Universidad Nacional Autónoma de Honduras

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química
Laboratorio Química Orgánica II LQ-323
Obtención de Acido Benzoico
Presentado a: Dra Eleana Varela
Integrantes:
Stefannie Corea González 20091000540
Anny Gabriela Galeano 20091004055
Carlos Andrés Calix 20081002731
Fredy Aníbal Hernández 20082000251
Oscar Vladimir Ortiz 20091000396
25/11/2011
Ciudad Universitaria
OBJETIVOS

o Sintetizar acido benzoico a partir de benzaldehído utilizando KmnO4 (permanganato de potasio

en medio básico).
o Observar las diversas transformaciones que sufre el benzaldehído en todo el proceso.

MARCO TEÓRICO

El ácido benzoico es el ácido carboxílico aromático más simple que existe; su estructura se compone
de un grupo carboxilo directamente unido a un anillo de benceno.

Estructura lineo angular Estructura en 3D

El nombre de acido benzoico se deriva de benjuí1, que fue durante mucho tiempo la única fuente de
acido benzoico. El acido benzoico se produce naturalmente en muchas plantas y resinas, además
es detectado en animales.

El acido benzoico es un sólido que presenta la forma de polvo

o cristales de color blanco, este compuesto orgánico tiene un
ligero olor Acre2.

El acido benzoico es un importante precursor para la síntesis

de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y esteres del
acido benzoico son conocidos como los benzoatos.

1 Bálsamo aromático que se obtiene por incisión en la corteza de algunos árboles tropicales y que se emplea
en medicina y perfumería
2 Acre: Que es ácido, áspero y picante en el sabor y en el olor.
Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos,
para cualquier medio de obtención de acido benzoico se vale de esta propiedad de ser soluble en
agua caliente para poder recristalizarlo y así de esta manera obtenerlo purificado. Otros disolventes
de re cristalización posibles incluyen ácido acético , benceno , acetona, éter de petróleo, y una
mezcla de etanol y agua.3 Sinónimos del acido benzoico: Carboxibenceno, E210, Acido Dactílico y
Benzoato

Propiedades Físicas

Puntos de Ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos son más altos debido a que se forma un dímero, con enlace de hidrógeno,
estable. El dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno.

Puntos de Fusión: Los ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono generalmente son
sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente los
de configuración Z) en una cadena larga impide la formación de retículos cristalinos compactos, lo
que hace que el punto de fusión sea más bajo. (L. G. Wade J. , 2004)

Solubilidad: Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso
molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más
de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con
ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena
larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante
solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma
dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen
cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

3 DD Perrin;. WLF Armarego (1988) Purificación de los productos químicos de laboratorio (3 ª ed.). Pergamon
Press. Pergamon Press. pp. 94. ISBN 0-08-034715-0 . p. 94. ISBN 0-08-034715-0 .
Particularmente las propiedades físicas del acido benzoico son las siguientes4:

o Punto de ebullición: 249C

o Punto de Fusión: 122C
o Solubilidad en agua: 0.3 g/100 g de H2O

El ácido benzoico cristaliza en laminillas brillantes de punto de fusión 122 (395 K), es sublimable y
soluble en agua caliente, así como en alcohol y éter. Se puede arrastrar con vapor de agua; sus
vapores originan una tos intensa.

El ácido benzoico cristaliza en laminillas brillantes de punto de fusión 122 (395 K), es sublimable y
soluble en agua caliente, así como en alcohol y éter. Se puede arrastrar con vapor de agua; sus
vapores originan una tos intensa.

Síntesis del Acido Benzoico

El método que escogimos para sintetizar el acido benzoico es por medio de la oxidación de
benzaldehído.

Al contrario que las cetonas, los aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos
utilizando oxidantes comunes, como el ácido crómico, trióxido de cromo, permanganato y
peroxiácidos. Los aldehídos se oxidan con tanta facilidad, que se ha de evitar que contengan
oxigeno disuelto cuando están embotellados, así como evitar que se produzcan oxidaciones lentas
por contacto con el oxigeno atmosférico. Como los aldehídos se oxidan tan fácilmente, agentes
oxidantes tan débiles como el Ag2O los pueden oxidar selectivamente. (L. G. Wade J. , 2004)

R O
[O]

H O (agente oxidante) R
OH

La oxidación del benzaldehído se realizara empleando como oxidante un reactivo inorgánico: el

KMnO4 en medio básico. Como resultado obtendremos la sal alcalina del ácido benzoico y MnO2

4
Datos extraídos de Química Orgánica, L. G. Wade, Jr., Editorial Pearson Educación.
(forma reducida del permanganato de potasio), luego al haber eliminado el precipitado (MnO2) por
medio de filtración, a la sal del ácido benzoico en solución acuosa le agregamos un ácido mineral
(ácido clorhídrico) que protona al ion carboxilato para darnos el ácido benzoico.

H
O
KMnO4 HCl
O - +
NaOH/H2O
COO K + MnO2
OH

Aplicaciones

o Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol y caprolactama.

o Se usa también como conservador utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de
sodio, de potasio o de calcio. Se usa para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre
todo contra el moho y fermentaciones no deseadas5. Así mismo, son ineficaces en productos
cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente ácido o neutro).

o Plastificante,Germicida , Bactericida y Fungicida

o Manufactura de benzoatos y cloruro benzoico

o Mejorador de aromas de tabaco

o Aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentífricos y colorantes.

o El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.

o Los productos enlatados usan ácido benzoico como persevante, bebidas carbónicas, ensaladas
de fruta, mermeladas, jaleas, caviar, margarinas, caramelos, pasteles de fruta, salsas etc.

5
AD Warth (1 de diciembre de 1991). "Mecanismo de acción del ácido benzoico en Zygosaccharomyces
bailii: efectos sobre los niveles de metabolitos glucolítica, la producción de energía, y el pH intracelular"
APPL Environ Microbiol.. 1991 December 1 (12): 3410–4. PMC 183988 . PMID 1785916 .
http://aem.asm.org/cgi/content/abstract/57/12/3410 . 1.991 1 de diciembre (12): 3410-4. PMC 183 988 .
PMID 1785916 . http://aem.asm.org/cgi/content/abstract/57/12/3410 .
o Es el estándar de productos químicos más utilizados para determinar el calor de capacidad de
un abomba calorimétrica

o Se usa como materia prima para preparar: cloruro de benzoilo, benzoato de plastificantes, fenol,
etc.

MATERIAL Y REACTIVOS

Material

2 erlenmeyers de 100 ml. 1 probeta de 25 ml o de 50 ml.

1 vaso de precipitado de 500 ml. 1 termómetro.
1 vaso de precipitado de 100 ml. 1 soporte.
1 embudo cónico pequeño. 1 pinza.
1 pipeta de 10 ml.
Reactivos

Benzaldehído. Ácido clorhídrico concentrado.

Permanganato potásico. Etanol.

Hidróxido sódico en lentejas.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de agua.

Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta
disolución debe hacerse con precaución, y enfriando el matraz si fuera preciso.

Igualmente se pesan aproximadamente 8 g de KMnO4, distribuidos en 4 tubos de ensayo con 2 g

cada uno, se añade el contenido de un tubo de ensayo a la disolución de NaOH, junto con 5 ml de
benzaldehído. La mezcla de reacción toma inicialmente color púrpura (debido al permanganato
potásico) y lentamente pasa primero a verde y finalmente aparece un precipitado de color marrón
(MnO2).

El erlenmeyer se calienta al baño de María a unos 70 oC. Debido a que el permanganato potásico es
un oxidante fuerte y puede reaccionar violentamente con el benzaldehído, debe añadirse lentamente
a la mezcla de reacción. El procedimiento a seguir es el siguiente: añadir el contenido del segundo
tubo de ensayo, el color púrpura inicial desaparece poco a poco, pasando a verde y finalmente a
marrón, indicando que se ha consumido todo el permanganato. Entonces se añade el contenido del
tercer tubo de ensayo repitiendo el proceso descrito anteriormente (tener en cuenta que el KmnO4
se añade en exceso con respecto al benzaldehído). Durante este proceso, se agitará periódicamente
el matraz, procurando homogeneizar la mezcla. El período a lo largo del que se debe añadir el
KMnO4 no debe durar menos de una hora.

Se debe procurar disolver el KMnO4 que quede adherido a las paredes, añadiendo incluso un poco
más de agua para rebañar las paredes (el volumen total no debe superar los 75 ml).Tras añadir el
contenido del ultimo tubo de ensayo, se mantendrá el matraz, a la misma temperatura de 70 oC,
durante, al menos, otros 10 minutos. Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistirá
el color del permanganato, se procederá a destruir el exceso del mismo. Para eliminarlo se añaden
poco a poco y dentro del baño frio, unos 5 a 20 ml de alcohol etílico hasta que todo el permanganato
quede reducido, lo que se manifiesta por el cambio de color (se agitará durante aproximadamente 15
minutos).

Se filtra la mezcla caliente. En el filtro quedará MnO2 sólido que será desechado y en el filtrado
transparente estará disuelto el ácido benzoico bajo la forma de benzoato potásico. El líquido filtrado
se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para aislar el ácido benzoico se acidula poco a poco
con HCl concentrado hasta acidez, añadiendo luego un ligero exceso de ácido (unos 5 ml). Se filtra
el precipitado y se lava con un poco de agua fría.

El producto impuro se recristaliza en agua, empleándose la mínima cantidad de agua caliente que
disuelva el benzoico (volumen recomendado total: 50 ml). Una vez recristalizado, se filtran de nuevo
los cristales, escurriendo bien y lavando con una pequeña cantidad de agua helada. Los cristales se
secan y pesan para calcular el rendimiento.
ESQUEMA

Primero pesamos en 4 tubos de

ensayo 2 g de Permanganato de
potasio respectivamente

Pesamos 5 g de NaOH y la
diluimos con 50 ml de agua en un
erlenmenyer

A la SLN de NaOH agregar los 5

ml de Benzaldehido y después el
contenido de un tubo de ensayo.

Se torna una mezcla de reacción

de color marron, entonces la
llevamos a calentamiento a 70
grados Celsius
Agregamos cuidadosamente los
contenidos de los otros tubos de
ensayo, de manera que la mezcla
cambie de color purpura agregar
el siguiente contenido.

Se introduce el Erlenmeyer en un
baño de agua, y se le agrega
Etanol para que elimine el
Permanganato de potasio que se
le agrego en Exceso.

Filtramos para eliminar el MnO2 el

cual queda retenido en el papel
filtro, y el acido benzoico se
encuentra en el filtrado como
Benzoato de potasio

Agregamos poco a poco a HCl

concentrado, para que el
Benzoato de Potasio reaccione en
Acido Benzoico.
 Recristalizamos con agua, para
después filtrar y tener nuestro
Acido Benzoico Purificado

IMÁGENES

Primero pesamos los 8 gramos de

Permanganato de Potasio, los cuales fueron
divididos en 4 tubos de ensayo, para una mejor
organización.

Medimos la Cantidad necesaria de

Benzaldehído, que serán 5 mL para la obtención
del Acido benzoico, podemos observar el
benzaldehído posee un color amarillo intenso y
olor afrutado.
Al mezclar la SLN de NaOH, el Benzaldehído y
el contenido de un tubo de ensayo, se observa el
primer cambio de coloración, el cual se torna
verde oscuro o verde pardoso, comienza la
oxidación del benzaldehído lo cual es una Rx
Exotérmica.

Después de unos segundo se observa la

Oxidación del Benzaldehído y la reducción del
Permanganato de Potasio, el cual se manifiesta
por el cambio de color Marrón con una SLN
túrbida.

Lo llevamos a Baño María controlando la

temperatura a 70 grados Celsius y agitando
constantemente hasta la homogenización de la
mezcla de reacción.

Agregamos el contenido de los otros tubos de

ensayo repitiendo el proceso de baño María para
cada uno, lo cual esperamos 15 minutos para
cada agregado.
Hicimos lavados en las paredes del Erlenmeyer
con agua para desprender los gránulos
adheridos del Permanganato de Potasio en las
paredes del Erlenmeyer, teniendo en cuenta no
llegar a los 75 mL de la mezcla de reacción.

Después llevamos a un baño frio para eliminar el

exceso de permanganato que hubiera, con la
adición de etanol, se observaron cambios de
color mínimos de purpura a marrón.

Se comienza a filtrar, el filtrado de color claro, es

nuestro producto aunque se encuentra como
benzoato de potasio.

El residuo del filtrado es lo que se precipito de la

mezcla de reacción, que es el MnO2 que es el
producto de la reducción del KMnO4
Cuando se obtiene todo el filtrado se hace una
prueba de PH para determinar lo que obtuvimos
hasta los momentos.

Como se esperaba el resultado fue alcalino por

la solución de KMnO4 en SLN Básica y la sal

Acidulando logramos el cambio de PH, entonces

procedemos agregar el exceso de HCl de 5 mL
observamos la Formación de los Cristales.

Dejamos reposar para la formación de todos los

cristales posibles y filtramos de nuevo para
separar los cristales de Acido Benzoico.
CONCLUSIONES

o Se lograron obtener los cristales de acido benzoico gracias a la aplicación correcta del
procedimiento.

o El benzaldehído tras la adición de los diversos reactivos (KMnO4, alcohol, HCl) y a cambios
drásticos de temperatura, cambio su coloración de morado a verde y luego a marrón y textura
de liquido a viscoso y por último a cristales.

OBSERVACIONES

o Al añadir el NaOH al H2O se observo una reacción exotérmica ya que desprendía calor.

o La solución de NaOH y H2O tras ser sometida al calor (70 0 C) y la adición de cristales de
KMnO4 cambio su coloración de morado a verde y luego a marrón.

o Tras la filtración, donde el MnO2 quedo en el filtro y el liquido transparente (benzoato de potasio)
el PH era igual a 14 lo cual era muy básico.

o La solución se vuelve acidica cuando se le empieza a agregar HCl el PH desciende a 5.

o Al alcanzar la acidez se le adiciona 5 ml de HCl en exceso para obtener la cristalización del

acido benzoico.

NOTA: QUEDA PENDIENTE EL CALCULO DE RENDIMIENTO

Bibliografia
ECO-SUR. (22 de Septiembre de 2011). Acido Benzoico, Producto Industrial.

L. G. Wade, J. (2004). Quimica Organica . Madrid: PEARSON EDUCACION .

Núñez, M. B. (2004). Laboratorio Integrado de Experimentación en Química.

Andalucía,Cádiz: Universidad de Cádiz.