INSTITUTO DE QUÍMICA
Projeto 02:
PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO CLORIDRATO DE GLICOSAMINA A
PARTIR DA CASCA DE CAMARÃO OU EXOESQUELETO DE CIGARRAS
Professores:
Cátia Ornelas Megiatto (coordenadora)
Julio Cezar Pastre
Carolyne Brustolin Braga
Auxiliares didáticos:
Michel Chaves (PED B)
Renan de Souza Galaverna (PED C)
Alunos:
Ariel Yukio Kinoshita (154713)
Letícia Guedin Verratti (156256)
Data do experimento:
06, 13 e 20 nov. 2017
Campinas
2S 2017
1. INTRODUÇÃO
A ciência cada vez mais preza pelo emprego de fontes renováveis, o uso de
polímeros naturais para aplicações diversificadas tem sido de fundamental importância para
os avanços da ciência por apresentarem inúmeras vantagens, tais como a sua fácil
obtenção e o fato de serem biodegradáveis [1].
Um polímero natural que tem apresentado grande interesse comercial em razão das
possibilidades de sua aplicação é a quitina. A quitina, descrita pela primeira vez em 1811 na
França por Braconnot, é um dos polissacarídeos mais abundantes da natureza, é insolúvel,
linear e encontra-se presente nos exoesqueleto de crustáceos, insetos, artrópodes e na
parede celular de alguns fungos [2], [3].
A fonte de sua obtenção vem essencialmente de resíduos, sobretudo de indústrias
pesqueiras que descartam entre outros resíduos sólidos, cascas de camarão contendo
apreciáveis quantidades desse biopolímero, dessa maneira o que poderia contribuir para a
poluição ambiental, acaba por poder ser reaproveitado na indústria, no Brasil cerca de 35
mil toneladas de rejeitos são produzidos anualmente considerando apenas o
processamento de camarões [3], [4].
A quitina pode ser separada de outros componentes presentes nas cascas desses
animais através de processos químicos que basicamente podem ser descritos pelas etapas
de desmineralização e remoção de proteínas, ácidos graxos e corantes das carapaças com
soluções diluídas de HCl e NaOH, a quitina obtida, então, passa por um processo de
desacetilação, produzindo a quitosana [1].
A quitosana é um copolímero natural composto por unidades β-1,4 D-glucosamina
ligadas a resíduos de N-acetilglucosamina [2]. Sua estrutura é muito semelhante à celulose,
diferenciando-se somente nos grupos funcionais, na indústria a quitosana é largamente
utilizada nas áreas de agricultura (mecanismos defensivos e adubo para plantas),
tratamento de água (floculante para clarificação, remoção de íons metálicos), indústria de
cosméticos (esfoliante para a pele, creme dental) e biomédica (suturas cirúrgicas, implantes
dentários, reconstituição óssea, encapsulamento de materiais) [1].
A quitosana também é útil na obtenção do cloridrato de gliocasamina em que a partir
da quebra da ligação glicosídica na quitosana obtemos a glicosamina, amplamente
empregada em indústrias farmacêuticas no tratamento de osteoartrose.
2. OBJETIVOS
Sintetizar cloridrato de glicosamina à partir de resíduos orgânicos de cascas de
exoesqueleto de cigarras e então caracterizá-la à partir de espectroscopia de infravermelho,
espectrometria de massas e espectroscopia de RMN de 1 H
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Fora recolhido um volume de uma sacola de mercado de cascas de exoesqueleto de
cigarras encontrados em parques. No primeiro dia da prática cerca de 20 g das cascas
foram pesadas e transferidas em um erlenmeyer de 1000 mL, adicionou-se 700 mL de HCl
0,5 molar e a solução foi agitada por três horas e meia à temperatura ambiente para a
desmineralização. Em seguida filtrou-se e lavou-se o filtrado com água destilada, então o
produto foi secado e pesado para a determinação da porcentagem de minerais na casca.
As cascas desmineralizadas foram, então, transferidas num balão de fundo redondo de
1000 mL, adicionou-se 400 mL de NaOH 1 molar, e aqueceu-se a solução sob refluxo
durante duas horas para remover proteínas, lipídios e corantes, com o cuidado de não
deixar bolhas de surfactante formado subir ao condensador. Posteriormente as cascas
foram filtradas e lavadas com água destilada. Secou-se manualmente com papel
absorvente, anotou-se a massa final da quitina para o cálculo de balanço de massa e
transferiu-se o material para um béquer de 800 mL que foi coberto com insulfilm e
armazenado para a próxima aula.
Na segunda aula prática pesou-se cerca de 20 g de quitina bruta num balão de
fundo redondo de 500 mL, em seguida adicionou-se cerca de 80 mL de HCl concentrado
(37%). Foi então montado um sistema de refluxo fechado ligado à um frasco lavador com
escape de gases em uma solução de KOH 10% contida em um erlenmeyer para
neutralização do gás HCl. Aqueceu-se a solução por duas horas sob agitação e controle
térmico em torno de 90°C em banho de óleo, após este período foi adicionado 10 mL de
água destilada e 3 espátulas de carvão ativado e a solução foi termicamente controlada em
60°C por trinta minutos, então filtrou-se a mistura num erlenmeyer e foi adicionado 100 mL
de etanol lentamente na solução, o erlenmeyer fora identificado, tampado com insulfilm e
guardado em geladeira até a terceira e última aula.
Na terceira aula no erlenmeyer armazenado em geladeira ocorreu a cristalização do
produto, logo filtrou-se e secou-se os cristais em alto vácuo por cerca de uma hora,
pesou-se, calculou-se o rendimento, em seguida obteve-se os espectros de infravermelho e
uma amostra foi entregue aos técnicos do laboratório para análise de espectrometria de
massas e espectroscopia de RMN de 1 H e 13
C.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
A alta porcentagem foi atribuída a adesão de água às cascas, uma vez que
foram pesadas ainda úmidas, dessa forma não consegue-se atribuir uma
porcentagem de minerais que é subtraída da massa inicial.
Logo após essa etapa realizou-se também a remoção de proteínas, corantes
e triglicerídeos a partir da adição de NaOH. A reação envolvida na etapa de
remoção de proteínas é hidrólise das ligações peptídicas conforme o mecanismo:
massa obtida
Rendimento = massa teórica
• 100% Equação 02
ANÁLISE DE ESPECTROS:
α β
Figura 6. Estruturas α e β da glicosamina
4. CONCLUSÃO