Anda di halaman 1dari 27

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN
“SINTESIS METIL SALISILAT DAN ASPIRIN”

Disusun Oleh :

NAMA : JUNITA HADI


KELAS : C2
STAMBUK : 150 2017 0256
KELOMPOK : II ( Dua )
AS.KELOMPOK : RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2018
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Aspirin atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan dari
senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx
salicis. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat
penghidrasi. Aspirin memiliki keguanaan untuk meringankan rasa sakit,
terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyeri otot serta menurunkan demam.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol
membentuk suatu ester.
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini dapat
dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal ini
menggunakan katalis asam, karena reaksi akan berlangsung dengan baik
jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida. Pada
percobaan aspirin, sumber gugus adalah asam asetat anhidrat, dengan
katalis asam sulfat. Mengingat sifatnya yang higroskopis, asam sulfat juga
berperan sebagai penyerap air.
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting
secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil salisilat
merupakan cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar
wangi (gaultheria procumbens). Berfungsi sebagai anti iritasi.
Metil salisilat dapat digunakan sebagai antiiritan dan karminatif dan
juga pada rematik. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan
digolongkan ke dalam obat bebas. Metil salisilat sering dikenal dengan
nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Metil salisilat dapat
diekstraksi dari alam dalam bentuk minyak atsiri dari tanaman Gandapura,

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

namun sekarang lebih banyak dijumpai pabrik yang mensintesis metil


salisilat dari asam salisilat dan metanol. Reaksi pembentukan senyawa
ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam disebut
dengan reaksi esterifikasi. Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki
aroma tertentu dan bersifat khas. Pada percobaan ini akan disintesis metil
salisilat. Ester dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat dengan
alkohol dengan adanya katalis asam dan dapat diperoleh juga dari
alkoholis asam klorida, asam anhidrat dan nitril.
Adapun alasan yang melatarbelakangi dilakukannya sintesis metil
salisilat dan aspirin ini yaitu karena metil salisilat dan aspirin hanya sedikit
terdapat dialam yaitu pada tumbuhan. Apalagi tumbuhannya sangatlah
jarang. Sedangkan metil salisilat dan aspirin sangat dibutuhkan dalam
pengobatan atau dalam bidang Farmasi. Jalan yang lain untuk
mendapatkan metil salisilat dan aspirin yaitu dengan mensintesis dari
asam salisilat dan aspirin.
I.2 Maksud Percobaan
1. Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengenal dan
memahami pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi)
2. Untuk mengetahui dan mempelajari proses terjadinya reaksi asetilase.
I.3 Tujuan Percobaan
1. Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk melakukan sintesis metil
salisilat dari bahan baku asam salisilat dengan menggunakan metode
refluks.
2. Melakukan sintesis aspirin dari bahan baku asam salisilat.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum


A. Metil Salisilat
Metil salisilat merupakan cairan dengan bau khas yang diperoleh
dari daun dan akar wangi (gaultheria procumbens). Berfungsi sebagai
anti iritasi. Metil salisilat dapat digunakan sebagai antiiritan dan
karminatif dan juga pada rematik. Penggunaan obat ini sangat luas di
masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas.
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari
daun dan akar tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis.
Khasiat analgetisnya pada penggunaan lokal sama dengan salisilat –
salisilat lainnya. Metil salisilat diresorpsi dengan kulit dan banyak
digunakan dalam obat gosok dan krem (3 – 10 %) untuk nyeri otot,
sendi, dan lain – lain. Penggunaan oral sebanyak 30 ml sudah bisa
fatal, terutama untuk anak – anak yang sangat peka untuknya (Tjay,
2002).
Berdasarkan strukturnya, metil salisilat merupakan senyawa
ester, yaitu hasil reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan
metanol, seperti terlihat dalam reaksi sebagai berikut:

Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat


dengan metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis,

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

namun di masa lalu, ia biasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch
(BetulaLenta) dan Timur Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim ,
2010). Reaksi esterifikasi dapat dipengaruhi oleh beberapa faktor.
Faktor-faktor tersebut antara lain sebagai berikut: (Ida,2014)
a. Waktu Reaksi
Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat
semakin besar sehingga akan menghasilkan konversi yang besar.
Jika kesetimbangan reaksi sudah tercapai maka dengan
bertambahnya waktu reaksi tidak akan menguntungkan karena
tidak memperbesar hasil.
b. Pengadukan
Pengadukan akan menambah frekuensi tumbukan antara molekul
zat pereaksi dengan zat yang bereaksi sehingga mempercepat
reaksi dan reaksi terjadi sempurna.
c. Katalisator
Katalisator berfungsi untuk mengurangi tenaga aktivasi pada suatu
reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan
reaksi semakin besar. Pada reaksi esterifikasi yang sudah
dilakukan biasanya menggunakan konsentrasi katalis antara 1- 4 %
berat sampai 10 % berat campuran pereaksi.
d. Suhu Reaksi
Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka semakin banyak
konversi yang dihasilkan, hal ini sesuai dengan persamaan
Archenius. Bila suhu naik maka harga k makin besar sehingga
reaksi berjalan cepat dan hasil konversi makin besar.
B. Aspirin
Aspirin biasa disebut dengan nama asetosal atau asam asetil
salisilat. Bentuknya hablur putih, umumnya seperti jarum atau

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

lempengan tersusun, atau serbuk putih, tidak berbau atau berbau


lemah. Kelarutan yang dimiliki adalah sukar larut dalam air, mudah
larut dalam etanol larut dalam kloroform, dan dalam eter, agak sukar
larut dalam eter mutlak (Dirjen POM, 1979).
Sejak zaman dahulu, efek dari cortex salicis telah dikenal dan
simplisia ini cukup luas penggunaan sebagai obat. Zat berkhasiat
disini adalah asam salisilat, yang terjadi dari O-Hidroksibenzilalkohol
setelah reaksi metabolisme oksidatif. Kandungan sesungguhnya dari
simplisia ini adalah saligenin, yang pemutusan glikosidanya mudah
terjadi (Tjay,2002).
Asam Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan
sebagai analgesik, antipiretik dan anti inflamasi. Aspirin dosis terapi
bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. Dengan dosis ini laju
metabolisme juga meningkat. Pada dosis toksik obat ini justru
memperlihatkan efek piretik sehingga terjadi demam dan hiperhidrosis
pada keracunan berat (Ida, 2014).
Asam salisilat bebas hanya memiliki efek antipitetik dan analgetik
yang kecil. Karena munculnya rangsangan pada mukosa lambung
akibat diperlukannya dosis yang tinggi, maka asam salisilat hanya
digunakan dalam bentuk garamnya. Turunan yang penting adalah
asam asetil salisilat yang aktivitas analgetik, antipiretik tetapi juga
antiflogistiknya besar. Disamping itu, asam aetilsalisilat juga digunakan
sebagai inhibitor aglutinasi (Tjay,2002).
Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis,
iskemia serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard
berulang dan menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard.
Dosis awal tunggal 200 sampai 300 mg dan dianjurkan diikuti dosis
harian 75 sampai 100 mg. (Tim Dosen Kimia, 2004)

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam


asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus -OH dan
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi
yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asamkarbolsilat(Clark,2007).
2.2 Uraian Bahan
a. Aquadest (Dirjen POM, 1979 : 96)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Sinonim : Air suling
RM/BM : H2O/18,02
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih; tidak berwarna; tidak berbau;


tidak mempunyai rasa
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Larutan pencuci.
b. Asam Asetat Anhidrat ( Ditjen POM, 1979 : 647)
Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRATE
Nama lain : Asam asetat anhidrat
RM/BM : (CH3CO)2O /102,09

Rumus Struktur :

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,


mengandung tidak kurang dari 95,0% C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pengekstrak
c. Asam Asetil Salisilat ( Ditjen POM, 1979 : 43)
Nama Resmi : ACIDUM ACETYLSALICYLICUM
Nama lain : Asam asetilsalisilat, asetosal
RM/BM : C9H8O4/180,16
Rumus Struktur :

Pemerian : Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih;


tidak berbau atau hamper tidak berbau; rasa
asam
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air; mudah larut dalam
etanol 95% P; larut dalam kloroform P dan
dalam eter P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
d. Asam Salisilat (Dirjen POM, 1979: 56)
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam Salisilat
RM/BM : C7H6O3/138,12
Rumus struktur :

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau serbuk


berwarna putih; hampir tidak berbau; rasa
agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol (95%) P; mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P; larut dalam
larutan ammonium asetat P, dinatrium
hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium
sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai sampel.
e. Asam Sulfat (Ditjen POM, 1979 : 58)
Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama Lain : Asam sulfat
RM/BM : H2SO4/98,07
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak


berwarna, jika ditambahkan ke dalam air
menimbulkan panas.
Kelarutan : Bercampur dengan air dan etanol dan
menimbulkan panas.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai katalisator.
f. Besi (III) Klorida ( Ditjen POM, 1979 : 659)
Nama Resmi : FERRI CHLORIDA
Nama lain : Besi (III) Klorida

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

RM/BM : FeCl3/166,22
Pemerian :Hablur atau serbuk hablur; hitam kehijauan,
bebas warna jingga dari garam hidrat yang telah
terpengaruh oleh kelembaban
Kelarutan : Larut dalam air, larutan beropalesensi berwarna
jingga
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai indikator uji kemurnian aspirin
g. Kalsium Klorida ( Ditjen POM, 1979 : 120)
Nama Resmi : CALCII CHLORIDUM
Nama lain : Kalsium Klorida
RM/BM : CaCl2.6H2O/219,08
Pemerian : Hablur tidak berwarna; tidak berbau; rasa agak
pahit; meleleh basah
Kelarutan : Larut dalam 0,25 bagian air; mudah larut dalam
etanol 95% P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
h. Metanol (Ditjen POM, 1979 : 706)
Nama Resmi : METHANOLUM
Nama Lain : Metanol
RM/BM : CH3OH/32,00
Rumus Strustur :

Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas


Kelarutan : Dapat bercampur dengan air membentuk
cairan tidak berwarna.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.


Kegunaan : Zat tambahan
i. Metil Salisilat ( Ditjen POM, 1979 : 379)
Nama Resmi : METHYLIS SALICYLAS
Nama lain : Metil salisilat
RM/BM : C8H8O3/152,15
Rumus Struktur :

Pemerian : Tidak berwarna atau kuning pucat; bau khas


aromatik; rasa manis, panas dan aromatik
Kelarutan : Sukar larut dalam air; larut dalam etanol 95% P
dan dalam asam asetat glacial P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
j. Natrium Bikarbonat ( Ditjen POM, 1979 : 424)
Nama Resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama lain : Natrium bikarbonat
RM/BM : NaHCO3/84,01
Rumus Struktur :

Pemerian : Serbuk hablur putih monoklin kecil, buran, tidak


berbau, dan rasa asin
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut
dalam etanol 95% P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pengesktrak

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

2.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)


A. Sintesis Metil Salisilat
1. Dimasukkan 2,3 gr asam salisilat dan 9,2 mL methanol kedalam
labu alas bulat
2. Tambahkan secara hati-hati 2,1 mL asam sulfat pekat.
3. Aduk secara hati-hati dan perlahan-lahan agar reaktan bercampur
4. Dipanaskan campuran sampai mendidih menggunakan refluks
selama 2-2,5 jam
5. Dinginkan larutan dengan mencelupkan labu dalam wadah berisi
air es, kemudian tambahkan 16,67 mL air.
6. Pisahkan lapisan menggunakan corong pisah (hati-hati dalam
memisahkan).
7. Dicuci ester kasar dengan 16,67 mL NaHCO3 5% dengan
memindahkan ester dan larutan NaHCO3 ke dalam corong pisah
dan dikocok sampai terpisah sempurna
8. Dipisahkan fasa organik dan fasa air (fasa air dibuang)
9. Dilakukan pencucian yang ketiga menggunakan air
10. Lapisan ester dikeringkan, kemudian dihitung % Rendamennya.
B. Sintesis Aspirin
1. Ditimbang 1,01 gram asam salisilat masukkan kedalam
Erlenmeyer.
2. Ditambahkan 2,5 mL anhidrat asetas dan diikuti beberapa tetes
asam sulfat pekat sebanyak 2,5 mL dan dikocok hingga asam
salisilat larut
3. Dipanaskan selama 5-10 menit
4. Didinginkan pada temperature kamar hingga menjadi Kristal.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

5. Jika tidak terbentuk Kristal, digesek dinding Erlenmeyer dengan


batang pengaduk kemudian didinginkan dalam wadah es hingga
kristal terbentuk.
6. Ditambahkan 25 mL air dan dinginkan campuran dalam wadah
berisi es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna
7. Hasil dari Kristal disaring menggunakan penyaring butcner.
8. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan Erlenmeyer hingga
semua Kristal telah dikumpulkan.
9. Kristal dicuci sebanyak 2 kali dengan air suling.
10. Saring Kristal menggunakan bucner hingga Kristal bebas dari
pelarut
11. Ditimbang dan hitung % Rendamennya.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat-alat yang digunakan


Adapun alat yang digunakan dalam praktikum yaitu seperangkat alat
refluks, alumunium foil, baskom, batang pengaduk, batu didih, corong
gelas, corong pisah, gelas erlenmeyer, gelas piala, gelas ukur, kertas
saring, labu alas bulat, pipet tetes, pipet volume, sendok tanduk, statif dan
klem.
3.2 Bahan-bahan yang digunakan
Adapun bahan yang digunakan pada praktikum yaitu: Pada
percobaan sintesis metil salisilat digunakan aquadest, asam salisilat,
asam sulfat pekat, natrium hidrokarbonat dan metanol. Pada percobaan
sintesis aspirin digunakan asam salisilat, anhidrat asetat, asam sulfat
pekat dan air suling
3.2 Cara Kerja
1. Sintesis Metil Salisilat
Untuk sintesis metil salisilat Disiapkan alat dan bahan, ditimbang asam
salisilat 2 gram kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat,
tambahkan 8 ml metanol kedalam labu. Kemudian ditambahkan asam
sulfat pekat sebanyak 1,75 ml kedalam campuran, lalu dihomogenkan.
Dimasukkan air kedalam wadah yang akan digunakan untuk refluks
lalu dimasukkan labu alas bulat kedalam wadah, dan di panaskan.
Direfluks selama ± 2-2,5 jam, setelah itu dinginkan larutan dengan
mencelupkan labu dalam wadah berisi air es, lalu ditambahkan
aquades 25 ml dihomogenkan. Dipindahkan campuran kedalam
corong pisah, didiamkan hingga terbentuk lapisan ester, lalu pisahkan
lapisan ester kemudian ditambahkan dengan NaHCO3 ke dalam
corong pisah lalu dikocok.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

Setelah terpisah sempurna maka dipisahkan larutannya, kemudian


tambahkan 25 ml aqudest lalu masukkan dalam corong pisah, dikocok
dan diamkan hingga terpisah kemudian lapisan ester dikeringkan,
ditimbang dan dihitung % Rendamennya.
2. Sintesis Aspirin
Untuk praktikum sintesis aspirin Disiapkan alat dan bahan, ditimbang
kertas saring kosong. 1 gram asam salisilat dimasukkan ke dalam
erlenmeyer, kemudian ditambahkan dengan asam asetat anhidrat
sebayak 2,5 ml. Ditambahkan lagi 2,5 ml asam sulfat pekat kemudian
dihomogenkan sampai asam salisilat larut. Erlenmeyer dipanaskan
diatas penangas air. Didinginkan di wadah berisi air es sampai
terbentuk kristal. Jika kristal telah terbentuk maka tambahkan 25 ml air
kemudian disaring, filtrat digunakan membersihkan erlenmeyer hingga
tidak ada kristal yang tersisa di dinding erlenmeyer, kemudian
dikeringkan. Setelah kering kristal ditimbang dan dihitung %
rendamennya.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

BAB 4 HASIL DAN PENGAMATAN


4.1 Tabel Pengamatan

Sampel Berat Berat Teoritis % Rendamen


Praktikum
Metil Salisilat 0,54 g 1,47191 g 36,59%

Aspirin 1,37 g 1,3043 g 105 %

4.2 Mekanisme Reaksi


A. Sintesis Metil Salisilat

Senyawa ester dapat disintesis dari asam karboksilat dan


alkohol dengan katalis asam kuat melalui reaksi esterifikasi. Pada
percobaan ini, sintesis senyawa metil salisilat dilakukan dengan
mereaksikan asam salisilat dengan metanol dengan bantuan katalis
asam sulfat pekat untuk mempercepat reaksi. Esterifikasi dalam
pembentukan metil salisitat berlangsung melalui tiga tahapan, yaitu
protonasi gugus karboksil; adisi alkohol dan transfer proton ke gugus
karboksil; serta deprotonasi dan eliminasi air. Pada akhir reaksi,
penambahan natrium bikarbonat berfungsi untuk mengikat H+ dari
katalis asam sulfat yang bereaksi dengan reaktan pada awal reaksi.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

B. Sintesis Aspirin

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan


alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan
sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida
asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk
adalah asam asetil salisilat (aspirin).
Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat,
sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di
atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah
asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat
pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas
bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam
asetat adalah asam asetat.
Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam
asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam
salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping
berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti
setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

4.3 Pembahasan
A. Metil Salisilat
Pada percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat
dengan reaksi esterifikasi dengan menggunakan metode refluks.
Digunakan metode ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih
mudah dalam mengerjakannya dan menjaga jumlah metanol yang
akan direaksikan dengan asam salisilat.
Asam salisilat yang dimasukkan dalam labu alas bulat lalu
ditambahkan metanol, keduanya akan bereaksi dan menghasilkan
metil salisilat. Dalam reaksi ini memerlukan katalis, karena itu dalam
percobaan ini digunakan H2SO4 Pekat sebagai katalisator yang
berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metal salisilat.
Adapun penggunaan asam sulfat pekat, karena asam sulfat pekat
memiliki energi aktivasi miliknya sendiri. Selain itu, penambahan
NaHCO3 dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan asam ataupun
sisa asam setelah reaksi berlangsung. Pemberian kalsium klorida
pada prosedur akhir juga bertujuan untuk menyerap kelebihan minyak
agar metil salisilat yang diperoleh murni tanpa campuran air.
Pada pemanasan, ditambahkan kepingan cawan porselin yang
berfungsi sebagai batu didih, diamana ini berfungsi untuk menyerap
panas dan menghindari terjadinya letupan ketika larutan tersebut
mendidih. Selain itu, pada ujung kondensor di beri kapas untuk
mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/
refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang
terbentuk.
Pada percobaan ini, campuran direfluks selama 2 jam, refluks
tidak boleh dihentikan karena metil salisilat yang terbentuk akan
bereaksi kembali, menghasilkan asam salisilat dan metanol. Cairan

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

akan menguap dengan pemanasan yang terus-menerus, pada suatu


saat uap akan kembali menjadi air dan menetes kebawah serta
tertampung kedalam labu alas bulat. Setelah direfluks hingga
membentuk kristal, kemudian didinginkan selama 5 menit, lalu
ditambahkan aquades 25 ml dihomogenkan. Dipindahkan campuran
kedalam corong pisah, didiamkan hingga terjadi pemisahan ester
kemudian lapisan ester dikeringkan dan dihitung % Rendamennya.
Dari hasil perhitungan diperoleh kristal metil yang terbentuk yaitu
sebanyak 36,59%.
B. Aspirin
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat
anhidrat dengan dibantu dengan asam sulfat pekat. Sintesis aspirin
merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan
reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis
dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam
salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam
asetat anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam
asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam
sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.
Pada praktikum sintesis aspirin kali ini yang dilakukan yaitu
disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan kemudian timbang
asam salisilat sebanyak 1 gram kemudian dimasukkan kedalam
erlenmeyer lalu ditambahkan asetat anhidrat disertai dengan
penambahan asam sulfat.
Penambahan asetat anhidrat karena asetat anhidrat tidak
mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air, sehingga air
yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

dihindari. Penggunaan asetat anhidrat juga dimaksudkan agar


mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin
akan terurai menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali
kemudian larutan dipanaskan selama kurang lebih 5 sampai 10 menit
untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan dan
untuk mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat
bercampur.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan langsung pada
wadah yang berisi es batu hingga dingin setelah terbentuk kristal
ditambahkan air reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan
dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat
dikristal aspirin.
Kristal yang terbentuk dipindahkan ke kertas saring melalui
corong dan dikeringkan setelah itu ditimbang massanya selanjutnya
dilakukan penghitungan persen rendamen. Dari hasil perhitungan
diperoleh kristal aspirin yang terbentuk yaitu sebanyak 105%. Hasil
yang diperoleh pada praktikum ini cukup banyak karena melebihi dari
Kristal aspirin yang terbentuk berdasarkan literatur.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

BAB 5 PENUTUP

5.1 Kesimpulan
Hasil dari percobaan sintesis aspirin yang dilakukan diperoleh %
rendamen sebesar 105% dan hasil dari percobaan sintesis metil salisilat
diperoleh % rendamen sebesar 36,59%.
5.2 Saran
Diperlukan ketelitian yang lebih agar mengurangi faktor kesalahan
saat proses percobaan dilakukan.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

DAFTAR PUSTAKA

Anonim., 2017., Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis.,


Universitas Muslim Indonesia:Makassar.

Ditjen POM, 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI. Jakarta.

Ida, Rosita, Ipa., 2014. Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak


Gandapura. Jurnal praktikum Kimia Organik II, Fakultas Ilmu Tarbiyah
dan Keguruan Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah: Jakarta.

Mycek, M., Harvey,R., Champe,P., Agoes,A., 2001., ”Lippincott’s


Illustrated Reviews : Pharmacology,2/E”., Widya Medika., jakarta.

Tjay, 2002. Obat-Obat Penting. Penerbit Alex Media Komputindo


Kelompok Gramedia, Jakarta

Tim Dosen Kimia, 2004. “Kimia Dasar 2”. Universitas Hasanuddin,


Makassar.

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

LAMPIRAN
PERHITUNGAN
A. Sintesis Asam Salisilat
1. Berat teori
mol asam salisilat = mol metil salisilat
𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
=
𝐵𝑀 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐵𝑀 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

2 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡


=
138,12 102,15

304,30
Gram metil salisilat = 138,12 = 1,47191 gr (Berat teoritis)

2. Berat Praktikum
Bobot cawan – Bobot cawan kosong = 48,08 - 47,54 = 0,54 gram
3. Rumus Rendamen
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘 0,54
% Rendamen = × 100% = × 100%= 36,59 %
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖 1,4791

B. Sintesis Aspirin
1. Berat teori
mol asam salisilat = mol aspirin
𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛
=
𝐵𝑀 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐵𝑀 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛
1 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛
=
138,12 180,16
180,16
Gram metil salisilat = 138,12 = 1,3043 gr (Berat teoritis)

2. Berat Praktikum
Bobot kertas saring awal – Bobot kertas saring akhir
2,11 gram – 0,74 gram = 1,37 gram
3. Rumus Rendamen

𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘 1,37


% Rendamen = × 100% = × 100% = 105%
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖 1,3043

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

SKEMA KERJA
A. Sintesis Metil Salisilat

Asam Salisilat 2 gram

Masukkan kedalam labu


alas bulat

+ 8 mL methanol absolut

+ 1,75 mL H2SO4

 Homogenkan
 Direfluks ± 2-2,5 jam
 Didinginkan

+ 25 mL Aquadest

Pisahkan lapisan ester

+ 25 mL NaHCO3 5%

 Homogenkan
 Pisahkan fasa air dan organik

Fasa organik + 15 mL Aquadest

 Homogenkan
 Pisahkan lapisan esternya

Lapisan ester

Keringkan dan timbang

Hitung %Rendamen

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

B. Sintesis Aspirin

Asam salisilat 1 gram

Masukkan kedalam labu erlenmayer

+ Asam asetat anhidrat 2,5 mL

+ Asam H2SO4 Pekat 2,5 mL

 Homogenkan
 Panaskan 5-10 menit
 Didinginkan hingga terbentuk kristal

+ Aquadest 25 mL

Kocok

Saring menggunakan
penyaring butcner
 Keringkan
 Timbang

Hitung %Rendamen

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

GAMBAR
Sintesis Metil salisilat

(Proses refluks) (Proses Pemisahan Ester)

Sintesis aspirin

(Bobot kertas saring awal) (Bobot kertas saring akhir)

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256
SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN

(Hasil pemurnian sintesis aspirin)

JUNITA HADI RIFKY SALDI A.WAHID, S.Farm


15020170256