Síntesis y Reactividad de Compuestos Orgánicos de Interés

Farmacéutico.
Practica
Síntesis de Bromuro de Etilo
 OBJETIVOS.

Sintetizar bromuro de etilo a partir de etanol por el mecanismo sn2

MARCO TEORICO.

Los compuestos orgánicos con halógeno están muy difundidos en la naturaleza y

tienen una gran cantidad de aplicaciones en los procesos industriales modernos. En
las algas y otros organismos marinos se han encontrado varios miles de
halogenuros orgánicos u organohalogenuros. Entre sus muchas aplicaciones, los
halogenuros orgánicos se usan como solventes industriales, anestésicos inhalados
en medicina, en refrigerantes y en plaguicidas. La industria electrónica moderna,
por ejemplo, usa solventes halogenados, como el tricloroetileno, para limpiar chips
de semiconductores y otros componentes.
Los halogenuros de alquilo (R-X) son compuestos muy valiosos en síntesis
orgánicas, utilizándose para las síntesis de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas,
nitrilos, aminas, y otros compuestos de interés farmacéutico.

Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos,

siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de
ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los
alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser
mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de
halógeno.

La sustitución directa del hidrógeno produce mezclas complejas de derivados

halogenados, por lo que se aplica sólo a nivel de laboratorio. También se pueden
obtener por esterificación de alcoholes con ácido clorhídrico, y cloruro de zinc como
catalizador. Además, con ácido bromhídrico, o con ácido yodhídrico, lo mismo que
con pentacloruro o con tricloruro de fósforo. Otras opciones son con tribromuro de
fósforo, o con mezclas de fósforo rojo y yodo. La elección del agente halogenante
depende del halógeno que se quiera introducir y del punto de ebullición del derivado
halogenado, del agente halogenante y de los subproductos de la reacción, los
cuales deberán diferir en más de 15°C para obtener puro el halogenuro de alquilo.
La velocidad de la reacción, el rendimiento, y el mecanismo (sustitución nucleofílica
unimolecular, SN1, o biomolecular, SN2), dependen de que el alcohol empleado sea
terciario, secundario o primario.

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 MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES SUSTANCIAS Y INSTRUMENTOS Y

REACTIVOS APARATOS
1 Espátula Bromuro de sodio Balanza granataria

1 Matraz balón de 50 ml Acetona grado industrial Mechero bunsen

1 Pipeta graduada de 5 Ácido sulfúrico Cable de cobre calibre

ml o concentrado 12
1 Pipeta graduada de Carbonato de sodio
10 ml
1 Refrigerante de liebig Cloruro de calcio
(recto) con mangueras anhídrido
1 Cuello para Nitrato de plata
destilación (Y de
destilación)
1 Recipiente para baño Alcohol etílico grado
de hielo industrial (90)
1 Parrilla de Sosa caustica grao
calentamiento y industrial
agitación
1 reóstato Hielo

1 Manta de Agua destilada

calentamiento para
matraz de 50 ml
1 Matraz Erlenmeyer de
125 ml
1 Cola de destilación
con salida p/ vacío
1 Probeta de 50 o 100
ml

2 Pipetas graduadas de
5 ml
15 Perlas de vidrio

2 tubos de
ensaye(13x100)c/ tapón
de hule

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 DESARROLLO DE LA PRACTICA

1- Se añadieron 15 perlas de vidrio a un matraz de bola de 100 ml,

posteriormente se agregó 8 gr de bromuro de sodio y 8 ml de etanol.
2- Se preparó una disolución acida dentro de un matraz Erlenmeyer de 125 ml,
se añadió primero 1.8 ml de agua destilada, y luego el matraz se sumergió
en un baño de hielo, agregando poco a poco 10.8 ml de ácido sulfúrico
concentrado haciéndolo resbalar por la pared del matraz.
3- La disolución acidad preparada en el matraz Erlenmeyer fue agregada poco
a poco a la mezcla contenida en el matraz de bola dentro de un baño de hielo.

4- Se instaló un equipo de destilación simple conectando el cuello de destilación

Y con el refrigerante sosteniendo el sistema con dos soportes universales y
con pinzas de tres dedos con nuez.En la abertura superior de la Y de
destilación se colocó una canica como válvula de seguridad y en el extremo
distal del refrigerante se colocó un codo simple de destilación. El destilado
fue contenido en un matraz Erlenmeyer de 125 ml al cual se le agrego
anteriormente 40 ml de agua destilada. Manteniendo e matraz dentro de un
baño de hielo.
5- El matraz de bola en el cual se contenian los reactivos se calentó con una
mantilla de calentamiento para matraz de 100 ml que se conectó a un
reóstato, se procuró que el destilado tuviera un reflujo en la Y de la destilación
antes del destilado en un tiempo de 10 minutos, enseguida se incrementó la
temperatura para que el vapor comenzara a destilar. La temperatura se
mantuvo entre 30 y 45 en una destilación constante, evitando llegar a los 78.3
siendo este el punto de ebullición del etanol, por lo cual ya no reaccionaria.
Se medió la temperatura en un intervalo de 5 minutos por el orificio de que
tapaba la canica hasta terminar el destilado. Observar que se formen dos
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 fases miscibles entre el destilado y el agua contenida en el matraz
previamente.

6- Al finalizar la destilación se decantó la fase superior y se conservó en un tubo

de ensaye marcándolo con la letra A. La fase inferior se colocó en un
segundo tubo de ensaye marcándolo con la letra B, tapándolo con un tapón
de hule para evitar su evaporación.
7- Al tubo B se le añadió 2.6 ml de agua destilada, la mezcla fue agitada tapando
previamente el tubo de ensaye volteando el tubo repetidas 10 veces, al cabo
de la agitación se destapo el tubo para liberar vapores, se volvió a tapar para
dejar la mezcla en reposo hasta que se separen dos fases. Se decantó la
fase superior hacia el tubo A y repetimos la operación de nuevo con 2.6 ml
de agua destilada. Se volvio a decantar la fase superior hacia e tubo A y
luego agregamos al tubo B donde quedo la fase inferior, 2.5 ml de una
solución de bicarbonato al 2.5% en 5 ml. El mezclado fue repetido volteando
10 veces el tubo para posteriormente decantar la fase superior al tubo A.
8- Al tubo B donde quedo el bromuro de etilo, se agregó 0.1 g de cloruro de
calcio anhídrido para secar el producto, dejándolo reposar durante 3 minutos.

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 9- El líquido fue decantado hacia el matraz bola para una re-destilación simple,
a una velocidad de dos gotas por segundo. Este destilado fue recibido en un
matraz Erlenmeyer de 125 ml limpio y seco, pero que fue pesado
previamente en la balanza, y sumergido en un baño de hielo con sal para que
el bromuro de etilo no se evapore.
10- Se pesó el matraz que contenía el destilado, para medir la diferencia entre
este y el matraz vacío.

11- Se separó 0.5 ml del halogenuro de estilo para las pruebas analíticas de
identificación.
12- El contenido del tubo A fue desechado en el recipiente de “Desechos
Halogenados” al terminar las pruebas de identificación.

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 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

PRUEBA DEL NITRATO DE PLATA: En un tubo de ensaye se colocó 0.25 ml del

bromuro de etilo obtenido y se añadió 3.75 ml de agua destilada. Fue agitado para
homogeneizarlo. Se agregó 2.5 ml de una solución de nitrato de plata al 0.1 N
previamente preparada. Fue mezclado suavemente y se dejó en reposo dentro
nuestra gaveta para evitar el contacto directo con la luz. Al cabo de 30 minutos se
comprobó la formación de un precipitado en la mezcla prueba de la existencia del
bromuro de etilo.

PRUEBA DE BELSTEIN: En un tubo de ensaye se puso 0.25 ml del bromuro de

etilo obtenido. Con un guante de asbesto, se sostuvo por un extremo un alambre de
cobre de 15 cm de largo aproximadamente, y el otro extremo fue puesto a calentar
en la zona oxidante de un mechero de bunsen (zona azul-violácea de la flama). El
alambre se dejó enfriar y ese extremo que se colocó en la flama fue depositado en
el tubo de ensaye que contenía el bromuro de etilo e inmediatamente se puso el
dicho extremo del alambre en la zona oxidante de la flama. Si la flama se torna de
un color verde, existe la presencia del bromuro de etilo.

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 ANALISIS DE RESULTADOS

Las pruebas de identificación fueron positivas debido a la presencia del bromuro de

etilo que obtuvimos. La mezcla se precipito en la prueba con nitrato de plata y la
flama se tornó verde al sumergir el alambre al tubo de ensaye y exponerlo al
mechero en la prueba de belstein.

CONCLUCIONES Y RECOMENDACIONES

El objetivo al sintetizar el bromuro de etilo a partir de etanol por el mecanismo sn2

se cumplió, llevando a cabo el uso de las técnicas de destilación simple y
decantación correctamente.

BIBLIOGRAFIA

 http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_al
quilo_prop_usos.pdf
 http://quimicaorganica1.webcindario.com/CAPITULO%2010.pdf