QMC 160

Prof. Hugo Braibante

ÁLCOOIS_ REATIVIDADE
1) Dê o nome IUPAC para a estrutura abaixo

cis-3-sec-butilciclopentanol

2) Qual é o nome IUPAC da estrutura abaixo?

A) 5-cloro-5-etil-3-hexanol
B) 2-cloro-2- etil-4-hidroxi hexano
C) 5-cloro-5-etil-3- hidroxi hexano
D) 5-cloro-5-metil-3-heptanol
E) 3-cloro-3-metil-5-heptanol

3) Qual dos seguintes é o melhor método para a preparação de CH3Br?

A) CH3OH + Br-
B) CH3OH + HBr
C) CH3OH + Br2
D) CH3OH + NaBr
E) CH3OH + Br+

4) Por que os álcoois são eletrófilos tipicamente fracos?

5) Indicar o produto principal da reação e o ET (ou intermediário)

CH3(CH2)6CH2OH + HBr →

6) Indicar o produto principal da reação.

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7) Qual dos álcoois sofre desidratação mais rápida?

A) I B) II C) III D) IV E) V

8) Classifique os seguintes álcoois em ordem decrescente de relativa facilidade de desidratação:

A) A > B > C > D

B) D > C > A > B
C) C > A > D > B
D) B > D > C > A
E) A > C > D > B

9) Qual dos seguintes álcoois é oxidado a cetona por ácido crômico?

A) I B) II C) III D) IV E) V

10) Qual dos seguintes reagentes pode ser usado para oxidar álcoois de1° a aldeídos?
A) KMnO4 B) MnO2 C) K2Cr2O7 D) H2O2 E) PCC

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11) O Que é PCC e qual a sua utilização?

12) Indicar o produto principal da reação.

13) Indicar o produto principal da reação.

14) Indicar o produto principal da reação.

15) Na oxidação de álcoois usando ácido crômico o Cromo é __________.

A) redução de Cr+6 a Cr+3
B) oxidação de Cr+6 a Cr+3
C) redução de Cr+3a Cr+6
D) oxidação de Cr+3 a Cr+6
E) nenhuma alternativa

16) Qual a sequencia de reações devem ser usadas para a transformação abaixo ?

17) Quando o álcool é oxidado com Reagente de Jones, o produto principal é __________.

A) uma cetona meso

B) uma cetona opticamente ativa
C) uma mistura racêmica
D) um aldeído meso
E) um ácido carboxílico

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18) Classifique os compostos em ordem decrescente de reatividade sob condições ácidas

A) C > A > D > B B) D > B > C > A C) B > D > A > C D) A > C > B > D E) A > B > D > C

Questão Resposta
1 cis-3-sec-butilciclopentanol
2 D
3 B
4 O íon hidróxido, uma base relativamente forte, é um grupo abandonador muito pobre
5

7 B
8 D
9 B
10 E
11 PCC é Clorocromato de piridínio, uma mistura de anidrido crômico (CrO3) e um equivalente de
HCl dissolvido em piridina. É um agente oxidante suave usado para converter álcoois a aldeídos.
12

13

14 Não reage
15 A
16 1) BH3/H2O2, -OH 2) PCC
17 B
18 C

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