Procedimiento:
Se colocaron 2.739 g de ácido p-aminobenzoico en un matraz redondo de
250 mL y se adicionaron 40 mL de 95% etanol, se agitó suavemente para
ayudar a disolver el sólido.
Se enfrió la mezcla en un baño de hielo, se le agregaron 2.5ml de ácido
sulfúrico concentrado.
Se puso la solución en reflujo durante 75min. Se tuvo cuidado de no
sobrecalentar el matraz ni tener una velocidad de reflujo violenta.
Se agitó el contenido del matraz con un agitador magnético, se le retiró
del calentamiento transcurridos los 75min.
Una vez frio, se le añadieron porciones de bicarbonato de sodio para
neutralizar la solución, hasta tener un pH de 9.
Se adicionaron 70ml de éter. Se vertió en un embudo de separación. Se
lavó el matraz con éter, para asegurar que toda la benzocaína se
transfirió.
Se agitó el embudo 3 o 4 veces, liberando la presión de vapor que se
generó después de cada agitación. La mezcla se separó y se recuperó la
capa de éter.
Se secó el éter con sulfato de sodio, se filtró el sulfato y se destiló en el
rotavapor.
Se adicionó un poco de etanol caliente y se calentó la mezcla para que el
aceite se disolviera.
Se adicionó agua y se enfrió la mezcla agitando vigorosamente en un
baño de hielo.
Se colectó el producto por filtración.
Moles:
Ácido p-aminobenzoico: 2.739g/(137.14g/mol)= 0.0100 moles
Etanol: ( (40ml)(0.798g/ml) )/ (46.07g/mol)= 0.6929 moles
Ácido sulfúrico: (2.5ml)(1.84g/ml)/(98.079g/mol)= 0.0469moles
Diagrama de flujo
2.7g de
benzocaína+40ml Destilar en
Filtrar
de etanol rotavapor
Adicionar etanol
Enfriar en baño de
Secar con Na2SO4 caliente. Calentar la
hielo
mezcla
Separar con un
Agregar agua.
Adicionar 2.5ml de embudo.
Enfriar mezcla en
H2SO4 Recuperar la fase
baño de hielo
superior
95
3336.81cm-1, 95.65%T
90
85
80
75
%T
719.39cm-1, 75.14%T
1728.35cm-1, 74.14%T
70
1071.40cm-1, 71.79%T
65 1270.96cm-1, 68.04%T
60
55
2848.48cm-1, 57.35%T
50 2916.06cm-1, 48.61%T
47
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 600
cm-1
Nombre Descripción
Algo Verde Muestra 914 Por Administrator Fecha martes, octubre 24 2017
H2N O CH3
R OR´
h) Función del NaHCO3.
Se utiliza para neutralizar la solución después del reflujo
i) Explique por qué es importante ajustar el pH.
Es importante ajustar el pH de la solución debido a que la reacción se está
llevando a cabo en condiciones ácidas y por lo tanto se tiene que ajustar
a un pH básico, en este caso pH=9. Para que el compuesto se encuentre
en condiciones más estables.
Anexos
Fotografías tomadas durante la práctica:
Solución en reflujo
Producto obtenido
Bibliografía:
http://www.scielo.cl/pdf/ijodontos/v9n2/art08.pdf
http://pubs.acs.org.proxy.infosal.uadec.mx/doi/10.1021/jacs.5b01338
https://.merckmillipore.com%2FINTERSHOP%2Fweb%2FWFS%2FMerck-CH-
Site%2Fde_DE%2F-%2FCHF%2FShowDocument
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/12etanol.pdf
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf
http://www.sigmaaldrich.com/mexico.html
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1665114615001628
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2352513416301314
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022534717346098
Libro consultado: GRIFFIN,Roger. “Química orgánica moderna”, 12ª edición.
Ed. Reverté, 1981. Pp 198