BAB III

METODE

3.1 Alat dan Bahan

3.1.1 Alat
Pengukur titik lebur (Fisher Scientific), H NMR (Bruker Avance 300),
labu ukur, Spektrofotometri UV.
3.1.2 Bahan
Kloroform, metanol, DMSO, TMS, asam nalidiksat, tionil klorida
(SOCl2), hidrazin hidrat (N2H4.H2O), natrium karbonat 3%, pereaksi 1,4-
dioxan, pereaksi 1,3,5-triazin
3.2 Metode
3.2.1 Sintesis Metil Ester Asam Nalidiksat
Asam nalidiksat ditimbang sebanyak 1 g kemudian dimasukkan ke
dalam labu ukur 50 mL, ditambahkan 2 mL SOCl2, dikocok dan didiamkan
selama 15 menit, reaksi yang terjadi akan menghasilkan Nalidiksoil klorida.
Metanol sebanyak 2 mL ditambahkan ke dalam labu ukur, dikocok dan
didiamkan selama 1 jam sehingga terbentuklah metil ester asam nalidiksat.
3.2.2. Sintesis Asam Nalidiksat Hidrazid
Metil ester asam nalidiksat yang sudah terbentuk pada reaksi
sebelumnya ditambahkan 2 mL Hidrazin hidrat, dikocok dan didiamkan
selama 4 jam. Kemudian larutan dimasukkan ke dalam beaker glass yang
berisi air es, sehingga akan terbentuk asam nalidiksat hidrazid dalam bentuk
endapan berwarna orange kekuningan.
3.3.3 Sintesis Derivat Asam Nalidiksat Hidrazid
Labu ukur sebanyak 3 buah disiapkan dan masing-masing diisi dengan
0,01 mol senyawa 1,3,5-triazin trisubstitusi dan 25 mL pereaksi 1,4-dioxan.
Setiap labu ukur dilengkapi dengan termometer lalu disimpan dalam wadah
berisi air es dan diletakkan di atas magnetic stirer, kemudian ditunggu hingga
campuran larut sempurna. Kemudian ditambahkan 0,01 mol (2,46 gram) asam
nalidiksat hidrazid ke dalam masing-masing campuran dan diaduk di atas
magnetic stirer selama 6 jam pada suhu 0-50C. Sebanyak 20 mL larutan
natrium karbonat 3% ditambahkan ke dalam campuran untuk menetralisasi
terbentuknya asam klorida selama proses reaksi.
Selanjutnya, masing-masing isi dari labu ukur dituangkan ke dalam
wadah berisi butiran es sambil diaduk konstan. Endapan yang terbentuk
kemudian disaring dan direkristalisasi dari etanol. Sehingga diperoleh tiga
derivat dari asam nalidiksat hidrazid yaitu, N-(4,6-dikloro-1,3,5-triazin-2-yl)
nalidiksat hidrazid, N-(4-kloro-6-metoksi-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat
hidrazid, dan N-(4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat hidrazid.
 BAB V
Kesimpulan

Derivat dari asam nalidiksat hidrazid telah berhasil disintesis yaitu N-(4,6-
dikloro-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat hidrazid, N-(4-kloro-6-metoksi-1,3,5-triazin-
2-yl) nalidiksat hidrazid, dan N-(4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat
hidrazid. Dengan mereaksikan asam nalidiksat hidrazid dan 1,3,5-triazin
trisubstitusi melalui reaksi substitusi.
Data Analisis Struktur dan Spektrum
Asam Nalidiksat Hidrazid
Yield: 71%; UV (MeOH): 322, 254, 216; titik lebur: 2180C; IR (KBr): 3309 cm-1
(ikatan amide NH), 3232 cm-1 (NH aromatik primer), 3051 cm-1 (C-H aromatik),
1612 cm-1 (C=O), 1496 cm–1 (C=C aromatik), 1359 cm–1 (C–N tersier), 981 cm–1
(–CH aromatik).

N-(4,6-dikloro-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat hidrazid

Yield: 71%; titik lebur: 282–284ºC. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm) = 1.38–

1.40 (t, 3H, CH3, J = 6 Hz), 2.68 (s, 3H, CH3), 3.56 (s, 1H, NH), 4.57–4.63
(q, 2H, CH2, J = 6 Hz, J = 6 Hz), 7.51–7.54 (m, 1H, ArH-naphtyridine),
8.57–8.60 (d, 1H, ArH- naphtyridine, J = 9 Hz), 9.04–9.06 (d, 1H, ArH-
naphtyridine, J = 6 Hz), 11.42 (s, 1H, NH). Analisis C15H13Cl2N7O2
(394.21) Jumlah C: 45.70%, H: 3.32%, N: 24.87%.

N-(4-kloro-6-metoksi-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat hidrazid

Yield: 68%; titik lebur: 249–251ºC. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm) = 1.38–

1.42 (t, 3H, CH3, J = 6 Hz), 2.69 (s, 3H, CH3), 3.78 (s, 3H, CH3), 3.89 (s,
1H, NH), 4.57–4.64 (q, 2H, CH2, J = 6 Hz, J = 12 Hz), 7.51–7.54 (d, 1H,
ArH-naphtyridine, J = 9 Hz), 8.59–8.62 (d, 1H, ArH-naphtyridine, J = 9
Hz), 9.04 (s, 1H, ArH-naphtyridine), 11.42 (s, 1H, NH). Analisis
C16H16ClN7O3 (389.79) Jumlah C: 49.30%, H: 4.14%, N: 25.15%.

N-(4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-yl) nalidiksat hidrazid

Yield: 62%; titik lebur: 292–294ºC. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm) = 1.38–

1.42 (t, 3H, CH3, J = 6 Hz), 2.69 (s, 3H, CH3), 3.57 (s, 3H, CH3), 3.78 (s,
3H, CH3), 3.93 (s, 1H, NH), 4.57–4.64 (q, 2H, CH2, J = 6 Hz, J = 12
Hz), 7.51–7.54 (d, 1H, ArH- naphtyridine, J = 9 Hz), 8.59–8.62 (d, 1H, Ar-
naphtyridine, J = 9 Hz), 9.04 (s, 1H, ArH- naphtyridine), 11.42 (s, 1H, NH).
Analisis C17H19N7O4 (385.38) Jumlah C: 52.98%, H: 4.97%, N: 25.44%.