LABORATORIO DE FUNDAMENTOS EN QUÍMICA

PRÁCTICA

ALDHEIDOS Y CETONAS

ESTUDIANTES

ANGIE DIAZ CALDERON

JUAN DAVID PAREDES

PROFESOR

ARTURO SANCHEZ TORO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

ESCUELA DE MICROBIOLOGÍA

MICROBIOLOGIA Y BIOANALISIS

MEDELLÍN
OBJETIVOS

 Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonílicos

(aldehídos y cetonas) al igual que reacciones específicas
 Diferenciar los aldehídos, cetonas metílicas y no metílicas utilizando reactivos
específicos que permitan su reconocimiento.
 Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida
 Determinar cinamaldehído en un extracto de canela.

INTRODUCCION

ASPECTOS TEORICOS:

Los aldehídos y cetonas sufren la reacción característica nucleofílica, como la adicción de

derivados del amoniaco. Otro tipo de reacción de adición es el bisulfito de sodio formando
cristales sólidos. Otro tipo de reacción de los compuestos carbonilos es su oxidación, sin
embargo, los aldehídos se oxidan más fácilmente por los mismos reactivos que se oxidan a los
alcoholes primarios y secundarios como el permanganato y el dicromato. Los aldehídos también
son oxidados por agentes oxidantes débiles como el reactivo de Tollens, con el reactivo de
Fehling. Las cetonas no son oxidadas por Tollens o Fehling, sin embargo, existe un tipo de
cetonas como las metilcetonas que son oxidadas con el ensayo de yodoformo.

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por la adición de derivados del amoniaco al grupo
carbonilo, por ejemplo, 2,4 di-nitrofenilhidracina, hidroxilamina, otros para formar sus derivados
que son sólidos insolubles de puntos de fusión bien definidos lo que permite su identificación.

Los aldehídos se caracterizan y diferencia de las cetonas por la facilidad con que se oxidan con el
reactivo de Tollens y Fehling. La prueba de Tollens también da otros compuestos de fácil
oxidación, como ciertos fenoles y aminas, pero sin embargo estas dan negativo con el 2,4 di-
nitrofenilhidracina.

Los aldehídos alifáticos y cetonas con hidrógeno α, reaccionan con Br2/CCl4 en una forma muy
lenta para confundirla con una prueba de instauración, además de liberar HBr.

MATERIALES

 Tubos de ensayo  Papel filtro

 Baño María  Estufa
 Soporte universal  Baño maría
 Pinza y nuez  Baño de hielo
 Beaker
SUSTANCIAS

 Acetona  Solución de I2/KI

 Solución acuosa de formaldehído  Reactivo de Shift
Benzaldehído  Etanol
 Reactivo2,4dinitrofenilhidrazina  NaOH al 10 %
 Reactivo de Tollens  KMnO4 al 1%
 Reactivo de Fehling  Canela

PROCEDIMIENTO
Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: Se colocaron en 3 tubos de ensayo respectivamente 3
gotas de acetona, solución acuosa de formaldehído y etano después a los 3 tubos se les agrego 10
gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas para observar los resultados
Prueba de Tollens: en otros tres tubos de ensayo se agregaron 5 gotas de solución acuosa de
formaldehido, acetona benzaldehído respectivamente, después se les agrego el reactivo de
Tollens y se anotó los cambios observados
Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo se colocaron, respectivamente, 5 gotas de: solución
acuosa de formaldehído, acetona Tubo y benzaldehído además se adiciono a cada tubo 5 gotas
del reactivo de Fehling A y 5 gotas de Fehling B y luego se dispusieron en un baño maría (a 80
ºC) durante 5 minutos. Se anotaron los cambios observados
Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo se colocaron, respectivamente, 3 gotas de: solución
acuosa de formaldehído, acetona y benzaldehído luego se adiciono a cada tubo 5 gotas del
reactivo de Schiff, agite y se dejó reposar 15 minutos. Y se anotaron los cambios observados.
Prueba de Yodoformo: en tres tubos de ensayo y colocamos, respectivamente, 5 gotas de
solución acuosa de formaldehído, acetona Tubo y etanol después se adiciono a cada tubo 3 gotas
de NaOH al 10%, agite y adicione 8 gotas de una solución de I2/KI. Agite y anote los cambios
observados.
Condensación aldólica: En un tubo de ensayo grande coloque 5 gotas de benzaldehído y 10 gotas
de NaOH al 10 %, agite muy bien. Adicione etanol gota a gota y con agitación, hasta que
desaparezca la turbidez. Ponga la mezcla en un baño de hielo y adicione poco a poco y con
agitación 5 gotas de acetona; agite hasta la formación de un sólido. Filtre el sólido, disuelva una
parte de éste en 10 gotas de acetona y adiciónele 1 gotas de KMnO4 al 1%. Observe y anote los
resultados.
RESULTADOS Y DISCUSION
Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas:

Formaldehido: precipitado de color amarillo, prueba positiva.

Etanol: color amarillo-naranja.
Benzaldehído: precipitado de color amarillo, prueba positiva.
Prueba positiva: precipitado color amarillo-naranja
El 2, 4-Dinitrofenilhidrazona, es específica para aldehídos y cetonas; ésta prueba nos ayuda a
detectarlos grupos carbonilos, formando hidrazonas por medio de una reacción de adición
nucleofílica sobre los grupos carbonilos.

Prueba de Tollens
Cetona: se forma una solución de color marrón
Formaldehido: se forma el espejo de plata
Benzaldehído: se tarda en reaccionar por lo que se le agrega mayor cantidad de hidróxido
catalizador (2 gotas de NaOH) para que pueda reaccionar, forma espejo de plata
-prueba positiva: forma espejo de plata.
La prueba de Tollens, es específica para aldehídos alifáticos como aromáticos, el formaldehido,
por ejemplo, tiene una reacción rápida debido a que es un aldehído alifático por lo que se oxida
fácilmente formando el espejo de plata; en cambio el benzaldehído es un aldehído aromático por
lo que necesita un catalizador que acelere la reacción en este caso el hidróxido de sodio.

Prueba de Fehling

Formaldehido: toma un color azul, después al calentar se observa un precipitado café rojizo,
prueba positiva.
Acetona: se formó una solución de color azul prueba negativa.
Benzaldehído: necesita condiciones específicas para poder reaccionar,
Prueba positiva: forma un precipitado color café rojizo.
La prueba de Fehling es específica para aldehídos, las muestras positivas son las mismas que en
la de Tollens; el formaldehido, reacciona más rápido por ser alifático, formando un precipitado de
color café rojizo y el aromático, es decir el benzaldehído no reacciona, por lo que se concluye que
sólo reacciona en condiciones específicas.
Prueba de Schiff

solución de Formaldehido: color morado oscuro (alifático)

Acetona: color rosado claro (aromático)
Benzaldehído: color rosado oscuro (aromático)
Prueba positiva: color morado oscuro.
La prueba Schiff, tiene el fin de diferenciar los aldehídos alifáticos y aromáticos de las cetonas,
con estas muestras todas reaccionan, la diferenciación se da en el color y la solubilidad que
presentan. Los aldehídos alifáticos van a presentar un color violeta oscuro y la solución va a ser
homogénea ya que el reactivo reacciona con el grupo formilo.
Los aldehídos aromáticos van a dar después de su reacción una solución heterogénea y una
coloración un poco más clara.
Las cetonas alifáticas y aromáticas van a presentar una solución homogénea con coloración
rosada y una solución heterogénea con una coloración rosada clara respectivamente.
Prueba con Yodoformo

Prueba de yodoformo: Tome 3 tubos de ensayo y coloque, respectivamente 5 gotas de:

Acetona: color amarillo, forma un precipitado. Prueba positiva
Etanol: color amarillo oscuro, forma un precipitado. Prueba positiva
Formaldehido: ningún cambio aparente, color café (no reacciona)
Prueba positiva: precipitado amarillo
La prueba de yodoformo es positiva para los compuestos que tienen el grupo metilcarbonilo o los
que por oxidación los pueden producir. Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene
un grupo metilo ya sea cetona o aldehído o alguno que por oxidación lo puedan producir (como
un alcohol). En la práctica se dio el caso positivo para T2 (acetona) y T3 (etanol): el primero por
tener grupos metilo el cual permite la extracción de estos hidrógenos para reemplazarlos por
yodos (I); mientras que el segundo caso responde a que, por oxidación, el etanol puede producir
un grupo metilo unido a un carbonilo, dando paso a la reacción e inmediata formación de
precipitado amarillo.
Condensación aldólica

A través de éste método se pretendía condensar las moléculas de una muestra con compuestos
carbonílicos. De esta condensación se obtiene entonces cadenas más largas que las iniciales y con la
presencia de múltiples dobles enlaces. Se determinó que experimentalmente sí se obtuvo este resultado
pues al agregársele KMnO4 se formó un precipitado café, indicando la presencia de dichas
insaturaciones.

Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela:

El método utilizado es el de reconocimiento del grupo carbonilo (C=O) en un compuesto

cualquiera a partir de la adición de 2,4-DNFH. En esta prueba se evidencio un precipitado de
color amarillo-naranja, indicando la presencia de un grupo carbonilo en la esencia de la canela
(Cinamaldehído)
CONCLUSIONES

 La prueba con 2,4-DNFH es un método efectivo para determinar la presencia de un

grupo carbonilo en una muestra problema. Así, por ejemplo, permitió comprobar la
presencia de cinamaldehído en una muestra de canela
 Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollens y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero
oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo
 Aldehídos y cetonas pudieron ser diferenciados también de acuerdo a la coloración
que presentaron luego de ser sometidos a la prueba de Schiff. Así mismo, se logró
determinar su carácter alifático y/o aromático.
 Se logró realizar con éxito una condensación aldólica, lo que se evidenció con la
oxidación y formación de precipitado de MnO2 luego de la adición de KMnO4.
 En general, se cumplieron los objetivos esperados

PREGUNTAS
1. ¿cómo diferenciaría usted justificando con ecuaciones químicas los siguientes
compuestos?

 Formaldehído: HCOH + AgNH3(Tollens) ---> HCOOH + Ag0(espejo de plata)

 Propanona: CH3C(O)CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3(ppt amarillo)
 Ciclohexano: no reacciona

2. ¿Tomando como base de una reacción de adición nucleofílica; cual reacciona más
rápidamente un aldehído o cetona?

 Por lo general, los aldehídos sufren la adición nucleofílica con mayor facilidad
quelas cetonas. Esta diferencia puede atribuirse en parte, a la magnitud de la carga
positiva sobre el carbono carbonílico y al grado de aglomeración de los grupos en
el estado de transición, lo que a su vez depende de factores electrónicos estéricos.
Los aldehídos tienen solamente un grupo alquilo o arilo unido al carbono
carbonilo por tanto resisten mayor aglomeración en el estado de transición

3. escriba el mecanismo correspondiente para la acetofenona, en presencia de los

siguientes reactivos a)2,4-dinitrofenilhidrazina/H+ b)NaOH/I2-KI

Fig. 8: Acetofenona
a) 2,4-dinitrofenilhidrazina/H+

b) NaOH/I2-Ki
El grupo metilcarbonilo de la acetofenona (Fig.8) reacciona en medio básico formando
un anión en el carbono alfa al carbonilo, convirtiendo este carbono en un reactivo
nucleofilico y conduciendo seguidamente a reacciones de sustitución sobre el I-I, esta
reacción se repite hasta producir una especien R-CO-Cl3 que se descompone en medio
básico dando lugar:
Acetofenona+4OH- -----≥

4. ¿Puede distinguirse entre sí, con pruebas químicas, los compuestos carbonílicos
isométricos de formula C4H8O?

Los compuestos carbonílicos isométricos de formula C4H8O como son: 2-metilpropanal,

butanol y 2-butanona, si se pueden distinguir entre sí por pruebas químicas, como es el
caso de las reacciones de adición nucleofílica, la cual se practica en este caso con el 2,4-
Dinitrofenilhidrazona y se comparan los puntos de fusión en los diferentes casos. O
también utilizando la prueba de Tollens o Fehling con las cuales se producen reacciones
de oxidación únicamente a los aldehídos alifáticos.

5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de yodoformo:

Fig.9

Los compuestos (Fig. 9) que darían positivo con la prueba del yodoformo serian el a y el
b porque son compuestos carbonilicos que incluyen en su estructura el grupo
metilcarbonilo, lo cual hace que al reaccionar con la solución de I2/KI produzcan
yodoformo (precipitado amarillo claro)
6. Un compuesto de formula C8H8O reacciono con el reactivo de 2,4-DNFH y con
el de yodoformo, pero dio negativa la prueba de Tollens ¿Cuál es la estructura
del compuesto?

El compuesto (Fig.12) corresponde a una cetona aromática que incluye en su estructura el

grupo metilcarbonilo

Fig.10

7. Un compuesto de formula C5H10O reacciono con el reactivo de 2,4 DNFH pero

no reacciona con el reactivo de Tollens, no da la prueba del yodoformo ¿Cuál es
la estructura del compuesto?

El compuesto (Fig.11) corresponde a una cetona por lo que no reacciono con el reactivo
de Tollens y no incluye el grupo metilcarbonilo lo que me indica que no reacciona con el
yodoformo.

Fig.11:3-pentanona

8. ¿Qué pasaría si se utilizara en la práctica de condensación aldolica, acetaldehído

en vez de benzaldehído?

Si en la práctica de condensación aldolica se utilizara acetaldehído en vez de

benzaldehído la reacción tendría de igual manera lugar porque los hidrógenos que están
unidos al grupo carbonilo son hidrógenos alfa, lo cual les da un carácter ácido y los
medios como el acetaldehído (menos básico) y benzaldehído son medios básicos lo cual
permite la formación del anión. Convierten estos carbonos en reactivos nucleofilicos y
conducen de manera inmediata las reacciones de condensación, dando paso a la
producción del producto. Aunque el proceso si tardaría un poco más con el acetaldehído
por tener un carácter menos básico.
 9. Explique por qué se debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a
la prueba de reacción aldolica

Se debe poner primero el benzaldehído y después la acetona porque la cetona reacciona y

se polimeriza, lo cual no permitiría el desarrollo completo de las reacciones de
condensación.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica, Wilson Cardona Galeano,

Roberto Amarís Amarís. Cecilia Ramírez
 MCMURRY, John. Química orgánica, 7ma edición.Cengage learning, 2008.
GALEANO CARDONA, Wilson. Manual de prácticas de fundamentos de química
orgánica, UdeA, 2013.
 http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html 28/07/2014 -3:30 pm
 http://www.buenastareas.com/ensayos/Aldehidos-y-Cetonas-En-La-
Naturaleza/3119009.html 28/07/2014- 9:35 pm
 http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html 29/07/2014- 2:40 pm