5.

RESULTADOS

A) MECANISMO

El anhídrido acético es un reactivo versátil para acetilaciones y este acetila fácilmente alcoholes,
pero al existir un antagonismo ya que el ácido carboxílico posee un grupo OH más nucleófilo que el
grupo OH del alcohol.

Se añade ácido sulfúrico para contrarrestar el carácter nucleofílico del grupo OH del ácido carboxílico
y así se dé la introducción del grupo acetilo en el grupo OH del alcohol. Se produce la formación de
hidrato de éster y el ion acetato.

La deprotonación del éster protonado por parte del ion acetato quien arranca un hidrogeno para
formar un compuesto más estable, da lugar a la formación del acetil salicílico:

B) PURIFICACION
Para aislar el producto de aspirina, se utilizó el método de cristalización que prosiguió en los
siguientes pasos:

 La precipitación del acetil salicílico mediante choque térmico y agitación rascando la pared
interior con una varilla de vidrio para producir una nucleación por medio de una descarga
estática.
 Se filtró el precipitado y para la obtención de un producto más puro se realizó la
recristalización disolviendo el precipitado en agua caliente y añadiendo carbón activo para la
absorción de impurezas.

C) CARACTERIZACION

El rango del punto de fusión de la aspirina pura es de 138-140 °C y el rango del punto de fusión del
ácido salicílico el material de partida es 158-161 °C. Si las impurezas están presentes en la muestra
cruda, el rango del punto de fusión será más bajo que el rango de aspirina pura. Además, el rango de
punto de fusión puede ser más de 2 grados.