Anda di halaman 1dari 4

1 dari 4

Nama : Frengki Donal R


Mata Kuliah : Dasar-Dasar Sintesis Obat

CARA MENSINTESA ASETOSAL

Proses Pembuatan
Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari
pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan
anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai
gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang
terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari
anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di
atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah
selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.
Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam
asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam
asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk
aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi
akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar
terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada sintesis
ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut
dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu
saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
O

OH O
H 3C O O O
O O H 2SO 4

H 3C O CH3
+ OH
OH + OH
H 3C
panas
anhidrida asam asam salisilat asam asetil salisilat asam asetat
(aspirin)
2 dari 4

Mekanisme Reaksi :

H3C
+
+ H OH
O H3C H O
OH O O
O
HO O HO O

O CH3

H3C

+
H

O O
O CH3

HO +
H3C OH

Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Cara
pemurnian adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring
akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga
diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin
dengan NaHCO3. Setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan
dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es.
Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal
kering. Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi
dilarutkan dalam benzena panas, lalu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut
karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan
untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar.
Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di
oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.
3 dari 4

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metil salisilat
dan dapat disintesis dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat : berasa manis,
membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C – 161°C.
Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting.
Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesis asam salisilat yang terkenal
adalah Sintesis Kolbe.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester dapat
terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam
hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan
asam asetat glasial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat
( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya
berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah
selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.
Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat
glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat
habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan
seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang
berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet
untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara
berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup
besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian. Aspirin bekerja dengan mengasetilasi progtaglandin Hidrogen
endoperoksida shyntashe (PGHS) dan menghambat kerja enzim COX secara permanen.
Kemurnian aspirin dapat diuji dengan besi (III) klorida. Besi (III) klorida bereaksi dengan
gugus fenol membentuk kompleks ungu jika besi (III) klorida ditambahkan, karena asam
salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu kemurniannya juga dapat diuji titik leleh,
dimana titik leleh aspirin adalah berkisar antara 133,4°C sampai dengan 136°.
Sifat-sifat fisika dan kimia dari aspirin adalah sebagai berikut :
4 dari 4

Sifat fisika aspirin


1. Massa molekul relatif aspirin adalah 180 gram/mol
2. Titik leleh aspirin adalah 133,4°C
3. Titik didih aspirin adalah 140°C
4. Aspirin merupakan senyawa padat berbentuk kristal
5. Berat molekul aspirin adalah 180,2 gram/mol
6. Berat jenis aspirin adalah 1,4 gram/mL

Sifat kimia aspirin


1. Kelarutan aspirin dalam air 10 mg/mL dalam suhu 20°C.
2. Larut dalam etanol
3. Larut dalam eter
4. Larut dalam air
5. Merupakan senyawa polar

Kegunaan dari aspirin adalah sebagai berikut :


1. Inhibitor
2. Antiseptik
3. Analgesik
4. Antiinflamasi

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1989. Kimia Organik Jilid II. Jakarta : Erlangga.

Fieser F.Louis, Fieser Mary.1962. Organic Chemistry 3rd Edition. Departmen of


Chemistry. U.S : Harvard University.