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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Vicerrectoría Académica y de Investigación


Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Paso 3 – Trabajo
colaborativo 2

1. Descripción general del curso

Escuela o Unidad Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e


Académica Ingeniería
Nivel de formación Profesional
Campo de Formación Formación interdisciplinar básica común
Nombre del curso Química orgánica
Código del curso 100416
Tipo de curso Metodológico Habilitable Si ☐ No ☒
Número de créditos 3

2. Descripción de la actividad

Número de
Tipo de actividad: Individual ☐ Colaborativa ☒ 4
semanas
Momento de la Intermedia, ☒
Inicial ☐ Final ☐
evaluación: unidad: 2
Entorno de entrega de actividad: Seguimiento y
Peso evaluativo de la actividad: 65/500
evaluación
Fecha de inicio de la actividad: lunes, 30 Fecha de cierre de la actividad: sábado, 26 de
de abril de 2018 mayo de 2018
Competencia a desarrollar:
El estudiante identifica los diferentes grupos funcionales orgánicos y compuestos orgánicos a través
del razonamiento del tipo de enlace, composición estructural de cada compuesto y reactividad.
Temáticas a desarrollar:
 Alquenos y alquinos: Estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.
 Compuestos aromáticos (benceno y bencenos sustituidos): Estructura, nomenclatura,
resonancia y reacciones.
 Alcoholes, fenoles y éteres: Estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.
 Aminas, nitrilos y nitro: Estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.
Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar

Paso 3-Trabajo colaborativo 2


Paso 4-Prueba Objetiva Cerrada (POC) Unidad 2
Actividades a desarrollar
Antes de dar inicio con los aportes, leer detenidamente toda la guía de actividades. Los aportes se
desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje Colaborativo en el tema denominado “Interacción Paso
3”. No olvide revisar el entorno de conocimiento y la bibliografía de consulta para desarrollar las
actividades.
1. Cada estudiante selecciona un compuesto a estudiar. La selección se realiza de acuerdo con el
orden en que ingrese al foro.

a. Estudiante 1_Grupos funcionales: Alquenos y alquinos


b. Estudiante 2_Grupos funcionales: Benceno y benceno sustituido
c. Estudiante 3_Grupos funcionales: Alcoholes y fenoles
d. Estudiante 4_Grupos funcionales: Éteres y aminas
e. Estudiante 5_Grupos funcionales: Nitrilos y grupo nitro

2. Publica en el foro el grupo funcional que estudiará en las fechas establecidas.

Ponderación: 5 puntos
Fecha: 30/Abril al 2/Mayo
3. A partir de las referencias bibliográficas presentes en la Unidad 2 del entorno de conocimiento;
el estudiante estudiará los conceptos relacionados con el tema, y desarrollará la siguiente tarea:
Identifique las diferencias y semejanzas entre los dos grupos funcionales asignados, completando
la tabla 1 que se presenta en el Anexo 2.

4. Publique en el foro el desarrollo del numeral 3. Puede publicarse directamente en el foro o en


un documento de Word. No olvide especificar las referencias de consulta.

Ponderación: 10 puntos
Fecha: 3/Mayo al 7/Mayo
5. En el mismo orden establecido en el numeral 1; el estudiante seleccionará una de las siguientes
fórmulas moleculares y desarrolla la siguiente tarea:

5.1. De acuerdo con los conceptos estudiados acerca de isomería de alcanos y cicloalcanos, dibuje
dos isómeros estructurales (molécula con igual número de átomos, pero diferente estructura
química o diferente distribución de los átomos en el espacio). El dibujo puede realizarse
haciendo uso de la siguiente herramienta online https://www.emolecules.com/ y
https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
Una vez realice la estructura de cada isómero, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen,
pegarla en la tabla 2 que se encuentra en el Anexo 2, y publicar el documento o imagen en el foro.

La fórmula molecular será proporcionada por el tutor al inicio de las actividades.


a. Estudiante 1_Fórmula molecular:

Nombre del Fórmula Estructura química de los Nombre del isómero


estudiante molecular dos isómeros según IUPAC
1 C6H14 Isómero estructural 1:
2-(3-
hidroxipropil)fenol

4-(3-hidroxipropil)
fenol

Isómero estructural 2:

2 Isómero estructural 1:
________________

Isómero estructural 2: ________________

3 C9H12O2 Isómero estructural 1:

Maria Eva Soriano

Isómero estructural 2:
4 Isómero estructural 1:
________________

Isómero estructural 2: ________________

5 Isómero estructural 1:
________________

Isómero estructural 2: ________________

b. Estudiante 2_Fórmula molecular:


c. Estudiante 3_Fórmula molecular:
d. Estudiante 4_Fórmula molecular:
e. Estudiante 5_Fórmula molecular:

5.2. Una vez desarrollados los dos isómeros. Nombrar cada isómero de acuerdo con las reglas de
nomenclatura de la IUPAC.
Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.
Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Caso 1 Reacción A: _________ Producto A

Reacción B: _________ Producto B

Caso 2 Reacción A: _________ Producto A

Reacción B: _________ Producto B

Caso 3 Reacción A: Reactivo A


C 9 H 19 CHO Reacción por oxidación

Dicromato de pirina, Reactivo B


cloruro de metileno

Reacción B:
anima

alcohol
anima

eter

alcohol
Nitro

anima

Nitro
Ciano
Eter

metilo

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.


6. Publique en el foro el desarrollo del numeral 5.

Ponderación: 15 puntos
Fecha: 8/Mayo al 13/Mayo
7. El grupo colaborativo analiza y discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que
presenta cada grupo funcional. El grupo colaborativo interpreta la información dada en la
descripción de cada caso, con el propósito de predecir el respectivo producto.

7.1. Estudiar las diferentes reacciones que permiten obtener los grupos funcionales estudiados, y
las reacciones que involucran estos grupos funcionales.
7.2. Analice la descripción de cada caso.
7.3. Predecir y dibujar la estructura de cada producto o reactivo de acuerdo con el contexto de la
descripción; completando la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 2.

Caso 1. Los alquinos son hidrocarburos que presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas.
Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la hidrogenación de alquinos,
la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador como Paladio (Pd) e hidrógeno. La
hidrogenación ocurre con estereoquímica sin permitiendo un alqueno cis, es decir, libre de su
estereoisómero trans. Teniendo en cuenta la información anterior identificar el producto de la
reacción A, la cual parte de la reacción del 2-Heptino en presencia de H2/Pd.

A.

Por otro parte, dentro de las reacciones que experimentan los alquenos, se encuentra la adición de
halogenuros de hidrógeno (HX, donde X=halógeno). La siguiente reacción ilustra la reacción de un
alqueno reaccionando con el bromuro de hidrógeno (HBr), donde se evidencia la aplicación de la
regla Markovnikov. Esta regla indica que el hidrógeno del HX se adiciona al carbono que tiene el
mayor número de hidrógenos y el halógeno se adiciona al carbono que tiene menos hidrógenos.
Teniendo en cuenta la información anterior identificar el producto de la reacción B, la cual parte de
la reacción del alqueno asimétrico (2-metil-2-hepteno) en presencia de HBr.

B.
Caso 2. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con seis átomos de carbono,
presenta tres dobles enlaces y seis átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren
reacciones de sustitución electrofílica aromática, la cual se caracteriza porque un reactivo electrófilo
(E+) reemplaza a uno de los hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejemplo de esta reacción,
el mecanismo se da en dos pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión nitronio (O=N+=O) y
reacciona con el benceno formando el catión ciclohexadienilo intermediario. Y en el segundo, la
aromaticidad se reestablece por la pérdida de un protón del catión ciclohexadienilo, obteniéndose
el producto de la nitración. De acuerdo con lo anterior, determinar el producto de la reacción A.
A.

Por su parte los derivados del benceno, como por ejemplo el producto obtenido anteriormente, o
compuestos como el tolueno y el fenol, también experimentan las reacciones de sustitución
electrofílica aromática. Sin embargo, el sustituyente que contenga el anillo aromático puede activar
o desactivar el anillo y orientar la sustitución a la posición orto, meta o para, según el caso. Dentro
de los grupos funcionales o sustituyentes fuertemente desactivadores y orientadores a la posición
meta, se encuentra el grupo nitro (-NO2) y el ciano (-CN). Teniendo en cuenta el efecto orientador,
cuál es producto B en la siguiente reacción de halogenación del 1,3-dinitrobenceno:
B.

Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura química el grupo hidroxilo
–OH, estos compuestos experimentan reacciones de oxidación permitiendo la formación de
aldehídos en el caso de alcoholes primarios. La siguiente reacción es un ejemplo de ello, predecir
el alcohol (Reactivo A) de la reacción.
A.
Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su estructura química el grupo amino
–NH2, el cual tiene un carácter nucleofílico. En el caso de las aminas primarias, estas experimentan
reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas para formar
carbinolaminas. Teniendo en cuenta lo anterior cuál es la amina (Reactivo B) que reacciona con el
decanal para la formación de la carbinolamina.
B.

8. Publique en el foro el desarrollo del numeral 7.

Ponderación: 15 puntos
Fecha: 14/Mayo al 19/Mayo

9. De acuerdo con el siguiente compuesto complejo; el grupo colaborativo identifica los diferentes
grupos funcionales estudiados en la Unidad 2, los selecciona con un círculo y ubica el nombre al
lado (alqueno, alquino, benceno sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo, nitro), como se
observa en el ejemplo.
10. Publique en el foro el desarrollo del numeral 9.

Ponderación: 5 puntos
Fecha: 20/Mayo al 23/Mayo

11. El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden establecido, y de
acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 2.

 Portada
 Introducción
 Desarrollo de cada numeral

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.


Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.
Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.
Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

 Bibliografía (haciendo uso de normas APA)


Entrega: El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante.

Nota:
1. Se deben realizar mínimo dos participaciones por semana y deben ser aportes nuevos y
significativos, no repetidos. Los aportes deben ser acordes al desarrollo de la actividad.

2. Si el estudiante desea realizar la actividad de forma individual, deberá solicitar el aval al docente
al iniciar el desarrollo de la actividad (no a pocos días del cierre).

3. El estudiante que no presente aportes significativos a lo largo del desarrollo de la actividad y


sea incluido en el consolidado final no se tendrá en cuenta para la calificación.

12. Publique en el foro el desarrollo del numeral 11, y realiza la respectiva entrega en el entorno
de Seguimiento y evaluación-Unidad 2.

Ponderación: 5 puntos
Fecha: 24/Mayo al 26/Mayo

13. Desarrolla la prueba objetiva cerrada (POC) o cuestionario de la Unidad 2.

Ponderación: 10 puntos
Fecha: 27/Mayo al 28/Mayo

Entorno de Conocimiento: el estudiante debe consultar el material


bibliográfico de la Unidad 2, lo cual implica la revisión de la teoría
relacionada con los grupos funcionales y la nomenclatura de los mismos.
 Entorno de Aprendizaje Colaborativo, tema “Interacción Paso 3”: el
Entornos para
estudiante debe realizar sus aportes, consultas y publicar sus aportes
su desarrollo
en éste espacio.
 Entorno de Seguimiento y Evaluación: el grupo colaborativo realizará la
entrega del producto final en éste espacio. Además, desarrolla la POC
de forma individual.
Individuales:
 Desarrollo del numeral 1 (Selección del grupo funcional), numeral 3
Productos a
(Desarrolla el cuadro comparativo de los dos grupos funcionales),
entregar por el
numeral 5 (Dibujan los isómeros de acuerdo con los dos grupos
estudiante
funcionales estudiados y los nombra). Lo cual se ve reflejado al
completar las tablas 1 y 2.
 La solución del cuestionario ó POC que se encuentra en el entorno de
Seguimiento y Evaluación.

Colaborativos:
 El desarrollo del numeral 7 y 9. Lo cual se ve reflejado al completar la
tabla 3 y figura 1.
 Entregar el consolidado de todos los aportes y productos individuales de
acuerdo con las indicaciones del numeral 11.

Lineamientos generales del trabajo colaborativo para el


desarrollo de la actividad

Antes de dar inicio con las actividades, es importante revisar las


temáticas que se estudiarán en la Unidad 2 en el Syllabus. Además,
Planeación
revisar las referencias de acuerdo con el tema a estudiar.
de
actividades
Para construir el trabajo colaborativo debe desarrollarse los aportes
para el
individuales que se llevarán a cabo del 30 Abril/13 Mayo. El aporte
desarrollo
de cada estudiante es importante, ya que contribuye al
del trabajo
fortalecimiento de los conocimientos de sus compañeros y de sí
colaborativo
mismo. El consolidado, ajustes finales y entrega se realizarán en el
último día antes de presentar la POC (26 Mayo).
Roles a
desarrollar  Moderador
por el  Colaborador
estudiante  Evaluador
dentro del  Creativo
grupo  Investigador
colaborativo
Roles y  Moderador: quien organiza y vigila que se cumplan las tareas
responsabili propuestas. Responsable de entregar el producto de equipo.
dades para  Colaborador: encargado de organizar los aportes en el
la documento a entregar. Revisa redacción y ortografía.
producción  Evaluador: es el crítico, revisa que los aportes que se van
de haciendo correspondan con lo solicitado en la guía y esté de
entregables acuerdo con lo estipulado en la rúbrica analítica de evaluación.
por los  Creativo: vigila el tiempo, aporta ideas y hace preguntas para
estudiantes que los otros también aporten ideas.
 Investigador: lidera las consultas de material bibliográfico y
las propuestas de investigación.
Normas APA Sexta Edición-2017. Las Normas APA es el estilo de
organización y presentación de información más usado en el área de
las ciencias sociales. Estas se encuentran publicadas bajo un Manual
que permite tener al alcance las formas en que se debe presentar un
Uso de artículo científico. Aquí podrás encontrar los aspectos más relevantes
referencias de la sexta edición del Manual de las Normas APA, como referencias,
citas, elaboración y presentación de tablas y figuras, encabezados y
seriación, entre otros. Puede consultar como implementarlas
ingresando a la página http://normasapa.com/

En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se


considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre
otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como
de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo,
documento o invención realizado por otra persona. Implica también
el uso de citas o referencias faltas, o proponer citad donde no haya
coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o
copiar con fines de lucro, materiales educativos o resultados de
productos de investigación, que cuentan con derechos intelectuales
reservados para la Universidad.
Políticas de
plagio Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son
las siguientes:

a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo


académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá
será de cero punto cero (0.0) sin perjuicio de la sanción disciplinaria
correspondiente.
b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo
académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se
impondrá será de cero punto cero (0.0), sin perjuicio de la sanción
disciplinaria correspondiente.

4. Formato de Rubrica de evaluación


Formato rúbrica de evaluación
Tipo de Actividad Actividad
☐ ☒
actividad: individual colaborativa
Momento de la Intermedia, ☒
Inicial ☐ Final ☐
evaluación unidad 2
Niveles de desempeño de la actividad
Aspectos individual
Puntaje
evaluados Valoración Valoración Valoración
alta media baja
El estudiante El estudiante
ingresa en las no ingresa en El estudiante
fechas las fechas ingresa en las
establecidas, establecidas, fechas
1 y 2. selecciona y pero selecciona establecidas,
Selección del publica los y publica los pero selecciona
grupo grupos grupos y publica los 5
funcional funcionales funcionales mismos grupos
para para funcionales de
desarrollar las desarrollar las otro compañero.
actividades. actividades.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante
identifica y
identifica y identifica y no
desarrolla de
desarrolla de desarrolla de
forma correcta
forma correcta forma correcta
el cuadro
el cuadro el cuadro
3 y 4. comparativo
comparativo comparativo con
Identifica y con algunas de
con las las
completa el las 10
características características
cuadro características
de los grupos de los grupos
comparativo de los grupos
funcionales funcionales
funcionales
objeto de objeto de
objeto de
estudio. estudio.
estudio.
(Hasta 10 (Hasta 5 (Hasta 3
puntos) puntos) puntos)
El estudiante El estudiante El estudiante
dibuja dibuja dibuja dos
5 y 6. correctamente correctamente estructuras que
Selecciona la los dos uno de los dos no corresponden
fórmula isómeros isómeros a los isómeros
10
química y estructurales y estructurales y estructurales;
presenta los los presenta de lo presenta de no los dibuja
isómeros. forma clara. forma clara. correctamente.
(Hasta 10 (Hasta 5 (Hasta 3
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante
interpreta
interpreta las El estudiante no
algunas reglas
reglas de la interpreta las
de la
nomenclatura reglas de la
5 y 6. nomenclatura
IUPAC y nomenclatura
Nomenclatura IUPAC y
nombra IUPAC y nombra 5
de los nombra
correctamente incorrectamente
isómeros correctamente
los dos los isómeros.
uno de los
isómeros.
isómeros.
(Hasta 5 (Hasta 2.5 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Niveles de desempeño de la actividad
Aspectos colaborativa
Puntaje
evaluados Valoración Valoración Valoración
alta media baja
El estudiante El estudiante El estudiante no
7 y 8. identifica el identifica el identifica el
Predice y producto y/o producto y/o producto y/o
escribe reactivo de reactivo de reactivo de
las acuerdo con la acuerdo con la acuerdo con la
estructuras reacción, y reacción, pero reacción, y no
15
de dibuja la no dibuja la dibuja la
compuestos estructura estructura estructura
de acuerdo química de química de química de
con las forma correcta. forma correcta. forma correcta.
reacciones (Hasta 15 (Hasta 7 (Hasta 3
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante
identifica menos
9 y 10. identifica todos identifica 10 de
de 5 de los
Identificación los diferentes los diferentes
diferentes
de grupos grupos grupos
grupos
funcionales funcionales funcionales 5
funcionales
en un estudiados en estudiados en
estudiados en la
compuesto la Unidad 2. la Unidad 2.
Unidad 2.
complejo
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante no
presenta
presenta presenta
algunos
Participación aportes aportes
aportes
y aportes significativos significativos
significativos
para el para la para la
para la 10
desarrollo del construcción construcción del
construcción
trabajo del trabajo trabajo
del trabajo
colaborativo colaborativo colaborativo
colaborativo

(Hasta 10 (Hasta 5 (Hasta 0


puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante
consolida el
consolida el no consolida el
documento de
documento de documento de
acuerdo con los
acuerdo con los acuerdo con los
lineamientos,
lineamientos, lineamientos,
11 y 12. orden y tablas,
orden y tablas, orden y tablas,
Consolidado y establecidos en
establecidos en establecidos en
entrega del la guía de 5
la guía de la guía de
trabajo actividades;
actividades; y actividades; y
colaborativo pero no lo
lo entrega en el lo entrega en el
entrega en el
respectivo respectivo
respectivo
entorno. entorno.
entorno.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Calificación final 65