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N°1-2

Acetilación de la D-glucosa y Reacciones Características de

Carbohidratos
1. OBJETIVOS DE PRÁCTICA

 Sintetizar 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa Penta acetato a partir de la

acetilación de la α- D-glucosa.
 Conocer y entender las pruebas basadas en la formación del furfural mediante
pruebas de Mollisch y Selliwanoff.
 Aprender y entender las pruebas de capacidad reductora de un hidrato de carbono,
mediante prueba de Benedict y Barfoed.
 Aprender y entender las pruebas del yodo para el almidón.
 Conocer y entender las pruebas de hidrolisis de la sacarosa.

2. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS REACTANTES, PRODUCTOS Y

SUBPRODUCTOS ORGANICOS LA PRÁCTICA.

Tabla N°1. Propiedades fisicoquímicas del reactante, producto y subproducto orgánico. [1]
̅
Solubilidad
𝑴 DENSIDAD P.f. P.e.
NOMBRE ESTRUCTURA
(𝒈/𝒎𝒐𝒍) 𝟑
(𝒈/𝒄𝒎 ) (℃) (℃) (g/100 𝑯𝟐 𝑶)
a 20°C

α-D-glucosa 180.16 1.5620 146 ---- 91,0

Anhídrido
acético
102.089 1.08220 -74.1 139.5 0,7

1,2,3,4,6-penta-
o-acetil-α-D-
glucopiranosa
390.12 ---- 110 130 -----------
Penta acetato

Fructosa 180.16 1.5620 146 ---- 375

CH 2OH H OH
OH O OH
H O OH H
Lactosa OH H H 342.30 ---- 202 ---- 6.7
H H H O H
H OH CH 2OH

CH 2OH CH 2OH

H O H O OH
H H
Maltosa OH H O OH H 342.30 1.525 219 ---- 17,0
HO H H
H OH H OH

CH 2OH
H
H O CH 2 OH H
Sacarosa OH
H
H O
HO H 342.30 1.525 102 130 203,9
HO O OH
H OH CH 2 OH

Galactosa 150.13 1.535 144 ---- 117

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3. DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO

3.1. Síntesis de 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa Penta acetato a partir de la

acetilación de la α- D-glucosa.

α-D-glucosa
2.5g

1. Reacción química
i. ZnCl2 Anhidro 0.5gr
ii. Anhidrido Acetico 12.5 mL
iii. Calentar i y ii entre 5 min -10min
iv. Calentar por 1 hora.

Mezcla Reaccional

2. Separación

Aguas residuales i. H2O helada 125 mL.

ii. Agitación Vigorosa.
iii. Reposo por 30 min.
iv. Filtrar con H2O helada.

α-D-Glucopiranosa

impura

3. Purificación
Impurezas i. Recristalizado con Etanol helado

α-D-Glucopiranosa

pura (pto. Fusión: 109°)

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3.2 RECONOCIMIENTO E IDENTIFICACION DE CARBOHIDRATOS

4. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES

a) Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura, etc.

Reactantes:
 α − D − glucosa, 𝐶6 𝐻12 𝑂6, 2.5g. (Sustrato)
 Cloruro de zinc anhidro, ZnCl2(s) , 0,5g en 12,5ml de anhidrido acetico(Reactiv).
Tiempo:
 Tiempo mezcla de los reactivos: 10 minutos.
 Tiempo de reacción: 1 hora.
 Tiempo de separación: 30 minutos.

Temperatura de reacción:
 Temperatura de reacción = 80 − 93℃
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b) Producto obtenido. Características y cantidad.

Tabla N°2. Características del producto obtenido.

NOMBRE MASA CARACTERISITCAS
1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-
glucopiranosa penta acetato
3,96𝑔 Solido de color blanco
C16H22O11(s)

c) Rendimiento de la reacción.

Cálculo del número de moles teórico:

 Según la estequiometria de la reacción por cada mol de α-D-glucosa se

tendrá 1 moles de 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa penta acetato,
entonces:

𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝐶6 𝐻12 𝑂6(𝑠) + 𝐴𝑐2 𝑂(𝑙) → 𝐶16 𝐻22 𝑂11(𝑠)
Tº, t

1mol C H22 O11

16
moles torico C16 H22 O11 = 2,5gC6 H12 O6 . 180.16𝐠C = 0.0139mol C16 H22 O11
6 H12 O6

3.96g
moles experimentales C16 H22 O11 = 𝐠 = 0.0102mol C16 H22 O11
390,12
𝒎𝒐𝒍

Calculo del porcentaje de rendimiento:

Usando los datos, entonces:

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑒𝑥𝑝
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = . 100%
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎

0.0102mol C16 H22 O11

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.0139mol C16 H22 O11
. 100%
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟕𝟑, 𝟑𝟖𝟏%

d) Producto Recristalizado Características (punto de fusión)

 Características: el sólido es cristalino brillante de color blanco.

 Punto de fusión: se obtuvo un punto de fusión, del producto recristalizado, de 109ºC,

con un grado de diferencia con respeto al teórico, 110ºC.

 Comentarios: de nuestro producto obtenido (imp.), su punto de función (96ºC) es algo

alejado del punto de fusión del teórico, como se observa, pues aún estaba con trazas de
zinc o anhídrido acético.
En el caso del producto recristalizado (109ºC) está muy cercano al valor teórico.
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5. ECUACION QUIMICA DE LA REACCION

MECANISMO DE LA REACCIÓN:

i.

ii.

iii.

6. REACCIONES CARACTERISTICAS DE LOS CARBOHIDRATOS.

a) FORMACIÓN DE OSAZONA
Reactivo: Fenilhidrazina
Tabla No3
Soluciones 1% Tiempo de aparición
Color de las mezclas Intensidad
(4mL) (segundos)
Glucosa Ppto. Amarillo naranja ++ 150
Galactosa -------- ------- -------
Lactosa -------- ------- -------
Sacarosa -------- ------- -------
Fructosa Ppto. Amarillo naranja +++ 120
Almidon ------ ------
Agua ------ ------

Intensidad: (+++) muy intenso; (++) intenso; (+) poco intenso. La glucosa y la manosa, dos
aldohexosas conducen a la misma osazona que la fructosa y se corrobora con la formación
de un precipitado naranja como se muestra en la figura 1.
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Figura 1

Ecuación química de la reacción

b) PRUEBA BASADA EN LA FORMACIÓN DEL FURFURAL

1. Prueba de Mollisch
Reactivo de Mollisch: (α -naftol al 10% en etanol)

TABLA No4
Soluciones 1% Color de las mezclas Tiempo de aparición
(4mL) (Formación de anillo) Intensidad (segundos)
Glucosa Purpureo ++ 120
Fructosa Purpureo +++ 60
Lactosa Purpureo + 180
Maltosa Purpureo ++ 120
Sacarosa Purpureo +++ 160
Almidon Purpureo + 180
Agua Rojizo claro + 0
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Intensidad: (+++) muy intenso; (++) intenso; (+) poco intenso. Se observa las
formaciones de un anillo azul-purpureo que es el complejo obtenido entre la
reacción del furfural y el α-naftol que se muestra en la figura 2. Este complejo es
común en medio ácido H2SO4 concentrado.

Figura 2

Ecuación química de la reacción

i. Formación del furfural

2. Prueba de Selliwanoff
Reactivo de Seliwanoff (Resorcinol al 0.5 % en H2O, tomar 3 ml añadir 12 ml HCl
concentrado)

TABLA No5
Tiempo de formación del
Soluciones 1% Color de las
Intensidad complejo
(1mL) mezclas
(segundos)
Glucosa Rojo ladrillo ++ 180
Galactosa Rojo ladrillo +++ 120
Lactosa Rosado tenue + 60
Sacarosa Rojo ladrillo ++ 240
Fructuosa Rojo ladrillo +++ 120
Almidon Rosado tenue + 60
Agua Transparente - 0

Intensidad: (+++) muy intenso; (++) intenso; (+) poco intenso; (-) incolora. En esta
prueba de Selliwanoff se observa la formación de un complejo de color rojo ladrillo,
muy intensamente en la fructosa y galactosa como se muestra en la figura 3.
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Figura 3

ii. Formación del complejo coloreado

O

OH
OH
OH
O O
HOH 2C C OH
OH O2 CH2OH
H
H C R C
Re s orcis ol
OH
R OH
OH

Complejo
Coloreado-Rojizo

c) PRUEBA BASADA EN LA CAPACIDAD REDUCTORA.

1. Prueba de Benedict
Reactivo de Benedict (Sulfato cúprico + Citrato de sodio + Carbonato de sodio)

TABLA No6
Coloración del Tiempo de
Soluciones precipitado Intensidad precipitado
1% Cu2O – rojizo ladrillo
(1mL) (minutos)
Glucosa Rojo ladrillo +++ 3
Galactosa Celeste claro No ppto.
Lactosa rojo ladrillo + 4
Sacarosa Celeste claro No ppto.
Fructuosa rojo ladrillo ++ 3
Almidon Verde No ppto.
Agua incoloro No ppto.

Intensidad: (+++) muy intenso; (++) intenso; (+) poco intenso. Este ensayo permite
el reconocimiento de carbohidratos reductores el cual se muestra formándose un
precipitado rojo ladrillo como se muestra en la figura 4.
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Figura 4

Reacción de formación del precipitado rojo ladrillo

2. Prueba de Barfoed

Reactivo de Barfoed (Acetato de cobre cristalizado 13,3 g en 200 ml de H2O destilada. Añadir
1.8 ml de ácido acético glacial(CH3COOH).)

TABLA No7
Color de solucion Tiempo 10 min.
Soluciones 1% Precipitado de Cu2O(s)
(1mL)
Glucosa Rojo claro Si
Galactosa transparente No
Lactosa Transparente No
Sacarosa Transparente No
Fructuosa Rojo Claro Si
Almidon Transparente No
Agua Celeste claro No

Formación de precipitado rojo, durante el tiempo (5-7 min., será monosacárido y

mayor a 7 min., disacárido reductor). El cual se muestra en la figura 5.

figura 5
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reacción química para distinguir entre monosacáridos y disacáridos

RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

5. Hidrólisis de la Sacarosa
Se coloco 2 mL de solución al 1% de sacarosa en un tubo de ensayo, luego al añadir
dos gotas de ácido clorhídrico concentrado la mezcla se torna celeste-intenso. Luego
al calentar por diez minutos y neutralizar con NaOH y el papel tornasol se torna azul,
para luego formar el precipitado rojizo (oxido cuproso) con el reactivo de benedict.

Figura 6

Al hidrolizar la sacarosa se produce una molécula de glucosa y otra de fructosa, por lo

que con esto ya podemos decir que el azúcar se ha convertido en reductor. La reacción
vira a Rojo.

7. CONCLUSIONES

 Se logró sintetizar el 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa penta acetato a

partir de la acetilación de la α-D-glucosa. Con un rendimiento del 73,81% y con
una temperatura de fusión de 109ºC.

 Prueba basada en la formación del Furfural

Concluimos que los monosacáridos, en caliente y medio sulfúrico concentrado,
sufren una deshidratación que conduce a un anillo pentagonal de furfural o
hidroximetilfurfural, según se parta de pentosas o hexosa.
 Prueba de Mollisch
Es una reacción general para carbohidratos, donde los polisacáridos y
disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos
y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
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 Prueba de Selliwanoff
Es específica para cetosas que contengan 5 o más átomos de carbono, pero se
usa casi exclusivamente para identificar fructosa.
 Prueba basada en la capacidad reductora de los hidratos de carbono
Las propiedades reductoras sirven para identificar a azúcares. El grupo carbonilo
de los hidratos de carbono es fácilmente oxidable por diversos reactivos, aunque
el poder reductor de estos compuestos depende de la entidad que el grupo tenga
en la molécula, o sea, de la naturaleza mono-, di- o poli- sacárida del azúcar y la
posición en que se encuentren los posibles enlaces glicosídicos. Y es en esta
aparición la que indica que el glúcido tiene carácter reductor.
 Prueba de Benedict
Se concluye que la utilizacion de Cu(II) en medio alcalino, favore la reacción de
los monosacáridos reductores.
 Prueba de Barfoed
Es una reacción para identificar monosacáridos, aunque algunos disacáridos (los
reductores) dan positiva la reacción, pero con más tiempo de calentamiento, ya
que así se hidroliza el disacárido. El fundamento radica en la reducción del
acetato cúprico a oxido cuproso.
 Hidrólisis de la Sacarosa
La hidrólisis de la sacarosa nos permite obtener una prueba positiva, debido a
que se forma dos monosacaridos (fructosa y glucosa), muy distinta a la de
Benedict que se usó igualmente el Cu2+ para poder identificarlo.

8. BIBLIOGRAFIA

1. Grace Baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian, of

chemistry and physics; editorial advisory board; New York; 2005; pagina 431,
427,467,503,647.
2. Solomons, “Química Orgánica “, 5ta reimpresión, editorial Limusa, México
1988, pág : 796-797.
3. Dean John, “Lange Manual de Química”, McGraw Hill, México 1990,13va pág:
123-125.
4. Rojanhn C. Productos Quimicos y framauceuticos , vol II , Ed atlante S.A,
México-1946, Pág.:507.
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Anexos

Propiedades fisicoquímicas del Penta acetato de D-glucosa

Ficha de seguridad del penta acetato de D-glucosa

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