DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.

SINTESIS DE
ACETANILIDA

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Resumen

El punto de fusión teórico de la Acetanilida es de 114.3 °C, el que se midió

experimentalmente fue de 108-110 °C y 110-114 para el producto recristalizado. El hecho
de que el intervalo determinado sea pequeño significa que se obtuvo un producto puro. Se
ha logrado un rendimiento de %
La reacción para la síntesis de la acetanilida se lleva a cabo por medio de un ataque
nucleofílico de la anilina a uno de los carbonilos del anhídrido acético. Ésta reacción está
muy favorecida debido a que el átomo de nitrógeno que realiza el ataque es un buen
nucleófilo, pero además, está unido a un anillo aromático el cual le aporta densidad
electrónica y lo hace aún más electrofílico, así mismo el carbonilo del anhídrido que se
comporta como electrófilo es un buen electrófilo que además al estar enlazado a otro
átomo de oxigeno pierde aún más densidad electrónica lo que aumenta su carácter
electrofílico. Por esto la reacción se lleva a cabo en poco tiempo y sin la necesidad de
calentamiento.

Antecedentes

El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad, dentro de la industria

química, de las amidas, productos de reacción, sobre todo las aril amidas empleadas por su
actividad biológica como analgésicos y antiinflamatorios. Además constituye una de las
transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un
medio eficiente y económico para la protección del grupo amino en un proceso sintético.
Han sido reportados estudios sobre empleo de amidas en la síntesis de productos químicos
como por ejemplo insecticidas ambientalmente benignos e investigaciones sobre la
protección del grupo amino en la síntesis de proteínas y síntesis de péptidos. La acetilación
de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo
el nucleófilo la propia amina. Dicha reacción se puede llevar a cabo con cloruro de acetilo,
con el agregado de una base, con acetato de amonio en ácido acético, ácido de Bronsted o
con el agregado de un ácido de Lewis. El mecanismo de la acetilación consiste en un ataque
de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético, formando un intermediario
tetraédrico, etapa determinante de la velocidad de reacción. Se han realizado
estudios teóricos sobre la reacción de acetilación de aril aminas empleando el método DFT
y trabajos experimentales sobre la reacción de acetilación de diferentes aminas con
anhídrido acético y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación
de un intermediario tetraédrico.

Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este
grupo es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de
partida para la obtención de productos naturales,las hidantoínas y las benzodiacepinas,
contienen una amida en el anillo de su estructura, estas son una clase de drogas
psicotrópicas que se consideran tranquilizantes menores y anticonvulsivos.

Resultados
Tabla 1 Puntos de fusión

Prueba Observación

P. de fusión Recristalizado 110-114 °C

P. de fusión crudo 108-110 °C

Rendimiento Recristalizado %

Discusión

Al comparar los puntos de fusión (producto crudo y producto recristalizado) de la

acetanilida se obtuvieron los resultados esperados pues se comprobó que se había
obtenido la acetanilida pese las posibles impurezas provenientes de la mezcla de elución,
el producto obtenido ha sido de buena pureza, comparando con el punto de fusión
reportado en la literatura.

Imagen 1 IR d acetanilida
 Imagen 2 H1- acetanilida

Imagen 3 C13 acetanilida

Es posible observar un pico ubicado en los 2400 cm-1 que corresponde al grupo funcional
NH, además este pico se caracteriza por múltiples picos un poco anchos, lo que confirma la
presencia de NH; pudimos encontrar el grupo CH que se encuentra muy cercano a 3000,
otro grupo funcional es el que muestra en 1700cm -1 muy cercano a la huella, donde ese
tipo de frecuencia corresponde al grupo C=O. Los enlaces C=C aromáticos que se encuentra
entre 1500-1898cm-1donde hay muchos picos consecutivos, en esta parte es donde inicia
la huella de nuestro compuesto.

Para los compuestos aromáticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se muestran
varias bandas de intensidad similar entre 2000 y 1666 cm-1, en el espectro se observan entre
1670 y 1500 cm-1. Gracias a estas bandas es posible observar la presencia de un anillo
aromático en el compuesto.
Aproximadamente en 1450 cm-1 se encuentra un grupo funcional correspondiente a la
amida, en el espectro se observa en 1490 cm-1. Cuando en el compuesto hay carbonos con
hibridación sp3, se presenta el enlace C-H, debido a que el enlace C-C no es útil para la
interpretación del IR. El enlace C-H se debe encontrar en el rango 2480 a 2970 cm-1 y en el
espectro encontramos una banda en 2800 cm-1. Si se observa una banda entre 3100 y 3300
cm-1 esta corresponde a cristales de agua que aún permanecen en el compuesto. En el
espectro del compuesto se observa una banda en 3290 cm-1.

Conclusiones
En el proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético
presento una reacción de precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos enlaces
que liberan energía.
La reacción entre una amina y un anhídrido acético, se forma un compuesto N-acetilado
permitiendo la síntesis.
La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden
fuerza debido al grupo carbonilo.
El procedimiento posee un alto rendimiento en la formación del compuesto.

Referencias

scielo.conicyt.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-07642016000200013

Spectral Database for Organic Compounds SDBS. National Institute of Advanced Industrial Science
and Technology (AIST) en http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs

www.posgradoeinvestigacion.uadec.mx/AQM/No.%209/7.-%20amidas.pdf

Carey, F. A., Gil Serrano, A., & Tejero Mateo, P. (1999). Química orgánica (No. 547 C3QU5). Pp.
486-488