QUINONAS: ANTRAQUINONAS
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
O O OH
[O] Tautomerismo
Livres Heterósidos
Heterósidos O
Diantrona
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Nome químico?
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Biossíntese
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Glucose, ramnose
O-heterósidos, C6 e C8
C-heterósidos, C10
Pré-existentes?
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Propriedades físico-químicas
Cor
Solubilidade
geninas – solventes orgânicos, sol. aq. NaHCO3 (se tiver grupo COOH)
heterósidos – H2O, misturas hidro-alcoólicas
Hidrólise
O-heterósidos – H+
C-heterósidos, diantronas – FeCl3/H+
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Caracterização
Reação de Borntraeger
Mg(CH3COO)2, MeOH:
Estabilidade, intensidade
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Caracterização
Reação de Borntraeger
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Caracterização
Identificação – TLC
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Caracterização
Reação de Schouteten
Na2B4O7 Fluorescência
C-heterósidos de antronas
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Atividade estrutura
Mais interessantes:
O-heterósidos de antraquinonas e diantronas
C-10 ocupado
C-glucósidos
Antrona livre
SNA
Tempo de latência
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Utilização
Tisanas ou preparações galénicas
Indicações
exames radiológicos e colonoscopias
intervenção cirúrgica
obstipação ocasional
Contraindicações
crianças, grávidas
oclusão intestinal, doenças inflamatórias do intestino
cardiotónicos, contracetivos orais
Uso prolongado
dependência
colite reativa, diarreia e dores abdominais
náuseas, vómitos, melanose, alteração da mucosa, desequilíbrio
hidroeletrolítico (caliemia)
Períodos curtos
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Sene
Sene da Índia
Sene de Alexandria
Heterósidos de antronas
frangularósido A, frangularósido B Rhamnus frangula
glucofrangularósido A, glucofrangularósido B
Heterósidos de antraquinonas
frangulina A: 6-O-ramnosil-emodina
frangulina B: 6-O-apiosil-emodina
glucofrangulósido A: 6-O-ramnosil-8-O-glucosil-emodina
glucofrangulósido B: 6-O-apiosil-8-O-glucosil-emodina
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Cáscara sagrada
barbaloína (10-C-glucosil-aloé-emodina-antrona)
crisaloína (10-C-glucosil-crisofanol-antrona)
cascarósidos
Rhamnus purshiana
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos
Obstipação
Mucilagem: Hidratante, cicatrizante, afeções dermatológicas
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
Ruibarbo
Diacetil-reína (diacereína®)
Artrolyt: Osteoartrite da anca ou do joelho
Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS: NAFTODIANTRONAS
Hipericão
OH O OH OH O OH
HO CH3 HO CH3
HO CH2R HO CH2R
Hypericum perforatum
OH O OH OH O OH
(Planta fresca)
Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS: NAFTODIANTRONAS
Hipericão
Cicatrizante
Antimicrobiano
Afeções dermatológicas
Afeções da cavidade bucal
Toxicidade: Hipericismo