RESUMEN

Los métodos para llevar a cabo separaciones son herramientas muy usadas por los
químicos para obtener compuestos puros. Lo que trataremos en esta experiencia es un
método de separación que se fundamenta en la partición de los componentes de una
mezcla en dos fases.

En el laboratorio se realizó la extracción de la grasa de una muestra de maní tostado

empleando un método de extracción sólido-líquido (continua) haciendo uso del equipo de
soxhlet.

También se trabajó con el método de extracción discontínua para lo cual primero se

identificó al solvente ideal haciendo uso de una solución de violeta de genciana y
cloroformo. Dentro de este método se realizó el estudio de la extracción sencilla y
múltiple; así como también la extracción Acido-base utilizando éter como muestra, para
poder extraer sus componentes tales como el ácido salicílico y naftaleno.
 INTRODUCCIÓN

La separación de un compuesto por extracción se basa en la separación de

una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto
grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interfase.

El éxito de la técnica de extracción depende básicamente de la diferencia de solubilidad

en el disolvente de extracción entre el compuesto del coeficiente de reparto coeficiente
de reparto y puede expresarse como:

[𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎]1
𝐾=
[𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎]2

Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el

primer disolvente y, análogamente [sustancia]2 la concentración de la misma sustancia
en el otro disolvente.

La finalidad de este experimento es la de extraer el componente de interés de la muestra

problema usando los métodos de extracción ya sean discontinua o continua, siendo la
ésta última el método más eficiente para eliminar cualquier tipo de impureza y lograr
obtener la muestra en las condiciones deseadas de pureza.
 BASES TEÓRICAS
EXTRACCIÓN
En química, la extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que
puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado
de solubilidad y que están en contacto a través de una interface. La relación de
las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a
una temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina coeficiente de
reparto y puede expresarse como:
𝐶𝑜
𝐾=
𝐶𝑎

Siendo 𝐶𝑜 la concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el primer

disolvente y, análogamente 𝐶𝑎 la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente. El soluto no debe reaccionar con ninguno de los disolventes.

TIPOS DE EXTRACCIÓN
Extracción Continua
Se usa para la extracción sólido-líquido, se emplea cuando la sustancia que se desea
extraer está contenida en un material sólido, junto con otros componentes, los cuales
deberán ser prácticamente insolubles en el disolvente utilizado.
Es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal, o bien, de mezclas
resinosas obtenidas por síntesis. Para esto, se suele usar un aparato Soxhlet.

Fig1. Equipo soxhlet

Extracción Discontinua

La extracción líquido –líquido consiste en la separación de los componentes de una

mezcla líquida, por contacto con otro líquido, inmiscible con ella o parcialmente inmiscible
y que disuelve preferentemente a uno de los constituyentes.

EMULSIÓN

Una emulsión es la suspensión coloidal de un líquido en el seno de otro. Es el problema

que se presenta con más frecuencia en los procesos de extracción. El resultado es que
las dos fases líquidas inmiscibles no se separan completamente, o se separan con mucha
dificultad, quedando la emulsión en la zona intermedia (Figura 2).

FIG.2. Formación de emulsiones

Las emulsiones son difíciles de romper y para facilitar la separación completa de las dos
fases, pueden seguirse los siguientes consejos:

 Dejar el embudo en reposo, sin tapón, durante cierto tiempo y de vez en cuando
girar el embudo alrededor de su posición vertical ya que poco a poco ambas fases
tienden a estabilizarse.
 Añadir una disolución saturada de cloruro sódico y agitar suavemente, ya que la
presencia de una elevada concentración de un electrolito fuerte en la fase acuosa
contribuye a la separación.
 Ayudar a la separación de ambas fases moviendo suavemente la interfase con
una espátula.

¿Cómo se manipula la ampolla de decantación?

Las ampollas alongadas permiten observar mejor la zona de separación de fases, cuando
se está decantando.
Las ampollas tienen un robinete en su parte inferior, por donde drenará el contenido al
vástago. Antes de usar cualquier ampolla de decantación, verificar que el robinete no
pierda.
Para llevar a cabo la extracción, se coloca la solución dentro de la ampolla con el robinete
cerrado, La ampolla se encuentra soportada por un aro, y con un recipiente colector por
debajo.
Se agrega, entonces, el volumen del solvente de extracción elegido, de tal forma de no
llenarla más allá de 3/4 de su volumen.
El orificio superior de la ampolla se cierra con un tapón de Teflón o esmeril.
Para agitar el contenido, se toma la ampolla de tal
forma de presionar el tapón con la palma de la mano.
Se debe agitar vigorosamente para lograr que los dos
líquidos inmiscibles se mezclen íntimamente, tanto
como sea posible. Es decir, el propósito es aumentar
la superficie de contacto entre los dos solventes, para
que la distribución del soluto se equilibre en el menor
tiempo posible.

Durante la agitación, aumenta la temperatura

del contenido de la ampolla, ya sea por el
color de disolución liberado, o por el contacto
con las manos; de tal forma que aumenta la
presión en su interior. Es necesario liberar la
presión formada.

Para liberar la presión que se desarrolló dentro

de la ampolla, se debe invertir la misma (con el
robinete para arriba), manteniendo la tapa bien
cerrada, y entonces abrir cuidadosamente el
robinete.

Este procedimiento es particularmente importante cuando los solventes tienen bajo P.E., o
se extrae una solución acida con bicarbonato de sodio (se libera CO2), etc. Si no se
realizara esta operación, puede desprenderse violentamente el tapón, o eventualmente,
estallar la ampolla, perdiéndose el contenido de la misma y pudiendo ocasionar lesiones
(de piel, oculares, etc.).
DETALLES EXPERIMENTALES
I) EXTRACCION CONTINUA

Muestra: maní
Equipo Soxhlet: balón, cámara extractora y refrigerante

Se procede a armar el equipo soxhlet como se muestra en la figura. Se muele en

un mortero la muestra de maní y se coloca en un cartucho de papel filtro, este
conjunto se introduce en la cámara extractora al cual se le añade éter de tal forma
que la cámara extractora se llene hasta la mitad, cubriendo así casi por completo
al cartucho. Luego se le agregó 200mL de hexano en el balón. Se procede a
calentar con una velocidad moderada. Se empieza a dar los ‘’ciclos’’ que consiste
en la extracción de la grasa de nuestra muestra, en este caso maní.

II) EXTRACCIÓN DISCONTINUA

DETERMINACIÓN DEL SOLVENTE SE UTILIZARA PARA LA EXTRACCIÓN

DISCONTINUA
En un vaso de precipitado se agrega una pequeñísima cantidad de violeta de
gensiana (1/4 mL) al cual se le adiciona 1mL de agua para formar la solución
acuosa de violeta de genciana.
Luego a 2 tubos de ensayo se le agrega la solución de violeta de genciana, al
primer tubo se le adiciona hexano y al otro cloroformo; observamos que el hexano
no se solubiliza y se forma dos fases una incolora y otra de color violeta mientras
que en el cloroformo observamos 2 fases marcadas pero con la misma coloración
como se muestra en la imagen.
 Mediante estas pruebas, elegimos el par cloroformo-violeta de genciana para el
proceso de extracción discontinua.

Cloroformo Hexano

PARTE A: EXTRACCION SENCILLA

Se agrega en el embudo de separación 5mL de cloroformo y 5mL de la muestra

(solución de violeta de genciana). Se tapa el embudo y se agita suavemente aliviando
la presión, abriendo la llave del embudo de separación.
Posteriormente colocamos el embudo de separación en el aro permitiendo que la
mezcla se separe en dos capas bien definidas.
Destapamos el embudo y abrimos la llave para filtrar la fase orgánica en el matraz
Erlenmeyer, luego la fase acuosa en otro matraz.

Fase orgánica
PARTE B: EXTRACCION MULTIPLE

Muestra: 5 mL (solución acuosa de genciana).

Solvente: 2,5 mL (cloroformo).

Se coloca 5 mL de la solución de genciana junto con 2,5 mL de cloroformo en un

embudo de separación y se agita suavemente. Posteriormente se deja reposar un
momento hasta que las fases se separen nuevamente y se drena la fase inferior la
cual contiene a la fase orgánica, a través de la llave del embudo. A la fase acuosa
que queda en el embudo se le adiciona por segunda vez 2,5 mL de cloroformo y se
procede de la misma manera.

PARTE C: EXTRACCIÓN ÁCIDO BASE

En un vaso de precipitados con 100 mL de éter etílico se añade una pequeña

muestra de ácido carboxílico (ácido salicílico) y de naftaleno, la cual se diluye hasta
desaparecer cualquier tipo de cristal en la solución, después de lo anterior se procede
a añadir ( 3 mL ) de una base, en este caso el NaOH , por consiguiente toda la
solución mezclada se coloca en una pera de extracción, la cual permitirá separar en
dos matraces la fase acuosa (fase inorgánica )y la fase etérea ( fase orgánica )

En la fase acuosa (inorgánica) se le agrega HCl, mientras que a la fase orgánica (éter
etílico) se le añade una solución de NaSO4.
Lo anterior se describe de la siguiente manera:
RESULTADOS

MUESTRA: VIOLETA
DE GENCIANA +
1ML DE AGUA
DESTILADA

EXTRACCION
EXTRACCION
DISCONTINUA SENCILLA
DISCONTINUA MULTIPLE
Muestra +
Muestra +
5 mL de cloroformo
2,5 mL de cloroformo

FASE ACUOSA 1
FASE ACUOSA FASE FASE ORGANICA 1
ORGANICA + 2,5 mL de
cloroformo

Fase Acuosa 2 Fase Orgánica 2

 MEZCLA A DISOLVER
Acido salicilico + naftaleno + eter
Disolver en NaOH

FASE ORGANICA
FASE ACUOSA
ÉTER y C4H10O

Acido salicilico
Naftaleno
Se agita observando partículas
formación de un sólido de color
muy finas de color blanco en una
blanco, el cual se encuentra
solución incolora, dichas
hidratado (fue desecado por el
partículas blancas son el acido
NaSO4 )
carboxílico que no se disuelve en
H2O.
REACCIONES QUÍMICAS
EXTRACCIÓN ACIDO BASE

 Fase acuosa

NaCl +

C7H5ONaO + HCl → NaCl +C7H6O3

 Fase orgánica

𝑵𝒂𝟐 𝑺𝑶𝟒
C10H8 → C10H8
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
I) EXTRACCIÓN CONTINUA

Con este tipo de extracción permite la evaporación, la condensación ye l flujo

continuo del solvente. En el refrigerante se condensan los vapores del hexano.
Observamos que el hexano a una temperatura ligeramente inferior a la del medio
ambiente gotea en el interior del empaque con el maní. Cuando el éter etílico
alcanza el nivel apropiado, el sifón (está formado por un tubo, en forma de "U"
invertida, con uno de sus extremos sumergidos en un líquido, que asciende por el
tubo a mayor altura que su superficie, desaguando por el otro extremo) provoca el
vaciamiento del extractor, y así se completa un ciclo.
En esta experiencia s e realizo tres ciclos, de esta manera se extrajo la grasa del
maní lo notamos porque al gotear en el solvente (hexano) se forma un aspecto
aceitoso.

II) EXTRACCIÓN DISCONTINUA

En la determinación de solvente elegimos el cloroformo con la violeta de genciana

para la extracción discontinua ya que forma un solo color (violeta) el cual nos
permitirá la fácil separación de la fase orgánica de la acuosa.

PARTE A: EXTRACCIÓN SENCILLA

En la extracción sencilla observamos la formación de 2 fases; la fase orgánica que

es el cloroformo que se encuentra en la parte inferior por la alta densidad que
presenta con respecto a la fase acuosa que está en la parte superior.

Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión que hay en su

interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos para permitir que las
fases entre en contacto, y se abre de nuevo la llave.

PARTE B: EXTRACCIÓN MULTIPLE

En esta parte se utilizó el volumen del solvente dividido en dos partes, el

componente de la muestra se distribuye en el solvente formando entonces la fase
acuosa y la fase orgánica, se filtra en un tubo de ensayo esta fase inferior para
obtener el componente extraído se rotula EM-O(1); quedara aun en la fase acuosa
cierta cantidad del componente y para esto se le adiciona la otra mitad de solvente
para que pueda extraer la mayor parte del componente que queda en la fase
acuosa de igual manera se rotula EM-O(2).

Se observó que al agitar la solución en el embudo de separación el color de la fase

acuosa es más claro que en la extracción simple debido a que el volumen de
solvente utilizado es menor.
También se observa el color de la fase orgánica EM-O(1) es más intensa respecto
la fase orgánica EM-O(2) por lo que deducimos que a mayor número de
filtraciones la intensidad de la fase orgánica va disminuyendo. Teóricamente se
sabe que es conveniente realizar varias extracciones con cantidades limitadas del
solvente para obtener eficazmente mayor cantidad del componente que se desea
extraer.

PARTE C: EXTRACCIÓN ÁCIDO BASE

 Fase inorgánica H2O

En el inicio de esta práctica, se hace reaccionar el ácido carboxílico que se
encuentra disuelto en H2O con tan solo 3 mL de NaOH , ocasionando de esta
manera la formación de una sal (función carboxilato mas sodio) , la que
necesariamente se encontrará disuelta en forma de iones en el agua (C7H5OO- y
Na+) al momento de extraer la fase acuosa , luego se obtendrá una pequeña
muestra de esta solución en un tubo de ensayo a la cual se le añadirá HCl, que
disociado en agua es H+ y Cl- , logrando nuevamente la formación del ácido
carboxílico (ácido salicílico) evidenciándose por la formación de partículas blancas
insolubles en agua, logrando de esta manera la extracción de la muestra problema
inicial.
 Fase orgánica C4H10O
El NaSO4 se utiliza con finalidad que funcione como un agente secante ya que
atrapa las moléculas del H2O, reteniéndolas en el éter, de manera que el producto
final es un sólido hidratado de color blanco que se procede simplemente a filtrar
para obtener el C4H10O (naftaleno).
CONCLUSIONES

 La separación de componentes por extracción depende de la diferencia en

solubilidades de un componente en dos fases mutuamente insolubles.
 El método de extracción continua es el más eficiente ya que se recupera el
solvente utilizado hasta en un 70%, a diferencia de la extracción
discontinua que se tuvo que evaporar el solvente para poder pesar la
muestra separada.
 Como en la mayoría de los casos el valor de K es pequeño (1-10), será
necesario realizar varias extracciones sucesivas.
 El uso de éter como solvente nos ayudó para rescatar el soluto
basándonos en su bajo punto de ebullición.

RECOMENDACIONES

 Debe tenerse cuidado de que la solución este fría, ya que de lo contrario el

disolvente orgánico podría calentarse al ponerse en contacto con aquella,
con la consecuente pérdida del mismo (la mayoría de los disolventes
orgánicos tienen puntos de ebullición bajos).
 El proceso de agitar y de abrir la llave es muy importante y se repetirá
varias veces hasta que no haya más salida de gases. Si no se eliminan
estos gases, podrían hacer saltar el tapón, con el consiguiente
derramamiento de líquido.
 Siempre debe colocarse un vaso debajo del embudo para que, en caso de
rotura de este, el líquido que contuviera caiga en el vaso.
 Para la extracción continua sería recomendable usar una mantilla eléctrica
con la finalidad de que el calentamiento no sea tan brusco.
 CUESTIONARIO
1) Explique ¿porque la extracción múltiple es más eficiente que la
extracción sencilla?
La extracción múltiple es más eficiente debido a que en menor cantidad de
disolvente extractor la mayor parte de éste reacciona con la muestra a extraer y al
repetir este proceso múltiples veces se obtiene un mayor rendimiento, además de
que en la extracción múltiple la fase acuosa se reconoce más fácilmente ya que es
más colorida.

2) Explique en qué consiste la extracción Acido –Base.

La extracción ácido-base es el procedimiento secuencial de separaciones o de
extracciones liquido-líquido y liquido sólido para purificar ácidos y bases de
mezclas basadas en sus características químicas. Esta se realiza rutinariamente
en los laboratorios después de síntesis químicas y para aislamiento de
compuestos y productos naturales como alcaloides de petróleo bruto.
El procedimiento de extracción acido-base se puede también utilizar para separar
los ácidos muy débiles de ácidos más fuertes y las bases muy débiles de bases
más fuertes, mientras la diferencia de pk a o pkb es que las constantes son
bastantes grandes, utilizando disolventes orgánicos que tengan baja solubilidad en
agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo
punto de ebullición.

En la actualidad la técnica de extracción es muy utilizada para separar

compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se
encuentra.
El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capa. Los distintos solutos presentes se distribuyen
en la fase acuosa y orgánica de acuerdo a las solubilidades respectivas. Cuando
se realizan reacciones orgánicas es muy habitual que se requiera un tratamiento
acuoso, debiendo aislarse el compuesto orgánico final de este medio por
extracción.
De este modo las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes
orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los
compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrogeno, insolubles en agua;
se encontraran en la fase orgánica.
Esta técnica está determinada por la ley del coeficiente de reparto o ley de
partición que presenta al soluto entre dos disolventes, en función de este
coeficiente, se puede demostrar, que en general para un volumen determinado de
líquido extractivo, la eficacia de la extracción aumenta con el número de las
mismas, es decir con el fin de asegurar la extracción total del producto es mejor
extraer varias veces con pequeñas cantidades de disolvente, que una sola vez con
una cantidad mayor.
3) Un compuesto X tiene un coeficiente de distribución de 10 entre
benceno y agua. Si una solución contiene 12 gramos de X en 100 mL
de agua:
a. ¿cuántos gramos de X se extraen con 100mL de benceno?

𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎
𝐾𝑑 =
𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎

𝑋𝑔
10 = 100 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(12 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 10,91 𝑔

b. ¿cuántos gramos de X se extraen con 100mL de benceno pero

en dos extracciones de 50mL?

 Primera extracción:
𝑋𝑔
10 = 50 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(12 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 10 𝑔

En consecuencia, quedan 2 gramos en la fase acuosa.

 Para la segunda extracción:

𝑋𝑔
10 = 50 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(2 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 1,67 𝑔

Los extractos orgánicos suman 11,67 gramos de X, lo que representa 1,67

gramos más que la obtenida en la extracción sencilla.
c. ¿cuántos gramos de X se extraen con 100mL de benceno pero
en 4 extracciones de 25 mL?

Primera extracción:
𝑋𝑔
10 = 25 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(12 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 8,57 𝑔

Segunda extracción:

𝑋𝑔
10 = 25 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(3,43 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 2,45 𝑔

Tercera extracción:

𝑋𝑔
10 = 25 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(0,98 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 0,7 𝑔

Cuarta extracción:

𝑋𝑔
10 = 25 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
(0,28 − 𝑋)𝑔
100 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑋 = 0,2 𝑔

Los extractos orgánicos suman 11,92 gramos de X, lo que representa 1,92

gramos más que la obtenida en la extracción sencilla y 0,25 gramos más
que la anterior.
4) Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido butírico en
100 ml de agua con 50 ml de benceno a 15 °𝑪, pasan a la fase
bencénica 2,4 gramos de acido ¿cuál es el coeficiente de distribución
del ácido butírico en benceno-agua a 15°𝑪 ?

A la temperatura de 15°𝐶 tenemos

[𝐶6 𝐻6 ]
𝐾𝑑 = … … … … … … … … … … … … . (1)
[𝐻2 𝑂]

Determinando las concentraciones del solvente orgánico e inorgánico tenemos

2.4𝑔
𝑔
78 ⁄𝑚𝑜𝑙
Hexano: [𝐶6 𝐻6 ] = = 0.62𝑀 … … … … … … … … … … … … … . . . (2)
0.05𝐿

4𝑔
𝑔
18 ⁄𝑚𝑜𝑙
Agua: [𝐻2 𝑂] = = 2.2𝑀 … … … … … … … … … … … … … … … … . (3)
0.1𝐿

Reemplazando (2) y (3) en (1)

0.62𝑀
𝐾𝑑 = = 0.28 Coeficiente de distribución del 𝐶6 𝐻14 (acido butírico)
2.2𝑀

Tanto en agua como en benceno

5) En la preparación de anilina por reducción de nitrobenceno siempre

se obtiene en el producto final un poco de nitrobenceno que no
reacciono contaminando la anilina. ¿Cómo haría para purificar la
anilina por extracción?

 Se neutraliza por adición gradual de una disolución de hidróxido sódico 2M; el pH

final puede ser ligeramente alcalino (el punto de neutralización se mide con un pH-
metro).

 Se observa la aparición de un líquido amarillo, no miscible con el agua. La mezcla

así obtenida se traslada al embudo de decantación y se extrae con 15 mL de
diclorometano; la disolución orgánica resultante (en la que se encuentra la anilina)
se separa por decantación y se seca con sulfato de sodio anhidro en un
erlenmeyer limpio y seco provisto de un tapón de corcho.

 Se filtra el sulfato de sodio con un embudo cónico sobre un matraz de fondo

redondo, previamente pesado con un trozo de plato poroso, se destila el
diclorometano y, a continuación, el residuo líquido que permanece sin destilar
(anilina) se pesa para calcular el rendimiento.
INVESTIGAR
1. VIOLETA DE GENCIANA

El violeta de metilo, comúnmente denominado cristal violeta o violeta de genciana, es

el nombre dado a un grupo de compuestos químicos empleados como indicadores de pH
y colorantes.

Los violetas de metilo son mezclas de: N-tetra, N-penta y N-hexametil p-rosanilinas. Por la
mezcla de diferentes versiones, el fabricante puede crear diferentes tonos de violeta en el
colorante final. Cuanto más metilado esté el colorante, su color será de un violeta más
oscuro:

 Tetrametilo (cuatro metilos) es conocido como Violeta de metilo 2B, y encuentra

usos específicos en química y medicina.

 Pentametilo (cinco metilos) es conocido como Violeta de metilo 6B, y es más

oscuro como colorante que 2B.

 Hexametilo (seis metilos) es conocido como Violeta de metilo 10B, o

específicamente violeta cristal.

 ESTRUCTURAS QUIMICAS DE LA VIOLETA DE GENCIANA

FÓRMULAS QUÍMICAS

Violeta de metilo 2B: C23H26N3+Cl-

Violeta de metilo 6B: C24H28N3+Cl-

Violeta de metilo 10B: C25H30N3+Cl-

2. EXTRACCIÓN CON ÁCIDOS

El ácido clorhídrico diluido se emplea con frecuencia para la extracción de sustancias
básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas, o bien para eliminar impurezas
básicas. El ácido diluido convierte la base, p.ej., amoniaco o una amina orgánica (R3N), en
el correspondiente hidrocloruro (R3NH+Cl-), soluble en agua. Por otra parte, las impurezas
orgánicas que acompañan a una amina pueden eliminarse por extracción de las mismas
con un disolvente orgánico de una solución ácida de aquella.
Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de los fenoles son fácilmente convertibles
en los compuestos de partida por tratamiento de ácido sulfúrico o fosfórico. Los
hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en éstas por adición de una solución
de hidróxido sódico.

3. OTRAS TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

 Maceración
El proceso de maceración consiste en remojar el material a extraer, debidamente
fragmentado, con un disolvente apropiado, hasta que este penetre en los tejidos
ablandando y disolviendo las porciones solubles. En un recipiente que no se ataque con el
disolvente (preferentemente de vidrio), se coloca el material a extraer y se cubre con el
disolvente elegido. Se tapa y se deja en reposo, con agitación esporádica. Posteriormente
se filtra el líquido y si el material aún contuviera las sustancias de interés, se repite el
proceso con disolvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.
  Reflujo
En este proceso, el material fragmentado disuelto en un disolvente convenientemente
escogido, se somete a ebullición. Debido a que un calentamiento prolongado de la
solución podría conducir a la evaporación total del disolvente, se utiliza un equipo de
reflujo que consta de un balón de destilación (que contiene el material a extraer más el
disolvente) y un refrigerante. La temperatura elevada del disolvente permite una mejor
extracción de los componentes deseados ya que la solubilidad de la mayoría de las
sustancias aumenta con la temperatura. Este método presenta el inconveniente de que
muchos compuestos termolábiles se alteran o descomponen a la temperatura de
ebullición del disolvente.

 Lixiviación o percolación

Es un proceso ampliamente difundido que consiste en colocar el material fragmentado en

un recipiente cónico o cilíndrico, haciendo pasar un disolvente apropiado a través del
mismo. El tamaño de las partículas del material a extraer no debe ser menor a los 3 mm
aproximadamente, dado que el disolvente no percolara.

Sin embargo, el material debe estar debidamente compactado de modo que el disolvente
eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo a tomar contacto con los tejidos y extraer
los componentes deseados. De otra manera, el residuo desechado contendrá gran parte
del componente de interés. Este método no difiere significativamente de la maceración,
aunque requiere el agregado de solvente en forma constante.

4. AGENTES DESECANTES

Cuando ha finalizado una extracción, el componente orgánico queda saturado de agua, lo

cual puede inhibir la cristalización de muchos sólidos. Además, muchos líquidos cuando
destilan en presencia de agua, reaccionan con esta o se arrastran con el agua. Por lo
tanto, es necesario secar l solución antes de eliminar el disolvente. Para el secado se
puede utilizar sales inorgánicas que pueden generar hidratos con facilidad. En general,
una sustancia orgánica se seca mejor en solución. Los desecantes químicos se utilizan
más que los procedimientos mecánicos. La calidad de un desecante químico depende de
su intensidad, de su capacidad y su cinética de hidratación.

Los desecantes más comunes son:

 Sulfato magnésico anhidro; presenta alta capacidad, intensidad intermedia y

rápida acción.
 Sulfato de sodio anhidro; presenta alta capacidad, pero baja intensidad y se
puede usar solo a temperatura ambiente o menor.
 Cloruro de calcio; posee alta capacidad pero forma complejos con la mayoría de
compuestos que contienen oxigeno o nitrógeno, aunque es útil al aplicarlo a
hidrocarburos o haluros de alquilo y arilo.
 Sulfato de calcio (drierita); presenta alta intensidad y rapidez, pero baja
capacidad.
 Carbonato de potasio; presenta propiedades intermedias de capacidad e
intensidad, y es usado para secar compuestos básicos.
 Mallas moleculares; corresponden a silicatos complejos de estructura porosa que
atrapan selectivamente moléculas de agua en sus poros. Son reciclables.

No se puede especificar con exactitud la cantidad de agente desecante a usar en cada

caso pero se recomienda utilizar ±1/20 del volumen del líquido a secar. Para líquidos
puros se requiere menos. La solución se deja n el agente secante durante 10 minutos,
agitando ocasionalmente y después se separa el agente secante por filtración y se lava
con una pequeña porción del disolvente. Finalmente, se elimina el disolvente por
destilación, evaporación a temperatura ambiente y a presión reducida, o por filtración si el
soluto de interés se puede convertir en sólido.
REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA DE FASE ACUOSA Y ORGÁNICA
BIBLIOGRAFÍA
 AUTOR: Lamarque, Alicia; AÑO: 2008; TÍTULO DEL ARTÍCULO: Fundamentos teórico-
prácticos de Química Orgánica; TÍTULO DEL ARTICULO: Extracción de compuestos
orgánicos; EDITORIAL: Encuentro; EDICION: 1°Edición; PAGINAS: 128 pág.

 AUTOR: Web del profesor, FECHA DE PUBLICACIÓN: 21/04/2010, TÍTULO DEL ARTÍCULO:
Extracción de líquido-líquido, FECHA DE ACCESO: 10/11/13,
http://webdelprofesor.ula.ve/ingenieria/moira/clases/clase4a
 AUTOR: Wikipedia, FECHA DE PUBLICACIÓN:07/04/2012,TÍTULO DEL ARTICULO: Cristal
violeta, FECHA DE ACCESO: 10/11/13, http://es.wikipedia.org/wiki/Cristal_violeta

 AUTOR: Fundamentos químicos de la ingeniería, TÍTULO DEL ARTICULO: Separación y

purificación de compuestos orgánicos., FECHA DE ACCESO: 10/11/13,
www.eis.uva.es/organica/quimica2/practicas/practica1.doc

 AUTOR: Competencias de la asignatura, TÍTULO DEL ARTÍCULO: Extracción ácido – base,

FECHA DE ACCESO: 10/11/13, http://rodas.us.es/file/23a16560-123f-bec5-ec5b-
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 AUTOR: Esp. Farm.María Alejandra Moyano, TÍTULO DEL ARTÍCULO: Extracción con
solventes, FECHA DE ACCESO:10/11/13,
http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaanalitica/Analitica%20I/pdf/EXTRACCIO
N%20CON%20SOLVENTES.pdf

Webgrafía

 Autor:Wikipedia ,fecha de creación: 7 -11- 2013, a las 03:39., Leído a las 19:12
título:Nafatalina
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http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina
 Autor:Wikipedia ,fecha de creación: 9 -09- 2013, a las 01:06., Leído a las 19:30
título:Extracción
Fecha: 05-11-2013
http://es.wikipedia.org/wiki/Extracci%C3%B3n
 Autor:German Fernandez ,fecha de creación: 28 -06- 2013, Leído a las 21:30
título:Extracción
Fecha: 05-11-2013
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html