ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos.
La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-
R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo
sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se
debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las cetonas
y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación
de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de
los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie
de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las
cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes
aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los
compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o
seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer,
todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto
pesados (sólidos).
APLICACIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la
almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor
característico a la esencia de canela. La vainilla que produce el popular sabor a vainilla durante un
tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras.
Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol
del mismo nombre.

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
 COMPUESTOS CON NITROGENO

Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos directamente unidos al

nitrógeno, se dividen en primaria secundarias y terciarias.

Estructura y enlace

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno
forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el
cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las
aminas.

Nomenclatura

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos
grupos amino sustituidos se emplea N, N'.

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Propiedades Físicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren
como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se
hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes
de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en
menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo
que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Propiedades Físicas

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina
hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes
de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
Propiedades Químicas

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón
formando un ión alquil-amonio.

Propiedades ácido-base

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las
aminas).

Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan
como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes
(organolíticos)

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo
—OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas
amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas.

Nomenclatura

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o
vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al
nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.

Propiedades físicas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la
formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a
través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más
polarizados que en las aminas.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es
natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes.

 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con
puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
Aplicaciones

 Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas

condiciones.
 Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.
 Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:NH2-O-NH2
 La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del
metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los
animales.
 La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se
podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en
el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como
una poliamida.

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