EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y

MULTIPLE
1. MARCO TEÓRICO
La extracción es un procedimiento por el cual se separa una sustancia en dos
que no pueden mezclarse entre sí. Esto sucede con diferente grado de
solubilidad, lo cual corresponde a la capacidad que tiene una determinada
sustancia que llamamos soluto de disolverse y mezclarse con un solvente.
El vínculo que existe entre la concentración de dicha sustancia en cada
disolvente, a una cierta temperatura, es constante, a esta se le llama coeficiente
de reparto. En el caso en el que tengamos una sustancia soluble en un disolvente
pero que lo sea más en un segundo disolvente que no se pueda mezclar con el
anterior, entonces se le puede separar del primero y agregar al segundo, se agita
la mezcla y se separan las dos fases.

A través de un proceso llamado decantación es que se desarrolla la separación

de sustancias, la extracción nunca es completa y total, pero, se obtienen mejores
resultados cuando la cantidad del segundo disolvente se divide en diferentes
fracciones y de esa forma se hacen extracciones de cada una de ellas para
finalmente juntarlas y hacer una única extracción.
Formas de extracción:

Extracción simple Extracción múltiple

-De esta forma se divide en sustancias -Es un tipo de extracción o

acorde al sistema de extracción que contracorriente que efectúa la división
se utilice. por medio de tubo de extracción.
-La técnica se basa en el grado de -De esta forma la fase, la fase inferior
solubilidad de un compuesto de un permanece estable en cambio la fase
líquido en particular. superior es móvil.
-En otro supuesto caso podemos -Así se transfiere la fase superior de
encontrar dos disolventes no un tubo al siguiente, a través de un
miscibles, agitamos la mezcla con una recipiente de extracción.
sustancia que tenga la propiedad de
poder dividirse entre los dos líquidos.
-Después de haber dejado reposar la
sustancia se separan en dos fases
liquidas y así obtenemos
concentraciones de solutos que son
independientes del volumen de sus
fases.
Características del disolvente de extracción
La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un
determinado disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que
cumpla las siguientes condiciones.
 Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución
acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es
un disolvente orgánico.
 Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de
extracción que en el disolvente original.
 Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de
extracción.
 Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar
fácilmente del producto extraído mediante destilación o evaporación.
 Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos
disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente
no tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables,
pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos
e inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor

frecuencia
Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el
agua.
Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son
miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones
líquido-líquido.
Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter
etílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar
como disolventes orgánicos de extracción.

Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados

 Nombre Fórmula Densidad Punto de Peligrosidad
(g/mL) ebullición
(ºC)
Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy
inflamable,
tóxico
Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable

Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable,

tóxico,
carcinógeno
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable

Acetato de CH3COOCH2CH3 0,9 78 Inflamable,

etilo irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Tóxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tóxico

Tetracloruro CCl4 1,6 77 Tóxico

de carbono

2. OBJETIVOS

Realizar la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico,

diferenciando las fases que experimenta y comprendiendo el proceso.

Calcular el porcentaje de eficiencia, aplicando la fórmula de

determinación de rendimiento

3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
Soporte universal y pinza
Embudo de separación
Probeta de 50 ml
Vasos de pp. De 100 ml (2)
Erlenmeyer de 100ml
Balanza Mechero

REACTIVOS:
0.3g de ácido benzoico
0.15g de sacarosa
Éter etílico
Sulfato de sodio anhidro

4. PROCEDIMIENTO

5. RESULTADO:
EXTRACCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO DE UNA SOLUCIÓN ACUOSA
El Éter etílico es un solvente inmiscible en agua por ello es relevante en el
proceso de la extracción. El ac. Benzoico se disuelve en el éter etílico (fase
etérea) porque es bastante soluble en este compuesto.
Al verter la muestra en el matraz de Erlenmeyer e introducirlo en un evaporador,
para que se evapore todo el éter (es muy volátil), obtuvimos al final un precipitado
blanco en todos los bordes del matraz de Erlenmeyer, los cristales de Ac.
Benzoico.

Determinación del rendimiento (% de eficiencia)

 Pe = Peso del Matraz de Erlenmeyer limpio y seco

Pe = 49.72g

 Pb = Peso bruto (Matraz de Erlenmeyer+ muestra, producto final)

Pb = 50.12g

 Pn= Peso neto

Pn= 50.12g – 49.72g = 0.4g

𝐏𝐞𝐬𝐨 𝐧𝐞𝐭𝐨
𝐑𝐄𝐍𝐃𝐈𝐌𝐈𝐄𝐍𝐓𝐎 = ( ) 𝒙𝟏𝟎𝟎%
𝐏𝐞𝐬𝐨 𝐢𝐧𝐢𝐜𝐢𝐚𝐥 𝐝𝐞𝐥 𝐚𝐜. 𝐁𝐞𝐧𝐳𝐨𝐢𝐜𝐨

 Peso inicial del Ac. Benzoico=0.3g

 Peso neto= 0.4g
0.4
%=( ) 𝑥100% = 133.33%
0.3

Peso del matraz

de Erlenmeyer +
muestra
 6. CONCLUSIONES

 En la práctica se realizo 2 tipos de extracción, la extracción simple

consiste en separar sustancias basándose en la solubilidad de un
compuesto en un determinado liquido si inicialmente tenemos una
acido disuelto en un disolvente acuoso y añadimos un disolvente
orgánico, tendrá afinidad acido- disolvente orgánico (el ácido
benzoico y el éter etílico), mientras que se separará del disolvente
acuoso; y la extracción múltiple se utiliza para obtener un reactivo
especifico, la forma más pura.

 Se calculo el porcentaje de eficiencia de la extracción siendo

133.33%

 El disolvente que se utilizan en extracción deberá ser inmiscible

con la muestra orgánica, alta capacidad de solvatación hacia la
sustancia que se va a extraer.

7. CUESTIONARIO

1. DEFINICIÓN DE COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN:

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de

distribución (D), o coeficiente de partición (P), es el cociente o razón entre
las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por
dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide
la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.
Donde sustancia 1 es la concentración de la sustancia en el primer disolvente y,
análogamente sustancia 2 es la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente.
Es un término muy usado en Bioquímica, Geoquímica, Química orgánica y
en Química farmacéutica. En las dos últimas ciencias los disolventes más
usados son el agua y un disolvente hidrófobo como el octanol (octan-1-ol, o n-
octanol). En este caso recibe el nombre de coeficiente de reparto octanol-
agua (Pow). El coeficiente de reparto indica el carácter hidrófilo o hidrófobo de
una sustancia, es decir su mayor o menor tendencia a disolverse en
disolventes polares (como el agua) o en disolventes apolares (como los
disolventes orgánicos). Los coeficientes de partición o reparto son usados, por
ejemplo, para estimar la distribución de fármacos en el cuerpo. Los fármacos con
elevados coeficientes de partición son hidrófobos y se distribuyen
preferentemente en entornos hidrófobos como las bicapas lipídicas de las
células, mientras que los fármacos con coeficientes de reparto bajos son
hidrófilos y se encuentran preferentemente en los entornos hidrófilos como
el suero sanguíneo.

2. ¿QUE ES EL PUNTO DE FUSIÓN?

Se conoce como punto de fusión a la temperatura en la cual una materia que
se halla en estado sólido pasa a estado líquido. Para que se produzca el
cambio de estado, deben de cumplirse ciertos requisitos como por ejemplo que
la temperatura sea siempre constante. El punto de fusión es una propiedad
física e intensiva que posee la materia, esto quiere decir que se encuentra
relacionada con la cantidad de sustancias o con el tamaño de los cuerpos.
Durante este proceso, la materia sólida empieza a calentarse hasta lograr
alcanzar el punto de fusión y es en este momento donde se produce su cambio
de estado y se transforma entonces en un líquido. Si el líquido se sigue
calentando, puede llegar a alcanzar su punto de ebullición: a partir de esta
temperatura, se produce un nuevo cambio de estado, esta vez pasando
de líquido a gaseoso. Cabe destacar que, mientras que el punto de ebullición
está relacionado directamente a la presión, el de fusión tiene un escaso vínculo
con dicho factor. Para encontrar el punto de fusión es necesario que las fuerzas
moleculares se rompan que mantienen unidas a las estructuras cristalinas de un
compuesto. Por lo tanto, depende grandemente del balance de las diferentes
fuerzas intermoleculares que se den en un compuesto.

3. EJERCICIO:
Tenemos 60 ml de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal Violeta,
deseamos saber qué cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo
luego de una extracción con 60 ml de agua destilada, y cuanto quedará
luego de 2 extracciones con 30 ml de agua cada uno considerando que el
coeficiente de distribución para este sistema de solventes es ½.

SOLUCIÓN:
CASO 1: Extracción de cristal de violeta con 60 ml de agua

Coeficiente de distribución (K) = 0.5

Si se extrae X mg de cristal de violeta en 60 ml de agua, nos queda (50-X) mg

de cristal de violeta en 60 ml de solución clorofórmica.

Según la siguiente ecuación

𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2
𝑘=
𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1

Planteamos según la información brindada:

𝑋
0.5 = 60 𝑚𝑙
50 − 𝑋
60 𝑚𝑙
𝑋
0.5 =
50 − 𝑋
25 − 0.5 𝑋 = 𝑋
𝑋 = 16.67 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑣𝑖𝑜𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑒𝑛 60 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎
CASO 2: Dos extracciones de cristal de violeta con 30 ml de agua cada una
Coeficiente de distribución (K) = 0.5

Primera extracción: Si se extrae X mg de cristal de violeta en 30 ml de agua, nos

queda (50-X) mg de cristal de violeta en 60 ml de solución clorofórmica.

Según la siguiente ecuación

𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2
𝑘=
𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1

Planteamos según la información brindada:

𝑋
0.5 = 30 𝑚𝑙
50 − 𝑋
60 𝑚𝑙
 2𝑋
0.5 =
50 − 𝑋

25 − 0.5 𝑋 = 2𝑋

𝑋 = 10 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑣𝑖𝑜𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑒𝑛 30 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎

La concentración en la solución clorofórmica es: 50mg – 10mg = 40mg

Segunda extracción: Si se extrae X mg de cristal de violeta en 30 ml de agua,

nos queda (40-X) mg de cristal de violeta en 60 ml de solución clorofórmica.

Según la siguiente ecuación

𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2
𝑘=
𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1

Planteamos según la información brindada:

𝑋
0.5 = 30 𝑚𝑙
40 − 𝑋
60 𝑚𝑙
2𝑋
0.5 =
40 − 𝑋
20 − 0.5 𝑋 = 2𝑋
𝑋 = 8 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑣𝑖𝑜𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑒𝑛 30 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

La extracción total se obtiene sumando la primera y segunda extracción:

𝑋𝑇 = 10 𝑚𝑔 + 8 𝑚𝑔 = 18 𝑚𝑔

𝑋𝑇 = 18 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑣𝑖𝑜𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑒𝑛 60 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎

8. RECOMENDACIONES
  Evitar usar mechero o alguna fuente de calor de llama, ya que el éter
es muy inflamable.

 El éter etílico es muy volátil y produce un olor fuerte por lo que es

importante ponerse la mascarilla en todo el proceso.

9. BIBLIOGRAFÍA

Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Shriner R., Fuson R., Curtin D., Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
Louis F., Experimentos de química orgánica, Ed. Reverte SA. 1967
Pasto D., Johnson C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.
Reverté S.A. 1974.

Brewster, R.Q., C.A. Vandemocy y W.E. Mc. Ewen, Curso Práctico de

Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
 Práctica N° 3
Extracción por solventes:
Extracción simple y múltiple
1. Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando
le añade agua:

Porque el carácter de polaridad de nuestra muestra influye mucho, ya que

debido a este carácter, la sustancia será mas o menos soluble, y mas aun con
la presencia del éter, quien también se mezclo con acido benzoico al igual que
el agua con el mismo. Entonces para que nuestra muestra sea soluble
exclusivamente en agua ha de haber tenido una máxima polaridad, fue por
ello, que con la presencia del éter, ambas sustancias dividieron su disolución.
Además influyó mucho la presencia del acido benzoico que tuvo un rol
importante desde la primera fase acuosa-cristalizada hasta la fase final con el
éter.

2. Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de

decantación:

Cuando se agregó el solvente orgánico al embudo de decantación ya se

mostraba una cristalización lechosa y una fase cristalina. Se procedió a agitar,
y dejar expulsar un gas abriendo la llave del embudo de decantación, y se dejó
en reposo, en ella se puede observar dos fases distintas que no se
solubilizaron, una fase orgánica, quien tiene mayor densidad (de color lechoso
cristalinizado) y la otra solución acuosa (incolora)
 3. Por Que los vapores de éter son muy inflamables:

Porque forman con el aire ambiental, una mezcla que se inflama muy fácilmente
en presencia de una fuente de ignición (ya sean chispas de origen eléctrico,
superficies calientes, fuego, llama abierta. Hay que tener en cuenta que el punto
de inflamación inferior es a 0°C y su punto de ebullición inferior a 35°C.
Estos vapores son característicos en solventes como el éter, por ser más denso
que el aire (2,56 Kg/m3)