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QUIMICA

QUÍMICA

QUÍMICAORGÂNICA

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Caro aluno, as próximas unidades tratam de uma parte da química
chamada “química orgância”, que é a parte química que estuda os
compostos formados pelo elemento químico carbono. A química
orgância está presente no corpo humano, nos derivados de
plásticos (os polímeros), na agricultura, no meio ambiente em
geral, etc. Por isso é fundamental o entendimento da sua essência
e como podemos usá-la para o benefício da sociedade.

No ano de 1777, a química foi dividida em duas partes de acordo com Torben Olof
Bergmann: a Química Orgânica que estudava os compostos obtidos diretamente dos
seres vivos e a Química Inorgânica que estudava os compostos de origem
mineral. Entretanto, o desenvolvimento da Química Orgânica era prejudicado pela
crença de que, somente a partir dos organismo vivos - animais e vegetais - era
possível extrair substâncias orgânicas. Tratava-se de uma teoria, conhecida pelo
nome de “Teoria da Força Vital”, formulada por Jöns Jacob Berzelius, que afirmava
que a força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em
laboratório.

Em 1828, após várias tentativas, um dos discipulos de Berzelius, mais


precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância
encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de uréia. No laboratório,
Wöhler aqueceu o composto mineral “cianato de amônio” e obteve a “uréia”

Friedrich Wöhler (1800-1882) e a síntese da uréia (Fonte: http://www.qmc.ufsc.br)


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Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter
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outras substâncias orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era o
carbono. Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a
parte da química dos compostos do carbono. Atualmente são conhecidos milhões de
compostos orgânicos e diarimente, devido às pesquisas para a obtenção de novas
substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente.

Agora como sabemos que o carbono é o elemento químico mais importante da


química orgânica, vamos estudar um pouco mais sobre ele!

7.1 O Carbono

Carbono: símbolo C; elemento químico não-metálico do grupo 4A da tabela


periódica; número atômico (Z): 6; massa atômica (A): 12; número de prótons/
elétrons: 6; número de nêutrons: 6; nome derivado do latim carbo, que significa
“carvão”. É encontrado em estado livre na natureza, principalmente sob três formas
alotrópicas: o diamante, o grafite e o fulereno.

Grafite – bom condutor de eletricidade.

Diamante – extremamente duro, não conduz eletricidade.

Fulerenos - moléculas formadas por 60 ou 70 átomos de carbono ligados entre si,


constituindo um tipo de gaiola de forma esférica com um arranjo de hexágonos ou
pentágonos à semelhança de uma bola de futebol. Utilizado em semi-condutores,
lubrificantes e protetores radioativos.

Formas alotrópicas do carbono (Fonte: educacao.uol.com.br)

O carbono pode se ligar a outros elementos ou a ele mesmo formando 4 ligações, ou


seja, o carbono é tetravalente. Outros elementos comuns nos compostos orgânicos
podem fazer três, duas ou somente uma ligação, de acordo com a tabela:

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Elemento Quantidade Tipos de ligações QUÍMICA
de

C
C
Carbono 4 ligações 4simples 2duplas

C C
Uma dupla
eduas simples um tripla
Nitrogênio 3 ligações N
N N
Ligações simples ; uma dupla e umasimples; uma tripla

Oxigênio 2 ligações O O
Ligações simples Ligaçãodupla
Hidrogênio 1 ligação H
Uma ligação simples
Halogênios 1 ligação F Br I
; Cl ; ;

As ligações são representadas por um traço ( ) e re p re se nt a m o


compartilhamento de elétrons entre os átomos. Dependendo do número de elétrons
compartilhados, os elementos podem fazer ligações simples, duplas ou triplas.

o carbono ap re s en ta s o me n
te ligações simples entre eles,
dizemos que o carbono é
saturado. Se entre carbonos
houver ligações duplas ou triplas
dizemos que este carbo é
insturado.

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Os carbonos podem ser ainda classificados como: primário, secundário,
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terciário ou quaternário, dependendo da quantidade de carbonos em que ele está
ligado.

7.2 AS FUNÇÕES ORGÂNICAS

Os elementos que formam os compostos orgânicos podem se reorganizar de várias


maneiras diferentes formando compostos que apresentam características peculiares
e podem ser identificados de acordo com os “radicais orgânicos” formados. Esse
radicais identificam a função orgânica presente no composto químico.

Como funções orgânicas podemos citar os hidrocarbonetos, o álcool, a cetona, o


fenol, os ácidos carboxílicos, ácidos sulfôniicos, aminas, amidas, entre outras.
Veja como identificar cada uma delas!

7.2.1 Hidrocarbonetos – São compostos formados por apenas dois elementos


químicos, o Carbono e o Hidrogênio. Muitos hidrocarbonetos são de grande
importância na sociedade, como por exemplo o gás butano e o propano, os quais são
constituintes do gás de cozinha.

7.2.2 Álcool - Apesar de a gente sempre associar essa palavra ao álcool etilico
(etanol, cuja fórmula molecular é CH3CH2OH) usado em bebidas alcoólicas e
combustível, entre várias outras aplicações, os álcoois compreendem uma grande
família de compostos orgânicos que possuem o radical hidroxila (OH) ligada a um
carbono saturado. Na Figura abaixo você pode observar a estrutura química de
alguns álcoois e ver que todos eles apresentam o radical hidroxila ligada a um carbono
saturado.

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7.2.3 Cetona - A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na
obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela
denominação de acetona, veja sua estrutura:

A função cetona é caracterizada pelo grupo carbonila (em destaque na figura), um


oxigênio fazendo uma ligação dupla com um carbono secundário. Lembre-se,
carbono secundário é aquele ligado à outros dois carbonos.

7.2.4 Aldeídos – Solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), é usada


para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Esta
substância é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de
desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de plásticos e resinas.

O formol é um aldeído. Aldeídos, são compostos químicos que apresentam um


carbono primário fazendo dupla ligação com o oxigênio. Veja!

IMPORTANTE!
Cetona e Aldeído são funções que apresentam o grupo carbonila. No
entanto, nas cetonas a dupla ligação com o oxigênio é feita por um carbono
secundário, enquanto que no aldeído é feita por um carbono primário (carbono que
se liga à apenas um outro carbono).

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7.2.5 Fenol - Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfumes,
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resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos. Eles possuem
ação bactericida devido ao mecanismo de coagularem proteínas de microorganismos
como as bactérias e fungos. Nas fazendas, usa-se uma mistura dos fenóis orto, meta
e paracresol para a desinfecção do local de ordenha das vacas, para não haver
contaminação do leite. Essa mistura de fenóis é conhecida popularmente como
Creolina.

Fenóis que formam a creolina. (Fonte: http://www.colegioweb.com.br)

A função orgânica Fenol é caracterizada pelo grupo hidroxila (OH) ligada à um


anel aromático.

7.2.6 Ácidos Carboxílicos - são compostos orgânicos que apresentam o grupo


funcional (%COOH), chamado de carboxila.

Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos Etanóico, Metanóico e


Benzóico. O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é

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conhecido como ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante característicos
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de seu derivado, o vinagre, de onde foi isolado pela primeira vez.

Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (os chamados ácidos
graxos). Os ácidos graxos são insolúveis em água, porém, quando o hidrogênio da
carboxila é substituído por um átomo de sódio (Na) têm-se a formação do sabão,
que é solúvel em água. Este processo é chamado de saponificação.
ácido graxo: insolúvel em água

sabão: solúvel em água

Reação de saponificação. (Fonte: qmc.ufsc.br)

7.2.7 Ácidos Sulfônicos - Os detergentes são compostos por moléculas orgânicas de


alto peso molecular, geralmente sais de ácidos sulfônicos. Cada uma de suas
extremidades apresenta carácter polar diferente. Um lado é apolar, enquanto o
outro é polar. Enquanto uma possui afinidade pela água (polar) a outra possui
afinidade com gorduras e outras substâncias não solúveis (apolares). Essa
interação resulta em uma estrutura conhecida como micela (algo como uma almofada
com milhares de alfinetes espetados), que remove a sujeira, auxiliando na limpeza
(Assim como no exemplo anterior do sabão).

O detergente mais comum é o sal p-Dodecil-benzeno-sulfonato de sódio, que se


origina através da reação de soda com ácido sulfônico (dodecil-alquil-benzil-
sulfônico).

Estrutura química do p-Dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (detergente).


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7.2.8 Aminas – As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas
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através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais
grupos orgânicos. Elas possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio (N).

Existem muitos estimulantes que possuem em sua fórmula o composto amino:


Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack.

As aminas são empregadas em sínteses orgânicas, como por exemplo, na


vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões,
para produzir medicamentos, etc.

Como mostra a figura, as aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias de


acordo com o número de carbonos que substituem os hidrogênios da amônia.

7.2.9 Amidas - As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como


intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O
nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula
CO(NH2)2, é uma diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do
metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido
sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm
considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas.

Bem, terminado mais um capítulo, tire suas duvidas com seu tutor e não se esqueça
de passar na plataforma.

Até o próximo capítulo.

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