CIENCIAS INTEGRADAS VILLA

MONTES

ING. PETROQUÍMICA

NOMBRES: DANIELA RENGIFO SULLCA

ELENA BLANCO VENTURA

DAYANNA CASTILLO

FRANKLIN FLORES BARRIGA

DOCENTE: ING. HERBER LOZANO

 VILLA MONTES - TARIJA
ACETALDEHIDO
El acetaldehído es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH3 CHO, abreviado a veces por los
químicos como MECHO. Es uno de los aldehídos más importantes, que se producen ampliamente en la
naturaleza y se producen a gran escala industrial. El acetaldehído se produce naturalmente en el café, pan y
fruta madura, y es producido por las plantas como parte de su metabolismo normal. También se produce por la
oxidación de etileno y que popularmente se cree que es la causa de las resacas de consumo de alcohol. Vías de
exposición incluyen el aire, el agua, la tierra o las aguas subterráneas, así como beber y fumar.

Modelo molecular

 Sinónimos: etanal

 Fórmula: C2H4O / CH3CHO

 Masa molecular: 44.1

 Punto de fusión: -123.5ºC

 Punto de ebullición: 20.1 ºC

 Comentario: Líquido incoloro con olor penetrante a fruta

Producción

En 2003, la producción mundial fue de alrededor de 1 millón de toneladas. El método de producción principal
es la oxidación de etileno a través del proceso de Wacker:

2 CH2 = CH2 O2? 2 CH3CHO

Como alternativa, la hidratación de acetileno, catalizada por sales de mercurio da ethenol, que se tautomeriza a
acetaldehído. Esta ruta industrial fue dominante antes del proceso de Wacker Cuando se requieren
capacidades más pequeñas sino que también se puede preparar a través de deshidrogenación u oxidación
parcial combinada con deshidrogenación. Algunos acetaldehídos se forman en la hidrogenación de CO, pero
este método no se utiliza comercialmente.

Obtención del acetaldehído

En el laboratorio se puede obtener por oxidación del etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio,
reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire expirado.

C2H5OH + K2Cr2O7 -------------> CH3CHO

catalizador

Reacciones

Al igual que muchos otros compuestos carbonílicos, acetaldehído tautomeriza para dar el enol. El enol de
acetaldehído es el alcohol de vinilo:

CH3CH = O CH2 = CHOH

La constante de equilibrio es de sólo 6 x 10-7 a temperatura ambiente, de modo que la cantidad de la enol en
una muestra de acetaldehído es muy pequeña.

Acetal derivados

Tres moléculas de acetaldehído se condensan para formar "paraldehyde", un trímero cíclico que contiene
enlaces simples CO. La condensación de cuatro moléculas de acetaldehído dar la molécula cíclica llamada
metaldehído.

El acetaldehído forma un acetal estable tras la reacción con etanol bajo condiciones que favorecen la
deshidratación. El producto, CH3CH2, es, de hecho, llamado "acetal". Aunque acetal se utiliza más ampliamente
para describir a otros compuestos con la fórmula RCH2

Bioquímica

En el hígado, la enzima alcohol deshidrogenasa oxida el etanol en acetaldehído, que luego se oxida
adicionalmente en ácido acético inocuo por acetaldehído deshidrogenasa. Estas dos reacciones de oxidación
son, junto con la reducción de NAD (Nicotinamida Adenina Dinucleótido) a NADH. En el cerebro, el alcohol
deshidrogenasa tiene un papel menor en la oxidación de etanol a acetaldehído. En su lugar, la enzima catalasa
se oxida principalmente etanol a acetaldehído. Los últimos pasos de fermentación alcohólica en bacterias,
plantas y levaduras implican la conversión de piruvato en acetaldehído por la enzima piruvato descarboxilasa,
seguido de la conversión de acetaldehído en etanol. La última reacción está catalizada por un nuevo alcohol
deshidrogenasa, que ahora operan en la dirección opuesta.

Utiliza
Tradicionalmente, el acetaldehído se utiliza principalmente como un precursor de ácido acético. Esta
aplicación ha disminuido ya que el ácido acético se hace de manera más eficiente a partir de metanol por los
procesos de Monsanto y Cativá. En cuanto a las reacciones de condensación, el acetaldehído es un importante
precursor de derivados de piridina, pentaeritritol, y crotonaldehído. La urea y el acetaldehído se combinan
para dar una resina útil. El anhídrido acético reacciona con acetaldehído para dar diacetato de etilideno, un
precursor de acetato de vinilo, que se utiliza para producir acetato de polivinilo.

Seguridad

El acetaldehído es tóxico cuando se aplica externamente por períodos prolongados, un irritante y un probable
carcinógeno. Es un contaminante del aire resultante de la combustión, tales como escape de automóviles y el
humo del tabaco. También se crea por la degradación térmica de los polímeros en la industria de
procesamiento de plásticos. El acetaldehído, naturalmente, se descompone en el cuerpo humano, pero se ha
demostrado que excretar en la orina de las ratas.

El acetaldehído es un irritante de la piel, los ojos, las membranas mucosas, la garganta y el tracto respiratorio.
Los síntomas de la exposición a este compuesto incluyen náuseas, vómitos, dolor de cabeza. Estos síntomas
pueden no ocurrir inmediatamente. Tiene una acción narcótica general ya grandes dosis puede incluso causar
la muerte por parálisis respiratoria. También puede causar somnolencia, delirio, alucinaciones y pérdida de la
inteligencia. La exposición también puede causar daños graves en la boca, la garganta y el estómago, la
acumulación de líquido en los pulmones, el daño las enfermedades, el riñón y el hígado crónica respiratoria,
irritación de garganta, mareos, enrojecimiento e hinchazón de la piel.

El humo del tabaco

El acetaldehído es un constituyente importante de humo de tabaco. Se ha demostrado que tiene un efecto

sinérgico con la nicotina, el aumento de la aparición y la tenacidad de la adicción al consumo de cigarrillos, en
particular en los adolescentes.

Humo de la marihuana

El acetaldehído se ha encontrado en el humo de la marihuana. Este hallazgo emergido a través de la utilización

de nuevas técnicas químicas que demostraron el acetaldehído presente estaba causando daños en el ADN en el
laboratorio. Sin embargo, UCLA neumólogo Dr. Donald Tashkin, apoyado por otras investigaciones, la
conclusión de que el principio activo tetrahidrocannabinol, o THC, tiene un "efecto anti-tumoral" en el que "las
células mueren antes antes de que envejecen suficiente para desarrollar mutaciones que pueden llevar a los
pulmones cáncer "de acetaldehído y otros carcinógenos.

La enfermedad de Alzheimer
Las personas que tienen una deficiencia genética de la enzima responsable de la conversión de acetaldehído en
ácido acético pueden tener un mayor riesgo de enfermedad de Alzheimer. "Estos resultados indican que la
deficiencia ALDH2 es un factor de riesgo para LOAD"

Alcohol

El acetaldehído derivado del consumo de etanol se une a las proteínas para formar aductos de ADN
(Nicotinamida Adenina Dinucleótido) que están vinculados a la enfermedad de órganos.

El disulfiram fármaco impide la oxidación del acetaldehído a ácido acético, y tiene el mismo efecto
desagradable en bebedores. Antabuse se utiliza a veces como un elemento de disuasión para los alcohólicos que
desean permanecer sobrio.

Carcinogenicidad

El acetaldehído es un carcinógeno probable o posible en los seres humanos. En 1988, la Agencia Internacional
para la Investigación sobre el Cáncer declaró: "Hay pruebas suficientes de la carcinogenicidad del acetaldehído
en animales de experimentación." En octubre de 2009, la Agencia Internacional para la Investigación sobre el
Cáncer ha actualizado la clasificación de acetaldehído que indica que el acetaldehído incluido y generados
endógenas de las bebidas alcohólicas es un carcinógeno del grupo I humano. Además, el acetaldehído es
perjudicial para el ADN y causa el desarrollo anormal de los músculos ya que se une a las proteínas.

Un estudio de 818 bebedores encontró que aquellos que están expuestos a más acetaldehído de lo normal a
través de un defecto en el gen del acetaldehído deshidrogenasa están en mayor riesgo de desarrollar cáncer del
tracto gastrointestinal superior y el hígado.

Muchos microbios producen acetaldehído en etanol, pero tienen una menor capacidad para eliminar el
acetaldehído, que luego dará lugar a la acumulación de acetaldehído en la saliva durante el consumo excesivo
de alcohol. El acetaldehído es también el agente carcinógeno más abundante en el humo del tabaco, sino que se
disuelve en la saliva mientras se fuma. Alimentos fermentados y muchas bebidas alcohólicas también
contienen cantidades significativas de acetaldehído. El acetaldehído, derivado de la oxidación microbiana de la
mucosa o etanol, humo de tabaco, y la dieta, parece actuar como un carcinógeno acumulado en el tracto
digestivo superior de los humanos.

El cáncer de estómago

El estómago humano normal está libre de microbios nocivos debido a su bajo pH. Debido a las bacterias y
levaduras que representan la flora oral normal en la boca que pueden sobrevivir y proliferar incluso en el
aumento del pH intragástrico cuando la adición de etanol. Cuando esto sucede, los resultados de crecimiento
excesivo de bacterias en la formación de menores concentraciones de acetaldehído en el jugo gástrico. Por otra
parte, la mala higiene oral, consumo excesivo de alcohol y el tabaquismo crónico modifican la flora oral para
producir más acetaldehído del alcohol ingerido. Producción de acetaldehído puede aumentar 6,5 veces en el
estómago cuando hay alcohol involucrado. El consumo de tabaco también puede acelerar este proceso por ser
un fumador activo, hay grandes cantidades de acetaldehído salival que se pueden esperar para alcanzar el
estómago a través de la deglución.

El cáncer de colon

El consumo crónico de alcohol es un factor de riesgo establecido para el cáncer colorrectal. Sabemos también
que la mayor parte del acetaldehído producido en el intestino grueso se genera a partir de la oxidación
bacteriana de etanol. En experimentos con animales, los resultados de la oxidación de etanol microbiana
mediada eran altas concentraciones de acetaldehído en el colon después de la administración de alcohol.

Ácido acético
Introducción

El ácido acético o más conocido como acetato es un ácido que se encuentra en el vinagre siendo este el
principal responsable de su sabor y de su olor agrio.

El Ácido Acético es un aditivo utilizado en la industria de alimentos por su capacidad para regular la acidez y
sus propiedades como conservador. Entre las aplicaciones más comunes se encuentran:

• Salsas de mesa y para cocinar

• Alimentos en conserva

• Pan y productos de panadería

• Aderezos y vinagre

• Condimento para botanas

• Industria de plástico y aplicaciones químicas

• Industria textil
Tanto los ácidos orgánicos como los inorgánicos se encuentran abundantemente en los sistemas naturales
donde desempeñan funciones muy diversas desde metabolitos intermediarios hasta componentes de sistemas
tampón. Los ácidos se añaden a los alimentos naturales o procesados para beneficiarse de muchas de sus
funciones naturales.

Propiedades del ácido acético

Miscible en agua, ataca metales (formando hidrógeno) y tejidos, reacciona violentamente con oxidantes y bases
fuertes.

Modelo molecular del ácido acético

 Su fórmula es CH 3-COOH (C 2H 4O 2).

 Sinónimos: ácido etanoico

 Punto de fusión: 16.6ºC

 Punto de ebullición: 117.9ºC

Producción

Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del
10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes
mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico.
Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol,
explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto. La producción mundial total de ácido
acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad es producida en
los Estados Unidos. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son
producidos en Japón. Otro 1,5 Mt es reciclado cada año, llevando el mercado mundial total a 6,5 Mt/a.3 4 Los
dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son
Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.

Obtención del ácido acetico

La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso, el metanol y el
monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:

CH3OH + CO CH3COOH

Oxidación del acetaldehído

Previo a la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte de ácido acético era producido por
oxidación del acetaldehído. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación, aunque
no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera, o por hidratación del etileno.
Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos,
incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el peróxido y luego se descompone para producir
ácido acético según la ecuación química:

2C4H10 + 5º2 4CH3COOH + 2H2O

Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano, el
acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético.

2CH3CHO + O2  2CH3COOH

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95 %.

Derivados

 Acemetacina (Espledol)

 ·Aceclofenaco (Airtal, Falcon, Gerbin)

 ·Diclofenaco (Dolofren, Voltaren)

 Glucametacina (Euminex)

 ·Indometacina (Artrinovo, Inacid, Indolgina, Indonilo)

 Ketorolaco (Droal, Tonun, Toradol)

 Osametacina (Restid)

 Sulindaco (Sulindal)

 Tolmetina (Artrocaptin)