Facultad de Ciencias Exactas

y Naturales
Programa Analítico

ASIGNATURA: Química Orgánica II

PLAN DE ESTUDIOS: 2011
ANO ACADEMICO: 2013
CARRERA/S: (1401) Lic. en Química,
PROFESOR a CARGO: Dr. Luis Iglesias
Otros Docentes: Ghianda Matias German- Dolian Soraya Isabel, Etchecón, María
CUATRIMESTRE: 2º Cuatrimestre del 2º año.

1. OBJETIVOS:

a) Continuar con el estudio de los compuestos orgánicos, transmitiendo los conocimientos

necesarios sobre estructura, propiedades físicas, espectroscópicas y químicas, para que
el alumno pueda inferir propiedades de un compuesto a partir de su estructura.
b) Familiarizar al alumno con la síntesis orgánica, su problemática y sus estrategias,
aplicando los conocimientos de reactividad de moléculas orgánicas a problemas de
síntesis de compuestos de diverso interés.
c) Iniciar el estudio de las biomoléculas, tanto de metabolitos primarios como secundarios,
y fijar sus bases estructurales para que el alumno pueda profundizar racionalmente su
estudio y aplicaciones en posteriores asignaturas de su especialidad.

2. Contenidos:

Contenidos mínimos:

Relación entre estructura y reactividad: continuación del estudio comprensivo de las

propiedades físicas, espectroscópicas y de la reactividad de los diferentes grupos
funcionales. Síntesis orgánica: planteo de una síntesis; retrosíntesis; grupos protectores;
ejemplos y aplicaciones. Estructura de biomoléculas: metabolitos primarios y secundarios.
Biopolímeros y polímeros sintéticos. Técnicas separativas utilizadas en química orgánica:
cromatografía de adsorción y partición. Introducción a las cromatografías instrumentales.

Parte teórico-práctica

I) Reacciones orgánicas y reactividad de grupos funcionales

1. Alcoholes. Alcoholes como ácidos y como bases. Reacciones de sustitución nucleofílica

y de eliminación. Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes: reacción
con haluros de hidrógeno, haluros de tionilo, de fósforo y sulfonilo. Reacción de
deshidratación. Formación y reactividad de alcóxidos. Oxidación de alcoholes: reacción
con reactivos de cromo y manganeso. Reactivo de Corey. Oxidación de glicoles con
periodato. Tioles. Comparación entre sus propiedades físicas y químicas y las de los
alcoholes. Fenoles: comparación entre su química y la de los alcoholes. Acidez de fenoles
sustituidos.

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2. Éteres y epóxidos: preparación. Apertura de epóxidos catalizada por ácidos y por bases:
mecanismos e importancia sintética.

3. Aldehídos y cetonas. Preparación de compuestos carbonílicos. Adición nucleofílica:

mecanismo y reactividad. Adición nucleofílica versus sustitución nucleofílica. Adición de
cianuro. Adición de agua. Adición de alcoholes: formación de acetales y cetales,
importancia en síntesis y en la química de los hidratos de carbono. Adición de amoníaco y
derivados: formación de iminas y derivados y de enaminas. Oxidación de aldehídos:
reactivos de Fehling y de Tollens. Reducción de compuestos carbonílicos con borohidruro
de sodio y con hidruro de litio y aluminio; reducciones de Clemmensen y Wolff-Kishner.
Reacción de Wittig: mecanismo y aplicaciones.

4. Compuestos organometálicos. Enlace carbono-metal. Preparación y estabilidad de

compuestos organometálicos, atmósferas y solventes inertes. Reactividad de compuestos
organolíticos y de reactivos de Grignard: importancia en la construcción de nuevos enlaces
carbono-carbono.

5. Ácidos carboxílicos: estructura y propiedades. Acidez. Síntesis de ácidos carboxílicos.

Reacciones de ácidos carboxílicos: reducción y conversión a haluros de ácido.
Esterificación de Fischer. Derivados de ácidos carboxílicos: cloruros de ácido, anhídridos,
ésteres y amidas. Preparación y reacciones. Sustitución nucleofílica en el grupo acilo.
Similitudes y diferencias con la sustitución nucleofílica en grupos alquílicos. Reactividad de
los derivados de ácido frente a la sustitución nucleofílica, catálisis. Influencia del pH sobre
la hidrólisis de ésteres y amidas. Reducción de derivados de ácido.

6. Acidez relativa de compuestos carbonílicos. Tautomería ceto-enólica. Enoles y enolatos.

Halogenación de cetonas: mecanismo en medio ácido y básico. Formación de enolatos.
Condensación aldólica: mecanismo y deshidratación. Aplicaciones. Condensación aldólica
cruzada. Reacciones relacionadas con la condensación aldólica. Reacción de Claisen:
formación de -cetoésteres. Síntesis malónica y acetoacética. Descarboxilación de ácidos:
-cetoácidos y malónicos. Aplicaciones en síntesis. Reacciones relacionadas: Dieckmann y
Knoevenagel. Adición de enolatos a sistemas carbonílicos conjugados: reacciones de
Michael y de Robinson: aplicaciones en síntesis.

7. Compuestos nitrogenados. Aminas: estructura, basicidad. Síntesis de aminas: aminación

reductiva, síntesis de Gabriel, reducción de amidas, nitrilos y nitrocompuestos. Aminas
aromáticas: efecto de los sustituyentes sobre la basicidad. Sales de diazonio: preparación y
reacciones de sustitución, aplicaciones en síntesis. Preparación de azocompuestos y de
colorantes azoicos. Nitrilos: preparación y reacciones de reducción e hidrólisis.
Nitrocompuestos, ácidos sulfónicos y sulfonamidas. Sales cuaternarias de amonio:
propiedades.

8. Introducción a la síntesis orgánica. Síntesis lineal y convergente. Rendimiento global.

Retrosíntesis: desconexiones estratégicas, diseño de una síntesis orgánica, sintones.
Factores a considerar en una reacción empleada en síntesis. Reacciones de modificación

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de grupos funcionales y de construcción de esqueletos carbonados. Conceptos de regio-,

quimio-, estereoselectividad y estereoespecificidad, importancia en síntesis. Concepto de
grupo protector. Aplicaciones de interés.

II) Introducción al estudio de las biomoléculas y las macromoléculas

9. Hidratos de carbono. Monosacáridos. Tipos estructurales: hexosas, pentosas, aldosas y

cetosas. Familias ópticas D y L. Estructura cíclica de monosacáridos. Formación de
glicósidos. Análisis conformacional de monosacáridos. Química de los monosacáridos.
Reacciones en el carbono anomérico: oxidación, reducción, glicosidación. Azúcares
reductores y no reductores. Reacciones de los grupos hidroxilo: formación de éteres,
ésteres y acetales. Oxidación con periodato. Oligo- y polisacáridos. Disacáridos más
comunes: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Polisacáridos: almidón, celulosa,
glucógeno.

10. Nucleósidos y nucleótidos. Ácidos nucleicos: ADN y ARN. Estructura de doble hélice del
ADN.

11. Lípidos. Ácidos grasos y grasas. Saponificación. Aceites secantes, aplicaciones.

Detergentes. Lípidos polares y fosfolípidos.

12. Aminoácidos. Estructura. Propiedades ácido-base. Punto isoeléctrico. Síntesis y

reacciones de aminoácidos. Unión peptídica. Péptidos: diferentes niveles de estructura.

13. Metabolitos secundarios. Metabolitos secundarios derivados de acetato. Terpenoides y

esteroides. Metabolitos derivados de ácido shikímico: lignanos y cumarinas. Metabolismo
secundario de aminoácidos: alcaloides. Metabolitos de origen biosintético mixto:
flavonoides y antocianinas. Aplicaciones químicas y farmacológicas de metabolitos
secundarios.

14. Polímeros sintéticos. Polímeros lineales y entrecruzados. Homo- y copolímeros.

Principales mecanismos de polimerización: polimerización en cadena por radicales libres y
por etapas. Polimerización por coordinación. Concepto de peso molecular en polímeros.
Polidispersidad. Ejemplos de polímeros de importancia industrial.

Parte experimental
L1. Cromatografía: generalidades. Fases estacionarias y fases móviles. Tipos de
cromatografía según el fenómeno involucrado en la separación: cromatografías de
adsorción y partición. Concepto de resolución. Cromatografía preparativa y analítica: en
columna y en placa. Fases estacionarias: alúmina, sílica, celulosa, fase reversa. Fases
móviles: solventes y mezclas de solventes, polaridad de las mezclas, serie eluotrópica en
fase normal y en fase reversa. Aplicaciones.

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L2. Introducción a las técnicas cromatográficas instrumentales. Cromatografía gaseosa.

Tipos de columnas: capilares y empacadas; tipos de fase fija. Detectores. Cromatografía
líquida de alta presión (HPLC). Tipos de columna: columnas de adsorción y de fase
reversa. Solventes. Detectores. Aplicaciones.

L3. Destilación por arrastre con vapor de agua. Destilación de mezclas heterogéneas.
Aplicaciones prácticas para la separación de sustancias o extracción de esencias de
utilidad industrial.

Trabajos prácticos

1. Identificación de mezclas incógnitas de nitroanilinas y nitrofenoles por ccd de sílica-gel.

2. Separación de las mezclas anteriores por cromatografía en columna de sílica-gel.
3. Obtención y purificación de aspirina por acetilación de ácido salicílico y análisis por ccd
de sílica-gel de comprimidos de analgésicos comerciales.
4. Condensación aldólica cruzada: síntesis y purificación de productos obtenidos a partir de
distintos aldehídos y cetonas.
5. Obtención de distintos aceites esenciales (canela, menta, albahaca, limón u otros) por
destilación por arrastre con vapor de agua.
6. Caracterización de un compuesto orgánico desconocido mediante ensayos de grupos
funcionales.

3. BIBLIOGRAFIA

3.1 BASICA
Ege, Química Orgánica, Editorial Reverté, 1997
Mc Murry, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, 1994.
Galagovsky, Química Orgánica: fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio,
6a. ed. Buenos Aires ; Eudeba. 1999.

3.2 Adicional

Carey, Química Orgánica, Editorial Mc.Graw Hill, 1999

Vollhardt, Química Orgánica, Editorial Omega, 1990.
Carey, Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Editorial Plenum Press, 1990.
March, Advanced Organic Chemistry, Editorial John Wiley & Sons, 1992.

4. METODOLOGIA DE LA ENSEÑANZA

Las clases se dividirán en clases teóricas y actividades prácticas.

En las clases teóricas se combinará el dictado de los temas de manera expositiva,
complementando con ejercicios y problemas a fin de garantizar la comprensión de los
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temas. Asimismo se dejarán libradas clases de consultas en la clase previa a la

evaluación.
Durante los trabajos prácticos, el estudiante realizará los mismos de acuerdo a las
instrucciones descriptas en la guía de trabajos prácticos.
Los alumnos disponen de dos guías de estudio, confeccionadas por los responsables del
curso, donde se encuentran numerosos problemas y aplicaciones, fundamentales para la
fijación de conceptos y el entrenamiento en la resolución de problemas. Si bien se
considera fundamental para alcanzar los objetivos del curso que los alumnos resuelvan
los problemas en forma individual, la propia experiencia del docente indica que es
altamente positivo favorecer la discusión y resolución grupal de casos de interés.
Una guía abarca la parte de teoría y problemas, mientras que la otra abarca los temas de
laboratorio.
Los prácticos de laboratorio a realizar son.
1. Identificación de mezclas incógnitas de nitroanilinas y nitrofenoles por ccd de sílica-gel.
2. Separación de las mezclas anteriores por cromatografía en columna de sílica-gel.
3. Obtención y purificación de aspirina por acetilación de ácido salicílico y análisis por ccd de
sílica-gel de comprimidos de analgésicos comerciales.
4. Condensación aldólica cruzada: síntesis y purificación de productos obtenidos a partir de
distintos aldehídos y cetonas.
5. Obtención de distintos aceites esenciales (canela, menta, albahaca, limón u otros) por
destilación por arrastre con vapor de agua.
6. Caracterización de un compuesto orgánico desconocido mediante ensayos de grupos
funcionales.

5. CRITERIOS DE EVALUACION

La evaluación consta de un único examen parcial que evalúa la teoría mediante

problemas.
La parte de laboratorio es evaluada de manera continua, observando el desenvolvimiento
del estudiante en el laboratorio, asimismo; durante cada trabajo práctico se toma un
parcialito, a fin de constatar que el alumno haya leído el tema correspondiente y
garantizar así el aprovechamiento del trabajo práctico. Finalizado el trabajo práctico, el
alumno deberá confeccionar un informe sobre el mismo, con el objeto de describir en
forma clara y concisa el trabajo realizado, el método utilizado, los resultados obtenidos y
las conclusiones que se desprenden de dichos resultados.
Finalmente, existe –una vez realizados todos los trabajos prácticos- una evaluación
integradora de laboratorio, con el fin de integrar y relacionar los trabajos prácticos
realizados.

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ANEXO I

A1 - Carga Horaria - Modalidad de Enseñanza

Modalidad Horas
Teóricas 77
Act. Prácticas 87
Evaluación 4
Total del curso 168

A2 – Carga Horaria de Actividades Prácticas

Tipo Actividad Horas

1.- Resolución Problemas 57
2.- Prácticas de Laboratorio 30
3.- Prácticas de Simulación 0
4.- Prácticas de Programación 0
5.- Prácticas de Diseño y Proyecto 0
6.- Presentaciones Alumnos 0
7.- Trabajos de Campo y Visitas a Plantas 0
Total Actividades Prácticas 87

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