1

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Fenol dengan rumus kimia C6H5OH merupakan zat kristal tak berwarna yang
memiliki ciri berupa bau khas dan memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil pada strukturnya. Fenol adalah salah satu dari benzene (C6H6) yang
salah satu gugus atomnya kehilangan atom H yang disebut fenil, dengan rumus C5H5.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebutmenjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat
dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih
asam. Hal inidibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi
seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan
oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut
dan menstabilkan anionnya. Sejarah fenol dimulai pada tahun 1800 yakni ketika
fenol diperkenalkan pertama kalinya oleh ahli bedah bangsa inggris Joseph Lister
sebagai antiseptic rumah sakit. kemudian, perkembangan fenol berlanjut hingga tahun
1834 di mana F.Runge berhasil menemukan fenol sebagai senyawa aromatik
yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas.

Struktur Molekul Fenol

 2

Dalam kehidupan di alam, fenol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan organic
yang telah membusuk. Hal ini dikarenakan adanya lignin pada bahan-bahan organic di
alam yang mengandung gugus fenol. Lignin ini nantinya dapat diuraikan menjadi fenol
melalui beberapa proses seperti hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan sebagainya.

B. RUMUSAN MASALAH
1. Apa pengertian fenol ?
2. Apa saja sifat fisika dan kimia dari fenol ?
3. Apa saja jenis-jenis fenol ?
4. Bagaimana cara mengetahui pembuatan fenol dari benzene sulfonat ?
5. Apa saja peranan senyawa fenol ?
6. Bagimana metode analisis senyawa fenol ?
7. Apa saja aplikasi senyawa fenol di dunia industri ?

C. Tujuan
1. Mengetahui apa itu senyawa fenol
2. Mengetahui sifat fisika dan kimia fenol
3. Mengetahui jenis-jenis fenol
4. Mengetahui pembuatan fenol dari benzene sulfonat
5. Mengetahui peranan senyawa fenol
6. Mengetahui metode analisis senyawa fenol
7. Mengetahui aplikasi senyawa fenol di industri
 3

BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil
sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel.
Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml.
Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang
dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau
asam benzoate dengan proses raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari
oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir
Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan
komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai
TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestetika oral,
misalnya semprotan kloraseptik.
 4

B. Sifat-Sifat Fenol
Fenol mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yaitu sebagai berikut :
1. Sifat Kimia
a. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat
atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
b. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat (o atau p).
c. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
d. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion.
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

2. Sifat Fisika
a. Fenol murni berbentuk Kristal berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
b. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalfenol cair.
Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu
tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol
atau asam karbol.

C. Jenis-Jenis Fenol
Ada beberapa jenis fenol, diantaranya yaitu sebagai berikut :
1. Berdasarkan jalur pembuatannya dibedakan menjadi:
a. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
b. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
c. Senyawa fenol yang berasal dari benzene sulfonat
d. Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini
yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
2. Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka
ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :
a. Fenol Monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH. Fenol alfa-
fenol, beta-fenol. Turunan-turunan fenol:
 5

1) Asam pikrat (Acidum pierinicum) 2,4,6-trinitro fenol

Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter
dan larut dalam etanol.
2) Kresol 0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan
sebagai pembasmi hama.
3) Tymol 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam
spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan
antiseptik.
b. Fenol Divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua. o-
dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene pirokatekol
resorsinol hidrokinon.
c. Fenol Trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic
diganti dengan tiga gugus hidroksil. 1,2,3-tri hidroksi benzene

D. Pembuatan Fenol dari Benzene Sulfonat

Cara pembuatannya yaitu sebagai berikut :
Benzene yang telah diuapkan dialirkan ke reaktor continous sulfonator
dan direaksikan dengan H2SO4 (98%). Pada proses ini menghasilkan benzene sulfonat
dan air dengan reaksi C6H6 + H2SO4 (98%) C→6H5SO3H + H2O . Air dan benzen
yang tidak bereaksi akan dikeluarkan pada bagian atas dan didinginkan oleh kondensor
kemudian dipisahkan, benzene akan di recycle sebagai umpan. Sedangkan benzene
sulfonat akan dialirkan kearah reaktor neutralizer berpengaduk. Proses yang terjadi di
dalam reaktor neutralizer yaitu netralisasi campuran benzene sulfonat dengan
penambahan natrium sulfit, reaksi yang terjadi yaitu :

2C6H3SO3H + 2Na2SO3 → 2C6H5SO3Na + SO2+ Na2SO4 + H2

C6H5SO3H dan Na2SO4 akan dialirkan menuju pressure filter, sedangkan

SO2 dialirkan ke reactor acidity. Pada pressure filter yaitu proses pemisahan campuran
 6

natrium benzene sulfonat dan natrium sulfat dengan filter bertekanan, natrium sulfat
sebagai filtrat akan dikeluarkan sebagai hasil samping sedangkan natrium benzene
sulfonat dialirkan menuju reaktor fusion.
Proses yang terjadi pada reaktor fusion yaitu fusi dengan bantuan NaOH. Proses ini
terjadi pada temperatur 300 oC dengan waktu berkisar antara 5-6 jam, natrium benzene
sulfonat dialirkan secara perlahan-lahan dari bagian bawah reaktor. Hasil dari reaksi ini
berupa lelehan yang kemudian dialirkan menuju reaktor acidity. Pada reactor 11 acidity
terjadi proses pengasaman dengan cara menambahkan asam sulfat encer serta
penambahan SO2 dari hasil neutralizer untuk menghasilkan fenol, dengan reaksi :

6C6H5ONa + 2H2SO4 + SO3 → 6C6H5OH + 2Na2SO4 + Na2SO3

Hasil dari reaktor ini yaitu berupa cairan fenol yang mengapung diatas cairan
natrium sulfat dan natrium sulfit. Fenol (C6H5OH ) yang belum murni akan
dialirkan menuju vacum still sedangkan cairan sisa yang berupa lumpur akan
dialirkan menuju steam stripper. Di vacum still terjadi proses distilasi untuk
mendapatkan fenol murni sebagai hasil utama, sedangkan pada steam stripper, fenol
yang masih terkandung akan dipisahkan dan dialirkan menuju vacuum still untuk
dimurnikan kembali sedangkan sisanya berupa natrium sulfit dan lainya akan dialirkan
menuju crystallizer untuk dikristalkan, kemudian menuju centrifuge untuk mendapatkan
natrium sulfit yang murni. Sebagian natrium sulfit ini juga digunakan untuk proses
neutralizer.

E. Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol yaitu sebagai berikut :
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
a. Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
b. Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk
kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
 7

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih
biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.

F. Pemeriksaan Kandungan Fenol

Cara klasik untuk mennjukan senyawa fenol sederhana adalah dengan
menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang
dimodifikasi dengan penambahan larutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan
menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol. Fenol dan asam
fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman
a. Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat
yang larut dalam eter.
b. Asam – asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat
sebagai fraksi yang tidak larut dalam alkhl dari daun
c. Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut
dalam alkohol. Fenl bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat. Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan
kelarutannya dalam natrium bikarbonat (NaHCO3). Umumnya tidak larut dalam
NaHCO3 sedangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan
proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohol maka fenol apat
diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai
contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi
brominasi, nitrasi dan sulfonasi.

G. Analisis Fenol
Analisis fenol daat dilakukan dengan beberapa metode, diantaranya yaitu :
1. Metode Analisis Fenol dengan KLT
Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana
dengan KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau
basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak terdapat dalam tumbuhan. Hidrolisis
basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol. Hidrolisis asam
 8

dilakukan dengan HCl 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan NaOH 2
M selama 4 jam atau ekstraksi alcohol. Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter .
Ekstraknya di uapkan samai kering. Residu dilarutkan dalam eter dan dikrmatgrafi 2
arah (KLT)

2. Metode Analisis Fenol dengan KCKT

Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut
senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah
banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi.
Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang
rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk
memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik
jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan
dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik
dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung
dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan
kepekaan.
Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa
fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12
digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut
lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat
bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian
tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan
campuran senyawa fenol dalam air secara KCKT.
Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr
claim fasa organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol
dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari
mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel
eksperimen terhadap angka banding distribusi.

3. Metode Analisis Reaksi Warna

Caranya yaitu sebagai berikut :
a. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat + 3HONO2p Fenol
2,4,6-trinitro fenol
 9

b. Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.
Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan
endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya
reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan
gugus hidroksifenil yang berwarna.
c. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
d. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat
mengandung fenol
e. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air.
Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna
kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya

4. Metode Analisis Reaksi Pengendapan

Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini
digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.

H. Aplikasi Fenol Di Industri

Aplikasi fenol di dunia industri yaitu diantaranya :
a. Fenol daat digunakan sebagai antiseptik
b. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat – obatan
c. Fenol sebagai desinfektan
d. Sebai bahan pembuatan pelarut
e. Sebagai pembuat zat warna
f. Untuk bahan pengawet
 10

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Beberapa peranan senyawa fenol diantaranya: Lignin merupakan bahan
dinding sel, Antosianin sebagai pigmen bunga, dan Senyawa fenol merupakan
senyawa aromatik karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
Pemeriksaan kandungan fenol dapat dengan cara: analisis senyawa
fenol, biosintesis, metode analisis fenol dengan KLT, metode analisis fenol dengan
KCKT, reaksi warna, dan reaksi pengendapan.
Aplikasi penggunaan fenol di industri: Fenol dapat digunakan sebagai
antiseptik, pembuatan obat-obatan, desinfektan, bahan pembuatan pelarut, bahan
pembuat zat warna, bahan pengawet.

B. Kritik dan Saran

1. Kritik
a. Kurangnya gambar gugus fenol
b. Tidak disertai gambar atau alur pada metode analisis dan pemeriksaan
kandungan fenol
c. Tidak dijelaskan satu persatu fungsi fenol dalam dunia industri.

2. Saran
a. Sebaiknya bahasanya diperjelas sehingga mudah dimengerti oleh pembaca
b. Sebaiknya disertai gambar dan bagan agar lebih mudah dicerna oleh pembaca
c. Sebaiknya dijelaskan satu persatu dan diberi contoh pada fungsi fenol di dunia
industri
 11

DAFTAR PUSTAKA

Rivai, Harrizul.2006.Asas Pemeriksaan Kimia.Jakarta: UI Press

Vgel.1985.Analisis Anroganik Kualitatif Makro dan Semimikro.Jakarta: PT. Kalman Media

Hardjadi.1990.Ilmu Kimia Analitik Dasar.Jakarta : PT.Gramedia

Keenan, W. Kleinfelter.1999.Kimia Untuk Universitas.Jakarta : Erlangga

http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html

http://herusantoso17.blogspot.com/2012/06/industri-phenol-dari-proses-benzen.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Fenol