Anda di halaman 1dari 39

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II


REKRISTALISASI DAN PEMBUATAN ASPIRIN

I. JUDUL PERCOBAAN : Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin


II. TANGGAL PERCOBAAN : Senin, 8 April 2017, Pukul 09.40 WIB
SELESAI PERCOBAAN : Senin, 8 April 2017, Pukul 13.50 WIB
III. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
IV. DASAR TEORI :
A. Asam Salisilat
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk
kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan
titik leleh sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat
melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi
dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol
bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat kebanyakan digunakan
sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik
farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).
Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari
minyak gandapura.Metil salisilat digunakan untuk rasa permen karet atau
gula-gula.Senyawa ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok (Hart, 1990).
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah
dan mudah diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan
pada tahap kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi
komponen-komponen yang tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik
beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan membeku dan
membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 1


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

B. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari
campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut
setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Jika suatu larutan senyawa
tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai
mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor.
Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut,
sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya. Oleh karena itu,
teknik ini digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil
isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisa lebih lanjut, misalnya dengan
cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, MS). (Austin, 1984)
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam
bentuk kristal. Bentuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic,
heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal
ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam
kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh
manusia, antara lain kristal garam dan gula (Austin, 1984).
Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan
menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas
sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada
keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul
senyawa terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal
yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang
terlarut tidak ikut mengendap (Austin, 1984).
Adapun beberapa tahap untuk melakukan proses rekrisalisasi zat-zat:
a. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang cocok untuk rekristalisasi adalah pelarut yang
dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi
sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Misalnya, senyawa yang
dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut kurang polar dan
sebaliknya.Kombinasi dua pelarut kadang juga digunakan dalam

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 2


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

rekristalisasi, misalnya kloroform-etanol, heksana-aseton, methanol-air,


dan sebagainya. (Rouseav, 1987).
Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi
dalam pelarut yang kurang polar dan sebaliknya. Kombinasi dua pelarut
kadang-kadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroform-
metanol, heksana-aseton, metanol air dan lain- lain. (Rouseav, 1987).
b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut
panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat
sekitar titik jenuhnya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya
sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut yang
baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut
yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan
beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian
baru disaring. (Rouseav, 1987).
c. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan
pengotor yang tidak larut.
Perlakuan ini bertujuan untuk memisahakn zat-zat pengotor
yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir dan
lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat biasanya digunakan corong
buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor maka
sebelum disaring ditambahkan sedikit (± 2% berat) arang aktif untuk
mengadsorbsi zat warna tersebut. penambahan arang aktif tidak boleh
terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
(Rouseav, 1987).
d. Mendinginkan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar, dan juga dapat dilakukan
dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa kristal murni ke
dalam larutan atau penggorengan dinding wadah dengan batang
pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi. (Rouseav, 1987).

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 3


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

e. Menyaring dan mengeringkan Kristal


Jika proses rekristalisasi berlangsung sempurna, Kristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat dengan menggunakan corong
buchner. Kemudian Kristal dikeringkan dalam desikator. (Rouseav,
1987).
Dalam rekristalisasi, padatan yang tidak murni, dilarutkan dalam
cairan yang sesui dengan menaikkan temperaturnya, karena sebagian
besar padatan lebih cepat larut dalam temperatur tinggi. Larutan panas
disaring untuk memisahkan pengotor padat yang tidak larut. Pada saat
larutan didinginkan kelarutan padatan menjadi berkurang dan kristal
dari padatan murni terpisah dari larutan. Pengotor yang dapat akan tetap
berada di dalam larutan. Kristal dari padatan murni kemudian
dikumpulkan dengan cara penyaringan. Jadi, perbedaan kelarutan
komponen campuran dalam cairan dapat digunakan untuk memisahkan
dan memurnikan komponen tertentu (Rouseav, 1987).
Secara runtut proses rekristalisasi dapat dituliskan sebagai
berikut (Gilbert, 1974):
1. Melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih
2. Jika pelarut ditambahkan karbon aktif untuk memisahkan pengotor
yang dapat diserap
3. Menyaring larutan di dalam keadaan panas
4. Mendinginkan larutan panas untuk membentuk kristal
5. Memisahkan kristal dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci
kristal dengan pelarut baru untuk menyempurnakan pemisahan
pengotor
6. Mengeringkan kristal dengan evaporasi
Beberapa faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan
kristal dalam proses rekristalisasi, antara lain (Roth, 1989):
1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi maka zat yang diendapkan
semakin banyak dan cepat
2. Temperatur, semakin besar temperatur maka pelarutannya semakin
cepat sehingga kristal akan lebih cepat terbentuk

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 4


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal


semakin kecil
Hal-hal yang harus dilakukan untuk mendapatkan kristal dalam
jumlah besar diantaranya (Roseav, 1987):
1. Pengendapan kristal harus dilakukan pada larutan encer untuk
memperkecil kesalahan akibat kontaminasi endapan oleh zat lain
2. Pereaksi dicampur perlahan-lahan dan teratur dengan pengadukan
tetap, ini berguna untuk pembentukan kristal yang teatur. Untuk
kesempurnaan reaksi pereaksi ditambahkan dengan jumlah yang
berlebih
3. Pengendapan dialakukan pada larutan panas, jika endapan kristal
yang terbentuk stabil pada temperatur tinggi
4. Endapan dicuci dengan larutan encer dan dapat menekan kelarutan
5. Dilakukan pengendapan ulang untuk menghindari kontaminasi
oleh zat asing lain
Keberhasilan rekristalisasi sangat bergantung pada pelarut yang
digunakan, sehingga pelarut yang baik harus memenuhi syarat sebagai
berikut (Day dan Underwood, 1990) :
1. Pelarut harus tidak menimbulkan reaksi (inert) terhadap padatan
organik yang dimurnikan
2. Kelarutan padatan cukup tinggi dalam pelarut pada titik didih
pelarut, namun kelarutannya relatif sedikit pada temperatur rendah
3. Mudah dipisahkan dari hasil kristal dengan cara penguapan (titik
didihnya relatif rendah)
4. Kelarutan pengotor dalam pelarut sangat kecil, baik pada
temperatur tinggi maupun pada temperatur rendah
5. Murah dan tidak berbahaya

C. Sejarah Perkembangan Aspirin


Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu
sejak zaman Yunani kuno di mana pada saat itu orang Yunani kuno dan
Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 5


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar
luas (Baysinger,2004).
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan
orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin.
Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap
berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada
tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana
melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow
sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli
farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan
diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix.
Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan
demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman
bernama Merck pada 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil
mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi yang sangat murni.
Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh
Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3 (George Austin, 1984 ).
Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan
senyawa aspirin. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan
Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari
senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus
meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman
berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam
asetil salisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry,
2010 ).

D. Pembuatan Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa
sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk
mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 6


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin


mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap
tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang
mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (George Austin,
1984 ).
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat
dengan asetat anhidrat menggunakan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat
sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat.
Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa
tokoh:
a) Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe,
metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann
Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama karbon
dioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk
menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian
direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga
dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat (George Austin, 1984 ).
b) Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated
ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium
phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian
dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC
sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan
keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan
karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 7


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi (George


Austin, 1984)

Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat


anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi
kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil
salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara
filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan
proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800
kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon
aktif 20 kg (George Austin, 1984 ).
Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki
sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :
1. Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan
lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan
yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari
asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang
paling dikenal adalah asam asetil salisilat (Baysinger,2004).
Tabel 1.1 Sifat fisika asam salisilat (Baysinger,2004).
% UnsurPenyusun C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)
Rumus Molekul C7H6O3
Bobot Molekul 138,12 gr/mol
Titik leleh 156oC
Densitas 1,443 g/ml
Titik nyala 76oC
Tekanan Uap 1 mmHg pada 330C
Daya Ledak 1,146 g/cm3

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 8


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Tabel 1.2 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).


Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol
Kelarutan
(95 %), mudah larut dalam kloroform dan dalam eter.
Sifat Lainnya Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.

2. Asetat Anhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang
struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai
macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut
senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin
dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine aserat anhidrat
paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat
untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain
(Baysinger,2004).
Tabel 2.1 Sifat fisika asetat anhidrat (Baysinger,2004).
C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1
% Unsur Penyusun
(16,67%)
Rumus molekul (CH3CO)2O
Berat molekul 102,09 gr/mol
Titik didih (760
139,060C
mmHg)
Titik beku -730C
Panas pembakaran 431,9 kkal/mol
Tekanan kritis 46.81 atm
Suhu kritis 2960C
Densitas pada 20°C 1.08 g/ml
Viskositas pada
0.843a.s
25°C

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 9


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Tabel 2.2 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).


Mudah menguap, mudah terbakar, disimpan di lemari
Sifat Lainnya
asam.

3. Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang
kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat
mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk
utamaindustri kimia (Baysinger,2004).
\
Tabel 3.1 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).
H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4
% UnsurPenyusun
(57,14%)
Rumus Molekul H2SO4
Bobot molekul 98,07 gr/mol
Titik didih 340oC
Titik beku 10,49oC
Densitas 1,9224 gr/cm3

Tabel 3.2 Sifat kimia asam sulfat (Baysinger,2004).


Kegunaan Sebagai katalisator
Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari
Sifat Lainnya
asam.

4. Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering
digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri),
antipiretik (terhadap demam) dan peradangan (Baysinger,2004).
Tabel 4.1 Sifat fisika Aspirin (Baysinger,2004).
Bobot Molekul 180,2 gr/mol
Titik didih 1400C

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 10


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Titik lebur 1380C – 1400C


Berat jenis 1.40 g/cm³
Kelarutan dalam air 10 mg/mL (20°C)

Tabel 4.2 Sifat kimia aspirin (Baysinger,2004).


Larutdalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam
Kelarutan
kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak.
Sifat Lainnya Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.

5. Besi (III) Klorida


Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan
mendidih pada 315°C. Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu
yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3,
daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan
gas klorin (Baysinger,2004).
Tabel 5.1 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).
Nama lain Besi (III) klorida
Rumus molekul FeCl3
Berat Molekul 162,22 gr/mol
Densitas 2,898 g/cm3
Titik didih 315OC
Titik lebur 282OC

Tabel 5.2 Sifat kimia ferri klorida (Baysinger,2004).


Kelarutan Larut dalam air, larutan bervalensi berwarna jingga.
Penyimpanan Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan Sebagai indicator uji kemurniaan aspirin


Mudah menguap, merupakan asam lewis yang
Sifat Lainnya
relative kuat.

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 11


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

V. ALAT BAHAN :
1. Alat
1. Erlenmeyer 250 mL 3 buah
2. Erlenmeyer pipa samping 1 buah
3. Gelas Kimia 1000 mL 1 buah
4. Gelas ukur 100 mL 1 buah
5. Pengaduk gelas 1 buah
6. Corong Buchner 1 buah
7. Pipet tetes 5 buah
8. Pembakar spiritus 1 buah
9. Termometer 1 buah
B. Bahan :
1. Asam salisilat
2. Aquadest
3. Norit
4. Asam asetat anhidrida
5. Asam sulfat pekat
6. Etanol 96%
7. Larutan FeCl3
8. Aquadest

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 12


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

I. SKEMA/ALUR PERCOBAAN
1. Rekristalisasi

1 gram asam salisilat

- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml


- Ditambah 5 ml aquades
- Dididihkan di atas kompor listrik sampai pelarut
mulai mendidih sambil diguncang
- Ditambah aquades 5 mL setiap 1 menit sambil
diguncang hingga larutan jernih
- Dihitung volume aquades yang diperlukan
-
Volume air

- Ditambah beberapa tetes hingga larutan benar-benar


homogen (apabila larutannya berwarna, tambahkan
norit (arang aktif) sebanyak 1-2% berat asam salisilat
- Didihkan sambil diaduk beberapa saat
- Disaring dalam keadaan panas dengan menggunakan
corong Buchner yang dilengkapi labu hisap

Residu Filtrat

- Didinginkan pada suhu kamar sampai


terbentuk kristal. Jika pada suhu kamar sulit
terbentuk, maka di dinginkan pada dalam air es

Terbentuk kristal

- Disring dengan corong Buchner

Residu Filtrat

- Dikeringkan dalam desikator


- Ditimbang massanya

Massa

- Diuji titik leleh - Diuji dengan FeCl3

Titik leleh Hasil pengamatan

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 13


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

2. Pembuatan Aspirin
3.
2,5 gram asam salisilat Air

- Dimasukkan kedalam Erlenmeyer - Dimasukkan ke dalam gelas kimia


125 mL - Dipanaskan pada suhu 50oC-60oC
- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat
anhidrida
- Ditambah 3 tetes asam sulfat pekat
- Diaduk sampai homogen

- Diaduk perlahan selama 5 menit


- Didinginkan sambil diaduk
- Ditambah 3,7 mL air
- Disaring menggunakan corong

Residu Filtrat

- Dimasukkan dlam Erlenmeyer 125 mL


- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%
- Ditambahkan 25 mL air
- Dipanaskan menggunakan kompor listrik
- Disaring dalam keadaan panas

Filtrat Residu

- Didinginkan pada suhu kamar atau didinginkan


dalam air es sampai terbentuk kristal

Terbentuk Kristal

- Disaring dengan corong buncher

Residu Filtrat

- Dikeringkan dalam eksikator


- Ditimbang
Massa

- Diuji titik leleh - Diuji dengan FeCl3


Titik leleh Hasil pengamatan

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 14


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

II. DATA PENGAMATAN


No. Perc. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
1. Rekristalisasi Sebelum: O OH Pada percobaan
C
 Asam salisilat: serbuk putih rekristalisasi
1 gram asam salisilat
 Aquades: larutan tidak OH didapatkan rendemen
berwarna + H2O (l)
kristal asam salisilat
- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml  FeCl3: larutan berwarna (s)
sebesar 69,24% dan
- Ditambah 5 ml aquades kuning titik lelh sebesar
- Dididihkan di atas kompor listrik sampai Asam salisilat 1620C
pelarut mulai mendidih sambil diguncang Sesudah:
- Ditambah aquades 5 mL setiap 1 menit  Asam salisilat + aquades: Pengujian dengan
larutan berwarna putih O OH FeCl3 membentuk
sambil diguncang hingga larutan jernih C
warna ungu yang
 Asam salisilat + aquades +
- Dihitung volume aquades yang diperlukan menunjukkan bahwa
70 mL aquades: larutan OH
tidak berwarna kristal mengandung
Volume air asam salisilat
 Dipanaskan: larutan tidak (aq)
- Ditambah beberapa tetes hingga larutan berwarna (larut)
benar-benar homogen (apabila larutannya  Disaring: Asam salisilat
Residu: terdapat endapan
berwarna, tambahkan norit (arang aktif) putih (pengotor)
sebanyak 1-2% berat asam salisilat Filtrat : larutan tidak
- Didihkan sambil diaduk beberapa saat berwarna
- Disaring dalam keadaan panas dengan  Didinginkan pada suhu
menggunakan corong Buchner yang kamar: kristal putih panjang
dilengkapi labu hisap (lancip)
 Disaring:
Residu: kristal putih
Residu Filtrat Filtrat: larutan tidak
berwarna

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 15


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

No. Perc. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan


 Massa kertas saring: 0,6901 O OH
C
Filtrat gram
 Massa residu: 1,3825 gram OH
- Didinginkan pada suhu kamar sampai  Massa kristal: 1,3825 gram + FeCl3 (aq)
terbentuk kristal. Jika pada suhu kamar – 0,6901 gram = 0,6924 (s)
sulit terbentuk, maka di dinginkan pada gram
dalam air es  Kristal sam salisilat + Asam salisilat
FeCl3: berwarna ungu (++)
Terbentuk  Titik leleh asam salisilat =
kristal 162oC
- Disring dengan corong Buchner  Rendemen = 69,24%

Residu Filtrat

- Dikeringkan dalam desikator Senyawa kompleks


- Ditimbang massanya berwarna ungu
+ 6H (aq) + 6Cl- (aq)
+
Massa
Secara teoritis titik leleh
asam salisilat = 1570C –
- Diuji titik - Diuji dengan
1690C
leleh FeCl3 (http://www.sciencelab.c
om/msds.php?msdsId=99
Titik leleh Hasil 27249)
pengamata
n
Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 16
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

No. Perc. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan


O OH
2. Pembuatan Aspirin Sebelum: C
Pada percobaan ini,
 Asam salisilat: serbuk putih aspirin dibuat dengan
2,5 gram asam salisilat Air  Asam asetat anhidrat: OH
mereaksikan asam
+
larutan tidak berwarna salisilat dengan asam
- Dimasukkan kedalam - Dimasukkan ke  H SO pekat: larutan tidak (s) asetat anhidrida dalam
2 4
Erlenmeyer 125 mL dalam gelas kimia berwarna Asam salisilat suasana asam
- Ditambahkan 3,75 gram - Dipanaskan pada  Aquades: cairan tidak
berwarna Rendemen dalam
asam asetat anhidrida suhu 50oC-60oC percobaan ini sebesar
 Etanol 96%: larutan tidak Asam asetat anhidrat
- Ditambah 3 tetes asam berwarna 46,47% dan titik lelh
sulfat pekat  FeCl3: larutan berwarna sebesar 1390C
- Diaduk sampai homogen kuning
Sesudah: Dalam percobaan ini
- Diaduk perlahan selama 5 menit didapatkan aspirin
 Asam salisilat + asam asetat
- Didinginkan sambil diaduk yang masih ada
anhidrat: larutan tidak Aspirin pengotor karena
- Ditambah 3,7 mL air tercampur, bau menyengat
ketika uji FeCl3
(+++) + CH3COOH (aq)
- Disaring menggunakan corong menghasilkan warna
 Asam salisilat + asam asetat
ungu muda.
anhidrat + asam sulfat Uji FeCl3 terhadap aspirin.
Residu Filtrat pekat: larutan tidak Tatapi aspirin tidak
berwarna, terdapat endapan terbentuk, maka yang
- Dimasukkan dlam Erlenmeyer 125 mL
putih. bereaksi adalah asam
- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%  Dipanaskan: tidak larut salisilat.
- Ditambahkan 25 mL air (keruh)
- Dipanaskan menggunakan kompor listrik  Didinginkan + 3,7 mL air =
tidak larut
- Disaring dalam keadaan panas

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 17


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

No. Perc. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan


 Disaring:
O OH
Residu: butiran putih C
Filtrat: larutan tidak
Filtrat Residu berwarna OH

 Dipanaskan: endapan larut + FeCl3 (aq)


- Didinginkan pada suhu kamar atau

(s)
Didinginkan: terbentuk
didinginkan dalam air es sampai terbentuk kristal berwarna putih
kristal  Disaring
Filtrat: larutan tidak
Terbentuk Kristal
berwarna
- Disaring dengan corong buncher Residu: krital putih
 Ditimbang:
 Massa kertas saring: 0,6852
Residu Filtrat gram Secara teori titik leleh
 Massa residu: 2,1993 gram aspirin 1390C (Sumber:
- Dikeringkan dalam eksikator  Massa kristal: 2,1993 gram https://www.sciencelab.c
– 0,6852 gram = 1,5141 om/msds.php?msdsId=99
- Ditimbang gram 22977)
 Titik leleh asam salisilat =
Massa
139oC
 Rendemen = 46,47%
- Diuji dengan
- Diuji titik leleh  Kristal asam salisilat +
FeCl3 FeCl3: berwarna ungu muda
Titik leleh Hasil pengamatan karena masih ada asam
salisilat

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 18


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

III. ANALISIS DAN PEMBAHASAN


Percobaan pembuatan rekristalisasi dan aspirin bertujuan untuk
melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai untuk
rekristalisasi, menghilangkan pengotor melalui rekristalsiasi, melakukan
pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol, melakukan
rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik. Dari tujuan yang ada maka pada
praktikum ini dimulai dengan.
1. Rekristalisasi
Langkah awal pembuatan rekristalisasi adalah dengan menimbang 1
gram asam salisilat yang berbentuk serbuk berwarna putih. Selanjutnya,
disiapkan air yang dipanaskan diatas kompor listrik hingga panas. Tujuan
pemakaian kompor listrik adalah untuk mempercepat proses percobaan. Asam
salisilat 1 gram yang telah ditimbang, kemudian dimasukkan dalam
erlenmeyer. Selanjutnya, asam salisilat dalam erlenmeyer ditambah 5mL
aquades yang merupakan larutan tidak berwarna dan tidak berbau sehingga
menghasilkan campuran yang tidak homogen. Untuk menjadikan campuran
menjadi homogen, asam salislat yang telah ditambah air ditambah aquades
sebanyak 5mL setiap 1 menit sekali. Dilakukan penambahan aquades setiap
satu menit sekali di dalam air panas bertujuan pelarut yang sesuai untuk
rekristalisasi adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik dalam keadaan
panas dan sedikit larut dalam keadaan dingin berkaitan dengan kepolaran
serta mengantisipasi adanya pengotor yang tidak larut. Jika asam salisilat
telah tercampur, maka penambahan aquades dihentikan. Pada praktikum ini,
praktikan menambahkan 70mL aquades hingga larutan asam salisilat
tercampur secara homogen. Ketika penambahan aquades, larutan harus terus
diaduk hingga tercampur secara homogen. Pengadukan yang dilakukan harus
diatas penangas air panas dengan tujuan untuk mempercepat proses pelarutan
asam salisilat. . Asam salisilat larut sempurna dalam air yang panas karena
asam salisilat yang memiliki 3 gugus hidrofill (CO-, -OH, -OH) yang dapat
membentuk ikatan hidrogen dalam air. Jika larutan berwarna, maka
ditambahkan norit 1-2 % dari berat asam salisilat, tujuannya adalah untuk
menyerap pengotor-pengotor yang menyebabkan larutan berwarna. Akan

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 19


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

tetapi, pada percobaan ini, diperoleh larutan tidak berwarna jadi tidak
diperlukan penambahan norit, saat larutan tersebut dididihkan. Reaksi yang
terjadi pada asam salisilat dan aquades sebagai berikut:
O OH O OH
C C

OH OH

+ H2O (l)
(s) (aq)

Asam salisilat Asam salisilat

Selanjunya, setelah larutan larut, larutan disaring dengan corong


buchner yang dilengkapi labu hisap dalam keadaan panas. Sebelum dilakukan
penyaringan, dipastikan bahwa corong buchner telah dilapisi kertas saring.
Fungsi penyaringan adalah untuk memisahkan asam salisilat dengan zat-zat
pengotornya sehingga didapatkan residu berupa butiran asam salisilat dan
filtrat berupa larutan jernih tak berwarna. Setelah dilakukan penyaringan,
filtrat hasil penyaringan dipanaskan kembali hingga kembali jernih lalu
disaring kembali dengan corong buchner dalam keadaan panas. Setelah
kembali disaring untuk kedua kalinya, filtrat hasil penyaringan didinginkan
dalam suhu kamar. Didinginkannya filtrat dalam suhu kamar bertujuan agar
proses pengkristalan terjadi secara alami, karena filtrat asam salisilat hasil
penyaringan dapat kembali mengkristal dalam suhu kamar. Apabila suhu
filtrat telah mencapai suhu kamar dan belum mengkristal, maka dicelupkan
kedalam air es. Akan tetapi, perlakuan dalam air es menghasilkan
rekristalisasi berbentuk serbuk yang lebih lembut. Berbeda halnya jika
didinginkan dalam suhu kamar telah menghasilkan kristal, kristal yang
dihasilkan berbentuk serbuk yang lebih tajam dan lebih panjang.
Langkah selanjutnya setelah didinginkan adalah menyaring filtrat
yang telah ada kristal dengan menggunakan corong buchner. Residu hasil
penyaringan selanjutnya dikeringkan dalam desikator. Desikator dalam
percobaan ini berfungsi untuk mengurangi uap air yang ada pada kristal. Hal
ini dikarenakan dalam desikator terdapat silika gel yang mampu menyerap
uap air. Hal ini dikarenakan silika gel memiliki ukuran pori rata-rata 2,4

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 20


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

nanometer dan memiliki afinitas yang kuat untuk molekul air. Silika gel yang
masih bisa menyerap uap air berwarna biru sedangkan apabila sudah jenuh
akan berwarna merah muda, sehingga silika gel perlu dipanaskan dalam oven
bersuhu 1050C sampai warnanya kembali biru.
Kristal disimpan minimal 24 jam untuk memastikan bahwa kristal
telah kering. Setelah kering, kristal ditimbang dengan dan dicatat massa yang
diperoleh. Dalam percobaan ini, praktikan mendapatkan massa kristal
sebanyak 0,6924 gram. Hasil yang didapat praktikan dirasa cukup sedikit
dikarenakan ketika penyaringan, kristal yang dihasilkan sebagian masih
berada dalam erlenmeyer dan tidak dicuci dengan filtrat. Setelah didapatkan
massa, kristal selanjutnya dibagi untuk diuji titik lelehnya dan uji FeCl3.
Untuk pengujian titik leleh, maka yang pertama dilakukan adalah
dengan mempersiapkan melting block yang telah diletakkan diatas kompor
listrik yang diatasnya telah diberi termometer dan pipa kapiler yang telah diisi
sampel. Setelah itu, diamati suhu yang ada ketika meleleh. Pada percobaan
ini, praktikan menghasilkan titik leleh sebesar 162 0C. Titik leleh yang didapat
praktikan dirasa tidak sesuai dikarenakan suhu yang ada pada teori sebesar
1570C pada http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927249 . Hasil
yang tidak sesuai ini, dikarenakan masih ada zat pengotor yang ada didalam
kristal yang telah didapat. Selain didapatkan massa dan titik leleh kristal,
didapatkan pula rendemen sebesar 69,24%. Dan untuk uji dengan FeCl3
diawali dengan memasukkan kristal dalam tabung reaksi lalu ditetesi FeCl3
yang berupa larutan kuning sebanyak tiga tetes dan menghasilkan warna ungu
pekat. Warna ungu pada kristal yang telah ditambahkan FeCl3 berasal dari
gugus fenolik yang terkandung dalam kristal. Dimana kristal berubah menjadi
warna ungu, ini dikarenakan gugus –OH dalam cincin benzena akan melepas
H+ dan digantikan oleh Fe. Berikut reaksi yang terjadi:

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 21


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

O OH
C

OH

+ FeCl3 (aq) + 6H+ (aq) + 6Cl- (aq)


(s)

Asam salisilat Senyawa kompleks berwarna ungu

Dari massa yang telah didapatkan maka dapat dihitung rendemen


kristal sebesar 69,24 % dengan menggunakan rumus:

Rendemen =

2. Pembuatan Aspirin

Aspirin merupakan salah satu produk ester dimana proses terbentuknya


membutuhkan waktu yang sangat lama. Pada percobaan pembuatan aspirin,
langkah pertama yang harus dilakukan adalah dengan menimbang asam
salisilat dsebanyak 2,5 gram. Setelah ditimbang, asam salisilat serbuk yang
berwarna putih dimasukkan dalam erlenmeyer kemudian ditambah dengan
asam asetat anhidrat yang berupa larutan tidak berwarna dan berbau khas
sebanyak 3,75mL. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung
dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami
dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan
menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan
metil salisilat. (Damanhuri, 2010). Aspirin yang merupakan ester dapat
terbentuk dengan mereaksikan alkohol dengan asam anhidrida. Alkohol yang
dipakai dalam percobaan kali ini adalah Asam salisilat karena mempunyai
gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidrida sebagai asam anhidrida. Pada
reaksi ini asam asetat anhidrida akan menyerang gugus fenol dari asam
salisilat sehingga H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 22


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

asam asesat anhidrida menjadi asam asetat sebagai hasil samping dan asam
asetil salisilat (aspirin). Digunakannya asam asetat anhidrida pada pembuatan
aspirin karena asam asetat anhidrida tidak mengandung air dan lebih mudah
menyerap air, sehingga air yang dapat menghidrolisis kristal aspirin menjadi
asam salisilat dan asam asetat, dapat dihindari. Reaksi yang terjadi adalah:

Asam salisilat Asam asetat Aspirin Asam asetat


anhidrida

Selanjutnya, asam salisilat yang telah ditambah asam asetat anhidrat


ditambah asam sulfat pekat sebanyak 3 tetes. Penambahan asam sulfat pekat
berfungsi sebagai penghidrasi sekaligus sebagai katalis. Telah dijelaskan
sebelumnya bahwa hasil samping dari reaksi antara asam salisilat dan asam
asetat anhidrida adalah asam asetat. Asam asetat hasil samping reaksi tersebut
mengandung air sehingga dengan adanya H2SO4 pekat, asam asetat akan
terhidrasi menjadi asam asetat anhidrida. Sehingga asam asetat anhidrida
tersebut akan bereaksi kembali dengan asam salisilat sampai asam salisilat
habis bereaksi. Setelah penambahan semua zat, kemudian diaduk hingga
tercampur.
Erlenmeyer yang telah diisi campuran, kemudian diaduk dalam
penangas air yang bersuhu (50 – 60)0C selama 5 menit. Pengontrolan suhu
pada percobaan ini bertujuan untuk melarutkan semua campuran. Pada selang
suhu tersebut disinyalir dapat melarutkan semua campuran yang telah
ditambahkan. Selain itu, pada suhu (50 – 60)0C merupakan suhu optimum
untuk menghasilkan produk lebih banyak dan jika kurang dari suhu ini maka
asam salisilat tidak akan terbentuk. Dalam pembuatan aspirin tidak akan
dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang
terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh
dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H 2SO4 pekat.

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 23


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat
adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol.
Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C - O yang kuat dari phenol, tetapi
tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam
karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh
akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan
ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh
dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan
fenilsalisilat (Vogel, 1990).
Setelah diaduk dalam penangas air bersuhu (50 – 60)0C, campuran
dalam erlenmeyer ditambah 3,7mL aquades. Penambahan air bertujuan agar
saat pendinginan akan terbentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-
molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan membentuk
endapan. Endapan yang terbentuk berupa asam asetil salisilat atau aspirin.
Lalu disaring dengan corong buchner dalam keadaan panas dengan labu
isap serta kertas saring untuk menahan residu. Proses ini dilakukan untuk
memisahkan aspirin dengan campuran lain yang mungkin masih terkandung
didalam sampel hingga didapatkan kristal aspirin. Hasil filtrasi yang diperoleh
adalah residu yang berupa endapan berwarna putih dan filtrat yang berupa
larutan tidak berwarna. Endapan putih yang dihasilkan merupakan aspirin.
Aspirin yang diperoleh yang diperoleh tersebut belum murni, karena masih
mengandung zat pengotor dalam reaksi pembentukan aspirin. Oleh karena itu
perlu dilakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi, rekristalisasi didasarkan
perbedaan kelarutan antara padatan yang dimurnikan dengan pengotor dalam
suatu pelarut tertentu. Selain itu metode yang dipakai yaitu dengan
penyaringan vakum menggunakan corong buchner untuk mempercepat proses
penyaringan padatan dari larutannya. Zat pengotor yang berupa CH3COOH
akan menguap karena CH3COOH mempunyai titik didih 130°C yang lebih
rendah dari titik didih aspirin yaitu 133,4°C oleh karena itu akan diperoleh
aspirin murni.

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 24


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Oleh karena itu, residu hasil penyaringan selanjutnya dimasukkan


dalam erlenmeyer dan ditambah 7,5mL etanol 96% dan 25mL aquades. Etanol
digunakan sebagai pelarut, karena etanol merupakan salah satu pelarut
universal yang mampu melarutkan zat – zat yang bersifat polar, semi polar dan
non polar. Asam salisilat dan asam asetat anhidrat merupakan senyawa yang
kurang polar, sehingga mudah dikristalisasi dengan pelarut yang polar, seperti
etanol dan air. Dalam hal ini bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah
etanol yang digunakan harus berlebih. Sedangkan etanol yang berlebih akan
membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Begitu
juga dengan air bila menggunakan air saja maka dibutuhkan jumlah air yang
banyak untuk melarutkan aspirin sehingga tidak efisien. Oleh sebab itu
digunakan kedua pelarut agar aspirin dapat larut dalam keadaan panas dan
mudah mengkristal pada keadaan dingin.
Setelah penambahan etanol dan aquades, larutan dipanaskan dalam
penangas air yang ada diatas kompor listrik lalu disaring kembali dalam
corong buchner untuk memisahkan zat–zat pengotor yang tidak larut. .
Kemudian didinginkan filtrat pada suhu kamar. Tujuan filtrat didinginkan
adalah ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui
proses nukleasi (induced nucleation). Akan tetapi pada saat mendinginkan
filtrat pada suhu kamar, praktikan tidak mendapatkan endapan sehingga
praktikan menyelupkan campuran kedalam penangas yang berisi air es
sehingga terbentuk kristak kristal jarum kecil-kecil berwarna putih.
Setelah terbentuk kristal, disaring kembali dengan penyaring buchner
lalu dikeringkan dengan eksikator selama 1 hari dan ditentukan massa dan titik
lelehnya, sehingga didapatkan massa aspirin sebanyak 1,5141 gram. Hasil
massa yang didapatkan dirasa kurang banyak, hal ini dikarenakan pembasuhan
sisa aspirin saat penyaringan tidak dilakukan. Selanjutnya dilakukan uji titik
leleh menggunakan melting block dengan cara mula-mula kristal dimasukkan
dalam pipa kapiler dan dipasang pada melting block. Termometer dipasang
pada melting block. Melting block dipanaskan di atas kompor listrik dan
diamati pada suhu dimana kristal mulai meleleh. Titik leleh yang dihasilkan

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 25


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

dalam percobaan ini 160˚C. Titik leleh aspirin yang didapatkan sebesar 1390C
dan persentase rendemen yang didapat sebesar 46,47%. Titik leleh yang
didapat oleh praktikan telah sesuai dengan teori yang tertera pada MSDS yakni
sebesar 1390C (Sumber:
https://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922977). Sisa aspirin hasil
percobaan, diuji dengan FeCl3 dan menghasilkan warna ungu. Hasil yang
didapat praktikan tidak sesuai dengan teori dan aspirin belum sepenuhnya
murni, karena saat pemanasan suhu harus dijaga pada 50-60˚C . Reaksi akan
berlangsung baik pada suhu 50-60˚C apabila dipanaskan terlalu tinggi maka
aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam
salisilat untuk itu harus dijaga suhunya.. Berikut reaksi yang terjadi
Pengujian dengan FeCl3

C O
O
+ FeCl3(aq)
O C CH3

(s)
Aspirin Senyawa kompleks tidak berwarna

Dari massa yang telah didapatkan maka dapat dihitung rendemen


kristal sebesar 46,47% dengan menggunakan rumus:

Rendemen =

IV. DISKUSI
Pengujian dengan menggunakan pereaksi FeCl3 berdasarkan teori
menghasilkan perubahan warna kristal aspirin dari putih menjadi kuning. Akan
tetapi dalam percobaan yang telah dilakukan praktikan mengalami perubahan
warna menjadi ungu. Hal ini disebabkan karena aspirin yang dihasilkan masih
mengandung gugus OH- dari alkohol, sehingga tidak tergantikan oleh gugus

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 26


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

asetil. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwa aspirin yang didapatkan dari
hasil percobaan merupakan aspirin yang tidak murni.
Bentuk aspirin hasil dari rekristalisasi menurut teori berbentuk seperti
jarum panjang panjang . Akan tetapi, hasil aspirin yang didapat praktikan tidak
sesuai dengan teori yaitu berbentuk seperti serbuk putih. Hal ini disebabkan
karena ketika penyaringan kristal berwarna putih sebenarnya kristal tersebut
belum sepenuhnya terbentuk, sehingga kristal yang terbentuk seperti bubuk
berwarna putih.
Penyebab aspirin yang dihasilkan tidak murni dikarenakan aspirin
mudah terhidrolisis dalam keadaan berair menjadi asam salisilat dan asam asetat
atau juga dapat terjadi karena perlakuan dalam melakukan proses kristalisasi
terdapat kesalahan yang dapat mempengaruhi saat proses pengkristalan sehingga
kristal aspirin tidak terbentuk secara sempurna.

V. KESIMPULAN
Pada praktikum rekristalisasi dan pembuatan aspirin dapat disimpulkan bahwa:
 Rekristalisasi dinyatakan berhasil menunjukkan hasil yang mueni
dikarenakan timbul warna ungu ketika pengujian FeCl3. Pelarut yang sesuai
adalah air karena asam salisilat dan air merupakan zat yang bersifat polar.
Rekristalisasi yang dilakukan telah menghasilkan massa sebesar 0,6924
gram dan titik leleh sebesar 1620C. Titik leleh yang didapt tidak sesuai
dengan teori yang menyatakan bahwa titik leleh asam salisilat sebesar
1590C. Rendemen yang dihasilkan sebesar 69,24%
 Pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol positif dengan
pengujian FeCl3 yang merubah serbuk aspirin putih menjadi kuning. Akan
tetapi, hasil yang dimiliki praktikan berwarna ungu yang menandakan masih
adanya zat pengotor dalam aspirin. Pembuatan aspirin yang dilakukan telah
menghasilkan massa sebesar 3,2580 gram dan titik leleh sebesar 1520C.
Titik leleh yang didapatkan telah sesuai dengan teori yang menyatakan
bahwa titik leleh asam salisilat sebesar 1590C. Rendemen yang dihasilkan
sebesar 46,47%

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 27


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

VI. JAWABAN PERTANYAAN


1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi ?
Jawab :
Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat dengan memberikan
perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dengan
zat pengotor

2. Sebutkan air dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi ?
Jawab :
 Memilih pelarut yang sesuai
 Melarutkan senyawa kedalam pelarut panas sedikit mungkin
 Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor
yang tidak larut
 Mendinginkan filtrat hingga terbentuk kristal
 Melakukan penyaringan kemudian pengeringan residu

3. Sifat – sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat
digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik tertentu ?
Jawab :
Yang harus dipunyai oleh suatu pelarut yaitu harus sesuai yakni pelarut
yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik dan zat tersebut dalam
keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya
senyawa yang dalam keadaan polar dikristalisasi dalam pelarut yang kurang
polar, begitu juga sebaliknya.

4. Sebutkan paling sedikit 2 alasan mengapa penyaringan dengan labu isap


(Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lidinya !
Jawab :

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 28


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Penggunaan labu isap lebih efisien dibandingkan dengan penyaring biasa.


Karena penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi yang
tertinggal pada kristal. Hal ini dikarenakan penyaringan labu isap secara
optimal memisahkan kristal dari induk lindinya. Selain itu agar kristal yang
diperoleh tidak tersuspensi dengan pengotor

5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang akan


dilakukan !
Jawab :
Diketahui: Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram
Massa kertas saring = 0,6901 gram
Massa kristal salisilat = 0,6924 gram
Ditanya : % Rendemen?

Jawab : % Rendemen = x 100%

% Rendemen = x 100%

% Rendemen = 69,24%
Jadi % rendemen dari rekristalisasi (menghasilkan kristal) sebesar 69,24%.

1. Pembuatan Aspirin
1. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !
Jawab :

Asam salisilat Asam asetat Aspirin Asam asetat


anhidrida

2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?


Jawab :

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 29


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Asetilasi merupakan proses masuknya radikal asetil kedalam molekul


senyawa organik yang mengandung gugus –OH, dimana dalam percobaan ini
reaksi asetilasi terjadi antara asam silisilat dan asam asetat anhidrida. Fungsi
dari asam sulfat adalah sebagai katalis dan sebagai zat penghidrasi pada
reaksi.

3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana


membuktikan terbentuknya aspirin ?
Jawab :
Fungsi FeCl3 adalah untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang
tersisa (yang beraksi dengan asam asetat anhidrida) untuk membentuk aspirin.
Untuk membuktikan terbentuknya aspirin maka disiapkan dua tabung reaksi
kemudian masing – masing tabung diisi dengan kristal asam salisilat hasil
rekristalisasi dan kristal asam salisilat hasil rekristalisasi dan kristal aspirin,
selanjutnya setiap tabung ditambahkan 3 tetes larutan eCl3. Dari hasil
penetesan akan didapatkan pada tabung yang berisi kristal asam salisilat akan
berubah warna menjadi ungu sedangkan untuk yang berisi kristal aspirin tidak
terjadi perubahan warna tetap kuning

4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !


Jawab :

(s)

+ CH3COOH (aq)
M 0,0181 mol 0,0397 mol
R 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol
S - 0,019 mol 0,0181 mol 0,0181 mol

Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin


= 0,0181 mol x 180 gram/mol

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 30


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

= 3,258 gram
Massa aspirin hasil percobaan = (2,1993 – 0,6852) gram
= 3,258 gram

% Rendemen = x 100%

%Rendemen = x 100%

%Rendemen = 46,47%

Jadi persentase rendemen aspirin yang dihasilkan dari pembuatan aspirin


sebesar 46,47%

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 31


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

VII. DAFTAR PUSTAKA


Ahmadi. 2010. Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat
Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi
Pertanian Vol. 11 No. 1.
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra-
Hill Book Co: Singapura
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.
Dewi, Devina Fitrika. 2003. Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam
Reaktor Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal
Purifikasi. Vol. 4 No. 4.
Hart, Herolt. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.
Kristian, Rieko. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten
Mahlinda. 2011. Proses Pemurnian Metanol Hasil Sintesa
Biodiesel Menggunakan Rotary Evaporator. Jurnal Hasil Penelitian
Industri. Vol. 4 No.1.

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 32


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

VIII. LAMPIRAN PERHITUNGAN


1. Rekristalisasi
Diketahui: Massa asam salisilat mula-mula = 1 gram
Massa kertas saring = 0,6901 gram
Massa kristal salisilat = 0,6924 gram
Ditanya : % Rendemen?

Jawab : % Rendemen = x 100%

% Rendemen = x 100%

% Rendemen = 69,24%
Jadi % rendemen dari rekristalisasi (menghasilkan kristal) sebesar 69,24%.

2. Pembuatan Aspirin
Diketahui: Massa asam salisilat = 2,5 gram
V asam asetat anhidrat = 3,75 gram
ρ asam asetat anhidrat = 1,08 gram/mL
gram asam asetat anhidrat =ρxV
= 1,08 gram/mL x 3,75 gram
= 4,05 gram/mL
Mr asam salisilat = 138,12 gram/mol
Mr asam asetat anhidrat = 102 gram/mol
Massa kertas saring = 0,2684 gram
Massa aspirin = 2,3 gram
Ditanya : % Rendemen?
Jawab : mol asam salisilat =

= 0,0181 mol
mol asam asetat anhidrat =

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 33


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

= 0,0397 mol

(s)

+ CH3COOH (aq)
M 0,0181 mol 0,0397 mol
R 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol
S - 0,019 mol 0,0181 mol
0,0181 mol
Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin
= 0,0181 mol x 180 gram/mol
= 3,258 gram
Massa aspirin hasil percobaan = (2,1993 – 0,6852) gram
= 3,258 gram

% Rendemen = x 100%

%Rendemen = x 100%

%Rendemen = 46,47%
Jadi persentase rendemen aspirin yang dihasilkan dari pembuatan aspirin sebesar
46,47%

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 34


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IX. LAMPIRAN FOTO


No Gambar Keterangan No Gambar Keterangan
1.

Bahan yang Bahan yang


digunakan digunakan
dalam dalam
Praktikum Praktikum
Rekristalisasi Rekristalisasi
dan dan
Pembuatan Pembuatan
Aspirin Aspirin

2. 3. Rekristalisasi
Alat yang 1 gram asam
digunakan salisilat
dalam dimasukkan
Praktikum ke dalam
Rekristalisasi erlenmeyer
dan
Pembuatan
Aspirin

Filtrat
Ditambahkan didinginkan
5 mL aquades pada suhu

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 35


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

kamar sampai
terbentuk
kristal

Dipanaskan Disaring
diatas kembali
penangas air dengan
sambil diaduk corong
buchner

Tiap 1 menit
ditambahkan Residu
5 mL aquades dikeringkan
lalu diaduk, dalam
dilakukan hal desikator
serupa hingga
asam salisilat
larut

Larutan Setelah
disaring dikeringkan,
dalam ditimbang
keadaan massa kristal
panas dengan nya
corong
buchner
dilengkapi
dengan labu
4. Pembuatan Aspirin
Diukur titik 2,5 gram
lelehnya asam salisilat
menggunakan kering
melting block dimasukkan
kedalam
erlenmeyer

Suhu
pengukuran Ditambah

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 36


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

titik leleh 3,75 mL asam


139o C asetat
anhidrat

Kristal
dimasukkan Ditambah 3
kedalam tetes H2SO4
tabung dan pekat
ditambahkan
FeCl3 1%

Diaduk
Menghasilkan hingga
warna ungu homogen lalu
dimasukkan
kedalam
penangas
bersuhu 50-
60oC selama
5 menit

Ditambah Ditambahkan
3,75 mL 25 mL
aquades aquades

Didinginkan
pada suhu Larutan
kamar sambil diaduk hingga
diaduk homogen lalu
didiamkan

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 37


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Endapan Larutan
disaring disaring
dengan dengan
penyaring corong
dalam corong buchner
buchner dilengkapi
labu hisap

Filtrat
Filtrat didinginka
ditambahkan menggunakan
7,5 mL etanol air dingin
96% sampai
terbentuk
hablur

Disaring Menghasilkan
kembali warna ungu
menggunakan pudar
corong
buchner

Residu Diukur titik


dikeringkan lelehnya
dalam menggunakan
desikator melting block

Setelah Suhu
kering, pengukuran
ditimbang titik leleh
massanya 161o C

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 38


LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Dimasukkan
dalam tabung
reaksi dan
ditambahkan
FeCl3 untuk
menguji
aspirin

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin Page 39

Anda mungkin juga menyukai