UNIVERSITAS RIAU 1. Asam sinamat, (dengan berarti gugus fenil) berada sebagai sepasang stereo isomer. Isomer cis-nya merupakan perangsang tumbuh bagi tumbuhan,sedangkan isomer trans tidak. Tuluslah rumus untuk kedua isomer asam sinamat dan tandailah mereka. Jawaban : Ini merupakan rumus cis untuk asam sinamat
Ini merupakan rumus trans untuk asam sinamat
2. Gambar proyeksi newman untuk kedua konformasi eklips dan konformasi anti dari 1,2-diiodoetana. Di antara kedua konformasi eklips manakah yang lebih tinggi energinya? Jawaban :
Ini merupakan bentuk eklips dari 1,2-diiodoetana
Ini merupakan bentuk anti dari 1,2-diiodoetana
Konformasi yang memerlukan energi yang tinggi adalah konformasi anti hal ini karena energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi anti memerlukan energi sebesar 4,5kkal/mol sedangkan energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi eklips memerlukan energi sebesar 3 kkal/mol.
3. Pasangan konformasi atau isomer mana yang paling stabil?
(a)
atau
(b)
atau
Jawaban : (a) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang paling stabil adalah isomer yang :
Hal ini karena pada isomer ini letak gugus yang mengikat atom C terletak pada posisi ekuatorial.Dan ekuatorial ini lebih stabil dibandingan dengan aksial.
(b) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang stabil adalah isomer yang :
Hal ini karena isomer ini berada pada posisi trans, yang dimana kita ketahui bahwa trans lebih stabil dari pada cis karena kedua substituennya dapat ber posisi ekuatorial.
4. Konformasi mana ini yang lebih stabil?
Jawaban : Ini merupakan konformasi yang stabil karena gugus alkil yang tersebar (butil) berada dalam posisi ekuatorial.
5. Gambar bentuk kursi senyawa berikut ini, dengan semua atom hydrogen cincin berada dalam posisi aksial. Senyawa ini adalah glukosa (gula darah). Sarankan suatu alasan mengapa glukosa jauh lebih lazim terdapat dalam alam dibandingkan stereo isomernya yang manapun?
Jawaban : Ini adalah stuktur glukosa dalam bentuk kursi
Glukosa banyak terdapat di alam karena glukosa adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Dan juga glukosa dapat di bentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Dan juga glukosa tidak mudah bereaksi secara non spesifik dengan gugus amino suatu protein.
6. Gambar rumus struktur untuk alkena dengan rumus molekulC5H10, yang menunjukkan isomer geometric. Tunjukkan struktur-Cisdan Trans-nya. Jawab:
7. Berikan penandaan (E) atau (Z) kepada masing-masing alkena berikut:
Jawab:
8. Gambar rumus dan tandai isomer-isomer geomertik (jika ada) untuk senyawa di bawah ini :
Jawab:
9. Nyatakan masing-masing posisi di bawah ini sebagai aksial atau ekuatorial:
10. Gambarlah struktur (dari) konformasi yang di sukai dari (a). 1-metil-1-propil-sikloheksana; (b). cis-1-metil-2-propil sikloheksana; (c). trans-1-metil-3-propilsiklo heksana Jawab:
(c).
MJ 11. (a) proyeksi Fischer mana dibawah ini yang menyatakan enantiomer ?
(b) mana yang diastereomer ?
(c) mana yang bentuk meso ?
O OH O OH O OH
H OH H OH HO H
HO H H OH H OH
HO H H OH H OH
(I) HO O (II) HO O (III) HO O
Jawab :
a. Enantiomer : (I) dan (III)
b. Diastereomer : (I) dan (II) dan (II) dan (III) c. Bentuk meso : tidak ada
12. Tulis proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentan- triol.tunjukan pasangan – pasangan enantiomer. Adakah bentuk meso?
Jawab :
Karena, atom c kiralnya ada 3 maka
2n = 23 = 2 * 2 *2 = 8
CH3 CH3 CH3 CH3
H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H H OH HO H
CH3 CH3 CH3 CH3
(1) (2) (3) (4)
CH3 CH3 CH3 CH3
HO H HO H H OH H OH
HO H H OH H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
CH3 CH3 CH3 CH3
(5) (6) (7) (8)
Pasangan enantiomer : (3) dan (4), (5) dan (7)
Pasangan meso ada.yaitu : Bentuk meso : (1) dan (2), (6) dan (8), (3) dan (5), (4) dan (7) 13. Berikan penandaan (R) dan (S) pada masing –masing struktur berikut :
H H2N O H3C OD Cl C CH3 CH2 C C C C CH HC OH O a. O b. H C. H
CH3 O OH O H C OH H C C HO H C OH O O F H OH
d. e. CH3 f. OH
jawab :
H H2N O H3C DO Cl C CH3 CH2 C C C C CH HC OH (S) O a. . O (R) b. H c. H (R)
CH3 O OH O H C OH H C C HO H C OH O O F H OH
d. (R) e. CH3 (S) f. OH (2S,3R)
14. Bubuhi tanda bintang pada karbon kiral (jika ada):
a) (CH3)2CHCHBrCH3 (Tidak Ada)
CH3 CH3 H3C H3C OH * OH b) Jawab:
c) H2NCH2CO2H (Tidak Ada)
HO HO H NH O H NH * O d) CH3 Jawab: CH3
O O
O NH NH2
e) CH (Tidak Ada)
CH3 O
CH3
f) CH3 (Tidak Ada)
H O N O O OH
g) NH2 (Tidak Ada)
15. Suatu asam karboksilat dengan rumus C3H5O2Br adalah aktif optis. Bagaimana strukturnya?
H3C O * OH Jawab: Br Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral 16. Bagi tiap proyeksi Fischer berikut ini, gambar proyeksi Fischer dari enantiomernya! HO O H NH2 OH HO H2N H Rotasi 1800 a) OH Jawab: O
O HO
H OH HO H
HO H H OH 0 Rotasi 180 b) OH Jawab: O
OH OH
O O H OH HO H 0 Rotasi 180 c) HO Jawab: HO
17. Formula mana berikut ini yang menyatakan molekul kiral?
H H
CH3 CH3 a)
Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral. OH
H H
b) OH
Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral. H3C CH3 H H H3C H H c) CH3 Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 4 atom karbon yang kiral. Formula yang menyatakan adalah sebagai berikut:
H3C * CH3 H H * * H H * CH3 CH3 Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral
O H H
d) OH HO Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 2 atom karbon yang kiral. Formula yang menyatakan adalah sebagai berikut:
O H H * * OH HO Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral 18. pasangan rumus mana berikut ini merupakan pasangan enantiomer ?
a.
CH2OH CH2OH O H O OH H H H H HOHO H OH HOHO H H H OH dan H OH b.
H2COH H O H O CH 2OH
H H H H H OH HO OH
HO OH dan HO OH
c.
CO 2H CO 2H
H2N H H2N H
CH 2CH(CH 3)2 dan (CH 3)2CHCH 2
d.
CO2H CH3 H2N H H2N H
CH3 CO2H . dan
Jawab : pasangan yang termasuk enantiomer adalah c, d, dan b
19. Rumus mana di bawah ini menyatakan senyawa meso?
a. b.
CHO CH2OH
H H OH OH HO H HO H H OH HO H H OH H OH
CH 2OH CH 2OH Sorbitol Galaktosa
Suatu pemanis Suatu gula
buatan
c. CO2H
H OH HO H HO H H OH Asam galaktarat CO 2H
Jawab : yang termasuk dalam senyawa meso adalah sorbitol (a) dan asam galaktarat (b)
20. Ubahlah proyeksi fischer berikut ini menjadi rumus dimensional (tidak harus konformer berenergi-terendah)
a. b. c. CH 2OH CO 2H CHO O H2N H H OH H OH HO H CH 2OH CH 2OH CH 2OH Jawab :
a. b OH HOH2C CO2H H C C H2N C H H CH HO CH2CH(CH3)2 O
c.
CH 2OH C O
H OH HOH 2C
Dokumen Serupa dengan Soal Dan Jawaban Stereokimia
