LAPORAN PEMBUATAN ASPIRIN

Disusun Oleh :

Misbah Rahmawan (22160298D)

A. Tujuan Praktikum
Setelah mengikuti praktikum ini, mahasiswa mampu :
1. Mempraktikkan proses pembuatan aspirin
2. Mempelajari pengaruh suhu pada perolehan kadar aspirin
3. Mempraktikkan cara uji kemurnian dan penentuan kadar aspirin

B. Dasar Teori
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (penurun demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung.
Sifat-sifat fisika dan kimia dari aspirin adalah sebagai berikut :
Sifat fisika aspirin :
1. Massa molekul relatif aspirin adalah 180 gram/mol
2. Titik leleh aspirin adalah 133,4°C
3. Titik didih aspirin adalah 140°C
4. Aspirin merupakan senyawa padat berbentuk kristal
5. Berat molekul aspirin adalah 180,2 gram/mol
6. Berat jenis aspirin adalah 1,4 gram/mL
Sifat kimia aspirin :
1. Sukar larut dalam air, kelarutan dalam air 10 mg/mL (20 °C)
2. Larut dalam etanol
3. Larut dalam eter
4. Merupakan senyawa polar
Kegunaan dari aspirin adalah sebagai berikut :
• Anpiretik
• Analgesik
• Antiinflamasi
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril).Sintesis
aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara
asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Produksi ester secara
industri dilakukan dengan mereaksikan asam asetat anhidrat dengan alkohol. Esterifikasi
berkataliskan asam merupakan reaksi reversible. Asam anhidrat ialah turunan dari asam
dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-
fragmennya. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau aspirin.
Proses sintesis aspirin harus dalam kondisi bebas air, dikarenakan aspirin yang terbentuk
akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat jika dalam keadaan berair. Mengingat
sifatnya yang higroskopis, asam sulfat juga berperan sebagai penyerap air.
 Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi yaitu (Kirk & Othmer, 1967):

a. Suhu

Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya reaksi ini

dapat dijalankan pada suhu optimum (50-60°C) pada tekanan atmosfer. Kecepatan reaksi

akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak

energi yang dapat digunakan oleh reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan

menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering diantara molekul-molekul reaktan untuk

kemudian melakukan reaksi (Kirk & Othmer, 1967).

b. Waktu reaksi

Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena ini

akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun jika

kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi (Kirk

& Othmer, 1967).

c. Katalis

Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi

reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Penambahan katalis bertujuan untuk

mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Katalis yang dapat digunakan adalah

katalis asam, basa, ataupun penukar ion. Dengan katalis basa reaksi dapat berjalan pada suhu

kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya memerlukan suhu reaksi diatas 100ºC (Kirk

& Othmer, 1967).

Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen. Katalis homogen

adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktan dan produk, sedangkan

katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda dengan reaktan dan produk. Katalis

homogen yang banyak digunakan adalah alkoksida logam seperti KOH dan NaOH dalam
alkohol. Selain itu, dapat pula digunakan katalis asam cair, misalnya asam sulfat, asam

klorida, dan asam sulfonat (Kirk & Othmer, 1967).

Penggunaan katalis homogen mempunyai kelemahan, yaitu: bersifat korosif, sulit

dipisahkan dari produk, dan katalis tidak dapat digunakan kembali. Saat ini banyak industri

menggunakan katalis heterogen yang mempunyai banyak keuntungan dan sifatnya yang

ramah lingkungan, yaitu tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan dari produk dengan cara

filtrasi, serta dapat digunakan berulangkali dalam jangka waktu yang lama. Selain itu katalis

heterogen meningkatkan kemurnian hasil karena reaksi samping dapat dieliminasi. Contoh-

contoh dari katalis heterogen adalah zeolit, oksida logam, dan resin ion exchange. Katalis

basa seperti KOH dan NaOH lebih efisien dibanding dengan katalis asam pada reaksi

transesterifikasi. Transmetilasi terjadi kira-kira 4000 kali lebih cepat dengan adanya katalis

basa dibanding katalis asam dengan jumlah yang sama. Untuk alasan ini dan dikarenakan

katalis basa kurang korosif terhadap peralatan industri dibanding katalis asam, maka sebagian

besar transesterifikasi untuk tujuan komersial dijalankan dengan katalis basa. Konsentrasi

katalis basa divariasikan antara 0,5-1% dari massa minyak untuk menghasilkan 94-99%

konversi minyak nabati menjadi ester. Lebih lanjut, peningkatan konsentrasi katalis tidak

meningkatkan konversi dan sebaliknya menambah biaya karena perlunya pemisahan katalis

dari produk menggunakan katalis KOH 1% dari massa minyak (Kirk & Othmer, 1967).

d. Pengadukan

Pada reaksi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem cairan dua fasa. Reaksi

dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang berlangsung lambat. Seiring dengan

terbentuknya produk, ia bertindak sebagai pelarut tunggalyang dipakai bersama oleh reaktan-

reaktan dan sistem dengan fase tunggal pun terbentuk. Dampak pengadukan ini sangat

signifikan selama reaksi sebagaimana sistem tunggal terbentuk, maka pengadukan menjadi

tidak lagi mempunyai pengaruh yang signifikan. Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk
mendapatkan campuran reaksi yang bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi

hambatan antar massa. Untuk reaksi heterogen, ini akan menyebabkan lebih banyak reaktan

mencapai tahap reaksi (Kirk & Othmer, 1967).

e. Perbandingan Reaktan

Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil reaksi adalah rasio molar antara reaktan.

Untuk mendorong reaksi ke arah kanan, perlu untuk menggunakan reaktan berlebihan atau

dengan memindahkan salah satu produk dari campuran reaksi. Lebih banyak reaktan yang

digunakan, maka semakin memungkinkan reaktan untuk bereaksi lebih cepat (Kirk &

Othmer, 1978).

C. Metode Penelitian
1. Alat :
a. Beaker glass 250 ml (2 buah)
- Berfungsi sebagai tempat menampung larutan
b. Water bath (1 buah)
- Berfungsi untuk menciptakan suhu yang konstan
c. Batang pengaduk (2 buah)
- Berfungsi untuk mengaduk
d. Thermometer (1 buah)
- Berfungsi untuk mengukur suhu
e. Tabung reaksi (2 buah)
- Berfungsi untuk mereaksikan dalam jumlah sedikit
f. Erlenmeyer 100 ml (2 buah)
- Berfungsi untuk menampung larutan yang akan dititrasi
g. Buret 50 ml (1 buah)
- Berfungsi untuk menampung titran yang digunakan saat titrasi
h. Neraca analitis
- Berfungsii untuk menimbang suatu senyawa

Bahan :

a. Asam salisilat (10 gram)

- Berfungsi sebagai bahan baku pembuatan aspirin
b. Asam asetat anhidrid (14 ml)
- Berfungsi sebagai bahan baku pembuatan aspirin
 c. Asam sulfat pekat (5 tetes)
- Berfungsi sebagai katalis
d. Etanol (30 ml)
- Berfungsi untuk memurnikan aspirin
e. FeCl3 (secukupnya)
- Berfungsi untuk mengecek apakah aspirin sudah murni atau belum
f. NaOH (secukupnya)
- Berfungsi sebagai titran saat titrasi
g. Indikator PP (secukupnya)
- Berfungsi untuk mempercepat TAT
h. Kertas saring (secukupnya)
- Berfungsi untuk menyaring larutan
i. Aquadest (secukupnya)
- Berfungsi sebagai pelarut
2. Penyiapan bahan :
Penyiapan bahan pembuatan aspirin : Pertama sediakan 10 gram asam salisilat ke
dalam beaker glass dengan menambahkan 14 ml asam asetat anhidrid dan 5 tetes
asam sulfat.
Penyiapan rekristalisasi aspirin : larutkan Kristal aspirin dalam campuran etanol
panas 30ml dan aquadest panas 55ml
Penyiapan uji kemurnian aspirin : masukkan sedikit Kristal aspirin ke dalam tabung
reaksi
Penyiapan penentuan kadar aspirin : sediakan 0,6 gram aspirin dalam Erlenmeyer
dengan menambahkan etanol 25ml lalu dikocok 5 menit
3. Prosedur pembuatan etil asetat
- Masukkan 10 gram asam salisilat ke dalam beaker glass 250 ml
- Tambahkan 14 ml asam asetat anhidrid dan 5 tetes asam sulfat pekat
- Aduk hingga homogen
- Panaskan campuran pada suhu 40o dan 50oC sambil diaduk selama 15 menit
- Dinginkan campuran
- Tambahkan 150 ml aquadest
- Saring endapan menggunakan kertas saring
- Cuci endapan (Kristal aspirin yang belum murni) menggunakan aquadest
4. Analisis kualitas produk
1. Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)
- Larutkan Kristal aspirin dalam campuran 30ml etanol panas dan 55ml
aquadest panas
- Dinginkan campuran hingga diperoleh Kristal berbentuk jarum
- Ambil sedikit kritstal lalu tambahkan FeCl3
- Jika terjadi warna ungu, berarti aspirin belum murni
 - Saring campuran menggunakan kertas saring
- Endapan dikeringkan pada suhu kamar
2. Uji Kemurnian Aspirin
- Kristal aspirin hasil rekristalisasi dimasukkan dalam tabung reaksi (cukup
diambil sedikit), kemudian asam salisilat dimasukkan ke dalam tabung reaksi
yang berbeda (dengan kadar sama sebagai pembanding)
- Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan etanol masing
masing sebanyak 1 ml
- Larutan ferri klorida sebanyak 3 tetes ditambahkan pada setiap tabung reaksi
dan diamati, bila larutan aspirin berubah warna menjadi ungu berarti aspirin
belum murni
- Jika aspirin belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara
seperti diatas. (Ramadhani dkk., 2009)
3. Penentuan Kadar Aspirin
- Masukkan 0,6 gram aspirin dalam Erlenmeyer 100 ml dengan menambahkan
etanol 25 ml lalu dikocok selama 5 menit
- Panaskan campuran diatas lalu tambahkan dengan indikator PP 1 tetes
- Titrasi dalam kondisi panas dengan NaOH 0,1N hingga campuran berwarna
merah muda
- Catat volume NaOH yang dibutuhkan
D. DATA
- Penimbangan aspirin suhu 40oC
Berat kertas timbang = 0,2569 gram
Berat kertas + aspirin = 0,8869 gram
Berat kertas sisa = 0,2768 gram
Berat aspirin = 0,6101 gram
- Penimbangan aspirin suhu 50oC
Berat kertas timbang = 0,2645 gram
Berat aspirin + kertas = 0,8879 gram
Berat kertas sisa = 0,2759 gram
Berat aspirin = 0,602 gram
o
- Volume NaOH suhu 40 C= 26,8 ml
- Volume NaOH suhu 50oC= 27,5 ml
- Berat total aspirin suhu 40oC = 7,2135 gram
o
- Berat total aspirin suhu 50 C = 7,3452 gram
E. Perhitungan
V NaOH x N NaOH x BM Aspirin
Kadar aspirin = massa aspirin

26,8 x 0,1 x 180

Suhu 40oC = x 100% = 79,07 %
0,6101 x 1000
 27,5 x 0,1 x 180
Suhu 50oC = x 100% = 82, 23 %
0,602 x 1000
F. Hasil dan Pembahasan

10 gram asam salisilat

Masukkan dalam 14ml asam asetat anhidrid

beaker glass 250ml dan 5 tetes asam sulfat

Aduk, panaskan pada

suhu 40 dan 50oC
selama 15 menit

Dinginkan Tambahkan 150ml aquadest

Saring endapan Cuci dengan aquadest

Pada hasil praktikum pembuatan aspirin kali ini didapat hasil aspirin pada suhu 40oC
sebesar 7,2135 gram dengan kadar 79,07% dan hasil aspirin pada suhu 50oC sebesar 7,3452
gram dengan kadar 82,23%. Hal ini dapat diasumsikan bahwa dalam pembuatan aspirin, suhu
dapat mempengaruhi hasil kadar aspirin yang didapatkan. Terbukti dari hasil praktikum kali ini
adalah suhu yang lebih besar menghasilkan kadar aspirin yang besar pula.

Suhu ideal pembuatan aspirin adalah 50 sampai 60oC dikarenakan apabila dibawah suhu
50oC maka reaksi akan lambat dan tidak akan berjalan sempurna sehingga kemurnian yang
dihasilkan akan rendah sedangkan diatas 60oC aspirin yang didapat akan terurai, dikarenakan
titik leleh aspirin sekitar 70oC (Fessenden, 1987), sehingga tidak akan terbentuk Kristal aspirin
(kemurnian sangat rendah).

G. Kesimpulan
Inti proses pada pembuatan aspirin diatas adalah :
C7H6O3 + (CH3CO)2O  C9H8O4 + CH3COOH
Asam salisilat asam asetat anhidrid aspirin asam asetat
 Dan pada proses pembuatan aspirin didapat hasil aspirin pada suhu 40oC sebesar 7,2135
gram dengan kadar 79,07% dan hasil aspirin pada suhu 50oC sebesar 7,3452 gram dengan
kadar 82,23%.
Meningkatkan suhu reaksi akan menghasilkan kemurnian aspirin menjadi lebih rendah
karena titik leleh dari aspirin sendiri adalah sekitar 70oC sehingga harus dijaga suhu nya
agar dibawah 70oC agar menghasilkan aspirin dengan kemurnian yang tinggi.

DAFTAR PUSTAKA

Kirk, RE, dan Othmer, DF. 1967. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology. TjauNew
York : John Wiley and Sons Inc

Ramadhani, S.U. Sindora, G. Handayani, T. Tonius, J. dan Sri. 2008. Pembuatan Aspirin (Asam
Asetil Salisilat). Program studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura.

Fessenden. 1987. Kimia Organik Edisi Ketiga, Jakarta : Erlangga

http://www.academia.edu/11806550/Praktikum_Aspirin