Practica 5: Estereoquímica

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL

ESTEREOQUIMICA Guía No: 05

Páginas: 1 a 8

1. INTRODUCCIÓN

Es importante recordar que aquellos compuestos con igual fórmula molecular pero diferente
estructura se llaman ISOMEROS. Existen varios tipos de isomería, los más importantes se
resumen en la figura 1.

Isómeros

Isómeros estereoquímicos
Isómeros estructurales o constitucionales o Estereoisómeros

Isómeros Configuracionales Isómeros Conformacionales

Isómeros Geométricos
Isómeros ópticos

Enantiómeros Diastereomeros ó
Diastereoisómeros

Figura 1. Resumen de los diferentes tipos de isomería

La estereoquímica estudia las moléculas tridimensionalmente para esto es necesario conocer y

entender las representaciones más importantes que se utilizan. En todos los casos se pretende
representar en el papel que tiene dos dimensiones estructuras que realmente tienen tres
dimensiones.

Representaciones moleculares
Las moléculas son objetos tridimensionales por lo cual al intentar dibujar una molécula en el papel
(que sólo tiene dos dimensiones) se deben conocer algunas representaciones ó modelos que nos
ayudan a representar correctamente las ubicación de loa átomos en el espacio, las
representaciones más importantes son:
 Representacion de cuñas
 Representacion de caballete
 Representacion de Newman
 Representación Fisher

Representación en cuñas:

Es una de las representaciones más utilizada, las convenciones son:

Línea contínual: enlace que está en el plano
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Cuña sólida: una cuña de trazo grueso representa un enlace hacia el observador
Cuña discontinua: representa un enlace alejándose del observador
Debe entenderse que el observador está en forma paralela a una cara del plano considerado,
concretamente sobre la que representa las líneas llenas.

CONVENCIONES Observador
Enlace en el plano
Enlace acercándose al observador H

Enlace alejándose del observador

C
H
H
H
H H
C
H
C C
H H H

H H

Representación en caballete:

En esta representación, la molécula se observa ligeramente desde arriba y desde la derecha de un

enlace carbono- carbono. Todos los enlaces se dibujan como líneas finas continuas de forma que
la representación proporciona una imagen en perspectiva de la estructura tridimensional.

Ejemplo: molécula del etano

Hb
H H
o
180
H H
Hb
H H
H H

Átomo de Ha Ha
carbono

La rotación sobre el enlace carbono-carbono, permite representar los diferentes confórmeros. Para
realizar los giros se debe dejar uno de los carbono fijo

Proyección de Newman:

En esta representación se observa la molécula directamente desde un extremo del eje de enlace
carbono-carbono, pero esta vez en lugar de observar la molécula en perspectiva (de lado como en
la representación de caballete) se pone la molécula de frente al observador, así el primer átomo de
carbono se representa como un punto de convergencia, al cual llegan tres líneas, en el caso del
etano representa los tres enlaces con los átomos de hidrógeno.
Punto de convergencia representa el
H carbono que está delante del observador

H H
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El carbono que no es visto por el observador, se representa por un círculo, al cual se unen tres
líneas que representan los otros tres enlaces con átomos hidrógeno; en este último caso las líneas
sólo tocan el contorno del círculo así:
H

H H

La unión de los dos esquemas anteriores, permite realizar la representación de la molécula de

etano en la proyección de Newman. De igual forma que en la proyección de caballete se pueden
presentar diferentes confórmeros, sólo realizando rotaciones entorno a los enlaces carbono-
carbono.
H

H H

H H
H

Representación de Fisher
En la representación de Fisher los carbonos quirales se representan con una cruz donde los
enlaces que están en la horizontal se encuentran hacia el observador y los que se encuentran en la
vertical se encuentran hacia atrás. Además la cadena principal debe representarse en ela vertical
ubicando el carbono mas oxidado en la parte superior

A continuación se representa la forma meso de la molécula ácido 2,3-dihidroxibutanodioico en

representación de Fisher:

COOH

HO H

HO H

COOH

QUIRALIDAD
Todo Objeto cuando se coloca frente a un espejo tiene una imagen (imagen especular) puede ser
igual ó diferente al objeto. Por ejemplo si se compara la imagen especular de una esfera con la
esfera se podría observar claramente que son iguales y se pueden superponer. Esta relación en la
que el objeto y su imagen especular son superponibles se llama AQUIRALIDAD.

En otros casos, la imagen especular no es igual al objeto y por tanto no se pueden superponer;
esta relación se llama QUIRALIDAD. Por ejemplo cuando se compara unas tijeras comunes y
corrientes, podemos darnos cuenta que están diseñadas generalmente para personas diestras, la
imagen especular de este objeto es una tijera para zurdos. En este caso objeto e imagen especular
son dos objetos diferentes.

Una manera rápida para determinar si un objeto o molécula es quiral o aquiral, es la presencia de
plano de simetría. Un plano de simetría divide un objeto en dos mitades las cuales son entre si
exactamente iguales (imágenes especulares). Si un objeto posee uno ó varios planos de simetría
entonces es AQUIRAL. Si no posee planos de simetría es QUIRAL.
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CONVENCION DE COLORES
Corey y Pauling (1952) publicaron una descripción de modelos de proteínas y otras biomoléculas,
en estos modelos se representaban los átomos por esferas pintadas de diferentes colores brillantes
para indicar su respectivo color químico. Koltun en 1965, patentó una versión mejorada de la
convención de modelado de Corey y Pauling. Su patente menciona la siguiente convención de
colores:
Color Atomo
Blanco hidrógeno
Negro Carbón
Azul nitrógeno
Rojo oxígeno
Amarillo oscuro azufre
Verde claro, medio, medio oscuro y oscuro halógenos (F, Cl, Br, I).
Morado fósforo
Plateado Metales: Co, Fe, Ni, Cu

2. OBJETIVO
Construir diferentes moléculas y dibujarlas utilizando diferentes representaciones moleculares.

3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Defina cada uno de los tipos de isomería que aparecen en el diagrama de la primera página de
esta guía de laboratorio? Plantee ejemplos explicativos de cada categoría
3.2. Como se calcula el número de estereoisómeros teóricos posible? Se puede calcular el número
real de estereoisómeros? Plantee ejemplos
3.3. Qué limitaciones tiene cada una de las representaciones descritas anteriormente?
3.4. Defina los siguientes términos: enantiomero, diastereomero, forma meso, carbono quiral.

4. MATERIALES
La construcción de las moléculas puede llevarse a cabo, utilizando plastilina de colores y palilllos ó
bolas de icopor, palillos, marcadores de colores (VER CONVENCION DE COLORES) estos
materiales deben ser llevados por cada grupo en cantidad suficiente para el desarrollo de la
práctica.

5. REACTIVOS
No aplica

6. EQUIPOS
No aplica

7. PROCEDIMIENTO

7.1. Moléculas sin carbonos quirales

Construya los modelos de las siguientes moléculas: etano, propano y 2-bromoetanol y represente
en Newman una conformación eclipsada y una alternada (Tabla 1 y 2), explique por que cree usted
que es la comformación más estable?. En cada caso de tener dudas consulte a su profesor.

7.2. Conformaciones del ciclohexano

Construya los modelos del ciclohexano correspondientes a las conformaciones de silla y de bote,
represéntelos en el papel en Newman en la tabla 3.

7.3. Molécula con un carbono quiral

Construya los modelos de la moléculas: bromocloroyodometano, y sus respectivas imágenes
especulares, dibújelas en la Tabla 4 utilizando cuñas. En cada caso analice si la molécula si es
quiral o aquiral, si existe o no plano de simetría y asigne la configuración a los carbonos quirales
que hayan.
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7.4. Molécula con dos carbonos quirales

Construya los modelos de las moléculas: 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-dihidroxibutanoico y sus
respectivas imágenes especulares, dibújelas en la Tabla 4-6 utilizando cuñas y Fisher. En cada
caso analice si la molécula si es quiral o aquiral, y si existe o no plano de simetría. Asigne la
configuración a los carbonos quirales que hayan
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8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Nombre Código: Plan de estudio
__________________________________ ___________ _________________
__________________________________ ___________ _________________
__________________________________ ___________ _________________

Tabla 1. Representación en Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano,

propano y 2-bromoetanol
Etano propano 2-bromo-1-etanol

Tabla 2. Representación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano,

propano y 2-bromo-1-etanol

Etano propano 2-bromo-1-etanol

Explique cual cree usted que es la conformación más estable?.

Tabla 3. Representaciones de las conformación de silla y bote del ciclohexano en Newman

Silla Bote

Tabla 4. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano

Objeto Imagen

Configuración carbono quiral: _____ Configuración carbono quiral: _____

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Indique SI ó No en cada caso

Molécula quiral _________
Existe plano de simetría __________

Tabla 5. Representación en cuñas y Fisher de la molécula de 2,3-dibromobutano

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher Objeto Fisher Imagen

Indique SI ó No en cada caso

Molécula quiral _________
Existe plano de simetría________
Asigne la configuración a los carbonos quirales:

Tabla 6. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2,3-dihidroxibutanoico

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher Objeto Fisher Imagen

Indique SI ó No en cada caso

Molécula quiral _________
Existe plano de simetría __________
Asigne la configuración a los carbonos quirales:
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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Que es actividad óptica? Que es configuración? Que es un carbono quiral
9.2. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo, E-Z
9.3. Qué es la luz polarizada? Qué es un polarímetro? Como funciona? Y consulte algunos usos?
9.4. Qué importancia tienen la quiralidad a nivel biológico, comente al menos tres ejemplos.
9.5. Consulte al menos tres ejemplos de moléculas que sean quirales a pesar de no tener carbonos
quirales, en cada caso explique cuál es la razón de la quiralidad.

10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS

RESIDUOS QUÍMICOS

10.1 RECUPERACION
No aplica

10.2 DESACTIVACION
No aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

No aplica

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deberá

disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación
establecida.

11. BIBLIOGRAFÍA

11.1. CAREY F AND SUNDBERG R. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and
Mechanism, Chapter 2, p 75. New York, Kluwer Academic Publishers, Fourth Edition, 2000.
11.2. MARCH J. and SMITH M, March´s advanced Organic Chemistry, Reactions mechanism, and
structure, chapter 4, p 136, John Wiley and sons, Sixth edition, 2007.
11.3. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Pearson-Prentice-Hall, Quinta Edición 2004
11.4. WHITTAKER D. Estereoquímica y mecanismos, México D. F. Editorial El Manual Moderno