Beta sitosterol merupakan salah satu jenis kelompok sterol yang terdapat pada berbagai jenis

tanaman. Beta sitosterol juga merupakan bagian dari sterol yang sering disebut pitosterol.
Beta sitosterol dalam tanaman ditemukan dalam warna putih. Jika dilihat dari struktur kimia
maka beta sitosterol terlihat sangat mirip dengan kolesterol namun fungsinya sangat berbeda.

ads

Manfaat Betasitosterol untuk Kesehatan

1. Menjaga Kesehatan Prostat

Bagi laki-laki sangat penting untuk mengkonsumsi makanan yang mengandung beta
sitosterol. Beta sitosterol sangat baik untuk menjaga kesehatan prostat termasuk mengurangi
resiko kanker prostat. Cara kerja beta sitosterol adalah dengan mengurangi volume urin
termasuk zat residu dalam urin namun sama sekali tidak menyebabkan gangguan ukuran
prostat.

Baca juga: penyebab sakit pada saat buang air kecil – sering buang air kecil – penyebab,
deteksi dan pencegahannya

2. Mengendalikan Kolesterol Tinggi dalam Tubuh

Sumber makanan yang mengandung beta sitosterol sangat baik untuk mengatur kadar
kolesterol. Beta sitosterol akan bekerja untuk menurunkan kolesterol dengan menghambat
kerja kolesterol. Akibatnya kadar kolesterol dalam tubuh akan menurun, serum kolesterol
akan menurun dan meningkatkan kadar LDL atau HDL dalam tubuh. (Baca juga: makanan
penurun kolesterol tinggi super cepat – buah penurun kolesterol tinggi dengan cepat – cara
mengatasi kolesterol tinggi secara alami dengan cepat)

3. Menjaga Sistem Kekebalan Tubuh

Beta sitosterol sangat baik untuk menjaga sistem kekebalan tubuh dengan mencegah berbagai
penyakit peradangan. Beta sitosterol akan bekerja untuk meningkatkan aktifitas sel darah
putih sehingga kekebalan tubuh akan meningkat. Beta sitosterol sangat baik untuk orang yang
mengalami penurunan kekebalan tubuh karena penyakit jangka panjang, stres dan orang yang
mudah sakit.

Baca juga: cara meningkatkan daya tahan tubuh – makanan, gaya hidup dan aktivitas –
vitamin untuk daya tahan tubuh dan sumbernya – cara meningkatkan antibodi dalam tubuh
agar tidak mudah sakit

4. Menurunkan Resiko Penyakit Kanker

Semua jenis beta sitosterol yang ditemukan alami pada sumber makanan bisa membantu
menurunkan resiko penyakit kanker. Beta sitosterol sangat baik untuk menurunkan resiko
kanker usus besar dan juga kanker prostat. Bahkan beta sitosterol bisa efektif untuk
meningkatkan kesehatan bagi penderita kanker darah. Namun untuk menemukan sumber
makanan yang mengandung beta sitosteron maka harus dicari yang tidak mengandung
sumber karsinogen alami seperti kedelai. Konsumsi kedelai berlebihan bisa meningkatkan
resiko penyakit kanker.

5. Mencegah Diabetes dan Menjaga Kadar Gula Darah

Beta sitosterol akan bekerja untuk menjaga kadar gula dalam darah dan meningkatkan insulin
untuk penderita diabetes. Kondisi ini sangat menguntungkan untuk penderita diabetes tipe 2
yang sering bermasalah dengan insulin. Beta sitosterol akan membantu pelepasan kadar
insulin namun menjaga kadar gula darah menjadi lebih stabil. Beta sitosterol juga bisa
membantu konversi karbohidrat menjadi kadar gula dalam darah sehingga sangat baik untuk
penderita diabetes usia lanjut.

Nama IUPAC
17- (5-Etil-6-metilheptan-2-yl) -10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1
H -cyclopenta [ a ] fenantren-3-ol
Nama lain
22,23-Dihydrostigmasterol, Stigmast-5-en-3-ol, β-Sitosterin
Properties
Chemical
C29H50O
formula
Molar mass 414.72 g·mol−1
136 to 140 °C (277 to 284 °F; 409 to
Melting point
413 K)[1]

Β-Sitosterol (beta-sitosterol) adalah salah satu dari beberapa fitosterol (sterol tumbuhan) dengan
struktur kimia yang serupa dengan kolesterol . Sitosterol berwarna putih, bubuk waxy dengan bau
khas. Mereka bersifat hidrofobik dan larut dalam alkohol

Kejadian dan makanan alami

Beta-sitosterol didistribusikan secara luas di kerajaan tumbuhan dan ditemukan di minyak
sayur , kacang-kacangan , alpukat dan makanan siap saji, seperti dressing salad

Β-sitosterol sedang dipelajari karena potensinya mengurangi kadar hiperplasia prostat jinak
(BPH) [3] [4] dan kadar kolesterol darah. [5]

Efek samping
Tingkat konsentrasi β-sitosterol yang tinggi dalam darah telah dikaitkan dengan peningkatan
tingkat keparahan penyakit jantung pada pria yang sebelumnya menderita serangan jantung.
[6]

Gangguan genetik
Sementara sterol tanaman biasanya bermanfaat, ada kelainan genetik resesif autosomal yang
jarang terjadi yang menyebabkan penyerapan fitosterol berlebihan. [7]
Prekursor dari anabolic steroid boldenone
Menjadi steroid, β-sitosterol adalah prekursor steroid boldenone anabolik. Boldenone
undecylenate biasanya digunakan dalam kedokteran hewan untuk menginduksi pertumbuhan
pada sapi tetapi juga merupakan salah satu steroid anabolik yang paling sering
disalahgunakan dalam olahraga. Hal ini menyebabkan kecurigaan bahwa beberapa atlet yang
melakukan tes positif pada boldenone undecylenate sebenarnya tidak menyalahgunakan
hormon itu sendiri namun mengkonsumsi makanan yang kaya β-sitosterol. [8] [9] [10]

Kimia
Teknik kimia

Penggunaan sitosterol sebagai zat antara kimiawi selama bertahun-tahun terbatas karena tidak
adanya titik kimia serangan pada rantai samping yang memungkinkan pengangkatannya.
Upaya ekstensif dari banyak laboratorium akhirnya menyebabkan penemuan mikroba
pseudomonas yang secara efisien mempengaruhi transformasi tersebut. Fermentasi mencerna
seluruh rantai alifatik pada karbon 17 untuk menghasilkan campuran produk 17-keto
termasuk dehydroepiandrosterone . [11]

Sintesis

Total sintesis β-sitosterol belum tercapai. Namun, β-sitosterol telah disintesis dari
stigmasterol 1 , yang melibatkan hidrogenasi spesifik dari rantai samping stigmasterol (Lihat
Gambar di bawah). Langkah pertama dalam bentuk sintesis stigmasterol tosylate 2 dari
stigmasterol 1 (kemurnian 95%) menggunakan p-TsCl, DMAP, dan piridin (hasil 90%). The
tosylate 2 kemudian mengalami solvolisis karena diobati dengan meodium piridin dan
anhidrat untuk memberi rasio 5: 1 i-stigmasterol metil eter 3 (hasil 74%) ke stigmasterol
metil eter 4 , yang kemudian dikeluarkan dengan kromatografi. Langkah hidrogenasi dari
sintesis yang diusulkan sebelumnya melibatkan katalisator Pd / C dan pelarut etil asetat.
Namun, karena isomerisasi selama hidrolisis, katalis lainnya, seperti PtO2, dan pelarut,
seperti etanol, diuji. Ada sedikit perubahan dengan penggunaan katalis yang berbeda. Etanol,
bagaimanapun, mencegah isomerisasi dan pembentukan kenajisan tak dikenal untuk memberi
senyawa 5 . Langkah terakhir sintesis adalah deproteksi ikatan rangkap cincin β 5 dengan p-
TsOH, dioksan berair, dan panas (80 ° C) untuk menghasilkan β-sitosterol 6 . Hasil kumulatif
untuk dua tahap terakhir adalah 55%, dan hasil total untuk sintesis adalah 37%

Regulasi biosintesis kedua sterol dan beberapa lipid spesifik terjadi selama biogenesis
membran. [13] Melalui pola pelabelan 13C, telah ditentukan bahwa jalur mevalonate dan
deoxyxylulose terlibat dalam pembentukan β-sitosterol. Mekanisme yang tepat pembentukan
β-sitosterol bervariasi sesuai dengan organisme, namun umumnya ditemukan berasal dari
cycloartenol . [15]

Biosintesis cycloartenol dimulai sebagai satu molekul isopentenil diphosphate (IPP) dan dua
molekul dimetilalil diphosphate (DMAPP) membentuk farnesyl difosfat (FPP). Dua molekul
FPP kemudian digabungkan dari ekor ke ekor untuk menghasilkan squalene , sebuah
triterpen. Squalene, melalui reaksi siklisasi dengan 2,3-oksosqualene 6 sebagai bentuk
intermediat cycloartenol.
Biosintesis β-sitosterol dari sikloartenol dirangkum di bawah ini.

Ikatan rangkap cycloartenol (senyawa 7 dalam diagram) dimetilasi dengan SAM untuk memberi
karbokation yang mengalami pergeseran hidrida dan kehilangan proton untuk menghasilkan senyawa
dengan rantai samping metilena. Kedua langkah ini dikatalisis oleh sterol C-24 methyltransferase
(Langkah E1 dalam diagram). Senyawa 8 kemudian dikatalisis oleh sterol C-4 demethylase (E2) dan
kehilangan gugus metil untuk menghasilkan siklookukalenol. Setelah ini, cincin siklopropana dibuka
dengan cycloeucalenol cycloisomerase (E3) membentuk 10 . Senyawa 10 kehilangan gugus metil dan
mengalami isomerisasi allylic untuk membentuk Gramisterol 11 . Langkah ini dikatalisis oleh sterol C-
14 demethylase (E4), sterol Δ14-reduktase (E5), dan sterol Δ8-Δ7-isomerase (E6). Kelompok metil
terakhir dihilangkan dengan sterol demethylase (E7) untuk membentuk episterol 12 . Episterol 12
dimetilasi dengan SAM untuk menghasilkan karbokation kedua, yang kehilangan proton untuk
menghasilkan 13 . Langkah ini dikatalisis oleh 24-methylenesterol C-methyltransferase (E8). Senyawa
13 sekarang mengalami reduksi oleh NADPH dan modifikasi pada cincin β untuk membentuk β-
sitosterol.

Referensi
1.

 Oja, Vahur; Chen, Xu; Hajaligol, Mohammad R; Chan, W. Geoffrey (2009). "Sublimasi
Parameter Termodinamik untuk Kolesterol, Ergosterol, β-Sitosterol, dan Stigmasterol".
Jurnal Teknik Kimia dan Teknik . 54 (3): 730-734. Doi : 10.1021 / je800395m .
  "Data nutrisi: Makanan tertinggi dalam beta-sitosterol per 200 kalori" . Conde Nast,
USDA National Nutrient Database, versi SR-21. 2014 . Diakses pada 25 September 2015 .
  Wilt, T; Ishani, A; MacDonald, R; Stark, G; Mulrow, C; Lau, J (2000). "Beta-sitosterol
untuk hiperplasia prostat jinak". Perpustakaan Cochrane (2): CD001043. Doi : 10.1002 /
14651858.CD001043 . PMID 10796740 .
  Kim, TH; Lim, HJ; Kim, MS; Lee, MS (2012). "Suplemen diet untuk hiperplasia
prostat jinak: Gambaran tentang tinjauan sistematis". Maturitas . 73 (3): 180-5. Doi:
10.1016 / j.maturitas.2012.07.007 . PMID 22883375 .
 Rudkowska I, AbuMweis SS, Nicolle C, Jones PJ (2008). "Khasiat penurunan kolesterol
sterol tanaman dalam yogurt rendah lemak dikonsumsi sebagai camilan atau dengan
makanan". J Am Coll Nutr . 27 (5): 588-95. Doi : 10.1080 / 07315724.2008.10719742 .
PMID