TUGAS KIMIA ORGANIK I

Dosenpengampu: Prof. Dr. H. JimmiCopriady, M.Si

DisusunOleh :

Endang Lestari (1605111732)

LilinFiranti (1605111693)

SitiMaisyaroh (1605111635)

Kartija (1605120997)

Laila Sari (1605121755)

Alfi Rizkiah Rohimah (1605122676)

Kelas : Kimia 3A

FAKULTAS KEGURUAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS RIAU
1. Asam sinamat, (dengan berarti gugus fenil) berada sebagai
sepasang stereo isomer. Isomer cis-nya merupakan perangsang tumbuh bagi
tumbuhan,sedangkan isomer trans tidak. Tuluslah rumus untuk kedua isomer asam
sinamat dan tandailah mereka.
Jawaban :
Ini merupakan rumus cis untuk asam sinamat

Ini merupakan rumus trans untuk asam sinamat

2. Gambar proyeksi newman untuk kedua konformasi eklips dan konformasi anti dari
1,2-diiodoetana. Di antara kedua konformasi eklips manakah yang lebih tinggi
energinya?
Jawaban :

Ini merupakan bentuk eklips dari 1,2-diiodoetana

Ini merupakan bentuk anti dari 1,2-diiodoetana

Konformasi yang memerlukan energi yang tinggi adalah konformasi anti hal
ini karena energi yang diperlukan untuk berotasi dari konformasi anti memerlukan
energi sebesar 4,5kkal/mol sedangkan energi yang diperlukan untuk berotasi dari
konformasi eklips memerlukan energi sebesar 3 kkal/mol.

3. Pasangan konformasi atau isomer mana yang paling stabil?

 (a)

atau

(b)

atau

Jawaban :
(a) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang paling stabil adalah isomer yang :

Hal ini karena pada isomer ini letak gugus yang mengikat atom C terletak pada
posisi ekuatorial.Dan ekuatorial ini lebih stabil dibandingan dengan aksial.

(b) Pada bagian ini konformasi atau isomer yang stabil adalah isomer yang :

Hal ini karena isomer ini berada pada posisi trans, yang dimana kita ketahui
bahwa trans lebih stabil dari pada cis karena kedua substituennya dapat ber posisi
ekuatorial.

4. Konformasi mana ini yang lebih stabil?

Jawaban :
 Ini merupakan konformasi yang stabil karena gugus alkil yang tersebar (butil) berada
dalam posisi ekuatorial.

5. Gambar bentuk kursi senyawa berikut ini, dengan semua atom hydrogen cincin berada
dalam posisi aksial. Senyawa ini adalah glukosa (gula darah). Sarankan suatu alasan
mengapa glukosa jauh lebih lazim terdapat dalam alam dibandingkan stereo
isomernya yang manapun?

Jawaban :
Ini adalah stuktur glukosa dalam bentuk kursi

Glukosa banyak terdapat di alam karena glukosa adalah salah satu karbohidrat
terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Dan
juga glukosa dapat di bentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan
mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Dan juga glukosa tidak mudah bereaksi
secara non spesifik dengan gugus amino suatu protein.

6. Gambar rumus struktur untuk alkena dengan rumus molekulC5H10, yang menunjukkan
isomer geometric. Tunjukkan struktur-Cisdan Trans-nya.
Jawab:

7. Berikan penandaan (E) atau (Z) kepada masing-masing alkena berikut:

 Jawab:

8. Gambar rumus dan tandai isomer-isomer geomertik (jika ada) untuk senyawa di bawah ini :

Jawab:

9. Nyatakan masing-masing posisi di bawah ini sebagai aksial atau ekuatorial:

 Jawab:
(a). ekuatorial
(b). aksial
(c). Ekuatorial
(d). aksial

10. Gambarlah struktur (dari) konformasi yang di sukai dari (a). 1-metil-1-propil-sikloheksana;
(b). cis-1-metil-2-propil sikloheksana; (c). trans-1-metil-3-propilsiklo heksana
Jawab:

(c).

MJ
11. (a) proyeksi Fischer mana dibawah ini yang menyatakan enantiomer ?

(b) mana yang diastereomer ?

(c) mana yang bentuk meso ?

O OH O OH O OH

H OH H OH HO H

HO H H OH H OH

HO H H OH H OH

(I) HO O (II) HO O (III) HO O

Jawab :

a. Enantiomer : (I) dan (III)

b. Diastereomer : (I) dan (II) dan (II) dan (III)
c. Bentuk meso : tidak ada

12. Tulis proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentan-
triol.tunjukan pasangan – pasangan enantiomer. Adakah bentuk meso?

Jawab :

Karena, atom c kiralnya ada 3 maka

2n = 23 = 2 * 2 *2 = 8

CH3 CH3 CH3 CH3

H OH HO H HO H H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH HO H H OH HO H

CH3 CH3 CH3 CH3

(1) (2) (3) (4)

CH3 CH3 CH3 CH3

HO H HO H H OH H OH

HO H H OH H OH HO H

H OH HO H HO H H OH

CH3 CH3 CH3 CH3

(5) (6) (7) (8)

Pasangan enantiomer : (3) dan (4), (5) dan (7)

Pasangan meso ada.yaitu : Bentuk meso : (1) dan (2), (6) dan (8), (3) dan (5), (4) dan (7)
13. Berikan penandaan (R) dan (S) pada masing –masing struktur berikut :

H H2N O H3C OD
Cl C CH3 CH2 C C C C CH
HC OH O
a. O b. H C. H

CH3
O OH
O H C OH
H
C C HO H
C OH O O
F H OH

d. e. CH3 f. OH

jawab :

H H2N O H3C DO
Cl C CH3 CH2 C C C C CH
HC OH (S) O
a. . O (R) b. H c. H (R)

CH3
O OH
O H C OH
H
C C HO H
C OH O O
F H OH

d. (R) e. CH3 (S) f. OH (2S,3R)

14. Bubuhi tanda bintang pada karbon kiral (jika ada):

a) (CH3)2CHCHBrCH3 (Tidak Ada)

CH3 CH3
H3C H3C
OH * OH
b) Jawab:

c) H2NCH2CO2H (Tidak Ada)

 HO HO
H NH O H NH * O
d) CH3 Jawab: CH3

O O

O NH NH2

e) CH (Tidak Ada)

CH3
O

CH3

f) CH3 (Tidak Ada)

H
O N
O
O
OH

g) NH2 (Tidak Ada)

15. Suatu asam karboksilat dengan rumus C3H5O2Br adalah aktif optis. Bagaimana
strukturnya?

H3C O
*
OH
Jawab: Br Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral
16. Bagi tiap proyeksi Fischer berikut ini, gambar proyeksi Fischer dari enantiomernya!
HO
O
H NH2
OH
HO
H2N H
Rotasi 1800
a) OH Jawab: O

O HO

H OH HO H

HO H H OH
0
Rotasi 180
b) OH Jawab: O

OH OH

O O
H OH HO H
0
Rotasi 180
c) HO Jawab: HO

17. Formula mana berikut ini yang menyatakan molekul kiral?

H H

CH3 CH3
a)

Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral.
OH

H
H

b) OH

Jawab: Bukan merupakan molekul kiral, karena tidak memiliki atom karbon yang kiral.
 H3C
CH3
H H
H3C H H
c)
CH3
Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 4 atom karbon yang kiral. Formula yang
menyatakan adalah sebagai berikut:

H3C
* CH3
H H
* *
H H
*
CH3
CH3 Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral

O
H H

d)
OH HO
Jawab: Merupakan molekul kiral, karena memiliki 2 atom karbon yang kiral. Formula yang
menyatakan adalah sebagai berikut:

O
H H
* *
OH HO Catatan: Tanda * menunjukkan atom karbon kiral
18. pasangan rumus mana berikut ini merupakan pasangan enantiomer ?

a.

CH2OH CH2OH
O H O OH
H H H H
HOHO H OH HOHO H H
H OH dan H OH
b.

H2COH H
O H O CH 2OH

H H H H
H OH HO OH

HO OH dan
HO OH

c.

CO 2H CO 2H

H2N H H2N H

CH 2CH(CH 3)2 dan (CH 3)2CHCH 2

d.

CO2H CH3
H2N H H2N H

CH3 CO2H
. dan

Jawab : pasangan yang termasuk enantiomer adalah c, d, dan b

19. Rumus mana di bawah ini menyatakan senyawa meso?

a. b.

CHO
CH2OH

H H OH
OH
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH

CH 2OH CH 2OH
Sorbitol Galaktosa

Suatu pemanis Suatu gula

buatan

c.
CO2H

H OH
HO H
HO H
H OH
Asam galaktarat
CO 2H

Jawab : yang termasuk dalam senyawa meso adalah sorbitol (a) dan asam galaktarat
(b)

20. Ubahlah proyeksi fischer berikut ini menjadi rumus dimensional (tidak harus konformer
berenergi-terendah)

a. b. c.
CH 2OH
CO 2H CHO
O
H2N H H OH H OH
HO H
CH 2OH CH 2OH CH 2OH
Jawab :

a. b
OH
HOH2C
CO2H H
C C
H2N C H H
CH
HO
CH2CH(CH3)2 O

c.

CH 2OH
C O

H
OH
HOH 2C