Anda di halaman 1dari 8

BAB I

PENDAHULUAN
I.I. LATAR BELAKANG
Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan
obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal dari
dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak
diperlukan terutama dalam sintesis obat.
Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman
yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-zat
yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh.
Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan
adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit
sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana
pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung,
pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
Antioksidan merupakan zat yang mampu memperlambat atau mencegah
proses oksidasi. Zat ini secara nyata mampu memperlambat atau menghambat
oksidasi zat yang mudah teroksidasi meskipun dalam konsentrasi rendah. Antioksidan
juga sesuai didefinisikan sebagai senyawa-senyawa yang melindungi sel dari efek
berbahaya radikal bebas oksigen reaktif jika berkaitan dengan penyakit, radikal bebas
ini dapat berasal dari metabolisme tubuh maupun faktor eksternal lainnya.
Antioksidan primer berperan untuk mencegah pembentukan radikal bebas
baru dengan memutus reaksi berantai dan mengubahnya menjadi produk yang lebih
stabil. Antioksidan primer berperan untuk mencegah pembentukan radikal bebas baru
dengan memutus reaksi berantai dan mengubahnya menjadi produk yang lebih stabil
dan kurag berdampak negatif, Antioksidan primer dapat diproduksi oleh tubuh kita
sendiri, hanya sayang dengan adanya pertambahan usia, produksi dan kualitas
antioksidan yang diproduksi tubuh, akan berkurang.
I.II. RUMUSAN MASALAH
Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :
1. Apa yang dimaksud dengan glikosida antrakinon ?
2. Bagaimana struktur kimia glikosida antrakinon ?
3. Apa saja sifat-sifat kimia glikosida antrakinon ?
4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakinon ?
5. Bagaimana biosintesa, penyaringan dan isolasi glikosida antrakinon ?

C. TUJUAN
Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :
1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida antrakinon.
2. Untuk mengetahui struktur kimia glikosida antrakinon.
3. Untuk mengetahui sifat-sifat kimia glikosida antrakinon.
4. Untuk mengetahui simplisia apa saja yang mengandung glikosida antrakinon.
5. Untuk mengetahui biosintesa, penyaringan dan isolasi glikosida antrakinon.
BAB II
PEMBAHASAN
II.1. DEFINISI
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa
jembatan oksigen (O–glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine),
jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida,
barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut
sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa
ini disebut sebagai glikosida.
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung
glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat
pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya.
Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,
Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu
Chrysarobin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon,
akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan
sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama
dikenal sebagai obat alami kelompok Purgativum meskipun pada saat itu kandungan
kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan
kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami.
Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam
keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa
produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya
oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang
terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam
keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai
aglikon.

II.2. Struktur Kimiawi


Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga
mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon,
trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.

II.3. Simplisia yang Menghasilkan Antrakinon


a) Daun sena, Senna Ieaf (Sennae Fotium)
Asal tumbuhan: Cassia acutifolla Detile (Alexandria senna) dan Cassia
angustifolia Vaht. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae).
Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dan
Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar di Somalia,
Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini
dibudidayakan. Juga di tanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India
tanaman mi dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan antara sena
Aleksandria dan sena India (Trease & Evans, 2002)
Kualitas: Daun yang bewarna hiiau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan
yang bewarna kuninci adalah yang terjelek. Identifikasi makroskopik dan
mikroskopik. (Trease & Evans, 2002)
Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan Qlikosida dimer
yang aglikonnya terdiri dan aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar
adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang
aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain
yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae
Fructus, Senna pods) juga mengandung giikosida aktif, glikosi-danya memiliki
10 gugus .ila yang melekat pada inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae
didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab.
Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis
digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering
dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh
pelangsing.
Produk : Herbalax®.
b) Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
Asal tumbuhan: Kulit kayu dar Rhamrius purshianus DC atau Frangula purshiana
(DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dan
tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil
memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan,
karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun.
Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk
ekstrak.
Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease &
Evans Pharmacognosy (2002).
Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon
6-9%, dalam bentuk 0-glikosida dan Cglikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu
kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C
glikosida. Senyawa Iainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin
oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol balk dalam bentuk bebas maupun
glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaltu palmidin A, B,
dan C.
Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.

II.4. Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Glikosida Antrakinon


Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampal
merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi
digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan
natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat
bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak
menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu
antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar
(berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon
dan antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan
hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam
Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan
molekul antron, hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi
dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan
Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C
yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

II.5. Biosintesa Senyawa Antrakinon


Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan
disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang
serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari
asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang
dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat
diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan
memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsur-unsurnya diberi
muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

II.6. Analisa Kuantitatif


a. KLT-spektrodensitometri
Uji bromin
Sampel dalam metanol ditambahkan 2 ml air bromine kedalam 2 ml
larutan sampel. Larutan dikatakan mengandung antrakuinon bila terjadi
perubahan warna dari merah muda menjadi merah. Indentifikasi cepat untuk
glikosida antrakuinon
Reaksi Borntrager :
Simplisia + eter (maserasi dengan pelarut organik) + KOH lapisan KOH
berwarna pink

Identifikasi glikosida antrakuinon


100 mg serbuk simplisia +5 ml asam sulfat 2 N, dipanaskan sebentar 
didinginkan. + 100 ml benzene P, dikocok, dan didiamkan  Pisahkan lapisan
benzena, saring  filtrate berwarna kuning menunjukkan adanya antrakuinon 
Kocok lapisan benzene dengan 1 ml sampai 2 ml natrium hidroksida 2 N, didiamkan
 lapisan air berwarna merah dan lapisan benzena tidak berwarna menunjukkan
adanya antrakuinon.

Anda mungkin juga menyukai