahaya.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan
mempelajari proses terjadinya reaksi asetilasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk melakukan
sintesis aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat
dengan asam asetat glasial dengan penambahan H2SO4 sebagai
katalisator.

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat
AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase
irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh,
menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik
dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi
karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan
panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Harvey &
Champe, 2013).
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa
bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil.
Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol
(hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik
sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami
reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan
mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat
(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol)
juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat
(minyak gandapura) .(Horizon,2011)
Asam salisilat dan garam natrium hampir tak lagi digunakan
untuk pemakaian karena pemberian obat secara oral buruk, senyawa
yang termasuk golongan ini yaitu Asam asetilsalisilat, Salisilamid,
Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan Difunisal (Tjay, 2007).
Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan
selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen
asetilasi yang umum digunakan untuk industry adalah anhidrida asetat
karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak
berbahaya. Reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

alkohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini menggunakan

anhidrida asetat yang tersedia secara komersial (Kusuma, 2014).
Asam asetilsalisilat mengandung asam asetilsalisilat, C9H8O4
tidak kurang dari 95,0 % dan tidak lebih dari 105,0% dari jumlah yang
tertera pada etiket. Identifikasinya, didihkan 500 mg serbuk tablet
dengan 10 ml larutan natrium hidroksida P selama 2 sampai 3 menit,
dinginkan, tambahkan asam sulfat encer P hingga berlebih, terjadi
endapan hablur dan abu cuka (Ditjen POM,1979).
Asam asetilsalisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam
salisilatasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname
produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak
berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam
udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi
asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat
adalah 1350C (Lenggana, 2010).
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Dalam hal ini menggunakan katalis asam, karena reaksi akan
berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat
atau asam klorida (Riswiyanto, 2009) .
Asam asetil salisilat, asam oganis ini berkhasiat fungisid
terhadap banyak fungi pada konsentasi 3-6% dalam salep. Disamping
itu, zat ini juga bekerja keratolitis, yaitu dapat melautkan lapisan
tanduk kulit pada konsentrasi 5-10%. Selain itu berkhasiat
bakteriostatis lemah. Asam salisilat banyak digunakan dalam sediaan
obat luar terhadap infeksi jamur yng ringan. Sering kali, asam ini
dikombinasikan dengan asam benzoat dan belerang (sulfur
presipitatum) yang keduanya memiliki kerja fungistatis maupun
bakteriostatis. Bila dikombinasikan dengan obat lain, misalnya asam

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

kortikosteroid, asam salisilat meningkatkan penetrasinya dalam kulit.

Tidak dapat dikombinasikan dengan seng oksida karena akan
terbentuk garam sengsalisilat yang tidak aktif (Tjay, 2007).
Untuk pemurnian asam asetil salisilat dapat digunakan larutan
besi (III) klorida. Pembentukankompleks besi-fenol dengan Fe (III)
memberikan warna dari merah hingga violet, yang dipercaya bahwa
partikel phenol masih ada (Anonim, 2018).
2.2. Uraian Bahan
1. Air Suling (Ditjen POM, 1979 hal. 96)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air Suling
RM / BM : H2O / 18,02
Rumus Struktur : H-O-H
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak
berbau, tidak mempunyai rasa
Penyimpanan : Dalam wadah tetutup baik
Kegunaan : Sebagai Pelarut
2. Asam Salisilat (Ditjen POM, 1979 hal. 51)
Nama resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama lain : Asam Salisilat
RM / BM : C7H6O3 /138,12
Pemerian : Hablur ringan, tak berwarna atau
serbuk berwarna putih hampir tidak
berbau, rasa agak manis dan tajam
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam
4 bagian etanol 95% P, mudah larut
dalam kloroform P dan dalam eter P,
larut dalam larutan amonium asetat P,
dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat
P, dan natrium sitrat P

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa aspirin
3. Asam Sulfat P (Ditjen POM, 1979 hal. 58)
Nam Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama lain : Asam Sulfat
RM / BM : H2SO4/98,07
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif; t
idak berwarna; jika ditambahkan
kedalam air menimbulkan panas.
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam
kloroform P dan dalam eter P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai katalisator
4. Asam Asetat Anhidrat (Ditjen POM, 1979 hal. 1128)
Nama Resmi : ACIDUM ACETICUM ANHIDRAT
Nama Lain : Asam Asetat Anhidrat
RM / BM : C2H4O2 / 102,00
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, berbau
tajam, mengandung tidak kurang dari
95% C4H6O
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai pelarut dan pemberi gugus
asetil dalam sintesa aspirin
5. Aspirin (Ditjen POM, 1979 hal.43)
Nama resmi : ACIDUM ACETYL SALYCINUM
Nama lain : Asetosal, asam asetil salisilat l
RM / BM : C9H8O4/ 180,16
Pemerian : Hablur tidak berwarna, hablur serbuk
tidak berbau dan rasanya agak pahit.
Kelarutan : Agak sukar larut dalam etanol (95%) P

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

Larut dalam iodoform P dan dalam eter

P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Hasil akhir dari sintesa
2.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2018)
Timbang 2,0 g (0,015 mol) Kristal asam salisilat dan tempatkan
dalam Erlenmeyer 250 mL. Tambahkan 5 mL (0,05 mol) anhidrida
asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan
kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 5-
10 menit. Lalu Erlenmeyer didinginkan pada temperature kamar
hingga dimana asam asetilsalisilat akan menjadi Kristal dari campuran
reaksi. Jika tidak, gores dinding erlenmyer dengan batang pengaduk
dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga
kristal terbentuk. Tambahkan 50 mL air dan dinginkan campuran
dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Pratikum
Adapun alat yang digunakan adalah yaitu Baskom, Batang
pengaduk, Botol semprot, Corong Buchner, Erlenmeyer, Gelas ukur,
Kertas saring, Penangas air, Pipet tetes dan Pipet volume.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah Aquadest 5,75 ml,
Asam asetat glacial 5,75 ml, Asam salisilat 2,3 gr, Asam sulfat pekat
5,75 ml dan Es batu.
3.3 Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan. Ditimbang asam salisilat sebanyak 2,3 gr
kemudian dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Ditambahkan 5,75 mL
asam asetat glasial kemudian ditambahkan 5,75 ml asam sulfat pekat.
Dikocok hingga asam salisilat larut. Setelah melarut, dipanaskan
dipenangas air selama 5-10 menit. Kemudian dinginkan didalam air es
hingga asam salisilatnya sambil diaduk menggunakan batang
pengaduk hingga Kristal terbentuk. Lalu ditambahkan 5,75 mL
aquadest dan dimasukkan kembali kedalam air es hingga terbentuk
Kristal sempurna. Setelah itu, disaring Kristal menggunakan kertas
saring, gunakan pompa vakum untuk menghilangkan kadar air, lalu
dicuci Kristal sedikit demi sedikit menggunakan air es, kemudian
ditimbang dan dicatat hasilnya

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
a. Data pengamatan
Berat asam Berat kertas saring + Berat kertas saring
salisilat sampel kosong
2,3 gr 3,24 gr 0,57 gr
b. Perhitungan
Berat aspirin hasil praktikum
Berat aspirin = (aspirin + berat kertas saring) - berat kertas saring
= 3,24 gr – 0,57 gr
= 2,67 gr
Berat aspirin secara teoritis
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
Mol asam salisilat = 𝐵𝑀 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
2,3 𝑔𝑟𝑎𝑚
= = 0,0166 mol
138,1

Berat aspirin secara teoritis= mol aspirin × BM aspirin

= 0,0166 × 180,16 g/mol
= 2,99066 gram
% rendamen = Berat aspirin hasil praktikum X 100%
Berat aspirin secara teoritis
= 2,67 g X 100%
2,99 g
= 89,29765886 %
c. Reaksi

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

4.2 Pembahasan
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa
bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil.
Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol
(hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik
sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami
reaksi esterifikasi.
Pada percobaan sintetis aspirin, disiapkan alat dan bahan,
kemudian ditimbang asam salisilat 2,3 gram dan dimasukkan kedalam
erlenmeyer. Ditambahkan 5,75 mL asetat glasial dan 5,75 ml asam
sulfat pekat. Asam asetat glasial ini digunakan sebagai pelarut yang
nantinya akan bereaksi dengan asam salisilat untuk membentuk
aspirin. Alasan penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai
katalisator yang dimana mempercepat suatu reaksi sintesa dengan
cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan
dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat. Setelah asam
salisilat bercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan
menggunakan penangas air. Hal tersebut bertujuan untuk
menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga
nantinya aspirin yang diperoleh memiliki kemurnian tinggi. Selain itu
pemanasan ini juga bertujuan untuk mempercepat kelarutan dari asam
salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna sehingga laju
reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Setelah
dipanaskan, erlenmeyer didinginkan dialam air es. Ketika didinginkan
dinding itu sambil diaduk dengan menggunakan batang pengaduk
bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. Setelah
terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer ditambahkan air sebanyak
5,75 mL hal ini bertujuan agar reaksi pembentukan kristal berjalan
sempurna dan dimaksudkan untuk menghindari hidrolisis akibat
kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin. Lalu dilakukan

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

Spenyaringan untuk mendapatkan kristal aspirin yang ada pada

larutan. Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka
kristal tersebut di keringkan. Setelah kering maka ditimbang massa
aspirin yang telah disintesis.
Adapun hasil yang didapat pada praktikum ini adalah diperoleh
Kristal aspirin sebanyak 3,24 gr dengan % 89,29765886 rendaman %.

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa kristal aspirin yang
dihasilkan dari proses sintetis aspirin sebanyak 3,24 gr dengan
%rendaman 89,29765886 %. .
5.2 Saran
Asisten sebaiknya selalu mendampingi praktikan saat praktikum
untuk menghindari terjadinya faktor kesalahan.

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

DAFTAR PUSTAKA

Anonim 2018. “Penuntun Praktikum Kimia Sintetis” , UMI Makassar

Ditjen POM 1979. ‘Farmakope Indonesia Edisi IV’, Jakarta, Depkes RI

Harvey & Champe, 2013, “Farmakologi Ulasan Bergambar Edisi 4”, Buku
Kedokteran EGC, Jakarta.

Horizon.,2011,Penuntun Praktikum Kimia Organik II, Jambi: Universitas

Jambi

Kusuma E dkk, 2014, “Asetilasi Pada Fenol dan Anisol Menggunakan

Anhidrida Asam Asetat Berkatalisis Zr4+-Zeolit Beta” Jurnal MIPA,
Jurusan Kimia, FMIPA Universitas Negeri Semarang, Indonesia

Lenggana T, 2010, “Validasi Penetapan Kadar Asaam Asetil Salisilat

(Asetosal) Dalam Sediaan Tablet Berbagai Merek Menggunakan
Kolorimetri” http://etd.eprints.ums.ac.id/9569/4/K10006020.pdf
diakses tanggal 9 Maret 2018.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta

Tjay Tan Hoan, dkk, 2007, ”Obat-Obat Penting”, PT. Elex Media, Jakarta.

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

Lampiran
Skema Kerja
Ditimbang 2,3 gram asam salisilat masukkan kedalam Erlenmeyer.

Ditambahkan 5,75 mL asam asetat glasial dan ditambahkan asam

sulfat pekat 5,75 ml

Dipanaskan pada penangas air hingga asam salisilat larut

Didinginkan pada suhu kamar dan dimasukkan kedalam baskom

yang berisi es batu

Larutan tersebut diaduk hingga terbentuk kristal

Ditambahkan 100 ml air kemudian disaring lagi menggunakan corong

buchner, lalu dikeringkan

Ditimbang kristal aspirin dan hitung % Rendamennya

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046
 ASPIRIN

Gambar

ALFIYAH YUSUF MAMAT PRATAMA, S. Farm., M. Si., Apt

15020160046