Cara Belajar Kimia secara Cepat

Blog berisi informasi tentang pelajaran KIMIA SMA by: Abdul Kholis

Senin, 21 Januari 2013

Asam karboksilat dan ester

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil

a. Rumus mum ║

Perhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat pada tabelberikut ─ C ─OH

Berdasarkan tabel terlihat jelas bahwa perbandingan atom C :H selalu 1 : 2, maka rumus umum asam
karboksilat (asam alkanoat) adalah CnH2nO2.

b. Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:

1. Tata nama trivial. Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada nama sumbernya,
bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang
sejak lama, seperti terlihat pada tabel
1. Menurut sistem IUPAC. Nama asam alkanoat diturunkan dari nama lkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.

Contoh: Metana ⎯> Asam Metanoat

Etana ⎯> Asam Etanoat

Propana ⎯> Asam Propanoat

Cara penamaam asam alkanoat adalah:

a. Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil

b. Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus karboksil selalu menjadi nomor
1 sehingga posisi gugus karboksil tidak perlu dinyatakan)

c. Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)

Contoh :

Soal Latihan.

1. Tulislah nama asam karboksilat berikut

a. Sifat-sifat

Beberapa sifat asam karboksilat adalah:

1. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin
bertambah

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.Reaksi ini disebut penetralan.

3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.Reaksi ini dikenal dengan
nama reaksi esterifikasi.

4. Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih
tinggi.

5. Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar
larut dalam air.

6. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman,
sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

a. Pembuatan

Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1. Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator

2. Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat

a. Kegunaan

Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan seharihari,di antaranya adalah:

1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di
perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

2) Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.

3) Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.

4) Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa,
misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.

TUGAS MANDIRI

1. Tuliskan semua isomer asam karboksilat dari C4H8O2 beserta namanya masing-masing!

2. Suatu asam karboksilat mengandung 40% karbon dan 6,6% hidrogen (Ar C = 12, H = 1, O = 16).
Tentukan rumus struktur serta nama asam karboksilat tersebut!

3. Selesaikan reaksi berikut, dan sebutkan jenis reaksi dari:

a. asam butanoat + kalium hidroksida

b. asam propanoat + metanol

4. Tuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut.

ESTER

Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus
struktur:

R ─ C ─ OR’

Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya.
Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada tabel

Ester Aroma Khas

Etil formiat Rum

n–pentil asetat Pisang

Isopentil asetat Buah pir

n–oktil asetat Jeruk manis

Metil butirat Apel

Etil butirat Nanas

 n–propil butirat Apricot

a. Rumus Umum

Perhatikan beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel berikut.

Dari tabel dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah CnH2nO2.

a. Tata Nama

Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama dengan tata nama asam
karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH
diganti dengan gugus alkil

contoh

Tugas Individu

Tuliskan nama senyawa ester di bawah ini.

a. Isomeri

Ester memiliki dua macam isomeri, yaitu:

1. 1. Isomer Struktur

Isomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atom karbon tiga.
2. Isomer Fungsi

Ester dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karena,keduanya memiliki rumus molekul yang
sama, yaitu CnH2nO2.

Contoh:

Isomer dari C3H6O2 adalah:

ANAK KULIAHAN

Makanan mahasiswa

Selasa, 29 September 2015

BELAJAR KIMIA DASAR II MAKALAH ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat dan ester

DISUSUN OLEH:

KELOMPOK IX

Nama Kelompok:

Desy A Simanjuntak (11150147)

Imanuel Sinaga (11150145)

Fajar Manurung (14150143)

Mata Kuliah : Kimia Dasar II

Dosen Pengasuh :

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HKBP NOMENSEN

PEMATANGSIANTAR

2015

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksi - COOH istilah
karboksilat berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam
karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang
mengandung gugus karbonil (-COOH), miasalnya: asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam
butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-
hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah sutau senyawa yang mengandung gugus –
COOR dengan R yang berupa alkil atau arl. Ester ini dapat dibentuk dengan mereaksikan
langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterfisika
yang berkataliskan asam dan bersifat reversible.
1.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimanakah gugus fungsi asam karboksilat dan ester?

2. Bagaimanakah rumus stuktur serta tata nama asam karboksilat dan ester?

3. Apakah isomer dari asam karboksilat dan ester?

4. Apa saja sifat – sifat asam karboksilat dan ester?

5. Bagaimana hubungan antara asam karboksilat dan ester?

6. Apakah kegunaan senyawa asam karboksilat dan ester dalam kehidupan?

1.3 Tujuan

1. Mahasiswa mengetahui fungsi asam karboksilat dan Ester.

2. Mahasiswa mengetahui rumus stuktur serta tata nama asam karboksilat dan Ester.

3. Mahasiswa mengetahui sifat – sifat asam karboksilat dan Esterk.

4. Mahasiswa mengetahui kegunaan senyawa asam karboksilat dan ester di dalam kehidupan sehari
hari.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 ASAM KARBOKSILAT

Pada unit sebelumnya, kita telah mempelajari struktur senyawa organik yang termasuk golongan
alkhohol, eter, aldehid, dan keton. Seperti halnya senyawa organik lain, asam karboksilat memilki
struktur, sifat, tata nama, dan kegunaan tertentu.

2.1.1 Struktur Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH yang
disebut gugus karboksil.

Beberapa asam karboksilat biasa yang penting:

Asam Karboksilat Sumber atau Penggunaan

a. Rumus
Asam laktat Dalam susu dan susu masam Umum
Asam oksalat Dalam bayam dan kelembak Perhatika
n rumus
Asam tartrat Dalam sari anggur sebagai garam monokalin
struktur
asam salisilat Untuk membuat aspirin dan minyak gandapura beberapa
senyawa
Asam tereftalat Untuk membuat serta polyester, film atau benda-benda cetak asam
karboksila
Asam sitrat Dalam jeruk dan beri
t pada
table
berikut.

Beberapa rumus senyawa asam karboksilat

Larutan Rumus Struktur Rumus Molekul

Asam Metanoat O CH2O2

//

H — C — OH

Asam Etanoat O C2H4O2

//

CH3 — C — OH

Asam Propaoat O C3H6O2

//

C2H5 — C — OH

Asam Butanoat O C4H8O2

//
 C3H7 — C — OH

Berdasarkan tabel diatas dapat disimpulkan bahwa asam karboksilat memiliki

Gugus fungsi : O Atau - COOH

//

— C — OH

Rumus Struktur : O Atau R-COOH

//

R— C — OH

Rumus Umum : Cn H2n O 2 n = Jumlah atom karbon

R = Gugus alkil

b. Tata Nama Asam Karboksilat

1. Tata Nama Asam Karboksilat berdasarkan IUPAC

Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiranmenjadi
oat dan diawali kata asam.

Contoh: Metana ⎯⎯→ Asam Metanoat

Cara penamaam adalah:

o Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil .

o Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi .

o Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(oat)

Contoh : CH3-CH - CH-COOH

|| ||

CH3 CH3

Asam 2,3-dimetilbutanoat
2. Tata Nama Asam Karboksilat berdasarkan Cara Trival

Nama trivial asam karboksilat biasanya dida- sarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan
strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama, Contohnya
adalah senyawa asam metanoat (HCOOH) diberi nama Asam Formiat atau asam semut karena pada
awalnya ditemukan pada semut ( Formica dalam bahasa Latin berarti semut ) . Nama Trival , Sumber ,
Struktur dan jumlah atom C dapat dilihat pada tabel berikut .

Jumlah Atom C Struktur Nama trival Sumber

4 CH3-(CH2)2-COOH Asam Butirat Mentega

5 CH3-(CH2)3-COOH Asam Valerat Akar Valeria

6 CH3-(CH2)4-COOH Asam Kapornat Kambing

2.1.2 Keisomeran pada Asam Karboksilat

Keisomeran pada asam karboksilat dimulai dari asam asam karboksilat yang memiliki empat atom
karbon, yaitu senyawa C4H8O2

Isomer struktur C4H9 C — OH

CH3 — CH2 — CH2 — COOH

asam butanoat

CH3 — CH — COOH

||

CH3

asam 2-metil propanoat

2.1.3 Sifat-sifat Asam Karboksilat

a. Sifat fisika

1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang
berat molekulnya sebanding.

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang
berat molekulnya sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

b. Sifat kimia

Beberapa sifat asam karboksilat adalah:

1. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin
bertambah.

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.

3. Reaksi ini disebut penetralan.

4. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.

5. Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.

6. Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih
tinggi.

7. Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar
larut dalam air.

8. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman,
sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

2.1.4 Kegunaan Asam Karboksilat di dalam kehidupan

Asam Karboksilat digunakan di kehidupan sehari hari dalam bentuk

a. Asam Asetat

Asam Asetat atau biasa lebih dikenal dengan sebutan asam cuka adalah golongan asam
karboksilat dalam kehidupan sehari hari . Asam Asetat murni dikenal dengan nama asam asetat
glasial yang memiliki titik leleh 16.6derajat Celcius. Dalam kehidupan sehari hari , asam cuka digunakan
sebagai pemberi rasa asam pada makanan . Di dalam Industri makanan , asam cuka juga berfungsi
sebagai zat pengawet yang didalam industri asam asetat biasa digunakan pada pembuatan serat
selulosa asetat , platik , zat warna , obat obatan dan lain lain.

b. Asam Sitrat
 Asam Sitrat adalah asam yang dihasilkan dari jeruk dan buah buahan lain yang terasa asam .
Lemon mengandung 6-7% asam sitrat . Asam sitrat memiliki sifat , antara lain tidak beracun , dapat
mengikat logam berat , dan menimbulkan rasa enak. Sifat tersebut menyebabkan asam sitrat banyak
dimanfaatkan dalam berbagai industri diantaranya industri kosmettik ,farmasi dan pengolahan resin.

2.1.5 Dampak Kegunaan Asam Karboksilat

Asam karboksilat yang paling banyak dikonsumsi adalah asam Asetat .Secara umum , asam asetat
merupakan asam lemah yang dalam pemakaian wajar aman untuk dikonsumsi ,tetapi apabila dalam
jumlah berlebih asam asetat dapat meningkatkan konsentrasi asam lambung sehingga tidak dianjurkan
dikonsumsi oleh penderita sakit lambung (maag).

2.1.6 Pembuatan asam karbokslilat

Asam karboksilat dapat dibentuk melalui prose oksidasi alkohol primer dan oksidasi aldehid .
Reaksi oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid. Apabila reaksi oksidasi berlanjut , aldehid
akan berubah menjadi asam karboksilat . Sebagai oksidator dapat digunakan senyawa kalium
permanganat (KMnO4) dan kalium bikromat K2CO7.

2.2 ESTER

Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang
ungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma
buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester
penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada table dibawah
ini.

Beberapa ester dan aromanya

Ester Aroma Karakteristiknya

Etil formiat Rum

n-pentil asetat Pisang

Isopentil asetat Buah pir

n-oktil asetat Jeruk manis

Metal butirat Apel

Etil butirat Nanas

n-propil butirat Apricot

Seperti halnya senyawa organik lain , Ester memilki struktur , sifat , tata nama , dann kegunaan
tertentu.

2.2.1 Struktur Ester

Senyawa Ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. Pada Struktur
senyawa ester, atom H pada gugus karboksil diganti dengan gugus alkil . Oleh karena itu , Ester disebut
juga Alkil Alkanoat.

Larutan Rumus Struktur Rumus Molekul

Metil Metanoat O C2H4O2

//

H — C — O — CH3

Metil Etanoat O C3H6O2

//

CH3 — C — O —CH3

Propil Etanoat C4H8O2

CH3 —COO — C3H7

Alkil Alkanoat atau O Cn H2n O2

Ester
//

R — C — O— R’

Berdasarkan data pada tabel diatas dapat disimpulkan bahwa ester memiliki

O
 // Atau —COO—

Gugus Fungsi : —C—O —

//

Rumus Struktur : R—C—O—R’ Atau R—COO—R’

Rumus molekul : CnH2nO2

2.2.2 Tata Nama Ester

Berdasarkan aturan IUPAC , penamaan ester yang merupakan turunan alkana disusun dengan
menyebut nama gugus alkil terlebih dahulu , kemudian diakhiri dengan nama alkaoatnya.

Penulisan nama estersecara trival mirip dengan penamaan asam karboksilat. Perbedaan nya,
nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang menggantikan posisi atom H . Coba kita perhatikan
tata nama menurut IUPAC dan trival (ditulis dalam tanda kurung) pada contoh contoh ester berikut ini .

O O

// //

CH3 — C — O — CH3 CH3 —CH2 — C — O — C2H5

Metil etanoat ( Metil Asetat ) Etil propanoat ( Etil propionat)

//

CH3 — C — O — C2H5

Etil etanoat ( Etil asetat )

2.2.3 Keisomeran Pada Ester

a. Keisomeran Struktural
 Keisomeran pada ester dimulai dari ester yang tersusun atas empat atom karbon , yaitu ester
dengan rumus molekul C4H8O2 . Penentuan jumlah isomer dan ester dilakukan dengan mengatur
bentuk rangka gugus alkil dan bentuk rangka alkanoat

b. Keisomeran Fungsional

Pada pembahasan sebelumnya , kita telah mempelajari rumus umum dan struktur asam
karboksilat dan ester . Asam etanoat dan metil metanoat memiliki rumus molekul yang sama (C2H4O2) ,
tetapi gugus fungsinya berbeda . Dengan demikian kedua senyawa tersebut dikatakan memiliki
jenis keisomeran Fungsional.

2.2.4 Sifat sifat Ester

a. Sifat Fisika

• Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

• Ester dapat larut dalam pelarut organik.

• Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

• Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

b. Sifat Kimia

• Hidrolisis ester menggunakan air yang berlebih dengan katalis asam akan menghasilkan asam.

• Hidrolisis ester suku tinggi dengan KOH dan NaOH menghasilkan asam dan gliserol

• Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol

• Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi dapat menghasilkan mentega

2.2.5 reaksi-reaksi

1. ester mudah direduksi oleh gas hydrogen menjadi alkohol.

2. ester mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asam karboksilat dan alkohol.

3. ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam karboksilat dal alkohol.
2.2.6 Kegunaan Ester di dalam kehidupan

Ester digunakan di kehidupan sehari hari dalam bentuk

1. Ester buah-buahan

Ester ini berbau sedap sehingga digunakan sebagai penyedap atau essens

2. Ester asetat (CH3 ̶ COO2H5)

Etil asetat digunakan sebagai pelarut. Misalnya untuk cat,cat kuku,atau perekat. Ester ini mudah
menguap sehingga cat atau pengering mudah mongering.

3. Lilin

Kebanyakan bahan pembuat lilin adalah campuran dari dua jenis atau lebih ester dengan zat-zat lain
dan merupakan zat padat dengan titik leleh yang rendah.

Keguanaan lain:

a. Ester memiliki bau yang harus (khas), sehingga banyak dipakai sebagai essens buah-buahan.

b. Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun.

c. Ester digunakan untuk pembuatan mentega.

d. Bebrapa senyawa ester digunakan sebagai bahan untuk pembuatan benang.

2.2.7 Dampak Kegunaan Ester

Dalam jumlah tertentu , ester aman digunakan sebagai esen . Ester yang digunakan untuk esen ,
pada umumnya memiliki rantai karbon pendek . Ester yang berdampak buruk terhadap kesehatan
umumnya yang memiliki rantai karbon panjang , seperti minyak dan lemak , yang menyebabkan
meningkatnya kadar trigliserida kolestrol dalam darah .

2.2.8 Pembentukan Ester

Pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkoholdikenal dengan sitilah esterifikasi . Reaksi
esterifikasi ini menggnakan katalis asam sulfat (H2SO4).

O O

|| + +H2SO4 // + H2O

R— C — OH H – O – R’ R — C — O —R’
 (Asam Karboksilat) ( Alkohol ) ( Ester ) (Air)

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.

2. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda
pula.

3. karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil ().Gugus fungsi karboksil
merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–OH).

4. Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primer atau aldehida
dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat.
5. Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah asam
formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, pe- nyamakan kulit, dan di perkebunan
karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet); asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa
asam dan sebagai pengawet makanan, sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya
dengan alkohol; dan asam karboksilat suhu tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan
dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat.

6. Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai
rumus struktur:

7. Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, ester sedikit larut dalam
air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam karboksilat.

3.2 Saran

Mempelajari kimia organik memang sulit apalagi bagi yang belum mempunyai dasar ilmu kimia sama
sekali. Seperti kami ini. Hehehee. Janganlah kita menpelajari materi yang sulit langsung. Itu hanya
membuat utek kita menjadi mules saja. Nanti bisa membuat kita stres loh. Ntar cepet tua dong?? Heee.
Tapi hendaknya kita mempelajari materi dari dasar dulu sebelum mendalami ilmu kimia. Trus tidak akan
bisa mempelajari ilmu kimia kalau tidak ada yang menuntun kita loh. Karna pada kimia banyak istilah –
istilah maupun simbol – simbol yang banyak.

Tapi jangan takut dan jangan khawatir karna sesulit apapun materi ketika kita terima. Jika kita sudah
terbiasa mendengarkan ataupun mempelajari materi tersebut pasti ada yang masuk di memori kita
walaupun sedikit.