UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA: EAPISA

1. ALQUINOS

2. Resumen.

El tema principal del informe de investigación fue alquinos, podemos decir que estos son hidrocarburos de

tipo alifático (no aromáticos) que tienen uno o más enlaces triples entre dos átomos de carbono. El alquino

más simple y de uso más común es el etino o acetileno. Los alquinos de cadena recta y de cadena

ramificada reciben su nombre de igual forma que los alquenos, la única diferencia es que el nombre de una

cadena principal termina en “ino” y no en “eno”.y su principal objetivo fue; averiguar e informarnos acerca

de los alquinos, además fortalecer nuestros conocimientos aprendiendo más de las propiedades de los

alquinos, comprender detalladamente la nomenclatura IUPAC de alquinos e importancia del acetileno. En

esta investigación aprendimos acerca de los alquinos, logrando así fortalecer nuestro conocimiento acerca

de las propiedades de los alquinos comprendiendo detalladamente la nomenclatura IUPAC de alquinos y la

importancia del acetileno.

3. Introducción.

En el siguiente informe hablaremos de los alquinos, para lo cual hemos realizado unainvestigación a fondo

que complementa de manera correcta nuestro aprendizaje.

“Podemos decir que los alquinos son hidrocarburos de tipo alifático (es decir, no aromáticos) que tienen

uno o más enlaces triples entre dos átomos de carbono. La elevada energía del enlace triple les confiere

correcta estabilidad, ya que cuentan con distintos estados de equilibrio y tienden, ante acciones externas, a

evolucionar hacia un estado de un fuerte equilibrio.Los alquinos suelen participar de reacciones químicas

de adición, como la hidratación, la halogenación y la hidrogenación”.(Pérez Porto & Merino, 2015)

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“Los enlaces triples implican compartir tres pares de electrones. El alquino más simple y de uso más común

es el etino (C2H2), el cual se conoce como acetileno. Los alquinos de cadena recta y de cadena ramificada

reciben su nombre de igual forma que los alquenos. La única diferencia es que el nombre de una cadena

principal termina en “ino” y no en “eno”. La reactividad de los alquinos los convierte en material de partida

útil en muchas reacciones de síntesis”. (Tercero, 2014)

“Es fundamental conocer acerca de los alquinos ya que“son compuestos de baja polaridady sus

propiedades son similares a la de los alcanosy su densidad es menor a la del agua”. (Fernández, s.f.)

4. Objetivos.

 Averiguar e informarnos acerca de los alquinos.

 Fortalecer nuestros conocimientos aprendiendo más de las propiedades de los alquinos.

 Saber comprender detalladamente la nomenclatura IUPAC de alquinos.

 Entender a cabalidad de la importancia del alquino más importante.

5. Marco teórico.

1. Alquinos.

Son hidrocarburos insaturados llamados también ACETILENICOS o ETINICOS. Tienen la característica

de que presentan enlace triple. Llevan la terminación “INO”. La fórmula global de un alquino de un

enlace triple es: CnH2n-2 y su grado de instauración es dos.

Cuadro 1: A continuación presentaremos los primeros alquinos:

N° de C CnH2n-2 NOMBRE ESTRUCTURA

2 C2H2n-2 Etino CH ≡ CH

3 C3H4 Propino CH≡C─CH3

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4 C4H6 Butino CH≡C─CH2─CH3

2. Nomenclatura de alquinos ramificados.

Seaplica la nomenclatura IUPAC. Essimilar a la forma como se nombran los alquenos. Quiere decir que

el enlace triple (C≡C) debe estar en la cadena principal y la numeración se debe iniciar delextremo más

próximo a este enlace.

Ejemplos:

 La cadena principal es cadena lineal de 5carbonos, conteniendo al enlace triple .La enumeración de

esta cadena inicia del extremo derecho porque él está más cercano al enlace triple:

CH3─CH2─CH≡C─CH3

El nombre IUPAC será: 2─Pentino

 La cadena principal es cadena lineal de 4 carbonos, conteniendo al enlace triple. La numeración de

esta cadena inicia en el extremo izquierdo porque él está más cerca al enlace triple :

CH3

CH≡C─CH─CH3

El nombre IUPAC será:3─Metil─1─pentino.

2.1 Polialquinos: Son alquinos que presentan 2, 3,4 o más enlaces triples, empleando las terminaciones

dino, triino, tetraino, respectivamente.

Ejemplo:

CH≡ C─ C ≡ C─ CH2 ─ CH3

El nombre IUPAC será: 1,3Hexadiino

CH3

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CH3─CH─C≡C─C≡C─C≡CH

El nombre IUPAC será: 7─Metil─1, 3,5─octatriino

3. Métodos de obtención de alquinos.

Los métodos más usuales para la obtención de alquinos son:

3.1Por Deshidratación de un Alqueno:

R−CH≡CH2 R−CH≡CH+CH2

ALQUENO ALQUINO

3.2 Por Deshidratación de un Dihalogenuro de Alquino Vecinal en presencia de un hidróxido

alcalino.(Martínez Morales, 2001)

Ejemplo:

CH3−CHCl−CHCl−CH3+2NaOH CH3−C≡C−CH3+2H2O+2NaCl

2,3−Diclorobutano 2−Butino

4.Propiedades físicas.

Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con

los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le

da mayor fuerza de atracción entre los átomos.

Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en

cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los

que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.

(Kira, 2009).

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Cuadro 2: Los alquinos a condiciones ambientales se presentan en los siguientes estados físicos:

ESTADO ALQUINOS # de C

GASEOSO Del etino al butino C2-C4

LIQUIDO Del pentino al pentadecino C5-C15

GASEOSO Del hexadecino en adelante C16

5.Propiedades Químicas.

Son bastantes reactivos, debido a que el enlace triple “se rompe”, luego se produce la adición de otros

átomos originando un alqueno.

5.1.Reacción de Adición: un enlace triple está conformado de un enlace sigma y dos enlaces pi (véase

covalencia del carbono). Los enlaces pi son más débiles que el enlace sigma. Al estar en presencia de una

sustancia (hidrógenos, halógenos), uno de los enlaces pi se rompe quedando por lo tanto un

alqueno.(Martínez Morales, 2001)

Pueden presentarse los siguientes tipos de adición:

a) Hidrogenación: Es la adición de hidrógenos. Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de

hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los

catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.

CH ≡ C─ CH3 + H2 CH2 ═ CH ─ CH3

Propino Propeno

b) Halogenación:En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace (F, Cl, Br, I). Cuando

utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla

con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.

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CH≡ C─CH3 + H2CH═C─CH3

│ │
Propino Cl Cl
1,2 ─Dicloro─propeno

c) Hidrohalogenación: Es la adición de halogenuros de hidrógeno o ácidos hidrácidos (HX).

CH≡ C─ CH3 + HCl CH═C─CH

Propino│ │

H Cl

2─Cloro─propeno

5.2 Reacción de combustión: Arden en presencia del oxígeno del aire desprendiendo bastante humo

(llama fuliginosa). (Martínez Morales, 2001)

Ejemplo: La combustión del gas acetileno o etino (C2H2).

2 C2H2 + 5 O2 4CO2 + 2 H2O

6. Fuentes y usos de los alquinos.

Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único miembro de la clase que tiene

verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la

obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro

y acero.

Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio (CaC2) a temperatura

normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con

carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir. (Bruzos & Bruzos, S.f.)

7. Elprincipal de los alquinos.

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Acetileno o etino: Es el más importante de los alquinos. Se le considera como materia clave en la síntesis

orgánica. Es un gas incoloro, altamente inflamableun poco más ligero que el aire, y que posee un olor

característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC, poco soluble en agua. En la naturaleza se lo

encuentra en la hulla y el petróleo.

Fórmula General: C2H2

Fórmula semidesarrollada: HC≡CH

En 1860, Bertholet, realizó la síntesis de acetileno, de acuerdo a:

2C + H2CHISPACH ≡ CH
ELÉCTRICAACETILENO

Actualmente el método más práctico es:

3000°c
Carbón + CaO C2Ca
Carburo de calcio

Luego al “carburo” se le agrega agua y se desprende el acetileno:

Ca

C ≡ C + H2O CH≡ CH +Ca (OH) 2

Carburo de calcio Acetileno Lechada de cal

El acetileno es empleado en “soladura oxiacetilénica” obteniéndose mediante su combustión una

temperatura de 3000 ° C empleada para fundir o soldar metales. (Martínez Morales, 2001)

6. Conclusiones.

 Investigamos y nos informamos adecuadamente acerca de los alquinos.

 Logramos fortalecer nuestro conocimiento aprendiendo de las propiedades de los alquinos.

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 Se logró comprender detalladamente la nomenclatura IUPAC de alquinos.

 Entendimos a cabalidad la importancia del alquino más importante.

7. Referencia bibliográfica.

 Pérez Porto , J., & merino, m. (s.f de s.f de 2015). Alquinos. Recuperado el 23 de octubre de 2017,

de definición de: https://definicion.de/alquinos/.

 Tercero, l. A. (2014). "quimica durante la historia : alquinos y alquenos". Recuperado el 28 de

octubre de 2017, de experiencias en el cch: http://luisantoniotercero.blogspot.pe/

 Fernández, G. (s.f.). Alquinos. Recuperado el 24 de octubre de 2017, de química orgánica:

http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html.

 Kira. (18 de junio de 2009). Propiedades Físicas y Químicas de los Alquinos. Recuperado el 30 de

octubre de 2017, de Kira2629's Blog: hhttps://kira2629.wordpress.com/2009/06/18/propiedades-

fisicas-y-quimicas-de-los-alquinos/

 Bruzos, t., & bruzos, d. (s.f.). Hidrocarburos alquinos. Recuperado el 24 de octubre de 2017, de

sabelotodo.org.: http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html.

 Martínez Morales, Z. (2001). QUIMICA ORGÁNICA. Lima: "REMO". Recuperado el 24 de

Octubre de 2017.

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