Laboratório de Química Orgânica Experimental

Experimento 8

Preparação de compostos AZO-corantes

André Leão Guedes

Júlio Cezar D. Mendonça 69786

Wilson S. Ferreira 69925

Engenharia Química 4º Semestre – Noturno

Diadema

2013
DISCUSSÃO

Parte 1 – A anilina foi dissolvida em ácido clorídrico e água destilada e a

solução foi colocada em banho de gelo e sob agitação até a temperatura
adequada abaixo de 5°C. A anilina tem solubilidade limitada em água, porém
dissolvem rapidamente em ácido clorídrico porque as reações ácido-base
convertem-nas em sais solúveis. [5]

Parte 2 – O nitrito de sódio foi dissolvido em água destilada e a solução

também resfriada em banho de gelo e o conteúdo deste frasco foi misturado ao
anterior aos poucos e concomitantemente a uma vigorosa agitação para melhor
homogeneização.

O objetivo desta parte é a síntese de sais de diazônio e a produção

destes ocorre a partir de uma amina primária, neste caso uma arilamina
primária, e ácido nitroso, este reage com todas as classes de aminas e é
oriundo da reação entre ácido clorídrico e nitrito de sódio.

O mecanismo da reação em questão é discriminado abaixo:

O controle da temperatura entre 0 e 10 °C é de grande importância, pois

a reação entre o sal formado mantenha sua estabilidade para a reação de
acoplamento tida na parte seguinte deste experimento. Durante o processo o
pH foi monitorado a fim de que se mantivesse a solução em caráter ácido,
tendo eventuais acréscimos da solução de nitrito de sódio para isto, pois a
formação de mais sais favorece a produção do corante.

Parte 3 - Uma solução de B-naftol com 0,014 mol foi adcionada com
uma solução de hidróxido de sódio:

Cálculo da quantidade de B-naftol:

C10H7OH – M = 144,17 g/mol

1 mol ----------- 144,17 g

0,014 mol ----- X

X = 2,02 g

Esta foi a quantidade de sólido calculada para ser pesada

A solução foi esfriada a cerca de 5 °C em banho de gelo e mais 13 g de

gelo picado foi adicionado. O B- naftol é pouco solúvel em água apesar da
presneça do grupo hidroxila, pois possui uma parte apolar grande, ou seja, é
bastante hidrofóbico. A baixa temperatura garante que o calor liberado na
reação que se segue não interfira na solubilidade do composto.

Em seguida a solução do sal diazônio, preparado anteriormente, foi

adicionada e concomitantemente observou-se o surgimento de uma coloração
avermelhada e também de cristais do fenil-azo-B-naftol, após toda a adição foi
respeitado o tempo de trinta minutos com a solução em descanso e eventual
agitação.

A reação é explicada abaixo:

 Quando o sal de diazônio reage com fenóis ou derivados de anilina, o
acoplamento ocorre quase exclusivamente na posição ‘para’ se esta estiver
aberta, como é o caso.

A mistura foi submetida posteriormente a uma filtração à vácuo e

deixado secar para eliminação de água. O ponto de ebuição foi também aferido
e discutido adiante.

 Rendimento

Tem-se a seguinte reação para a formação do fenil-azo-B-naftol:

M anilina = 93,13 g/mol

MFABN= 248.28 g/mol
Massa inicial de anilina = 1,25 g
Massa final de fenil-azo-B-naftol = 3,043 g

1 mol anilina --------------- 1 mol fenil-azo-B-naftol

93,13 g -------------------- 248,28 g

1,25 g --------------------- x

X = 3,332 g
Rendimento = (massa obtida/massa teórica)*100 = (3,043/3,322)*100 = 91,33
%

Em mols

1 mol fenil-azo-B-naftol ------ 248,28 g

VOU CONFIRMAR UMA INFORMAÇÃO< CALCULO POSTERIORMENTE

 Ponto de fusão

A análise do ponto do ponto de fusão permite verificar o grau de pureza do

composto obtido. A faixa encontrada do ponto de fusão foi de 129,3 °C a 131,1
°C. Sendo o ponto de fusão do composto tido como 131 °C, aferiu-se que o
produto obtido tem um excelente grau de pureza e este é um fator que
comprova a qualidade, o cuidado e o comprometimento tido pelo grupo durante
a realização do procedimento e indica que os conhecimentos teóricos e
práticos adquiridos pelos operadores foram de grande valia para a execução
adequada do método proposto.

QUESTõES

1–
A) Vide Discussão

B)
C) Vide Discussão
Aparelhaem utilizada

Referências bibliográficas
[1] M. G. Constantino, G. V. J. da Silva, P. M. Donate, Fundamentos de química
experimental. São Paulo: EDUSP, 2004.

[2] Fonte dos dados toxicologicos :

www.sigmaaldrich.com

[3] SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Graig. Quimica Orgânica. Volume 2. 7ª

Edição, LTC. Rio de janeiro 2002.

[4] Fundamentos da química experimental- Maurício Gomes Constatino –

edUSP, 2011

[5] Solomons & Fryhle, 2009