Anda di halaman 1dari 13

AMALI 2: MENGKAJI TINDAK BALAS AROMATIK AMINA

1.0 TAJUK

Mengkaji tindak balas aromatik amina.

2.0 TUJUAN

Mengkaji tindakbalas aromatik amina primer, sekunder dan tertier

3.0 PENGENALAN

Amina adalah sebatian yang mempunyai struktur atom nitrogen yang terikat dengan
ikatan tunggal. Terdapat dua kategori amina iaitu alifatik dan aromatik. Amina mempunyai sifat
seperti ammonia iaitu bes yang lemah.

Amina dikelaskan kepada 3 jenis iaitu primer, sekunder dan tertier bedasarkan nombor
karbon yang terikat pada atom nitrogen. Amina yang hanya mempunyai 1 kumpulan terikat
dengan nitrogen atom adalah primer, manakala amina yang mempunyai dua atau tiga kumpulan
terikat kepada atom nitrogen adalah sekunder dan tertier.

Bagi amina aromatik, kumpulan amino –NH2 terikat kepada benzene bagi mengjasilkan
anilin. Eksperimen ini dijalankan bagi mengkaji sifat amina aromatik. Ujikaji dijalankan melalui
beberapa ujian.

1
4.0 RADAS DAN BAHAN

Larutan KA1:Fenilamina, Larutan KA2:N,N-fenilmetilamina, larutan KA3:N,N,N-


dimetilfenilamina, air suling, penunjuk semesta, asid hidroklorik cair, larutan natrium hidroksida,
larutan natrium nitrit, larutan natrium klorat(I), larutan bromin.

5.0 PROSEDUR

A. Ujian 1

1. 2 titis KA1,KA2, dan KA3 dimasukkan ke dalam tabung uji masing-masing.

2. 2cm3 air suling ditambahkan ke setiap tabung uji dan digoncang dengan kuat.

3. 2 titis penunjuk semesta dititiskan ke setiap tabung uji.

4. Pemerhatian bagi tabung uji KA1, KA2, dan KA3 dicatat di dalam jadual keputusan.

B. Ujian 2

1. 10 titis KA1, KA2, dan KA3 dititiskan dalam tabung uji masing-masing.

2. Larutan asid hidroklorik cair ditambah ke dalam setiap tabung uji dan digoncang hingga larut.

3. 2cm3 0.5 M NaOH ditambah ke dalam setiap tabung uji dan digoncang, setelah itu tabung uji
dipanaskan secara perlahan-lahan di dalam kukus air

4. Pemerhatian bagi tabung uji KA1, KA2, dan KA3 dicatat di dalam jadual keputusan.

C. Ujian 3

1. 1cm3 KA1, KA2 dan KA3 dititiskan ke dalam tabung uji masing-masing.

2. 3cm3 asid hidroklorik cair ditambahkan ke dalam ketiga-tiga tabung uji.

3. Ketiga-tiga tabung uji direndam ke dalam ais untuk ,menyejukkan suhu larutan sehingga 0oc.

4. Larutan natrium nitrit (0.5g/2.5cm3 air suling) dimasukkan secara titis demi titis ke dalam ketiga-
tiga tabung uji.

5. Ketiga-tiga tabung uji digoncang.

2
6. 2cm3 larutan dipindahkan ke tabung uji yang bersih dan dipanaskan secara perlahan-lahan.

7. Gas yang dibebaskan diperhatikan.

8. Pemerhatian yang diperoleh dicatatkan ke dalam jadual pemerhatian.

D. Ujian 4

1. 10 titis larutan KA1, KA2, dan Ka3 dimasukkan ke dalam tabung uji masing-masing.

2. 5 titis larutan natrium klorat (i) dititiskan ke dalam ketiga-tiga tabung uji dan digoncang dengan
kuat.

3. Pemerhatian dicatatkan ke dalam jadual pemerhatian.

E. Ujian 5

1. 10 titis KA1, KA2 dan KA3 dititiskan ke dalam tabung uji masing-masing.

2. 5 titis larutan bromin ditambahkan ke dalam tabung uji dan digoncang dengan kuat.

3. Pemerhatian dicatatkan ke dalam jadual pemerhatian.

3
6.0 DATA

Ujian Pemerhatian
KA1 : Fenilamina KA2 : N,N KA3: N,N,N
(C6H5NH2) Fenilmetilamina Dimetilfenilamina
C6H5NH(CH3) C6H5N(CH3)2

Ujian 1 Larut di dalam air Tak larut dalam air Tak larut dalam air
(Air Suling) Penunjuk semesta 2 lapisan terbentuk 2 lapisan terbentuk
bertukar hijau Penunjuk semesta
bertukar hijau
Ujian 2 Garam dan air Garam dan air Garam dan air
(Asid Hidroklorik terbentuk terbentuk terbentuk
dan Natrium
Hidroksida)
Ujian 3 Gas nitrogen Tiada gas Tiada gas
(Asid Hidroklorik dibebaskan dibebaskan dibebaskan
dan Natrium Nitrit)
Ujian 4 Mendakan putih Mendakan putih Mendakan putih
(Larutan Bromin) terbentuk terbentuk terbentuk

4
7.0 PERBINCANGAN

1. Ujian 1 (Air Suling)

Bagi ujikaji 1, pemerhatian yang dapat dilihat adalah pada tabung uji 1 bahan KA1 iaitu
fenilamina larut di dalam air. Penunjuk semesta menunjukkan perubahan ke warna hijau.
Fenilamina bertindak balas dengan air bagi menghasilkan ion fenilammonium dan ion hidroksida.

Penunjuk semesta menunjukkan warna hijau kerana fenilamina adalah bes lemah.
Fenilamina larut di dalam air kerana ia mempunyai keboleh untuk membentuk ikatan hidrogen
bersama dengan molekul air. Bagaimanapun, cincin benzena dalam fenilamine memecahkan
lebih banyak ikatan hidrogen berbanding ikatan baru yang terbentuk antara air dan kumpulan –
NH2. Kesannya, molekul air membahagikan ikatan van der waals secara sama rata dalam
fenilamina.

Bagi bahan KA2 iaitu N,N fenilmetilamina, pemerhatian yang dapat diperhatikan adalah
dua lapisan terbentuk pada tabung uji. Fenilmetilamina mempunyai ketumpatan yang lebih tinggi
berbanding dari air. Dua lapisan yang terbentuk membuktikan bawaha N,N fenilmetilamina tidak
larut di dalam air. Penunjuk semesta berubah ke warna hijau menunjukkan bahan tersebut adalah
bes lemah.

Bagi bahan KA3 iaitu N,N,N dimetilfenilamina, pemerhatian yang diperoleh adalah bahan
tersebut tidak larut di dalam air. 2 lapisan terbentuk dalam tabung uji menunjukkan bahawa bahan
N,N,N dimetilfenilamina tidak larut di dalam air. Perubahan penunjuk semesta ke warna hijau
membuktikkan bahawa N,N,N dimetilfenilamina adalah bes lemah. Bahan KA3 iaitu N,N,N
dimetilfenilamina adalah kurang tumpat dari air.

Sifat benzena yang mempunyai kekutuban yang rendah pada gegelung benzena alena 2
dan alena 3 menyebabkan kurang interaksi antara bahan dengan air menyebabkan ianya tidak
larut.

5
2. Ujian 2 (Asid Hidroklorik dan Natrium Hidroksida)

Pemerhatian yang dapat dilihat bagi tabung uji KA1, fenilamina adalah pembentukan
garam dan air. Apabila fenilamina dicampur dengan asid hidroklorik ia akan bertindak balas dan
membentuk fenilammonium klorida. Fenilaammonium klorida adalah sejenis larutan garam.
Setelah itu, Natrium hidroksida, NaOH dicampurkan ke dalam tabung uji dan dipanaskan. Hasil
yang diperoleh adalah larutan bewarna putih. Bedasarkan persamaan kimia, bahan yang
terkandung di dalam larutan tersebut adalah amina primer, natrium klorida dan air. Untuk
mendapatkan kembali fenilamine dari ion fenilammonium di dalam garam. Ion hidrogen
disingkirkan dengan menggunakan bes yang kuat. Bes yang digunakan adalah NaOH.

Tindakbalas KA1 dengan asid hidroklorik dan natrium hidroksida.

C6H5NH2 + HCl  C6H5NH3+Cl-

(Fenilamina) + (Asid Hidroklorik)  (Fenilammonium klorida) (garam)

C6H5NH3+Cl- + NaOH  C6H5NH2 + Nacl + H2O

(Fenilammonium klorida) + (Natrium hidroksida)  (Fenilamina) + (Natrium klorida) + (air)

Seterusnya bagi tindakbalas dalam tabung uji yang kedua iaitu KA2 N,N fenilmetilamina.
Apabila fenilmetilamina bercampur dengan asid hidroklorik ia akan terlarut dan membentuk
garam difenilmetilammonium klorida. Apabila Natrium hidroksida, NaOH dicampurkan dan tabung
uji dipanaskan membentuk larutan bewarna putih. Bedasarkan persamaan kimia, hasil yang
terbentuk adalah fenilmetilamina, natrium klorida, dan air.

Tindakbalas KA2 dengan asid hidroklorik dan natrium hidroksida

C6H5NH(CH3) + HCl C6H5NH2CH3+Cl-

(Fenilmetilamina) + (Asid hidroklorik)  (Difenilmetilammonium klorida)

C6H5NH2CH3+Cl- + NaOH  C6H5NH(CH3) + Nacl + H2O

(Difenilmetilammonium klorida) + (Natrium hidroksida)  (Fenilmetilamina) + (Natrium


klorida) + (Air)

6
Bagi tindakbalas KA3 iaitu dimetilfenilamina. Apabila dimetilfenilamina dicampurkan
dengan asid hidroklorik, ia terlarut dan membentuk larutan garam dimetilanilinium klorida. Apabila
Natrium Hidroksida, NaOH dicampurkan ke dalam larutan dan dipanaskan larutan bewarna putih
kekuningan terbentuk. Merujuk kepada persamaan kimia, hasil yang terbentuk adalah
dimetilfenilamina, natrium klorida dan air.

Tindakbalas KA3 dengan asid hidroklorik dan natrium hidroksida.

C6H5N(CH3)2 + HCl  C6H5NH(CH3)2+Cl-

(Difenilmetilamina) + (Asid hidroklorik)  (dimetilanilinium klorida)

C6H5NH(CH3)2+Cl- + NaOH  C6H5N(CH3)2 + Nacl + H2O

(dimetilanilinium klorida) + (Natrium hidroksida)  (Difenilmetilamina) + (Natrium klorida)


+ (Air)

7
3. Ujian 3 (Asid hidroklorik dan natrium nitrit)

Bagi tindakbalas KA1 iaitu fenilamina, pemerhatian yang dapat dilihat adalah buih terhasil
di dalam tabung uji. Pembentukan buih menunjukkan terdapat penghasilan gas hasil dari
tindakbalas. Merujuk kepada persamaan kimia, gas yang terhasil adalah gas nitrogen. Larutan
asid hidroklorik cair yang dicampur dengan larutan KA 1, KA2, dan KA3 disejukkan bagi
melambatkan tindakbalas antara fenilamina dan asid hidroklorik. Ini dilakukan bagi mengelakkan
tindakbalas berlaku antara amina dan asid hidroklorik. Apabila larutan natrium nitrit dititiskan ke
dalam tabung uji. Larutan natrium nitrit akan bertindakbalas dengan asid hidroklorik menghasilkan
asid nitrit. Sewaktu tabung uji dipanaskan, fenilamina bertindakbalas dengan asid nitrit
menghasilkan fenol, air dan gas nitrogen.

NaNO2 + HCl  NaCl + HNO2

(Natrium nitrit) + (Asid hidroklorik)  (Natrium klorida) + (Asid nitrus)

C6H5NH2 + HNO2  C6H5OH + H2O + N2

(Fenilamina) + (Asid nitrus)  (Fenol) + (Air) + (Nitrogen)

Bagi tindakbalas KA2 iaitu N,N fenilmetilamina, apabila N,N fenilmetilamina dicampur
dengan asid nitrus hasil dari campuran natrium nitrit dan asid hidroklorik. Hasil yang diperoleh
adalah N-nitroso N-metilanilin. Pemerhatian yang dapat diperhatikan adalah larutan bewarna
kuning terhasil.

NaNO2 + HCl  NaCl + HNO2

(Natrium nitrit) + (Asid hidroklorik)  (Natrium klorida) + (Asid nitrus)

N- Metalinalin N-nitroso N-metalinalin

8
Bagi KA3 iaitu N,N,N dimetilfenilamina, apabila bahan tersebut bertindakbalas dengan
asid nitrus menghasilkan nitrosoanilin. Pemerhatian yang dapat diperhatikan adalah mendakan
kuning terbentuk.

NaNO2 + HCl  NaCl + HNO2

(Natrium nitrit) + (Asid hidroklorik)  (Natrium klorida) + (Asid nitrus)

N,N,N dimetilfenilamina N, Nitrosoanilin

9
5. Ujian 5(larutan bromin)
Apabila KA1 fenilamina, KA2 fenilmetilamina, dan KA dicampur dengan larutan bromin.
Pemerhatian yang dapat dilihat adalah mendakan putih terbentuk di dalam tabung uji. Mendakan
putih terbentuk kerana ia mengandungi kumpulan NH2 yang mana merupakan kumpulan
pengaktifan yang kuat. Kumpulan –NH2 yang terikat pada cincin benzena di KA1, KA2 dan KA3
membuatkan cincin tersebut menjadi reaktif. Cincin benzena mengalami tindakbalas
penggantian kerana elektron yang terdapat pada cincin diserang oleh ion positif. KA1, KA2 dan
KA3 bertindakbalas dengan larutan bromin cair menyebabkan ikatan tunggal pada nitrogen
bersentuhan dengan elektron pada ikatan benzena yang tidak tetap (dilocalised) dan bergabung
dengan ikatan benzena tersebut.

“Ikatan tunggal nitrogen bersentuhan dengan ikatan benzena”

“Ikatan tunggal benzena bergabung dengan ikatan benzena dan menjadi tidak tetap
(delocalised)”

10
10.0 KESIMPULAN

Setelah ujikaji dijalankan, tindakbalas aromatik amina dapat dikenalpasti.

11
11.0 RUJUKAN

Briggs, J. (2003). A-level course in Chemistry. Singapore: Longman.

Ebbing, D. D., & Gammon, S. D. (2014). General Chemistry. Singapore: Cengage Technology Edition.

Norbani, A. (2012). College Chemistry. Selangor Darul Ehsan: PTA Publications.

Yoon, H. H. (2004). Organic Chemistry. Selangor: Pearson Longman.

12
12.0 LAMPIRAN

13