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Hidrocarburos

• Familia de compuestos orgánicos


que contienen carbono e hidrógeno.

Licda. Edda garcía

•Titán, la luna naranja y brumosa de


Saturno, posee cientos de veces la
cantidad de hidrocarburos que posee la
Tierra, como para suplir energía al mundo
por siglos.
cadena abierta alifáticos / alcanos

Saturados

cadena cerrada aliciclicos/ cicloalcanos

cadena abierta alquenos


Hidrocarburos alquinos
Insaturados

cadena cerrada aliciclicos/ cicloalquenos

de un anillo benceno
Aromáticos dos anillos naftaleno
tres anillos antraceno
fenantreno

Licda. Edda garcía


Grupo funcional
• Se entiende por grupo funcional un
conjunto de átomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto y
que por sus características de
reactividad define el comportamiento
químico de la molécula. Cada grupo
funcional definirá, por tanto, un tipo
distinto de compuesto orgánico.

Licda. Edda garcía


Familias

• El conjunto de compuestos orgánicos


que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestos.

Licda. Edda garcía


Obtención de Hidrocarburos
Serie Homóloga

• Una serie homóloga está constituida por un


grupo de compuestos con el mismo grupo
funcional y cada término se diferencia del
anterior y del posterior en que posee un
grupo
—CH2— más y menos, respectivamente.

Licda. Edda garcía


Hidrocarburos Saturados

El termino saturado significa que cada carbono se


encuentra unido en forma covalente a otros cuatro
átomos, mediante enlaces sencillos (enlaces δ).

Alcanos:
También llamados parafinas, por su poca
afinidad.
Representación general:
R-H
Fórmula General:
Licda. Edda garcía
CnH2n+2
Nomenclatura UIQPA (Serie Homóloga )
ALCANOS

Nombre Fórmula Fórmula Estructural


Global condensada/semidesarrollada
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3CH3
Propano C3H8 CH3CH2CH3
n-butano C4H10 CH3(CH2)2CH3
n-pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3
n-hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3
n-heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3
n-octano C8H18 CH3(CH2)6CH3
n-nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3
n-decano C10H22 CH3(CH2)8CH3
Continuación de Hidrocarburos
nomenclatura UIQPA

• n-undecano C11H24
• n-dodecano C12H26
• n-tridecano C13H28
• n-tetradecano C14H30
• n-pentadecano C15H32
• n-hexadecano C16H34
• n-heptadecano C17H36
• n-octadecano C18H38
• n-nonadecano C19H40
• n-eicosano C20H42
Nomenclatura en el sistema
Común

n-butano CH3CH2CH2CH3

CH3
Isobutano CH3- CH- CH3

CH3
Neopentano CH3- C- CH3
CH3
•Licda. Edda garcía
Radicales
Grupos alquílicos: (Radicales)
Molécula incompleta que forma parte de una cadena
principal. Grupo de átomos que permanece después
de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano. Su
fórmula general es CnH2n+1.
Alcano Grupo alquilo (f. condensada)
Metano CH4 Metilo CH3- (METIL)
Etano CH3- CH3 Etilo CH3-CH2- (ETIL)
Propano CH3CH2CH3 n-Propilo CH3CH2CH2- (PROPIL)
isopropilo CH3CHCH3 (ISOPROIL)
Radicales
Butano n-butil CH3-(CH2)3-
sec-butil CH3-CH2-CH-
CH3
Isobutil CH3-CH-CH3
CH3
CH3
Neopentil CH3-C-CH2
CH3
nomenclatura

Cuando un radical está repetido,


se indica con prefijos el número
de veces que aparece repetido.
Ejemplo;
Número Prefijo
2 di ó bi
CH3 CH3 CH3
3 tri
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
4 tetra

5 penta
2,3,6-Trimetilheptano
6 hexa

7 hepta

•Licda. Edda garcía


Ejercicios de Nomenclatura

Nombrar los siguientes compuestos


• CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH2
CH3
5- Etil-3- metil-octano

CH3 CH3 CH3


CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-C- CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
2. 4-Etil-3,5,8,8-tetrametil-undecano
Forma correcta de presentar los
Hidrocarburos
• Nomenclatura UIQPA
Regla de Nomenclatura de alcanos

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena


continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más
cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el extremo
más cercano a la ramificación de menor orden
alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones
del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera
ramificación y se numera la cadena por el
extremo más cercano a ella.
Contiuación de reglas de nomenclatura de alcanos

• 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el


mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo
más sencillos. En los isómeros se toma los
lineales como más simples. El n-propil es menos
complejo que el isopropil. El ter-butil es el más
complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
• 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más
ramificaciones iguales,no se repite el nombre,
se le añade un prefijo numeral. Los prefijos
numerales son:
Prefijos utilizados cuando se repite un radical

Número Prefijo

2 di ó bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta
Continuacion de nomenclatura

• 6.- Se escriben las ramificaciones en orden


alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una
sola palabra junto con el último radical. Al
ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales
y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en
cuenta.
• 7.- Por convención, los números y las palabras
se separan mediante un guión, y los números
entre si, se separan por comas.
• La comprensión y el uso adecuado de las reglas
señaladas facilitan la escritura de nombres y
fórmulas de compuestos orgánicos
Radicales

• Radicales alquilo
• Cuando alguno de los alcanos pierde un
átomo de hidrógeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.
• Los radicales alquilo de uso más común
son:
Radicales más comunes
Continuación de nomenclatura
Propiedades físicas de alcanos

• Los alcanos son un constituyente


importante de la composición del
petróleo. Su densidad es menor que la
del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.)

• Sus puntos de fusión como también


los de ebullición aumentan
gradualmente con su peso molecular.
Propiedades Físicas

• Pueden emplearse como disolventes para


sustancias poco polares como grasas, aceites
y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
Continuación de propiedades físicas de alcanos

1. Los alcanos de 1- 4 átomos de “Carbono”son gases


a temperatura ambiente
5 - 17 son líquidos
18 - en adelante son sólidos
2. Insolubles en agua
3. Solubles en solventes no polares
4. Menos densos que el agua
5. Incoloros, inodoros e insípidos
6. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a
medida que aumenta la cadena carbonada. En
general los isómeros de cadena continua tienen
mayores puntos de ebullición que los isómeros
ramificados
Licda. Edda garcía
Propiedades Químicas de alcanos
Combustión completa:
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía

Combustión Incompleta:
CnH2n+2 + O2 CO + H2O+ energía

CnH2n+2 + O2 C + H2O + energía

• Licda. Edda garcía


Reacción de Halogenación de alcanos
Halogenación:
Son reacciones de sustitución de un Hidrógeno por
un halógeno, en el caso de los alcanos estas
reacciones necesitan de luz ultravioleta como
agente catalítico para llevarse a cabo.
Ejemplo: CH4 + Cl2 L.u.v. CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 L.u.v. CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 L.u.v. CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 L.u.v. CCl4 + HCl


Licda.Edda garcía
Aliciclicos //Cicloalcanos//
Son hidrocarburos saturados de cadena
cerrada, su fórmula general CnH2n

1. Ciclopropano C3H6

2. Ciclobutano C4H8

3. Ciclopentano C5H10

4. Ciclohexano C6H12

Licda. Edda garcía


Radicales aliciclicos

Cuando los cicloalcanos actúan como


radicales, solamente cambia la
terminación. Ejemplo

Ciclopropil C3H5
Ciclobutil C4H7
Ciclopentil C 5H 9

Licda. Edda garcía


Ejercicios con aliciclicos

• 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH2
CH3

3-Ciclopropil-5-etil-octano

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