PENDAHULUAN
Alkil alkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil,
atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus
OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat
netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam
karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol
atau phenol. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik.
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis
maupun reaktan.
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus
umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa
ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton. Asam cuka
merupakan cairan yang rasa nya masam dan pembuatannya melalui proses fermentasi
alcohol dan fermentasi asetat yang didapat dari bahan kaya gula seperti anggur, apel,
malt, dsb (Wilbraham dan Matta, 1992)
Asam asetat atau lebih dikenal sebagai asamcuka (CH 3COOH) adalah suatu
senyawa berbentuk cairan, tak berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa asam yang
tajam dan larut didalam air, alkohol, gliserol, eter. Pada tekanan atmosferik, titik didihnya
118.1 0C. Asamasetat mempunyai aplikasi yang sangat luas di bidang industri dan pangan.
Di Indonesia kebutuhan asam asetat masih harus diimport, sehingga perlu diusahakan
kemandirian dalam penyediaan bahan tersebut (Usman, 2013)
Proses produksi asamasetat dapat dilakukan secara kimiawi dan biologis. Proses
kimiawi produksi asam asetat yang banyak dilakukan adalah oksidasi butana. Untuk
kebutuhan pangan, produksi asam asetat harus dilakukan melalui proses biologis, salah
satunya adalah fermentasi dari bahan baku alkohol. Fermentasi dilakukan dengan
menggunakan bakteri dari genus Acetobacter dalamkondisi aerobik. Salah satu spesies
yang banyak digunakan untuk fermentasi asamasetat adalah Acetobacter aceti. (Usman,
2013)
Menurut Presscot dan Dunn dalam Tyasning, apabila kadar alkohol 14% atau lebih
akan terbentuk suatu lapisan yang akan menghambat proses fermentasi, sehingga tidak
semua alkohol dapat diubah menjadi asamasetat3). Bila kadar alkohol kurang dari 1 atau
2% asam asetat yang terbentuk akan teroksidasi menjadi air dan karbondioksida. Kondisi
lingkungan ( temperatur, pH, pengadukan dan lain-lain) dan konsentrasi dari bahan-bahan
baku akan mempengaruhi kuantitas dan kualitas dari asam asetat yang diproduksi(Usman,
2013)
Asam asetat (titik didih 118°C, titik leleh 17°C) merupakan konstituen utama dari
cuka, diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara
hasinya ialah eter alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat
dengan jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari
hidrasi asetilena. Asam asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk
sintesis dari sejumlah besar, ester. Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang
direaksikan dengan natrium 2,4-diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput
(herbisida 2,4-D). Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam
asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon (Usman,
2013)
Sifat fisik dan kimia dari asam asetat adalah sebagai berikut:
a. Sifat fisik
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat
Keterangan Nilai
Kadar 99,5 %
Bentuk Cairan tidak berwarna
Berat molekul 60 kg/kmol
Titik didih 117,87 0C
Titik lebur 16,60C
Densitas (pada suhu 250C) 1,049 kg/L
(Perry, 1997)
2.2 Etanol
Alkohol adalah senyawa hidrokarbon berupa gugus hydroksil (-OH) dengan 2 atom
karbon (C). Spesies alkohol yang banyak digunakan adalah CH 3CH2OH yang disebut
metil alkohol (metanol), C2H5OH yang diberi nama etil alkohol (etanol), dan C3H7OH
yang disebut isopropil alkohol (IPA) atau propanol-2. Dalam dunia perdagangan yang
disebut alkohol adalah etanol atau etil alkohol atau metil karbinol dengan rumus kimia
C2H5OH (Rama, 2008).
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C 2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4° C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air Ada 2 jenis etanol menurut Rama (2008), etanol sintetik sering
disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu
derivat minyak bumi atau batubara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut
hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi
(enzimatik dan fermentasi).
Etanol atau etil alkohol (C2H5OH) merupakan bahan kimia organik yang
mengandung oksigen yang paling eksotik karena kombinasi sifat-sifat uniknya yang dapat
digunakan sebagai pelarut, germisida, minuman, bahan anti beku, bahan bakar, bahan
depressant dan khususnya karena kemampuannya sebagai bahan kimia intermediet untuk
menghasilkan bahan kimia yang lain (Kirk, 1951)
Etanol merupakan nama IUPAC dari bahan kimia ini. Selain itu, nama etil alkohol
juga lazim digunakan. Nama alkohol nama umum yang berasal dari bahasa arab dan
merupakan gabungan dari dua kata yaitu al dan kohl yang didefinisikan sebagai debu
lembut yang digunakan oleh wanita Asia untuk menggelapkan alis mata (Kirk, 1951)
Sifat fisik dan kimia etanol tergantung pada gugus hidroksilnya. Gugus ini
menyebabkan polaritas molekul dan menyebabkan ikatan hidrogen antarmolekul. Kedua
sifat tersebut menyebabkan perbedaan sifat fisik alkohol berat molekul rendah dengan
senyawa hidrokarbon yang mempunyai berat molekul ekuivalen. Spektrografi infra merah
menunjukkan bahwa dalam keadaan cair ikatan hidrogen terbentuk karena tarik-menarik
antara atom hidrogen pada gugus hidroksil molekul satu dengan atom hidrogen pada
gugus hidroksil molekul yang kedua. Sifat tersebut dapat dianalogikan seperti sifat air,
walaupun ikatan pada air lebih kuat sehingga membentuk gugusan yang lebih dari dua
molekul. Ikatan hidrogen pada etanol terjadi etanol terjadi pada fase cair, sedang pada
fase gas senyawa ini bersifat monomerik. Secara detail, sifat-sifat fisik etanol dapat
dilihat dalam Tabel 2.2
Keterangan Nilai
Titik nyala 14 0C
(Kirk,1951)
Sifat kimia dari etanol pada umumnya berkaitan dengan gugus hidroksilnya.
Contoh dari sifat kimia tersebut adalah terjadinya reaksi kimia diantaranya: reaksi
dehidrasi, dehidrogenasi, oksidasi, dan esterifikasi. Atom hidrogen pada gugus hidroksil
dapat diganti dengan logam aktif seperti natrium, kalium, dan kalsium membentuk
etoksida logam (ethylate) dengan melepaskan gas hidrogen (Kirk, 1951).
Selain sebagai bahan bakar, etanol banyak digunakan pada minuman, kosmetik,
kesehatan, solvent, serta sebagai bahan baku industri. Etanol terkandung dalam minuman
dengan kadar yang berbeda-beda. Contoh minuman yang mengandung etanol antara lain
bir, anggur (wine), arak, sake, dan lain-lain. Di bidang kesehatan, etanol banyak
dimanfaatkan sebagai zat antiseptik, dan di bidang kecantikan etanol banyak digunakan
dalam pembuatan parfumes. Kebanyakan parfume menggunakan pelarut etanol karena
aromanya yang sedap. Selain itu, etanol juga banyak digunakan sebagai solvent. Nama-
nama ethanolic solvent yang dikenal diantaranya synasol, shellacol, quakersol, tecsol,
jaysol, pacosol, neosol, solox, anhydrol, paco, filmcol, filmex, dan sebagainya. Etanol
juga merupakan bahan yang dapat digunakan sebagai bahan baku reaksi kimia. Produk
yang dihasilkan misalnya acetaldehide dan vinegar (Kirk, 1951)
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butil C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Ester yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3, metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi,
alkana menyebut dengan –oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anshory, 2003).
c. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara
optimal.
d. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin tinggi.
e. Katalis
Katalis ditemukan oleh J.J. Berzelius pada tahun 1836 sebagai komponen yang
dapat meningkatkan laju reaksi kimia, namun tidak ikut bereaksi. Definisi katalis
adalah suatu substansi yang dapat meningkatkan kecepatan, sehingga reaksi kimia
dapat mencapai kesetimbangan tanpa terlibat di dalam reaksi secara permanen
(Satterfield, 1991). Pada akhir reaksi, katalis tidak tergabung dengan senyawa
produk reaksi. Adanya katalis dapat mempengaruhi faktor-faktor kinetika suatu
reaksi seperti laju reaksi, energi aktivasi, sifat dasar keadaan transisi dan lain-lain.
Karakteristik katalis adalah berinteraksi dengan reaktan tetapi tidak berubah pada
akhir reaksi. Adapun perbandingan dari pengaruh penggunaan katalis terhadap
energi aktivasi yang mempengaruhi waktu reaksi. Pada proses esterifikasi katalis
yang banyak digunakan pada awalnya adalah katalis homogen asam donor proton
dalam pelarut organik, seperti H2SO4, HCl, dan H3PO4.
a) Asam Sulfat
Asam Sulfat mempunyai rumus kimia H 2SO4, merupakan asam mineral yang kuat.
Zat ini larut dalam air pada semua kepekatan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan,
termasuk dalam kebanyakan reaksi kimia dan proses pembuatan. Kegunaan utama
termasuk produksi baja, memproses bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah
dan penapisan minyak. Di atmosfer, zat ini termasuk salah satu bahan kimia yang
menyebabkan hujan asam. Memang tidak mudah membayangkan bahwa bahan kimia
yang sangat aktif, seperti asam sulfat, juga merupakan bahan kimia yang paling banyak
dipakai dan merupakan produk teknik yang amat penting. Zat ini digunakan sebagai
katalis pada proses pembuatan etil asetat (Mulyono, 2009)
Sifat –sifat kimia dan fisika dari asam sulfat sendiri adalah sebagai berikut:
1) Sifat fisika
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asam Sulfat
Keterangan Nilai
Titik leleh 100C
Titik didih 290C
Tekanan uap (pada 1460C) 1 mmHg
(Mulyono,2009)
b) Asam Klorida
Asam klorida merupakan larutan jernih, tidak berwarna dari hidrogen klorida (HCl)
dalam air. Asam ini sangat korosif, merupakan asam mineral kuat yang banyak
kegunaannya dalam industri. Asam hidroklorida ditemukan di alam sebagai asam
lambung. HCl bersifat korosif terhadap membran mukosa, esophagus, dan membran
perut. HCl akan memberikan warna kuning pada besi atau senyawa organik lain. Asam
klorida merupakan senyawa anorganik dengan bau tajam dan tak berwarna. Asam klorida
sangat larut dalam pelarut air dengan membentuk larutan asam kuat. Titik lelehnya
-0,41 0C, titik didih 110°C (383 K) pada larutan 20,2% dan 48°C (321 K) pada larutan
48% (Mulyono, 2006).
c) Asam Fosfat
Asam fosfat, juga dikenal sebagai asam ortofosfat atau fosfat (V) asam, adalah
mineralasam memiliki rumus kimia H 3PO4. Dapat menggabungkan dengan diri mereka
sendiri untuk membentuk berbagai senyawa yang juga disebut sebagai asam fosfat,
namun dengan cara yang lebih umum. Asam fosfat panjang juga dapat merujuk pada
kimia atau pereaksi yang terdiri dari asam fosfat, biasanya asam ortofosfat. Berikut ini
sifat fisik asam fosfat:
Keterangan Nilai
Titik leleh 2 0C
( Mulyono, 2009 )
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol.
Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran) Zat-zat pengharum (essen)
yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan
keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional
asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Kirk,
1951).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan bersama dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida
terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cicin benzen). Reaksi penggeseran
(esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik atau reversible. Untuk persamaan reaksi
antara asam RCOOH dengan alkohol R´OH (diamana R dan R´ bisa sama atau berbeda)
adalah sebagai berikut:
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana
adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana
menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol ( Fessenden, 1982).
DAFTAR PUSTAKA
Riyanto. (2005). Produksi Asam Asetat Dari Etanol Oleh Elektrolisis
(Electrosynthesis). Yogyakarta : Universitas Islam Indonesia.
Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta : Erlangga
Keenan, Charles W.1980.Ilmu Kimia untuk Universitas edisi keenam jilid 2.Jakarta:
Erlangga
Ganiswara, 1995, Farmakologi Dan Terapi edisi IV, UI, Jakarta
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Kirk R.E. and Othmer, D.F., 1982, Encyclopedia of Chemical Technology , vol.1,
2nd edition, A Willey Interscience Publication, John Wiley and Sons Co.,
Mulyono. 2006. Membuat Reagen Kimia di Laboratorium. Jakarta: PT. Bumi Aksara.
Rama. P. 2008. Bioetanol Ubi Kayu Bahan Bakar Masa Depan. Penerbit Agro
Media. Jakarta.