Anda di halaman 1dari 26

LAPORAN PRAKTIKUM PTK III

KIMIA ORGANIK

“PEMBUATAN ACETANILIDE”

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN REPUBLIK INDONESIA

POLITEKNIK STMI JAKARTA

Jalan Letjen Soeprapto No. 26 Cempaka Putih-Jakarta Utara 10510


Telp. (021) 42886064 Fax. (021) 42888206
PEMBUATAN ASETANILIDA

I. JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN ASETANILIDA

II. PRINSIP PERCOBAAN


Asetilasi adalah reaksi subtitusi gugus asetil (CH3CO-) dengan atom H pada
gugus amino (NH2)

III. MAKSUD DAN TUJUAN


 Untuk mengetahui pembuatan asetanilide dari anilin dan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis benzena (C6H6)
 Untuk mengetahui proses kritalisasi dan herkristalisasi
 Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia asetanilide

IV. REAKSI
C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

V. LANDASAN TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan


sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak,
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering
disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 memiliki berat
𝑔𝑟𝑎𝑚
molekul 135,16 .
𝑚𝑜𝑙
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina (NH2) dari
suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat
(CH3COOH). Produk yang terbentuk dari reaksi ini adalah asetamida (R-NHCOCH3).
Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen ( H+) dari gugus amina
primer yaitu anilin (C6H5NH2) disubstitusi dengan asetilen (CH3CO-), menghasilkan
senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara mereaksikan asethopenon (C6H5COCH3) dengan hidroksilamina (NH2OH)
sehingga terbentuk asetophenon oxime (C6H5NOHCH3) yang kemudian dengan
bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida (C6H5NHCOCH3). Pada tahun 1899
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida (C6H5COCN) dan
molekul air (H2O) dengan menggunakan katalis asam klorida (HCl). Pada tahun 1905
Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat anhidrid dan anilin.
Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
berlebih 150 % dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah kolom
yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi
temperatur reaksi 30-110oC.
2 C6H5NH2 (l) + ( CH2CO )2O (l) → 2 C6H5NHCOCH3 (s) + H2O (l)

BAHAN BAKU
ANILIN
Merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzena.
Anilin mempunyai rumus molekul (C6H5NH2).
Rumus bangun:

Anilin dapat diperoleh dengan mereduksi nitrobenzena dengan campuran Fe dan


HCl.

Atau anilin bisa didapatkan dari fenol.

Sifat Fisika Sifat Kimia

Berwujud zat cair seperti minyak. Bersifat basa lemah

Anilin dapat berekasi dengan asam


Beracun.
membentuk garam.
Sukar larut dalam air. Anilin dapat bereaksi dengan asam sulfat
H2SO4 membentuk aniline monosulfat
Titik didih = 184oC
Larut dalam air dingin, air panas,
Titik leleh = -6oC
𝑔𝑟𝑎𝑚 methanol, dietil eter.
Massa jenis = 1,02
𝑚𝑙
𝑔𝑟𝑎𝑚
Berat molekul = 93
𝑚𝑜𝑙 Reaktif dengan logam, asam, alkali
Indeks bias =1,58
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada anilin:
 Dengan HCl

 Dengan HNO2 + HCl ( suhu 00-50C)

 Dengan alkil halogenida

C6H5NO2 + Cl-R → C6H5N2Cl + 2 H2O

Kegunaan Anilin :

 Sebagai bahan pembuat cat


 Sebagai bahan pembuat zat warna diazo
 Sebagai bahan plastik
 Sebagai bahan bakar roket
 Sebagai bahan peledak
 Sebagai obat-obatan

ANHIDRIDA ASAM ASETAT

Merupakan asam asetat yang tidak mengandung air sebagai penghidrasi dan zat
pengasetilasi. Adapun rumus bangun dari anhidrida asam asetat:
Asam asetat memiliki bau yang khas, asam asetat murni disebut asam asetat
glassial.

Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat fisik dan
kimia, namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat hanya saja asetat
anhidrida memiliki golongan lebih spesifik lagi yakni anhidrida.

asetat anhidrida asam asetat

Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai rumus


R-CO-O-CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3 (metil).

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai
Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa
ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara
membentuk asam asetat.

Produksi Anhidrida Asam Asetat

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai


persamaan reaksi Acetic acid condensation 25% asam asetat dunia digunakan untuk
proses ini . Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida
dengan natrium asetat.

CH3COCl + CH3COONa → NaCl + CH3COOCOCH3

Sifat Fisika Sifat Kimia

Cairan tidak berwarna (bening). Mudah larut dalam air.


Hidrolisis anhidrida asam asetat
Mudah menguap.
menghasilkan asam karboksilat.
Bereaksi dengan alkohol dan fenol
Memiliki bau yang khas.
membentuk eter.
Titik didih = 139,6oC
Titik leleh = -73oC
𝑔𝑟𝑎𝑚
Massa jenis = 1,08
𝑚𝑙

 Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat

 Bereaksi dengan alkohol dan fenol membentuk eter

Kegunaan dari anhidrida asam asetat :


 Sebagai pelarut senyawa organik
 Bahan untuk membuat selulose asetat yang menghasilkan serat asetat, plastik
serat kain dan lapisan.
 Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
 Digunakan sebagai zat pengasetilasi
 Pembuatan aspirin
 Sebagai bahan fungisida dan bakterisida
 Sebagai bahan untuk membuat acetylmorphine
BAHAN TAMBAHAN
BENZENA SEBAGAI KATALIS
Benzena merupakan katalis dalam pembuatan Asetanilid. Benzena sering disebut
petroleum atanu bensol. Benzena memiliki struktur yang merupakan suatu hybrid
resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Rumus
molekul benzena memperhatikan
ketidak jenuhan sifat adisi seperti halnya alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis
kalium permanganat (KMnO4) maka benzena tidak mengadisi gugus (OH), sedang
ttena mengadisinya. Jelaslah sudah bahwa sifat-sifat benzena berbeda dengan alifatik
tak jenuh.

Bukti Rumus Benzena

Karena dari benzena hanya dikenal sebuah hasil monosubtitusi, jadi hanya ada
sebuah fenil klorida (C6H5Cl), sebuah fenol (C6H5OH) dan sebagainya, maka semua
atom H dari benzena adalah seharga.

Reaksi khas kimia benzena bukanlah reaksi adisi pada ikatan rangkap, tetapi atom
hidrogen ditukar pada cincin dengan atom atau gugus lainnya (reaksi subtitusi) dan
dinyatakan sebagai segi enam beraturan yang didalamnya ada lingkaran.

Rumus Bangun:

atau atau

Jika dilihat pada gambar maka dapat dilihat bahwa benzena


mudah disubtitusi tetapi tidak mudah diadisi, ikatan benzena dapat berpindah tempat
(resonansi). Hal ini dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah sehingga
akan mempunyai struktur yag sama dengan pada saat elektron berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur benzena lebih stabil jika dilihat dari struktur
resonansi. Benzena tidak mengandung ikatan rangkap atau tunggal dari karbon-
karbon, tetapi keenam elektron terbagi rata pada tiap-tiap karbonnya hingga panjang
ikatan karbonnya sama.

Sifat Fisika Sifat Kimia

Ikatan rangkap dua pada benzena mempunyai


Merupakan zat cair tidak berwarna
sifat seolah jenuh

Dengan katalisator tertentu dapat mengalami


Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam
oksidasi atau adisi dengan gas hidrogen dan
alkohol, eter, aseton
halogen

Hidrolisis asam benzena sulfonat (dipanaskan


Uap benzena bersifat toksik (racun)
dengan Hidrokarbon)

Titik didih = 80oC


C6H5SO3N + H2O → C6H6 + H2SO4
Titik beku = 5.5oC

Reaksi Adisi

a) Dengan katalisator nikel atau platina temperatur 200oC benzena beradisi dengan
gas hidrogen
b) Dengan katalisator cahaya matahari benzena beradisi dengan gas khlor/brom.

Ket: Walaupun dengan suhu tinggi katalisator Ni reaksi berekasi lambat.

Reaksi Oksidasi

Pada suhu kamar dalam suasana asam dengan oksidator kalium atau potassium
permanganate atau bichromat katalisator vanadium benzena teroksidasi menjadi
anhidrida asam atendikarboksilat 1,2 (asam fumarat).

Reaksi Subtitusi

Hidrogenasis dengan zat gas halogen (Cl atau Br2) kecuali iod bereaksi lambat
sekali, katalisator besi disebut reaksi halogenesis membentuk halogen benzena.

Nitrasi dengan asam nitrat pekat katalisator asam sulfat pekat, membentuk
nitrobenzena.

C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi dengan asam sulfat pekat berasap (campuran H2SO4) dengan SO3
membentuk asam benzene sulfonat.
Sintesa Friedel Crafts : reaksi suatu alkil halogenida atau karbon halogenida
dengan direaksikan dengan golongan halide katalisator AlCl3

Kegunaan Benzena :

1. Sebagai bahan pelarut utama terutama lemak atau karet, alkaloid, dammar
2. Bahan sintesa untuk fenol, analin atau zat warna
3. Sebagai insektisida
4. Bahan dasar nilon GG
5. Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara subtitusi

PRODUK
ACETANILIDE
Acetanilide dengan nama lainnya acetanilidium atau antifebrinum didapat dari
reaksi antara anilin dengan anhidrida asam asetat kemudian dikristalisasi lalu
diherkristalisasi. Acetanilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 yang digunakan pada pembuatan zat celup.
Acetanilide mempunyai rumus bangun :
Sifat Fisika Sifat Kimia

Acetanilide berwujud Kristal putih Acetanilide larut dalam pelarut organik

Tidak larut dalam air dingin, tetapi larut


Kristal acetanilide mudah menguap
dalam air panas
Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa
Kristal acetanilide bersifat toksik (racun) anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6
atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu
o
Titik didih = 104 C -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan
o
Titik beku = -114 C nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair
𝑔𝑟𝑎𝑚
Massa jenis = 1,219
𝑚𝑙
pada suhu 0oC menghasilkan 2,4
dinitrophenol.

Reaksi yang terjadi pada asetanilide :


 Nitrasi :

 Sulfonasi :

 Reduksi : C6H5NHCOCH2 Li C6H5NHCH2CH3


 Halogenasi :

Pembuatan Acetanilide :
 Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene
dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
C6H5NH2 + (CH3CO )2O → 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.

 Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin.


Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

 Pembuatan Acetanilide dari ketene dan aniline.


Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan Acetanilide.
C6H5NH2 + H2C=C=O → C6H5NHCOCH3
 Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S

Kegunaan acetanilide:
 Sebagai penstabil peroksida
 Dalam pembuatan zat antara zat celup
 Dalam pembuatan karet dan sufat
 Dalam pembuatan sebagai analgesik
 Sebagai bahan baku pembuatan antibiotik dan obat – obatan
 Sebagai zat awal pembuatan penicilium
 Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
 Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

METODE PROSES
KRISTALISASI
Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.
Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan
bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.
1. Mekanisme pembentukan kristal :
 Pembentukan inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat
terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat
kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat
jenuh.
 Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu:
o Transportasi molekul-molekul (ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan) dalam larutan ke permukaan kristal dengan cara difusi.
Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam
larutan semakin besar.
o Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas
total permukaan kristal, semakin banyak bahan yang ditempatkan pada
kisi kristal persatuan waktu.

2. Syarat-syarat kristalisasi :
 Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang
zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya
konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan
perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh
larutan super jenuh atau lewat jenuh.
 Larutan harus homogen
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan
dalam waktu lama.
 Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara drastis atau kenaikan suhu secara drastis tergantung
dari bentuk kristal yang didinginkan.

3. Metode-metode kristalisasi :
 Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya
temperature, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan
panas yang jenuh. Contoh : Gula.
 Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya
suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagai pelarut.
Contoh: Garam
 Pemanasan dan pendinginan
Metode ini merupakan gabungan dari dua metode di atas. Larutan panas yang
jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan.sebagian pelarut
menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan
menjadi dingin dan lewat jenuh.metode ini disebut kristalisasi vakum. Contoh :
Garam.
 Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organik dari larutan seringkali ditambahkan suatu
garam, garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang diinginkan
sehingga terjadi desakan dan membuat bahan padat menjadi terkristalisasi.

4. Proses kristalisasi pada pembekuan (fase cair-padat)


 Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu
mudah bergerak, temperaturenya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang
cukup untuk mudah bergerak.
 Dengan turunnya temperature maka energi atom akan semakin rendah, makin
sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain,
mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative lebih tinggi.
 Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang udah ada atau membentuk
inti baru.

5. Ukuran Kristal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukan inti kristal (partikel kristal
yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang
lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

6. Herkristalisasi
Merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat
tersebut dalam suatu pelarut, kemudian dikristalkan kembali.
7. Langkah-langkah kristalisasi
 Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas
 Bubuhkan sedikit norit
 Larutan tersebut dijenuhkan kembali
 Saring kembali dengan pemanas air
 Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair
 Saring kristal tersebut

8. Prinsip kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu :


- Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yang terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal
drngan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisamya dikeluarkan dengan
mencucurinya dengan pelarut encer. Efektifitas langkah pemurnian tergantung
pada ukuran dan keseragaman kristal.

- Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi, kristal dan cairan induk berada pada
waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu
jenuh pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari
konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu
terjadi penguapan yang cukup besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat
diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase
zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.

- Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan
volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan
menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi
sekunder.
- Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimodifikasi oleh pengaruh permukaan padat
pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat
terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase
zat cair.

Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses


- Kelebihan metode proses:
a) Penyaringan dilakukan beberapa tahapan
b) Reaksinya sederhana
c) Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan
penambahan benzena.
- Kekurangan metode proses:
a) Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari praktikum lebih
sedikit
b) Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis.
VI. DIAGRAM ALIR PROSES

5 gram anilin yang sudah dicari Campuran langsung dimasukkan ke


volumenya ( diketahui massa dalam labu alas bulat dan
jenis) dicampurkan dengan 20 ml dipasangkan pendingin tegak
benzena

Setelah mendidih tuangkan 6 Panaskan diatas pemanas listrik


gram anhidrida asam yang sudah hingga mendidih
dicari volumenya.

Terjadi reaksi eksoterm, Tuangkan larutan ke dalam beaker


menimbulkan mendidih yang glass yang berisi es, terjadi perubahan
lebih keras, maka kurangi suhu ekstrem. Tambahkan norit
pemanasan. Lalu panaskan kemudian diaduk diatas bunsen.
kembali sampai 30 menit.

Setelah agak mendidih campuran


Kristal terbentuk dari
dituang ke dalam saringan
perubahan suhu yang sangat
pemanas untuk dilakukan proses
drastis. Dimana cairan yang
kristalisasi
panas bertemu dengan es
yang dingin sebanyak 400cc
pada beaker glass.

VII. ALAT DAN BAHAN


A. ALAT :
- Statif - Beaker glass
- Klem - Kaki tiga dan kasa
- Labu alas bulat - Corong pemanas
- Corong kaca - Kertas saring
- Pemanas listrik - Gelas ukur
- Pendingin tegak - Piring porselin
- Bunsen - Sendok berpenganduk
B. BAHAN :
- Anilin (C6H5NH2)
- Anhidrida asam asetat ((CH3CO)2O)
- Benzena (C6H6)
- Es
- Norit (karbon aktif)

VIII. PROSEDUR
1) Lima gram aniline dicampur dengan 20 cm3 benzene.
2) Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang mempunyai pendingin
tegak.
3) Kemudian dipanaskan diatas pemanas listrik sampai mendidih.
4) Setelah cairan mendidih, kemudian dimasukkan larutan anhidrida asam cuka
sedikit demi sedikit melalui pendingin tegak sebanyak 6 gram.
5) Reaksinya berlangsung eksoterm, maka akan terlihat mendidih sangat keras.
6) Apabila mendidih terlalu keras, pemanas dikurangi.
7) Setelah asam cuka dibibuhkan semua, larutan tetap dipanaskan selama 30 menit
diatas pemanas listrik.
8) Selanjutnya cairan yang masih panas dimasukkan kedalam beaker gelas yang
berisi es.
9) Kemudian diherkristalisasi dengan karbon aktif.
10) Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan
IX. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Acetanilide

Keterangan gambar :
1. Statif 5. Tutup gabus
2. Pemanas listrik 6. Termometer
3. Labu alas bulat
4. Pendingin tegak

Gambar : Proses pada Saringan Pemanas


Keterangan gambar :
1. Kristal yang dilarutkan 5. Bunsen
2. Air yang mendidih 6. Beaker glass
3. Saringan pemanas
4. Corong kaca
IX. DATA PENGAMATAN
 Volume aniline
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎
Volume = 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑗𝑒𝑛𝑖𝑠
5𝑔𝑟𝑎𝑚
Volume = 𝑔𝑟𝑎𝑚 = 4,9 ml = 5 ml
1,02
𝑚𝑙

 Volume anhidrida asam


6 𝑔𝑟𝑎𝑚
Volume = 𝑔𝑟𝑎𝑚 = 5,56 ml = 6 ml
1,08
𝑚𝑙

 Massa cawan kosong + kertas saring = 70,42 gram


 Massa cawan dengan sampel = 73,90 gram
 Massa sampel = 3,48 gram

X. PERHITUNGAN
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛
Mol Anilin = 𝑀𝑟 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛
5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑔𝑟𝑎𝑚
93
𝑚𝑜𝑙

= 0,054 mol

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 anhidrida
Mol anhidrida = 𝑀𝑟 anhidrida
6 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑔𝑟𝑎𝑚
102
𝑚𝑜𝑙

= 0,059 mol

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH


Mula-mula : 0,054 0,059 - -
Bereaksi : 0,054 0,054 0,054 0,054
Setimbang :- 0,005 0,054 0,054
Secara Teoritis
Massa acetanilide = Mol acetanilide x Mr acetanilide
𝑔𝑟𝑎𝑚
= 0,054 mol x 135 𝑚𝑜𝑙

= 7,29 gram

Secara Praktis
Massa cawan kosong + kertas saring = 70,42 gram
Massa cawan dengan sampel = 73,90 gram -
Massa sampel = 3,48 gram

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 acetanilide 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑠


% Rendeman acetanilide = 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 acetanilide 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 x 100%

3,48 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 7,29 x 100%
𝑔𝑟𝑎𝑚

= 47,7 % = 48%

XI. PEMBAHASAN
Lima gram anilin yang telah diketahui volumenya dimasukkan ke dalam labu
beralas bulat dan dicampurkan 20ml benzena. Labu alas bulat dipasangkan dengan
pendingin tegak dan larutan dipanaskan diatas pemanas listrik sampai mendidih.
Diteteskan 6 gram anhidrida asam asetat yang telah diketahui volumenya lewat
bagian atas pendingin tegak, maka akan menghasilkan reaksi eksoterm (mendidih
makin keras) maka suhu pemanasan dikurangi. Lalu setelah anhidrida asam asetat
telah dituangkan semua dipanaskan kembali sampai 30 menit. Larutan dimasukkan
kedalam beaker glass yang berisi es, lalu tambahkan norit seujung spatula. Larutan
dalam beaker glass yang mengandung norit dipanaskan sembari diaduk sampai semua
es mencair dan larutan menjadi jernih. Dilakukan penyaringan awal dengan corong
pemisah berpemanas yang dibawahnya diletakkan beaker glass berisi es. Setelah es
mencair sempurna lalu dilakukan penyaringan kedua dengan corong pemisah. Kristal
yang tertinggal di kertas pemisah lalu diopen dan ditimbang.
XII. KESIMPULAN
 Pada percobaan ini acetanilide disintesis dari anilin dan anhidrida asam asetat
melalui reaksi asetilasi.
 Acetanilide adalah reaksi atom H pada gugus amina pada senyawa anilin
digantikan dengan gugus asetil pada senyawa anhidrida asam dan asam asetat
sebagai produk sampingnya.
 Acetanilide berfungsi sebagai bahan baku pembuatan obat, zat awal pembuatan
penicilium dan bahan pembantu dalam industri cat, dan lain-lain.
 Massa kristla acetanilide yang diperoleh sebanyak 3,48 gram dengan hasil
rendeman sebesar 48%

XIII. TUGAS

1. Analisa kesalahan (min 5)


 Ketidaksempurnaan reaksi (ketika pemanasan) karena pemanasan
diberhentikan sejenak karena terjadi kebocoran pada pendingin tegak.
 Larutan sudah lewat jenuh
 Pengadukan yang tidak searah, dan tidak sampai ke dasar
 Ketika sudah 30 menit, larutan tidak langsung dituangkan ke dalam es
 Penggunaan saringan pemanas dengan air yang belum terlalu mendidih
 Pada saat penyaringan di penyaring pemanas, larutan dituang terlalu cepat
sehingga es cepat menghilang.

2. Pembuatan acetanilide dengan bahan lain?


 Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan
benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak
ada anilin yang tersisa.
C6H5NH2 + (CH3CO )2O → 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

 Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin.


Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

 Pembuatan Acetanilide dari ketene dan aniline.


Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide.
C6H5NH2 + H2C=C=O → C6H5NHCOCH3
 Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S

3. Katalis lain selain benzena?

Dari semua jenis reaksi ada yang menggunakan katalis dalam ada pula reaksi
yang tidak menggunakan katalis. Rata-rata katalis yang digunakan pada proses
pembuatan acetanilide adalah benzena (C6H6) dan serbuk zink (Zn).

4. Jelaskan mekanisme pembentukan reaksi

Mula-mula anilin bereaksi dengan anhidrid asam asetat membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I.1986. Jakarta :
Erlangga.
2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.
2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,Jakarta.Anshory
Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”.
http://id.wikipedia.org
https://www.scribd.com
https://www.academia.edu
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706704/mekanis