REVIEW

TERPENOID, STEROID DAN FENOL

1. TERPENOID
1.1 PENGERTIAN
Terpenoid yaitu produk alami yang berasal dari unit
isoprena C5 yang bergabung dengan model kepala-ekor. Struktur
tipikal mengandung kerangka karbon yang diwakili oleh (C5)n.

1.2 KARAKTERISTIK
Sifat fisika dari terpenoid adalah :
1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna,
tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap
2. Mempunyai bau yang khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optik aktif
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol
Sifat Kimia :
1. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam
 dua bentuk enantiomer.
1.3 JALUR BIOSINTESIS
Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3
reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui
asam mevalonat
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan
membentuk mono, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid.
1.4 BENTUK METABOLISME
Linear.
Ac.CoA Malonyl CoA IPP, DMAPP Terpenoid
1.5 CONTOH SENYAWA DAN BULDING BLOCK
Hemiterpenes (C5), monoterpenes (C10), sesquiterpenes
(C15), diterpenes (C20), triterpen (C30) dan tetraterpen (C40).
- LIMONENE pada kulit Jeruk Sunkist (Citrus sp)
- CAMPREN pada Cempaka Kuning (Michelia champaca)
- ARTEMISIN pada tanaman Anuma (Artemisia annua)
- CAMPHOR pada pohon Kapur (Dryobalanops aromatica)
- FARNESOL pada tanaman Temu Hitam (Curcuma aeruginosa
ROXB.)
1.6 CARA IDENTIFIKASI
Serbuk dihaluskan dengan etanol kemudian didihkan
selama 15 menit lalu disaring, filtrate diuapkan sampai kering.
Ekstrak ditambahkan eter setelah terlebih dahulu disuspensikan
dengan sedikit air, bagian yang larut dalam eter dipisahkan.
Lapisan eter kemudian ditetesi dengan pereaksi Lieberman-
Burchard jika mengandung terpenoid akan menghasilkan warna
merah jambu.
2. STEROID
2.1 PENGETIAN
Steroid adalah senyawa organic bahan alam yang dihasilkan
oleh organisme melalui metabolit sekunder, yang banyak
ditemukan pada jaringan hewan dan tumbuhan dengan
kerangka dasar yang spesifik yaitu kerangka 1,2-
siklopentanoperhidrofenantren.

2.2 KARAKTERISTIK
Ciri utama dari steroid yaitu memiliki kerangka dasar yang
spesifik yaitu kerangka 1,2-siklopentanoperhidrofenantren (3
siklik C6 dan 1 siklik C5), senyawa steroid yang terdapat di alam
berasal dari triterpen.
2.3 JALUR BIOSINTESIS
Biosintesis steroid sama halnya dengan biosintesis terpen
melalui jalur asam mevalonat. Pembentukan kerangka steroid
dimulai dari kondensasi dan famesil pitofosfat (seskuiterpen
melalui interaksi ekor-ekor menghasilkan skualen, dan kemudian
berubah menjadi 2,3-epeksiskualen).
 Selanjutnya terjadi siklisasi berganda yang kemudian
menghasilkan lanosterol (pada hewan) atau sikloartenol (pada
tumbuhan).
2.4 BENTUK METABOLISME
Linear.
Ac.CoA Malonyl CoA IPP, DMAPP Steroid
2.5 CONTOH SENYAWA DAN BULDING BLOCK
Pada hewan : Kolesterol, asam empedu, kortekosteroid,
progestin, estrogen, dan androgen.
Pada tumbuhan : Fitosterol
- FITOSTEROL pada tanaman Kedawung (Parkia roxburgii G.
Don.)
- CAMPESTEROL pada buah pepaya (Carica papaya)
- CAMPESTEROL pada kulit batang bakau merah (Rhizophora
stylosa)
- β-SITOSTEROL pada buah Mahkota dewa (Phaleria
macrocarpa)
- STIGMASTEROL pada buah maja (Aegle marmelos L.)
 - ESTONE pada Hewan

6 x C5
(TRITERPEN)

2.6 CARA IDENTIFIKASI

Serbuk dihaluskan dengan etanol kemudian didihkan
selama 15 menit lalu disaring, filtrate diuapkan sampai kering.
Ekstrak ditambahkan eter setelah terlebih dahulu disuspensikan
dengan sedikit air, bagian yang larut dalam eter dipisahkan.
Lapisan eter kemudian ditetesi dengan pereaksi Lieberman-
Burchard jika mengandung steroid akan menghasilkan warna
merah jambu dan terbentuk cincin (sterol).
3. FENOL
3.1 PENGERTIAN
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak
ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik
satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus – gugus lain
penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama
senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki
gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.

3.2 KARAKTERISTIK
Sifat Kimia:
1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton
yang jumlah atom C-nya sama ,karena gugus OH-nya terikat
pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi
fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk
ester melainkan membentuk asam fenol sulfonat (o atau p).
3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi
selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
 4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi
mengion, karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan
membentuk garam fenolat
Sifat Fisika:
1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat
berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic.
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga
larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah
dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5
maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair
pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.
3.3 JALUR BIOSINTESIS
Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda
dalam tubuh tanaman tingkat tinggi, yaitu :
1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting
dari pada biosintesis fenol(jalur yang paling banyak
digunakan).
2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk
sintesis cincin A aromatik dari turunan flavonoid.
3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting
dalam tubuh tanaman tingkat tinggi.
3.4 BENTUK METABOLISME
Konvergen
3.5 CONTOH SENYAWA DAN BUILDING BLOCK
Klasifikasi Fenolik terbagi atas 4 macam, yaitu:
Fenol sederhana = floroglukinol dan resorkinol
Asam fenolat = asam ferulat
Fenil komplek (polimer fenolik) = asam sinamat, antosianin
Fenil propanoid = asam kafeat
- ANTOSIANIN pada biji pala (Myristica fragrans)
- ANTOSIANIN pada buah Manggis (Garcinia mangostana L.)
- ASAM FENOLAT pada buah Apel (Malus domestica)
- EUGENOL pada tanaman Cengkeh (Eugenia aromaticum)
- ASAM SINAMAT pada kayu manis (Cinnamomum verum J.
Presl.)
3.6 CARA IDENTIFIKASI
Reaksi Warna:
1. cara klasik untuk mendeteksi fenol---penambahan larutan
Besi III 1% dalam air atau etanol (hijau, merah ungu, biru
atau hitam yang kuat).
2. Larutan Brom (9,6 ml brom + 30 ml kalium bromida hingga
100 ml air), terbentuk endapan putih segara larut dan akan
terjadi endapan kembali bila ditambahkan pereaksi
berlebih
3. Pereaksi yang umum : Folin Ciocalteu, vanilin asam klorida
pekat, vanilin asam sulfat pekat dan Gibbs (2,6-
diklorokuinon-klorimida 2% dalam kloroform).