Anda di halaman 1dari 15

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X

SINTESIS ASAM SALISILAT (Asam Orto-hidrobenzoat) DARI MINYAK


GANDAPURA

OLEH

NAMA : FIRDAYANTI NURDIN

STAMBUK : F1C1 15 022

KELOMPOK : VIII (DELAPAN)

ASISTEN : IRNAWATI

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2017
I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Gandapura dengan nama latin Gaultheria punctata merupakan salah satu

tanaman perdu dengan tinggi setengah sampai tiga meter yang sering ditanam di

pekarangan atau sebagai bunga pagar. Kandungan kimia gandapura yang terdapat

dalam daun, akar dan batangnya meliputi saponin, flavonoid, tanin dan minyak

atsiri. Secara tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif,

diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan

antelmintik.

Minyak atsiri dari gandapura ini mengandung metil salisilat sangat tinggi

sehingga banyak digunakan dalam industri makanan, minuman, farmasi dan

kosmetik. Kandungan metil salisilat dalam minyak gandapura ini dapat dijadikan

sebagai starring material untuk mensintesis asam salisilat. Untuk membuat atau

mendapatkan asam salisilat sebenarnya bisa dilakukan dengan cara isolasi, namun

dilihat dari efektivitasnya, cara isolasi membutuhkan waktu yang lebih lama dan

lebih rumit selain itu jika tanaman dieksplor secara terus menerus maka dapat

mengganggu keseimbangan ekosistem. Oleh karena pembuatan asam salisilat

dilakukan dengan cara mensintesisnya dari metil salisilat yang terdapat pada

minyak gandapura.

Asam salisilat banyak digunakan sebagai obat sakit kepala (aspirin),

sebagai hormon tanaman, bahan tambahan produk kosmetik, perawatan kulit,

untuk mengobati jerawat dan penyakit kulit lainnya, bahan tambahan sampo untuk

mengurangi dundurf, sebagai antiseptik dalam pasta gigi dan bahan pengawet
makanan. Berdasarkan latar belakang tersebut dilakukan percobaan sintesis asam

salisilat (asam orto-hidrobenzoat) dari minyak gandapura.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-

hidrobenzoat) dari minyak gandapura adalah bagaimana melakukan sintesis asam

salisilat dari minyak gandapura?

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan sintesis asam salisilat (asam

orto-hidrobenzoat) dari minyak gandapura adalah melakukan sintesis asam

salisilat dari minyak gandapura.

D. Manfaat

Manfaat dari percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-hidrobenzoat)

dari minyak gandapura adalah memberikan pemahaman tentang cara sintesis asam

salisilat dari minyak gandapura.


II. TINJAUAN PUSTAKA

Gandapura merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang

masuk dalam daftar Komoditi Binaan Direktorat Jenderal Perkebunan berdasarkan

Keputusan Menteri Pertanian nomor 511/kpts/pd.310/9/2006. Gandapura

(Gaultheria fragantissima) dapat tumbuh pada dataran tinggi, 1300-3300 meter

dpl. Minyak gandapura memiliki kandungan metil salisilat antara 93-98 %

sssssssss

(Kusumo dkk., 2014).

Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting

secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil salisilat

merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna),

mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam alkohol namun sukar larut

dalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan nama lain oil of wintergreen.

Kegunaannya yang luas dalam berbagai industri membuat permintaan akan

komoditas tersebut meningkat tiap tahunnya. Pada industri farmasi, metil salisilat

digunakan sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi produk untuk

mendapatkan efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga membuatnya

banyak digunakan di industri makanan atau minuman dan industri kosmetik

(Fatrina dan Winarko, 2013).


Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau

orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki

pKa 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun

wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam salisilat telah dapat

diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk

kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau dan stabil pada udara bebas. Bubuk

asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak

(Sulistyaningrum dkk., 2012).

Asam salisilat telah digunakan sebagai bahan terapi topikal sejak lebih dari

2000 tahun yang lalu. Dalam bidang dermatologi, asam salisilat telah lama dikenal

dengan khasiat utama sebagai bahan keratolitik. Hingga saat ini asam salisilat

masih digunakan dalam terapi veruka, kalus, psoriasis, dermatitis seboroik pada

kulit kepala dan iktiosis. Penggunaannya semakin berkembang sebagai bahan

peeling dalam terapi penuaan kulit, melasma, hiperpigmentasi pasca inflamasi dan

acne (Sulistyaningrum dkk., 2012).


III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-hidrobenzoat) dari minyak

gandapura dilaksanakan pada hari Senin, 17 April 2017 pukul 13.00-15.25 WITA

dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas

Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan bahan

1. Alat

Alat yang digunakan pada percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-

hidrobenzoat) dari minyak gandapura yaitu seperangkat alat refluks, gelas ukur 50

mL, gelas ukur 25 mL, gelas ukur 10 mL, pipet tetes, oven, batang pengaduk,

cawan petri, corong, penangas air, statif dan klem.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan sintesis asam salisilat (asam

orto-hidrobenzoat) dari minyak gandapura yaitu minyak gandapura, natrium

hidroksida (NaOH) 5 M, asam sulfat (H2SO4) 5 M, akuades (H2O), kertas saring,

tisu dan aluminium foil.


C. Prosedur kerja

1. Rangkaian alat Refluks

Satu set alat refluks

- dirangkai

2. Sintesis asam salisilat

15 mL minyak gandapura 25 mL NaOH

- dimasukkan ke dalam labu alas bulat


- direfluks selama 60 menit
- dikontrol suhunya
- dihentikan pemanasan
Hasil refluks

- didinginkan pada suhu ruang


- ditetesi H2SO4 sedikit demi sedikit
hingga terbentuk endapan
- disaring

Residu Filtrat

- dikeringkan
- ditimbang
- dihitung persen rendemen

% rendamen = 81,79 %
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

1. Data Pengamatan

No. Perlakuan Hasil Pengamatan Keterangan Gambar

25 mL NaOH 10 M + 15 Terbentuk endapan


1.
mL minyak gandapura putih

Endapan putih
(Minyak gandapura + berubah menjadi
2.
NaOH) direfluks larutan berwarna
kuning

Larutan didinginkan +
ditetesi sedikit demi Terbentuk endapan
3.
sedikit H2SO4 5 M hingga putih
terbentuk endapan

Residu berupa asam


4. Endapan disaring salisilat terpisah
dengan filtrat

Asam salisilat diovenkan


Berat asam salisilat
5. selama 24 jam dan
= 13,21 gram
ditimbang beratnya
2. Analisis Data

Berat teoritis

Diketahui :

 Volume minyak gandapura = 15 mL

Mr minyak gandapura = 152 g/mol

Massa minyak gandapura = ρ × V = 1,185 g/mL × 15 mL

= 17,8 gram

massa 17,8 gram


Mol minyak gandapura = = = 0,117 mol
Mr 152 g/mol

 Massa NaOH = ρ×V

= 2,13 g/mL × 25 mL

= 53,25 gram

massa 53,25 gram


Mol NaOH = = = 1,33 mol
Mr 40 g/mol

 Massa H2SO4 = ρ×V

= 1,84 g/mL × 15 mL

= 27,6 gram

massa 27,6 gram


Mol H2SO4 = = = 0,281 mol
Mr 98,079 gram/mol

C8H8O3 + NaOH C7H5O3Na + CH3OH

Mol mula-mula : 0,117 mol 1,33 mol - -

Mol terurai : 0,117 mol 0,117 mol 0,117 mol 0,117 mol

Mol setimbang : - 1,213 mol 0,117 mol 0,117 mol


2C7H5O3Na + CH3OH + H2SO4 2C7H6O3 + Na2SO4 + CH3OH

mula-mula: 0,117 mol 0,117 mol 0,281 mol - - -

terurai : 0,117 mol 0,059 mol 0,059 mol 0,117 mol 0,059 mol 0,059 mol

setimbang : - 0,058 mol 0,222 mol 0,117 mol 0,059 mol 0,059 mol

Mol C7H6O3 = 0,117 mol

Mr C7H6O3 = 138 g/mol

Massa C7H6O3 = Mol × Mr

= 0,117 mol × 138 g/mol

= 16,15 gram

Berat Praktek

Berat kristal secara praktek = (berat kristal + cawan petri) - berat cawan petri

= 48,97 gram - 35,75 gram

= 13,21 gram

Rendamen

berat praktikum
Rendamen = × 100 %
berat teoritis

13,21 gram
= × 100 %
16,15 gram

= 81,79 %

3. Mekanisme Reaksi
B. Pembahasan

Minyak gandapura termasuk yang berasal dari tanaman gandapura

merupakan salah satu dari famili Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat-

obatan. Senyawa metil salisilat banyak terdapat di dalam minyak gandapura. Metil

salisilat merupakan bahan dasar yang digunakan untuk mensintesis asam salisilat.

Asam salisilat berguna dalam pembuatan pengawet bahan makanan dan bahan

dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) dan parafin. Minyak gandapura adalah

suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi orto dari benzena.

Percobaan kali ini bertujuan untuk melakukan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura dengan proses karboksilasi. Sintesis merupakan proses pembuatan

suatu zat secara kimiawi.

Senyawa minyak gandapura terlebih dahulu diubah menjadi bentuk

garamnya dengan penambahan basa. Senyawa basa digunakan sebab dapat

mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidoksida dapat bersifat sebagai

basa maupun sebagai nukleofil. Pada percobaan ini, minyak gandapura dan NaOH

ditambahkan ke dalam labu alas bulat. NaOH yang digunakan lebih banyak dari

minyak gandapura, hal ini dikarenakan gugus karbonil dan hidroksi merupakan

gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak

gandapura ditambahkan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. Endapan

putih ini terbentuk akibat gugus hidroksil yang bersifat sebagai nukleofil yang

bereaksi dengan gugus karbonil. Larutan yang mengendap itu kemudian direfluks

selama 1 jam. Proses refluks ini bertujuan untuk mempercepat reaksi dengan

bantuan panas tanpa harus mengurangi volume zat yang direaksikan sehingga

hasil yang diperoleh tetap stoikiometri.


Setelah direfluks selama kurang lebih 30 menit, hasil refluks dalam labu

alas bulat berupa larutan berwarna kuning yang terbentuk akibat adanya reaksi

hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Larutan dipindahkan ke dalam

gelas kimia dan didinginkan pada suhu kamar. Larutan yang sudah dingin ditetesi

H2SO4 5 M sedikit demi sedikit hingga terbentuk endapan berwarna putih.

Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi

asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan kertas saring

dan corong.

Ion hidroksida menyerang atom H, hal ini mengakibatkan atom O

bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion

hidroksida lainnya berperan sebagai nukleofil yang menyerang atom C karbonil.

Ikatan rangkap gugus karbonil terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada

atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom

C. Atom C pada keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul

yang terikat pada atom C (yang terikat pada gugus metoksi) dalam keadaan

tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan elektron bebas pada atom O yang bermuatan

negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus

metoksi terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang

bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan

membuat atom O bermuatan negatif. Untuk mengubah garam salisilat menjadi

asam salisilat, garam ini diprotonasi oleh atom H dari asam sulfat sehingga

diperoleh asam salisilat.

Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan di oven. Asam

salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna putih dan berbentuk
kristal-kristal halus lembut. Berat kristal asam salisilat yang diperoleh sebesar

13,21 gram. Rendamen asam salisilat yang diperoleh dari percobaan ini adalah

81,79 %.
V. PENUTUP

A. Kesimpulan

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan dari percobaan sintesis asam

salisilat (asam orto-hidrobenzoat) dari minyak gandapura, maka dapat

disimpulkan bahwa asam salisilat dapat disintesis dengan mereaksikan minyak

gandapura yang mengandung metil salisilat dengan senyawa basa berupa NaOH

dengan cara direfluks. Hasil refluks kemudian ditambahkan H2SO4 untuk

memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisat. Endapan asam salisilat yang

terbentuk kemudian disaring dan dikeringkan. Pada percobaan ini diperoleh berat

asam salisilat 13,21 gram dengan rendamen sebesar 81,79 %.

B. Saran

Saran yang dapat saya sampaikan terhadap laboratorium adalah agar

selalu melakukan pergantian terhadap alat dan bahan yang telah rusak atau sudah

tidak layak pakai sehingga tidak menghambat kegiatan praktikum.


DAFTAR PUSTAKA

Fatrina, T. dan Triska U.W., 2013, Prarancangan Pabrik Metil Salisilat dari
Asam Salisilat dan Metanol dengan Kapasitas 30.000 Ton/Tahun, Fakultas
Teknik, Universitas Gajah Mada.

Kusumo, P., Mohamad E.Y. dan Sri M., 2014, Optimasi Produksi Gaultherin dari
Gandapura dengan Teknologi Mixed-Drying Extraction, Jurnal Teknik
Industri, 15(2) : 124-135

Sulistyaningrum, S.K., Hanny N. dan Evita H.E., 2012, Penggunaan Asam


Salisilat dalam Dermatologi, J Indon Med Assoc, 62(7) : 277-284