BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CS. QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

QUÍMICA ORGÁNICA II

TRABAJO DE INVESTGACIÓN: “HETEROCICLICOS”

ALUMNO:
JESÚS ENRIQUE DE LA LUZ ROSAS.

PRIMAVERA 2018
HETEROCICLICOS

La química de los heterocíclicos es de gran importancia en su estudio debido a la

naturaleza de estos compuestos y la reactividad que presentan. Estos sistemas los
encontramos ampliamente en la naturaleza, y se encuentran extensamente dentro
del organismo humano. Además, algunos de estos son utilizados como principio
activo de diversos fármacos.

ESTRUCTURA

Los heterocíclicos son estructuras que se caracterizan por poseer anillos hetero
sustituidos, en los que uno o más átomos en un anillo que contiene carbono son
reemplazados por otro átomo. Es decir, los compuestos heterocíclicos son aquellos
que, además de carbono e hidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento
(denominado heteroátomo) formando parte del anillo.

Los heteroátomos más comunes que se encuentran son el oxígeno, azufre y

nitrógeno. Sin embargo, muchos otros átomos pueden formar parte de los enlaces
covalentes para formar el anillo heterocíclico.

Sus características generales es que son estructuras de anillos hetero sustituidos;

Su estructura puede encontrarse insaturada, parcial o totalmente saturada; Y
pueden presentar más de un heteroátomo.

CLASIFICACIÓN:

Se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticos

poseen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico que
incorporan. Por ejemplo:
En los heterociclos aromáticos un orbital p del heteroátomo contiene uno o dos
(según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p
de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones π por encima y debajo
del anillo. Ejemplos:

Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o
más átomos de carbono están sustituídos por átomos de nitrógeno, oxígeno o
azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos
están casi libres de tensión.

Heterociclos aromáticos de 5 átomos

En estos compuestos, al existir seis electrones π en el sistema aromático, pues el

heteroátomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado el
ciclo por un total de 5 átomos, se obtiene en los átomos de carbono una cantidad
promedio de electrones π mayor que la correspondiente al benceno (al que le
corresponde uno). Estos heterociclos se denominan compuestos aromáticos π
excesivos. Que son más reactivos que el benceno en la sustitución electrofílica
aromática. Algunos ejemplos son:
Pirrol: Su átomo de nitrógeno, al igual que los átomos de carbono, posee una
hibridación sp2 con dos electrones en el orbital p, los cuales forman un sexteto
aromático con los cuatro electrones p de los carbonos. Debido a que el par de
electrones del nitrógeno interviene en el anillo aromático, no están disponibles para
intervenir las reacciones químicas y también por eso el pirrol es una base
extremadamente débil.

Furano: Es el análogo oxigenado del pirrol. En este caso el oxígeno posee un

segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital sp2, perpendicular al
sistema del anillo.

Heterociclos Aromáticos de 6 átomos:

Estos heterociclos tienen los seis electrones del sistema, deslocalizados en los 6
átomos del ciclo, pero como el heteroátomo es más electronegativo que el carbono,
deja en los mismos una densidad electrónica menor que en la correspondiente a los
carbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama compuestos aromáticos
deficientes. Es también por ello que tienen el anillo desactivado para una sustitución
electrofílica aromática.

Piridina: Es un análogo del benceno en el que uno de los átomos de carbono se

sustituye por un nitrógeno. Este átomo tiene hibridación sp 2, por lo que posee un
electrón en un orbital p, que conforma el sexteto aromático con los cinco electrones
de los orbitales p de los carbonos. Pero el nitrógeno posee además un par de
electrones ubicados en un orbital sp2 (que no participa del sistema), lo que le
confiere a la piridina propiedades básicas comparables a la anilina.

Heterociclos bicíclicos
También existen compuestos heterocíclicos bicíclicos, que resultan de la
condensación de un heterociclo con otro anillo (posea heteroátomo o no).
Un compuesto muy importante que posee dos heterociclos condensados es la
purina:

N
N

N
N
H

Purina

Entre los compuestos purínicos más relevantes se encuentran las bases (llamadas
"púricas") adenina y guanina (presentes en los ácidos nucleicos).

NH2 O
N HN
N N
H2N
N N
N N
H H

Adenina Guanina