MAKALAH KIMIA ANALIS

PENENTUAN INTI AROMATIS DAN

PENENTUAN IKATAN RANGKAP

Disusun Oleh :
1. ARYANTO (E0016008)
2. AYU SOLIHATI (E0016009)
3. BELLA SASKIA FEBRI P. (E0016010)
4. DAYSA MEY Y (E0016011)
5. DEVON S BUYANTORO (E0016012)
6. DINDHA PRISTIKA A (E0016013)
7. EKA APRILLYANI (E0016014)

DOSEN PENGAMPU : ENDANG ISTRININGSIH, S.Farm.,Apt

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
BHAKTI MANDALA HUSADA SLAWI
2017
 1

BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda beda antara
senyawa satu dengan yang lainnya.

Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel pada
senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang bisa
digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkana, alkena, alkuna,
alcohol, alkanon, aldehida, ester dan lain-lain. (sejaifullah,2008:6).

Masing-masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus Karena ikatan yang
dibentuk tidak sama satu dengan yang lain. Alcohol memiliki gugus fungsi -OH,
sedangkan alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap.

Terdapat beberapa gugus fungsi selain alcohol dan alkena, misalnya gugus
karbonil. Gugus karbonil mengandung gugus asli yaitu R-C =O yang terikat pada
residu lain gugus asli pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak
dapat menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus
pergi dalam reaksi substitusi. (Nuriman, 2007)

Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen

tertentu. Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode lucas, yaitu smpel uji
ditambahkan dengan reagen lucas dan diamati perubahan yang terjadi . Metode Tes
kromat dilakukan dengan menambahkan sedikit aseton dan asam kromat , kemudian
diamati perubahan yang terjadi . metode iodofom dengan menambahkan sedikit
NaOH sedangkan metode tes ferri klorida engan menambahakan beberapa ferri
klorida. Metode reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat
tersebut kedalam sampel yang akan diidentifiksi.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 2

B. RUMUSAN MASALAH

Berdasarkan latar belakang masalah diatas, maka dapat dirumuskan :

1. Definisi Senyawa Aromatik

2. Reaksi Sulfonasi dan Reaksi Nitrasi
3. Definisi Ikatan Rangkap
4. Adisi Br dan Reduksi Reagen Bayer

C. TUJUAN PENULISAN

Makalah ini dibuat untuk memenuhi tugas mata kuliah farmakognosi tingkat 1
program studi S1 Farmasi STIKes Bhamada.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 3

BAB II

PEMBAHASAN

1. SENYAWA AROMATIKA

Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua
terkonjugasi dengan jumlah elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan
senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau
lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik
yang dijumpai pada minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya.Kadar fenol
dan turunannya dalam limbah industri minyak dan gas bumi mengakibatkan
tercemarnya lingkungan oleh senyawa beracun tersebut, serta memberikan ancaman
terhadap lingkungan.

Senyawa aromatis juga bisa disebut senyawa benzena atau senyawa yang
mempunyai sifat kimia seperti benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan
senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi
dengan awan elektron π yang berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan
rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia

mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik
seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik
sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin
beranggota enam, seperti piridina. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen,

C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap sudut dari segienam memiliki
atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:

Aromatisasi

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 4

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi

yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang
hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari
delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas:

1. Molekul harus berbentuk siklik.

2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem
berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektronπ.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami

reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal
tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap,
benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi.
Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa siklik dengan
ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2= πe-,
dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang
mempunyai bau (aroma) yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-
tumbuhan, misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain.
Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon
pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut
ikatan masing-masing 120°.Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan
tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan struktur benzena yang semua
ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama, baik ikatan tunggal maupun ikatan
rangkap dan mempunyai panjang ikatan 1,40 Ao.
Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.Energi resonansi
suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan. Adanya
delokalisasi elektron akan menstabilkan struktur, maka cincin benzena lebih stabil

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 5

(energi rendah) dari pada hipotesa suatu trienasiklik. Energi stabilitas senyawa
aromatik disebut energi resonansi, untuk benzena besarnya 36 kcal/mol. Energi
resonansi untuk senyawa aromatik dapat ditentukan secara percobaan.
Manfaat senyawa aromatic begitu banyak diaplikasikan dikehidupan sehari
hari begitu juga dampak yang diberikan oleh senyawa aromatis ini,oleh sebab itu
penulis ingin menjelaskan secara terperinci tentang senyawa aromatis .

• Senyawa aromatik merupakan turunan benzena

• senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya
terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang
berdelokalisasi.
• Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonyugasi secara sempurna dalam
cincin.
• Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia
mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena,
bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik
monosiklik sederhana biasanya berupa cincin Semua senyawa aromatis
berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol
• Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen
sebagai berikut:
• beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina

1.1 Sifat-Sifat senyawa aromatis

Sifat Fisik
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Benzena digunakan sebagai pelarut.
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
• Larut dalam berbagai pelarut organik.
• Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
• Densitas : 0,88
• Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 6

• Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).

• Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
• Mempunyai aroma yang khas.
Sifat Kimia
o Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai
pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
o Merupakan senyawa nonpolar
o Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
o Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
o walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang
tepat, misalnya:
1. Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
2. Adisi dengan CL2 atau BR2 dibawah sinar matahari.
o Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
o Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan mole

1.2 Kereaktifan senyawa Benzena dan turunannya, seperti Reaksi Sulfonasi dan
Reaksi
Kereaktifan Senyawa Benzena dan Turunannya, Reaksi Nitrasi,
Halogenasi, Sulfonasi, Pembentukan Diazonium, Contoh, Kimia - Senyawa-
senyawa turunan benzena dapat direaksikan dengan senyawa lain melalui reaksi
nitrasi, halogenasi, sulfonasi, dan pembentukan senyawa diazonium.
1.2.1 Reaksi Sulfonasi
Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi – reaksi
yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat ,
oleum , dan pereaksi lainya yang mengandung sulfur trioksida.
Sulfonasi senyawa aromatic merupakan salah satu tipe jenis sulfonasi
yang paling penting . sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan
senyawa aromatik dengan asm sulfat.
Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam
sulfonat , -SO3H , kedalam suatu molekul ataupun ion , termasuk reaksi – reaksi
yang melibatkan gugus sulfonil hlida ataupun garam – garam yang berasal dari
dari gugus asam sulfonat , misalnya penggabungan – SO2Cl kedalam senyawa
organik.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 7

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).

Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4+SO3) pada suhu 40
°C

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

1.2,2 Reaksi Nitrasi

Reaksi nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau
masuknya gugus nitro pada suatu senyawa.
Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2)
yang terkat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatic atau nitroparaffin. Dan
juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada nitrogen
sebagai senyawa nitramina.
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi
yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat
pekat (H2SO4)

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

2. IKATAN RANGKAP
Sebuah ikatan ganda dalam kimia adalah ikatan kimia antara dua unsur kimia
yang melibatkan empat elektron ikatan. Ikatan ganda yang paling umum yaitu ikatan
antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis ikatan
ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil,
ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen. Ikatan ganda lainnya juga
ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam
rumus kerangka, ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom
yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.Ikatan ganda

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 8

pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander
Butlerov.
Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada ikatan tunggal dan
oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua.
Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif.
Senyawa Kimia dengan Ikatan Rangkap

Etilena Aseton Dimetil sulfoksida Diazena

Ikatan ganda Ikatan ganda Ikatan ganda Ikatan ganda
karbon-karbon karbon-oksigen belerang-oksigen nitrogen-nitrogen

2.1 Pengertian Reaksi Adisi

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat
ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga
ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi antara lain dapat
digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini
dilakukan dengan menambahkan bromin (Br2) yang berwarna merah cokelat.
Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari
bromin. Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi
adisi) warna merah dari bromin tidak berubah.
Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin
membentuk 1,2-dikloroetana :

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 9

2.1.1 Jenis-Jenis Reaksi Adisi

Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi
adisi nukleofilik.

Reaksi Adisi Elektrofilik

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu
ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa
C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna.
Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida

menghasilkan etil-klorida

Reaksi Adisi Nukleofilik

Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang
suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik
ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C
dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa
yang mempunyai gugus sianida. Contoh reaksi adisi nukleofilik adalar reaksi antara
dimetil-keton dengan asam sianida menghasilkan 2-siano-2-propanol.

Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovnikov

Coba kita lihat lagi reaksi antara 2-metilpropena dengan HBr. Semestinya
akan terbentuk dua produk dari reaksi adisi yang berlangsung, yaitu 1-bromo-2-
metilpropana dan 2-bromo-2- metilpropana. Pada kenyataannya tidaklah demikian,
yang terbentuk hanya 2-bromo-2-metilpropana. Bagaimanakah hal ini dapat terjadi?

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 10

Seorang ahli kimia Rusia, Vladimir Markovnikov, pada tahun 1969

mengusulkan suatu aturan yang kemudian dikenal dengan aturan
Markovnikov, yaitu: Pada reaksi adisi HX pada alkena, hidrogen menyerang

karbon yang kurang tersubstitusi, sedangkan X menyerang karbon yang lebih

tersubstitusi.

Ketika terdapat alkena di mana karbon-karbon yang memiliki ikatan

rangkap mempunyai substituen dengan derajat yang sama maka terbentuk
produk campuran.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 11

Oleh karena karbokation terlibat sebagai intermediet dalam reaksi ini

maka aturan Markovnikov dapat diulangi: Dalam reaksi adisi HX pada alkena,
karbokation yang lebih tersubstitusi akan terbentuk sebagai intermediet dari
pada yang karbokation yang kurang tersubstitusi.

Halida asam (HX) dapat juga mengadisi alkena dengan mekanisme

yang mirip seperti di atas. Umumnya reaksinya menghasilkan produk adisi
Markovnikov. Misalnya adisi HBr pada alkena, di mana Br akan mengadisi
pada atom karbon yang lebih tersubstitusi (aturan Markovnikov). Akan tetapi
jika terdapat O2 atau perksida (ROOR), adisi HBr berjalan dengan mekanisme
radikal bebas, bukan dengan mekanisme ion.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 12

Ketika terdapat alkena di mana karbon-karbon yang memiliki ikatan

rangkap mempunyai substituen dengan derajat yang sama maka terbentuk
produk campuran.

2.2 Reaksi Bayer

Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon
alifatik, alisiklik, dan aromatic tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis.
Pada uji bayers ini dilakukan dengan mencampurkan larutan KMnO4. Hasil yang
positif adalah hilangknya warna ungu dari larutan kalium permanganate.
Contohnya, jika alkena dioksidasi menggunakan pereaksi Baeyer maka akan
menghasilkan glikol dengan menghilangkan warna dari reagen Baeyer. Ini
merupakan uji pada senyawa yang memiliki ikatan tangkap. Reaksi oksidasi
menggunakan pereaksi yang lebih kuat seperti asam dikromat atau asam
permanganate atau yang lainnya akan menghasilkan asam dan senyawa keton,
tergantung pada alkenanya (Annisa 2008).
Kalium permanganat yang digunakan pada Uji Baeyer ini memang secara
luas biasa dipakai sebagai pereaksi oksidasi selama seratus tahun lebih. KMnO4 ini
merupakan suatu pereaksi yang mudah diperoleh,tidak mahal dan tidak
memerlukan suatu indikator kecuali kalau digunakan larutan-larutan yang sangat
encer. Kelebihan yang dimiliki dari kalium permanganat adalah pada titik akhir
suatu titrasi cukup untuk menyebabkan pengendapan beberapa MnO4 Akan tetapi
karena reaksinya lambat, maka MnO4 biasanya tidak diendapkan pada akhir titrasi
permanganat.
Uji Bayer yang dilakukan pada minyak nabati seperti pada minyak kelapa,
dan minyak sawit dilakukan untuk mengetahui adanya suatu ikatan rangkap atau
tidak agar mengetahui bahwa minyak tersebut jenuh atau tidak. Molekul minyak
nabati dan lemak hewani mengandung rantai hidrokarbon yang panjang. Dalam
minyak nabati rantai ini tak-jenuh ganda (poly unsturated; memiliki beberapa
ikatan rangkap). Minyak nabati seperti pada contohnya minyak kelapa dan minyak
sawit dapat diubah menjadi zat yang lebih bersifat padat oleh hidrogenasi parsial
ikatan-ikatan rangkapnya. Umumnya zat yang polar dapat larut dalam pelarut yang
bersifat polar, namun tidak dapat larut dalam pelarut nonpolar. Begitu juga
sebaliknya. Hal ini dikarenakan adanya momen dipol pada zat atau pelarut

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 13

sehingga dapat berikatan dan berinteraksi dengan sesamanya. Sedangkan pada

pelarut nonpolar tidak memiliki momen dipol, sehingga tidak bisa berinteraksi
dengan zat yang polar, jadi tidak dapat larut.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 14

BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Pada penjelasan makalah tentang pentuan inti aromatis dan penentuan ikatan rangkap
dapat disimpulkan yaitu :
1. Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi
yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4+SO3) pada suhu 40 °C
2. Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang
digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat
(H2SO4)
3. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai
ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal.
4. Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon
alifatik, alisiklik, dan aromatic tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis.

B. Saran
Mengingat ilmu kimia analis kita kurang memahami dan hal baru untuk kita
lebih tepatnya diberi penggambaran tentang materi dari penentuan inti aromatis dan
penentuan ikatan rangkap.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP

 15

DAFTAR PUSTAKA

 VOGEL.1979.Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan SemiMikro.

Jakarta.penerbit : Pt.kalman media pusaka.

KIMIA ANALIS : PENENTUAN INTI AROMATIS DAN IKATAN RANGKAP