UNIVERSIDAD DEL VALLE

SEDE TULUA

FACULTAD DE INGENIERIA

DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

Práctica # 4

‘‘PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES’’

Estudiantes:

Juliana Jiménez Nieto 1667637

Daniela Libreros Pino 1759902

Lina Marcela Galvis 1765663

Juan Camilo Quiñones

Docente: Ma.Del Carmen Benítez C.

 OBJETIVOS
1. Adquirir habilidad en el manejo de reactivos e instrumentos de laboratorio, a
partir de las recomendaciones de seguridad.
2. Clasificar los alcoholes monohidroxílados como primario, secundario o
terciario y los alcoholes polihidroxílados como glicol o glicerol; desde su
estructura química.

3. Proponer la escritura de las ecuaciones químicas, con base en las

reacciones a realizar en la presente práctica.

4. Establecer un paralelo, entre las reacciones de los alcoholes

monohidroxílados.

5. Consultar la obtención industrial del alcohol etílico y sus aplicaciones.

2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

 ALCOHOLES: se producen al sustituir uno o más átomos de

hidrogeno por grupos hidroxilo (Oh) en los hidrocarburos saturados y
no saturados.
 PROPIEDADES QUIMICAS: los alcoholes puedo comportarse como
ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que
el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes.

La estructura del alcohol está relacionada como metanol, el cual

presenta un solo carbono, alcoholes primarios, secundarios,
terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

 Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy

lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solución hasta que es atacado por
el ión cloruro.
 Alcohol secundario: los carbocationes secundarios son menos
estables que el terciario.
 Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
  OXIDACION DE LOS ALCOHOLES: la oxidación es la reacción de
alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos
dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.

 DESHIDRATACION DE LOS ALCOHOLES: es una propiedad de los

alcoholes mediante cual podemos obtener éteres o alquenos.

 HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido por formar

haluros de alquilo más agua.

 DESHIDROGENACION: los alcoholes primarios y secundarios cuando se

calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.
 MATERIALES

7 tubos de ensayo.
1 varilla de vidrio.
Vaso de 30 mL.
Papel filtro.

 REACTIVOS

Etanol absoluto.
Permanganato de potasio
Sodio metálico
Hidróxido de sodio
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido acético glacial
Alcohol isopentílico
Alcohol butanoíco
Glicerina
Alcohol alílico
Etilenglicol
Fenolftaleína
Sulfato de cobre
 PROCEDIMIENTO

1. OXIDACION DE ALCOHOL ETÍLICO CON PERMANGANATO DE

POTASIO :
En tubo de ensayo se coloca 1.0 ml de etanol, se adiciona 0.5 ml de
solución acuosa de permanganato de potasio. Se calienta hasta formar
etanal, el cual se puede detectar por su olor característico.

2. FORMACION DE ACETATO DE ISOPENTILO :

En tubo de ensayo se mezcla 1.0 ml de ácido acético glacial, 1.0 ml de

alcohol isopentílico y 0.2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se calientan la
mezcla hasta la ebullición. Se transfiere el contenido del tubo a un vaso con
agua fría. Las gotas aceitosas que se forman en la superficie del agua
corresponden al acetato de isopentílico.

3. REACCIÓN DEL ALCOHOL ALÍLICO CON BROMO: (no se realizo este

procedimiento).
En tubo de ensayo se toma 1.0 ml de agua de bromo, se adicionan varias
gotas de alcohol alílico diluído y se agita. ¿Qué sucede con la coloración del
agua de bromo? ¿Por qué?
Trabaje con agua de bromo en la campa de extracción.

4. REACCIÓN DE ALCOHOL ALÍLICO CON PERMANGANATO DE

POTASIO :

En un tubo de ensayo se toma 1.0 ml de solución de permanganato de

potasio al 0.1 % y se adiciona varias gotas de solución diluía alcohol alílico.
Se agita la solución.

5. REACCIÓN DE ETILENGLICOL CON SODIO :

En un tubo de ensayo se toma 0.5 a 1.0 ml de etilenglicol y se adiciona un
trocito de sodio limpio y seco con papel filtro. Luego se le adiciona unas
gotas de fenolftaleína. El glicolato de sodio formado se destruye con agua.
Recuerde que el sodio reacciona violentamente con el agua, trabaje con
cuidado.
 6. FORMACION DE GLICOLATO Y GLICERATO DE COBRE :

Se toma tres tubos de ensayo y se adiciona a cada uno 1.0 ml de solución

al 10% de hidróxido de sodio y varias gotas de solución de sulfato de cobre.
Al primer tubo se adiciona gotas de alcohol etílico, al segundo etilenglicol, y
al tercero glicerina. Se agita vigorosamente las tres mezclas reaccionante.

PREGUNTAS DE LOS PROCEDIMIENTOS

1. ¿Qué le sucede a la solución? Cuál es la sustancia que precipita?

R// La solución hizo una pequeña explosión y se oxido el etanol y se precipitó
el MnO2
2. Su olor a cuál fruta le recuerda.
R// Nos recordó el olor a banano y también observamos que la solución
cambió dos veces de color.
3. ¿Qué le sucede a la coloración de la solución? ¿Por qué? Cuál es el color de
glicerina formada?
R// De morado oscuro pasó a un café maduro ¿Por qué? R// está indicando la
oxidación
4. ¿Qué sucede? La reacción es exotérmica o endotérmica? ¿que se observa?
R// El sodio se disolvió totalmente en el etilenglicol, se observaron burbujas y
su pH es mayor a 7 para ser exactos fue de 12 y la reacción es
EXOTÉRMICA.
5. ¿Que se forma? ¿Que sucede? ¿Por qué?
R// En el tubo #1 Se forma un coloide, el agua se vuelve azul claro y el
coloide tiene un color azul oscuro, el tubo #2 es un precipitado y forma un
color verde azulado, el tubo # 3 la solución se torna de un color más oscuro,
el coloide es totalmente negro.
PREGUNTAS:
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en
la práctica.
R// Alcohol etílico con permanganato de potasio:
CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO + MnO2
Formación de acetato de isopentilo:
O O
// H2SO4 //
CH3-C-OH + HOCH2 CH2 CH(CH3)2 CH3-C-OH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O

Reacción del alcohol alilico con permanganato de potasio:

CH2=CH-CH2-OH + KMnO4  CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2

Reacción de etilenglicol con sodio:

KMnO4
CH2=CH-CH2-OH CH2-CH2-CH2
| | |
OH OH OH

Formación de glicolato y glicerato de cobre:

NaOH + CuSO4 Cu2+ (OH)-2 + NaSO4

2. Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios?
R// Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de
forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de
Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y
se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros
de hidrogeno; la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado
es ácido clorhídrico mas cloruro de zinc, esté último actúa como
catalizador y acelera la reacción del ácido clorhídrico con el grupo
hidroxilo del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan bastante rápido
con el ácido clorhídrico, yen presencia de cloruro de zinc esta reacción
suele ser instantánea. (Durst & Gokel, 1985). Los alcoholes (de no más
de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas.

Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación

de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que
aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el
tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida
de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de
inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario
reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario
no reacciona de forma apreciable. También se pueden diferenciar por
medio de la prueba de ácido crómico, con este ensayo es posible
diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar
un alcohol primario con el ácido se puede obtener un aldehído y
 oxidarse de nuevo hasta llegar a un ácido carboxílico, cambiando de
color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian,
ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos
verdes hasta llegar a un verdeazulado, formándose una cetona.
Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona, no
cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen átomos de hidrógeno
en el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con
la ruptura de enlaces C-C. Estas oxidaciones requieren condiciones
severas y se obtienen de mezclas de productos. (Wade, 2004)

3. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?

R// Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como:
La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos
vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y se le añade cebada germinada, conocida
como malta (que contienen glicosidasas), los polisacáridos como el almidón se
hidrolizan y se convierten en monosacáridos. Se añade entonces levadura de
cerveza y la solución se deja fermentar, transformando los monosacáridos como la
glucosa en etanol y dióxido de carbono. La reacción es la siguiente:
C6H12O6 enzimas de la levadura 2C2H5OH + 2CO2
También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por
vapor a presión, en presencia de un catalizador:

C2H4 + H2O C2H5-OH

 OBSERVACIONES

Fig1. En la sustancia de alcohol etílico con permanganato de potasio

observamos que antes de llevarse a baño de arena tenía un color morado y
luego de calentarse se torno a café oscuro como podemos observar en la
Fig2.

Fig2. Determinamos que cambió de color ya que se oxidó el etanol y se

precipitó el MnO2
Fig3. Se observó el coloide en gel con los compuestos de hidróxido de
sodio y varias gotas de alcohol etílico.
 CAUSAS DE ERROR
Error de instrumento: Con la bureta por qué en la parte de abajo no se
llenaba bien.
 CONCLUSIONES

1. Adquiririmos habilidad en el manejo de reactivos e instrumentos de

laboratorio, a partir de las recomendaciones de seguridad.
Se diferenció la estructura de los alcoholes monohidroxílados, frente a la
estructura de alcoholes polihidroxílados.

2. Se clasificó los alcoholes monohidroxílados como primario, secundario o

terciario y los alcoholes polihidroxílados como glicol o glicerol; desde su
estructura química.

3. Propusimos la escritura de las ecuaciones químicas, con base en las

reacciones a realizar en la presente práctica.

4. Se estableció un paralelo, entre las reacciones de los alcoholes

monohidroxílados.

5. Consultamos la obtención industrial del alcohol etílico y sus aplicaciones.