Anda di halaman 1dari 10

ANALISIS PROSES PEMBUATAN ANILIN DENGAN METODE

AMINASI CHLOROBENZEN DAN REDUKSI NITROBENZENA


Oleh :
Faqih Saepurohman (335150049)
Difa Artama ( 3335130989)
JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SULTAN AGENG
TIRTAYASA (UNTIRTA)
Jl. Jendral Sudirman KM. 3 Cilegon. Banten
Email : saepurohmanfaqih@gmail.com

I. Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
Kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi telah mendorong Indonesia ke
arah industrialisasi guna meningkatkan perekonomian. Dimana pertumbuhan
industri di Indonesia khususnya industri kimia, dari tahun ke tahun Semakin
meningkat baik dari segi kualitas ataupun kuantitas. Seiring dengan peningkatan
tersebut, maka kebutuhan akan bahan baku industri, bahan-bahan kimia, maupun
tenaga kerja semakin meningkat. Salah satu bahan baku yang diperlukan itu
adalah anilin dan senyawa turunannya.
Anilin merupakan salah satu senyawa intermediate yang digunakan secara luas
di berbagai industri kimia dewasa ini, karena itu kebutuhan anilin akan meningkat
dari tahun ke tahun sejalan dengan program pemerintah dalam pengembangan
industri hilir dimana kebutuhannya baru dapat dipenuhi dengan import dari
Negara-negara maju seperti Jepang, Amerika Serikat, Korea, Belgia, Inggris,
Australia, dan Jerman.Kebutuhan anilin di dunia mengalami peningkatan sebesar
4,6% dari 2,117 million ponds di tahun 2004 menjadi 2,210 million ponds di tahun
2005 dan mengalami peningkatan 4,2% sampai tahun 2008.
(www.the-innovationgroup.com)
Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang
menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda
tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian
serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan
induline. Itu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine,
sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry
1
Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa
laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang
sebelumnya ditemukan oleh Antoine Béchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh
pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan
1860-an.
Dari uraian diatas diketahui bahwa kebutuhan Anilin sebagai bahan baku
sangat tinggi maka diperlukan proses pembuatan anilin yang efisien dan lebih
ekonomis agar dapat menguntungkan suatu perusahaan.
1.2 Rumusan masalah
Adapun rumusan masalah dalam penulisan ini adalah sebagai berikut,
a. Bagaimana sifat dan karakteristik Anilin?
b. Bagaimana proses pembuatan Anilin?
c. Proses apakah yang paling efisien dan menguntungkan dalam pembuatan
Anilin?
1.3 Tujuan
Adapun tujuan dari penulisan ini adalah sebagai berikut,
a. Untuk mengetahui sifat dan karakteristik Anilin
b. Untuk mengetahui proses pembuatan Anilin
c. Untuk Mengetahui proses Pembuatan Anilin yang paling efisien dan
menguntungkan
II. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Anilin
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin (fenilamin atau aminobenzene) merupakan senyawa amina
aromatis dengan rumus struktur C6H5NH2 yang terdiri dari gugus fenil terikat
gugus amino atau dengan kata lain, molekul aromatik-amina primer dibentuk
dengan mengganti satu atom H molekul benzena dengan kelompok amina.

2
Gambar 1. Struktur bangun Anilin
Anilin tidak berwarna, berminyak, dan mengeluarkan bau menyengat dan
bersifat basa. Anilin sangat sukar larut dalam air karena anilin merupakan
hidrokarbon hidropobik dengan gugus amina, namun ion anilinium larut dalam
air. Anilin tidak berwarna, namun perlahan-lahan bisa teroksidasi karena interaksi
dengan udara dan berubah warna menjadi kuning atau merah-coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting
karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena,
terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat
warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan
asam nitrit dan asam klorida.
Menurut Ryusei Konaka dkk (1968), anilin bereaksi dengan oksigen
menghasilkan nitro benzena (kuning muda) dan azobenzena dengan
mekanisme reaksi sebagai berikut.

Gambar 2. Mekanisme reaksi oksidasi anilin


Anilin sangat reaktif terhadap subtitusi elektropilik aromatis, karena menurut
Fesenden (1986), –NH2, -NHR, NR2 merupakan aktivator yang sangat kuat dan
merupakan pengarah orto dan para subtitusi. Hal ini disebabkan oleh efek
resonansi dan efek induksi. Struktur resonansi pada anilin menunjukkan bahwa
senyawa tersebut bersifat melepas elektron secara resonansi meskipun N
merupakan atom elektronegatif

3
Gambar 3. Struktur resonansi anlilin
2.2 Spesifikasi Anilin
a. Sifat Fisik Anilin
 Nama IUPAC : Benzena amina
 Rumus molekul : C6H5NH2
 Berat molekul : 93,13 g/mol
 Titik leleh : -60o C
 Titik didih : 1840o C
 Berat jenis : 1,03 g/cm3
 Kelarutan dalam air : 0,3 g/L
 Titik nyala : 700o C
 Kemurnian : 99,5%
 IG heat of formation 86,86 kJ/mol
 IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol
 Panas penguapan 41,84 kJ/mol
 Indeks bias 1.58
 Berupa zat cair seperti minyak
 Sukar larut dalam air
 Beracun
b. Sifat Kimia Anilin
 Bersifat basa sangat lemah (Kb = 3,8 x 10−10)
 Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya
 Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan
anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat
 Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat
kelarutan 3,5 % pada 25 oC
 Anilin adalah basa lemah Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam
larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin;
sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin.
 Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya
nitrobenzen dan asam sulfat

4
 Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan
metanol membentuk azoxybenzene
 Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6
tribromoanilin
2.3 Kegunaan Anilin
Anilin banyak digunakan sebagai zat warna terutama zat warna diazo yang
digunakan sebagai pewarna blue jeans. Bukan hanya itu, anilin juga digunakan
sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin
serta parasetamol (acetaminophen, Tylenol ).
Aplikasi anilin terbesar adalah pada pembuatan metilen difenil diisosianat
(MDI). Kegunaan dari anilin yang lain antara lain untuk pembuatan karet bahan
kimia pengolahan (9%), herbisida (2%), dan pewarna dan pigmen (2%). Sebagai
tambahan untuk karet, anilin derivatif yang digunakan adalah fenilendiamin dan
difenilamin yang berfungsi sebagai antioksidan.. Anilin juga digunakan pada
skala yang lebih kecil dalam produksi. Anilin juga digunakan sebagain tambahan
pada mesin, dan digunakan untuk parfume, shoe blacks, dan varnish.
III. PEMBAHASAN
3.1 Proses Pembuatan Anilin dengan Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair,
dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan
menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini
adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium
khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke
dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula,
tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen
dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor
dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia
cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis
tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2NH3  C6H5NH2 + HCl
Proses pembatan anilin dengan metode ini juga menghasilkan reaksi
samping dan untuk mengurangi reaksi samping tersebut digunakan larutan
amonia yang berlebih. Reaksi samping yang terjadi adalah

5
C6H5Cl + 2NH3 + H2O  C6H5OH + NH4Cl
Produk reaksi selanjutnya didinginkan sampai suh 100oC dan dialirkan ke
separator untuk memisahkan amonia dan komponen lain. Larutan yang bebas
amonia dialirkan menuju absorption dan condensing system recovery. Anilin
berada di lapisan bawah dan air di lapisan atas. Lapisan bawah mengandung
82% Anilin, 5% phenol,dan 1%diphenilamin. Sedangkan lapisan atas terdiri
dari 5% anilin, 0,5% phenol, 9% NH4Cl, 3% cuprous oxide dan sekitar 14%
amonia. Lapisan air yang berada diatas selanjutnya dialirkan menuju netlaizer
dimana akan dinetralkan menggunakan sodium hydrixide atau lime.
Sedangkan lapisanbawah yang mengandung anilin-air dipisahkan melalui
dekantasi. Larutan residu yang terdiri dari sodium phenate dan sodium cloride
difiltrasi untuk menghilangkan copper oxide.

Ammonia
absorption
system

Aqueous
ammonia
Sodium
hydroxide
Cooler and
separator

Column

Chlorobenzene Autoclave
Aniline
Neutralizer
Cuprous
Oxide

Filter

Sodium Aniline water


Neutralizer
hydroxide

Aniline
Acid
Column

Acidifier

Phenol
Diphenylamine

Gambar 4. Proses pembuatan anilin dengan Aminasi Chlorobenzen


Lapisan anilin dari bagian bawah separator dinetralkan dengan sodium
hydroxide 50%. Campuran selanjutnya di distilasi. Hasil bawah distilasi akan
diphenilamin untuk merecovery phenolmenggunakan acidifier. Yield yang
dihasilkan sekitar 85-90% terhadap klorobenzena.
3.2 Proses Pembuatan Anilin dengan Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair

6
Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana
asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan
tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen
sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai
berikut :
4C6H5NO2 +11H2  4C6H5NH2 + 8H2O
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan
yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis.
Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu
dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 +3H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 -
350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis
karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah
98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan
anilin dari segi komersial dapat digunakan ( Faith and Keyes, DB, 1957 ).
Uraian Proses Pembuatan Aninin dengan metode Nirobenzen

7
Gambar 4. Diagram Proses Pembuatan Anilin
Nitrobenzene dari tangki penyimpan dialirkan ke vaporizer 01. Uap
nitrobenzene kemudian diumpankan ke dalam reactor fixedbed multitubular
bersama dengan gas hidrogen yang berasal dari umpan segar dan recycle dari
separator sehingga suhu umpan sekitar 155°C.
Di dalam reaktor terjadi reaksi reduksi yang bersifat eksotermis (keluar panas)
sehingga suhu keluar reaktor lebih tinggi dari suhu umpan sekitar 240°C. Hasil
reaksi kemudian didinginkan di dalam condenser parsial sehingga senyawa²
yang mempunyai titik didih tinggi akan mengembun sedangkan gas hydrogen
tidak mengembun. Gas H2 yang keluar dari separator condenser parsial
direcycle ke reactor sedangkan embunan (cairan) diumpankan ke dalam
decanter.
Di dalam decanter senyawa organic (hydrocarbon) akan terpisah dari air
karena sifat yang tidak larut dan akan keluar dari bagian bawah decanter, untuk
diumpankan ke dalam menara distilasi 01. Air yang mempunyai densitas lebih
kecil keluar dari bagian atas dan dialirkan ke UPL.
Menara distilasi 01 digunakan untuk memisahkan air yang masih terikut dan
akan diperoleh sebagai hasil atas yang kemudian dialirkan ke UPL. Hasil bawah
yang berupa aniline dan nitrobenzene kemudian diumpankan ke dalam menara
distilasi 02.
Hasil atas menara distilasi 02 berupa senyawa aniline yang merupakan
produk kemudian ditampung di tangki produk. Hasil bawah yang berupa
senyawa nitrobenzene yang diperkirakan sudah rusak (waste) dialirkan ke UPL.
Berikut ini adalah Perbandingan Proses Pembuatan Anilin dari proses yang
telah dijelaskan diatas.
Tabel 1. Perbandingan Proses Pembuatan Anilin
Parameter Hidrogenasi Reaksi Aminasi
Nitrobenzena Larutan Klorobenzena
Fase gas Nitrobenzena

Proses - Nitrobenzen - Nitrobenzen -Klorobenzen

8
Bahan - Hidrogen - Hidrogen - Amonia
baku
Bahan -Cooling water -Cooling water -Cooling water
pembantu - Steam - Steam - Steam
- Katalis - Katalis - Katalis
Impuritas Sedikit banyak Banyak
By-product - Larutan HCl -
Yield 98% 95% 85-90%
Kondisi
Suhu 2,3 atm 12,3 atm 57,8 atm
Tekanan 2700 C 2000 C 2200 C

Dari tabel diatas dapat dilihat bahwa proses pembuatan anilin yang paling
menguntungkan adalah dengan cara hidrogenasi nitrobenzen dengan fase uap.
Oleh karena itu pada pembuatan Anilin direkomendasikan dengan
menggunakan proses hidrogenasi nitrobenzen fase gas karena :
 Tekanan dalam proses relatif rendah
 Anilin yang dihasilkan dapat mencapai kemurnian sampai 99 %
 Yield yang dihasilkan 98 %
 Potensi ekonomi lebih besar
IV. PENUTUP
4.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan berdasarkan uraian diatas adalah,
a. Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H5NH2 yang
termasuk kedalam senyawa aromatik, yang bersifat basa, dan akan
mengalami reaksi oksidasi jika kontak dengan sinar matahari
b. Anilin dapat dibuat dengan beberapa cara diantaranya adalah Aminasi
Chlorobenzen dan reduksi Nitrobenzena fase cair dan fase uap.
c. proses pembuatan anilin yang paling menguntungkan adalah dengan cara
hidrogenasi nitrobenzen dengan fase uap
4.2 Saran
Adapun saran untuk penulisan kedepannya adalah sebagai berikut
a. Membandingkan teknologi yang digunakan dalam pembuatan Anilin

9
b. Membandingkan proses lainnya dalam pembuatan Anilin

DAFTAR PUSTAKA
Dina, Biro.2016.Pra Rancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam
Asetat Kapasitas 25.000 Ton/Tahun.Surakarta:Teknik Kimia Fakultas teknik
Universitas Muhammadiyah Surakarta.
Fachry, dkk.2005. “Jurnal Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses
Polimerisasi Anilin”. Teknik Kimia Fakultas Teknik Unsri.
Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi
II.Jakarta:Erlangga
Hadiana, Deni.2012. Tesis Polimerisasi Anilin oleh Horseradish Peroksidase
dan Karakteristiknya.Depok:Universitas Indonesia
Panggih, Dwi dkk.2011. Tugas Akhir Pra Rancangan Pabrik Anilin dari
Hidrogenasi Nitrobenzena Fase Uap Kapasitas 40.000
Ton/Tahun.Surakarta: Teknik Kimia Fakultas teknik Universitas Sebelas
Maret Surakarta
http://kimiaringgostar.blogspot.co.id/2012/05/anilin.html diakses Pada Hari
Minggu, 25 Desember 2016 Pukul 08.00 WIB
http://fadillahahmaddedi.blogspot.co.id/2015/08/asetanilida.html diakses
Pada Hari Minggu, 25 Desember 2016 Pukul 10.00 WIB

10