ALKENA & ALKUNA

Prof. Dr. Jumina

Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
• Alkena, CnH2n ; n = 3 C3H6 CH3-CH=CH2 Hidrokarbon
• Alkuna, CnH2n-2 ; n = 3 C3H4 CH3-C=CH Tak Jenuh }
Ikatan rangkap Lebih dari satu :

1. Terkumulasi

2. Terkonjugasi

3. Terisolasi
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 2
 Tata Nama (IUPAC)
• Mengganti akhiran ana pada alkana bersesuaian dengan
ena untuk alkena dan una untuk alkuna.
• Digunakan awalan tri, tetra, penta atau poli di depan akhiran
ena atau una jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap.
• Ikatan rangkap menjadi rantai utama dengan nomor
serendah mungkin.
• Nomor dari atom C dengan ikatan rangkap ditulis di muka
kata alkena / alkuna dan ditulid dengan nomor terendah.

3-Metil-1-butuna 2-metil-1,3-butadiena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 3

Dikenal pula nama trivial :

CH2=CH2 HC≡CH CH3-CH=CH2

IUPAC : etena etuna propena
Trivial : etilena asetilena propilena

Gugus alkil yang penting :

CH2=CH- CH2=CH-CH2- HC ≡ C-CH2-

vinil allil propargil

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4

Sifat khusus ikatan rangkap 2
~relatif terhadap ikatan tunggal

Sifat C-C C=C

1. Jumlah atom yang terikat 4 (tetrahedral) 3 (trigonal)

• Rotasi ikatan Bebas terbatas

• Geometri Beberapa konformasi Planar

• < ikatan 109,5 derajat 120 derajat

• Panjang ikatan 1,54 Å 1,34 Å

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5

Model orbital pada ikatan ganda 2; ikatan π

• Alkana ; 1 orb. s + 3 orb. p Æ 4 orb.sp3

• Hukum Kekebalan Orbital :
“Jika n orbital dicampur maka hasilnya adalah n
orbital baru”.

Electron valensi C :

Pencampuran orb. 2s dan 2 buah orbital 2p :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6

 Dilihat dari atas Dilihat dari samping

• Jarak kedua
orbital cukup
dekat

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7

 • Ikatan π : overlap
antara 2 orbital p
yang sejajar

Jika ikatan rangkap diputar

• Kedua orb. P saling ⊥

• Ikatan π putus

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8

 Isomer cis-trans

• Sebagai akibat terbatasnya rotasi ikatan ganda

cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetana

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9

 Sifat-sifat Fisik Alkena
• Non polar
• C1-C4 : gas tak berwarna
• C ≥ 5 : cairan volatil }
t.d naik dgn
bertambahnya BM
• Titik didih rendah (relatip terhadap molekul
organik lain dengan BM sama)

CH3CH2CH2OH CH3-CH=CH-CH3
1-propanol (BM=60) 2-butena (BM=58)
t.d. 97°C t.d. 1-4°C

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10

 Reaksi-reaksi Addisi &
Substitusi
• Alkana : CH3-CH3 + Br2 Æ CH3CH2-Br + HBr (substitusi)
• Alkena : (addisi)

σ Æ σ (∆E = 0)
π Æ σ (melepaskan energi) } Eproduk < Ereaktan

∴ produk lebih stabil daripada reaktan

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11

 Addisi halogen, hidrogen, air dan
asam
• Spontan
• Digunakan pelarut inert spt.
CCl4
• Untuk menentukan
ketidakjenuhan
• Perlu katalis
a.l. Ni, Pt, Pd

• Diperlukan katalis H+

• Dikerjakan dengan HF,

HCl, Hbr, HI, H-0503HI,
R-C-OH
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12
 Hukum Markovnikov

(I)
Alkena Tak Pereaksi Tak dan/atau
Simetris Simetris
(II)
I & II disebut regioisomer
Kemungkinan Hasil :
1. Diperoleh I & II dimana salah satunya dominan Æ
reaksi regioselektif
2. Diperoleh salah satu saja Æ reaksi regiospesifik
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13
ÆHukum Markovnikov
“Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena
tak simetris maka bagian elektropositif dari
pereaksi beradisi pada karbon ikatan ganda dua
yang memp. atom H terbanyak”
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14
Mekanisme Adisi Elektrofilik pada Alkena

Dasar : Karbokation Karbokanion Putus ikatan

+CH
3
-CH
3 heterolitik

Reaksi :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15

Mekanisme :

Singkat :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16

• Nukleofil : ion atau molekul yang
mempunyai atom dengan orbital isi,
mis: Cl– H–O–H
• Elektrofil : ion atau molekul yang
mempunyai orbital kosong, mis: H+

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17

 Penjelasan Hukum Markovnikov

Dasar : 1. Kestabilan ion karbonium sbb:

tertier sekunder primer metil

2. Postulat Hammond :
“Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktip
(ion karbonium) selalu mengarah pada zat
antara aktip yang paling mantap (stabil)”.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18

Maka :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19

 Adisi Halogen

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20

 Adisi 1,4 – pada Diena Terkonjugasi

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22
 Hidrokarbonasi Alkena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23

Dengan mekanisme serupa :

Umum :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24

 Oksidasi Alkena dengan
Permanganat

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25

Ozonolisis Alkena ~ dengan ozon (O3)

→ Berguna untuk menentukan letak ikatan rangkap

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26

Beberapa Kenyataan tentang Alkuna

• Sudut ikat = 180°

Bentuk linear

• Panjang ikatan : C ≡ C < C = C maupun C – C

• Tak ada isomer cis-trans

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 27

 Model Orbital

Elektron Val. C :

Pencampuran orb.
2s dengan orb. 2p :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 28

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 29
 Reaksi-reaksi Alkuna:
• Mirip reaksi-reaksi alkena

Keasaman Alkuna
• Dasar:
1. Ep berbanding terbalik dengan elektronegativitas
Mis:

2. E orbital : sp3 > sp2 > sp , maka :

EN : sp3 < sp2 < sp
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 30