Acide dicarboxylique

(Redirigé depuis Diacide carboxylique)

Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux

fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-
COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.
Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères tels
des polyesters polyamides.

Sommaire
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 1 Propriétés
 2 Exemples
 3 Notes et références
 4 Voir aussi

Propriétés[modifier | modifier le code]

En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même
réactivité que les acides monocarboxyliques.
L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant
à la molécule deux pKA comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyle est
réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».

Exemples[modifier | modifier le code]

Acides dicarboxyliques saturés élémentaires

Nom Formule
Nom IUPAC Structure
commun chimique

Acide acide HOOC-

oxalique éthanedioïque COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)-
malonique propanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)2-
succinique butanedioïque
COOH
 HOOC-
Acide acide
(CH2)3-
glutarique pentanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)4-
adipique hexanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)5-
pimélique heptanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)6-
subérique octanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)7-
azélaïque nonanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)8-
sébacique décanedioïque
COOH

HOOC-
acide
(CH2)9-
undécanedioïque
COOH

HOOC-
acide
(CH2)10-
dodécanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)11-
brassylique tridécanedioïque
COOH

HOOC-
acide
(CH2)12-
tétradécanedioïque
COOH
 HOOC-
acide
(CH2)13-
pentadécanedioïque
COOH

HOOC-
Acide acide
(CH2)14-
thapsique hexadécanedioïque
COOH

Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires

Nom Formule
Nom IUPAC Structure
commun chimique

acide benzène-1,2-
Acide
dicarboxylique C6H4(COOH)2
phtalique
acide o-phtalique

acide benzène-1,3-
Acide
dicarboxylique C6H4(COOH)2
isophtalique
acide m-phtalique

acide benzène-1,4-
Acide
dicarboxylique C6H4(COOH)2
téréphtalique
acide p-phtalique

Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires

Nom Nom
Type Formule chimique Structure
commun IUPAC

acide (Z)-
Acide
butènedioïq
Mono-insaturé, maléique(cis)
ue
deuxisomères :cis et tr Acide HO2CCH=CHCO2H
acide (E)-
ans fumarique(tra
butènedioïq
ns)
ue
 acide pent-
Acide
2- HO2CCH=CHCH2CO2H
glutaconique
ènedioïque

acide
Acide HO2C(CH2)8CH=CHCO
dodéc-2-
traumatique 2H
ènedioïque

acide
Di-insaturé, trois
(2E,4E)-
isomères :trans- Acide HO2CCH=CHCH=CHC
hexa-2,4-
trans,cis-trans etcis- muconique O2H
diènedioïqu
cis
e

Notes et références[modifier | modifier le code]

 (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article

de Wikipédia en anglais intitulé « Dicarboxylic acid » (voir la liste des
auteurs).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

 Acide carboxylique
 Acide tricarboxylique
 Acide tartrique

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Catégorie :
 Acide dicarboxylique
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