Práctica #2: Puntos de fusión y solubilidad de los compuestos orgánicos.

Escobar, Daniela 27912104. Castro, Ynesly 26309357. Zavala, Jose 26598295.

Diaz, Victor 26656729.
Área de Tecnología. Departamento de Química. Laboratorio de Química Orgánica.
Programa de Ingeniería Química. Sección 52, grupo 1, equipo C, fecha 23/04/18.

Introducción: toda sustancia, elemento o compuesto posee propiedades físicas

las cuales permiten identificarlos como tal. Para ello se realizan procesos de
separación como lo son el punto de ebullición, la solubilidad y el punto de fusión;
estas dos últimas estudiados y analizados en el presente informe. Dichas
propiedades poseen una gran relación con las fuerzas intermoleculares, la
polaridad y la estructura molecular, siendo así que mientras mayor sean las
fuerzas intermoleculares (fuerzas de van der waals, dipolo-dipolo, puentes de
hidrogeno) las moléculas estarán más unidas y por lo tanto el punto de ebullición y
fusión aumentara para el caso de la solubilidad se tiene que para sustancias
polares sean solubles en solventes polares y las no polares serán solubles en
disolventes no polares. De esta manera, los puntos de fusión no solo dependen de
las atracciones intermoleculares sino también del acomodo de las moléculas
dentro de la red cristalina presente, tal que mientras más ajusten al cristal mayor
será la energía necesaria para romper la red y por lo tanto mayor será su punto de
fusión para la determinación del punto de fusión es necesario aplicar métodos
tales como el método capilar que se basa en cinco fases (A, B, C, D, E). Este
método consiste en colocar un tubo capilar ajustado a un termómetro dentro de un
vaso precipitado que contiene aceite, se calienta dicho proceso hasta que no se
observen partículas solidas de la muestra presente dentro del tubo capilar,
midiéndose la temperatura inicial y final de fusión. Para determinar la solubilidad
se necesita de cuatro muestras, los cuales se colocan en cuatro tubos de ensayo
respectivamente y seguidamente se añaden gotas de agua destilada para verificar
que los compuestos son solubles o cuales no, pudiendo comprobar con esto la
polaridad de diferentes compuestos. Todo este proceso es importante debido a
que permite que el estudiante compruebe y analice experimentalmente el
comportamiento de los compuestos orgánicos en cuanto a los puntos de fusión y
solubilidad dando base a lo señalado teóricamente.
Datos experimentales:

Tabla 1: Datos teóricos.

Muestra Compuesto Punto de Solubilidad Polaridad

fusión H2O
(Celsius)
A Ácido salicílico 155-159 Insoluble No polar
B Acetanilina 114 Poco soluble No polar
C Ácido Maleíco 130-131 Soluble Polar
D Ácido 122 Insoluble No polar
benzoico

Tabla 2: Datos experimentales, determinación de punto de fusión

Muestra Compuesto Temperatura Temperatura final

inicial (Celsius) (Celsius)
C Ácido maleíco 142 144

Tabla 3: Datos experimentales, solubilidad

Muestra Observaciones
A 2 Capas
B 2 Capas
C 1 Fase homogénea
D 2 Capas

Resultados y Análisis de resultados:

Tabla 4: Resultados experimentales

Muestra Punto de Solubilidad Compuesto %Error

fusión H2O
(Celsius)
A - - - -
B - - - -
C 143 Solubles Ácido maleíco %10
D - - - -

En la presente práctica se logró evidenciar y comprobar valores y características

en las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Para la determinación de
los puntos de fusión de varios compuestos fue necesario para aplicar el método
capilar, mediante el cual se pudo obtener las temperaturas, una temperatura inicial
de 142 (Celsius) y una temperatura final de 148 (Celsius), arrojando mediante el
cálculo de un promedio, una temperatura de fusión de 143 (Celsius) siendo el
ácido maleíco, debido a que según “Colmenares B (2003), Manual de prácticas de
laboratorio Química Orgánica I para estudiantes de Ingeniería, tomo II. UNEFM”.
Plantea que el punto de fusión teórico del ácido maleíco es de 130-131 (Celsius),
arrojándose un porcentaje de error del 10% entre el valor experimental y valor
teórico. Este error generado pudo deberse a una mala lectura del termómetro, así
como una posible contaminación en la muestra analizada. Aunado a ello, se pudo
constatar que posee un alto punto de fusión y esto es a que posee grandes
fuerzas intermoleculares.

Con respecto a la experiencia de solubilidad, se pudo observar que en la muestra

A (ácido salicílico), muestra B (acetanilina) y muestra D (ácido benzoico) son
insolubles en agua, esto según Morrinson R.T y Boyo R.N (1990). Química
orgánica (quinta edición). Wilmington Delaware: Addison- Wesley Iberoamérica
S.A; que explica la polaridad de los compuestos orgánicos y donde se comprueba
con la práctica que los compuestos con polaridades distintas son insolubles entre
sí, puesto que el ácido salicílico, la acetanilina y el ácido benzoico presentan
moléculas no polares mientras que el agua es polar, debido a esto, el ácido
maleíco representado en la muestra C, es soluble en agua ya que ambos poseen
la misma polaridad y se sabe que los compuestos orgánicos con polaridades
iguales son solubles entre sí. Presentándose de tal manera dos capas en las
muestras A, B y D; siendo la muestra C la fase homogénea.

Conclusiones:

 se comprobó que el método capilar es un método aceptable y muy aplicable

para la determinación del punto de fusión ya que arrojó resultados
confiables y cercanos a los teóricos ya en tabla, además es un método
práctico y cómodo de realizar que no conlleva varias horas de trabajo.

 Se logró evidenciar la influencia que tiene la polaridad de los compuestos

en la solubilidad, siendo así un favor de que en mezclas hayan dos capas
separadas, es decir, que una haya una mezcla homogénea.

 Se analizó el comportamiento y características de los compuestos

orgánicos, relacionados a las fuerzas intermoleculares, las cuales son
 directamente proporcional. A mayor fuerzas intermoleculares haya, mayor
punto de fusión tendrá.

Referencias:

 Morrison R.T y Boyo R.N (1990). Química orgánica (quinta edición).

Wilmington, Delaware: Addison-Wesley Iberoamérica, S.A.

 Colmenares, B (2003). Manual de prácticas de laboratorio Química

Orgánica I para estudiantes de Ingeniería, tomo II. UNEFM.

Apéndice:

Cálculo de temperatura promedio de fusión

𝑻𝑬𝑴𝑷𝑬𝑹𝑨𝑻𝑼𝑹𝑨 𝑰𝑵𝑰𝑪𝑰𝑨𝑳+𝑻𝑬𝑴𝑷𝑬𝑹𝑨𝑻𝑼𝑹𝑨 𝑭𝑰𝑵𝑨𝑳

𝑻 𝑫𝑬 𝑭𝑼𝑺𝑰𝑶𝑵 (𝑪𝒆𝒍𝒔𝒊𝒖𝒔) = | |
𝟐

𝟏𝟒𝟐 + 𝟏𝟒𝟒
𝑻 𝑫𝑬 𝑭𝑼𝑺𝑰𝑶𝑵 (𝑪𝒆𝒍𝒔𝒊𝒖𝒔) = | |
𝟐

𝑻 𝑫𝑬 𝑭𝑼𝑺𝑰𝑶𝑵 (𝑪𝒆𝒍𝒔𝒊𝒖𝒔) = 𝟏𝟒𝟑 (𝑪𝒆𝒍𝒔𝒊𝒖𝒔)

𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐 − 𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍

%𝑬𝑹𝑹𝑶𝑹 = | | . 𝟏𝟎𝟎%
𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐

𝟏𝟑𝟎 − 𝟏𝟒𝟑
%𝑬𝑹𝑹𝑶𝑹 = | | . 𝟏𝟎𝟎%
𝟏𝟑𝟎

%𝑬𝑹𝑹𝑶𝑹 = 𝟏𝟎%