ÁCIDOS

NUCLEICOS
NUCLEÓTIDOS
NUCLEÓSIDOS
 Descubrimiento
❧ El descubrimiento de los ácidos nucleícos se
debe a Friedrich Miescher, quien en el año
1869 aisló de los núcleos de las células una
sustancia ácida a la que llamó nucleína,
nombre que posteriormente se cambió a
ácido nucleico.
 Ácidos Nucleícos
❧ Son macromoléculas constituidas por repetición
nucleótidos encadenados

❧ Se encuentran en las células de todos los seres
vivos y en los virus.

❧ Se unen mediante enlaces fosfodiéster, que se
produce entre un grupo hidroxilo (–OH)en el
carbono 3' y un grupo fosfato.
 • Presentes en los
cromosomas celulares.

• Constituyen los genes

• Participan en la
transmisión de las
caracterísiticas hereditarias

• Intervienen en los
procesos de diferenciación
 Compuestas por
C, H, O, N, P.

Cumplen con dos funciones:
• Transmitir las características hereditarias de una
generación a la siguiente
• Dirigir la síntesis de proteínas específicas
 Estructura y Componentes de
los Nucleótidos
• Consta de tres partes:

✓ Una base nitrogenada Unidas por
✓ Un azúcar enlaces
✓ Un ácido fosfórico covalentes
Nucleótido
 Bases de
Ácidos
Nucleícos

Un solo anillo aromático

Dos anillos aromáticos
 Azúcar

✓ El azúcar que interviene en los
nucleótidos puede ser o la Ribosa (R) o la
Desoxirribosa (DR).

✓ La única diferencia entre ambas está en
que en el carbono 2 de la desoxirribosa
hay un hidrógeno (‐H) en lugar del grupo
alcohol (‐OH).
 Nucleósido

Una base y un
azúcar unidos por
un enlace
glicosídico.
 PENTOSA BASE NITROGENADA NUCLEÓSIDO

✓  El enlace se forma entre el carbono anomérico del azúcar y uno de
los nitrógenos de la base nitrogenada.
✓ Este enlace recibe el nombre de enlace N‐glucosídico.

✓  En la unión se forma una molécula de agua.

I D✓  Si la pentosa es una ribosa, tenemos un ribonucleósido.
S ✓
E Ó  Estos tienen como bases nitrogenadas la adenina, guanina, citosina
y uracilo.
C L
U O ✓  Si la pentosa es un desoxirribosa, tenemos un
N desoxirribonucleósido.
✓  Estos tienen como bases nitrogenadas la adenina, citosina, guanina
y timina.

✓  Se nombra añadiendo la terminación ‐osina, si derivan de una base
púrica, o ‐idina, se ésta es pirimidínica, al nombre de la base que lo
forma: adenosina, guanosina, citidina, timidina, etc.
Numeración Nomenclatura

Base Nucleósido

Adenina Adenosina
Guanina Guanosina

Citosina Citidina
Uracilo Uridina
Timina Timidina
Nomenclatura de los Nucleótidos
• Deriva su nombre del
nucleósido precursor
al que se añade el
sufijo ‐monofosfato.

• La posición del éster

fosfato se especifica
por el número del
átomo de C al que se
une.
Nucleótidos más comunes
 Nucleótidos Libres
• Portadores de productos intermediarios activados en la
síntesis de algunos carbohidratos, lípidos y proteínas
conjugadas.
– Difosfato de Uridina‐Glucosa
– Difosfato de Citidina‐Colina

• Segundos Mensajeros
– Monofosfato de Adenosina cíclico (AMPc)
– Monofosfato de Guansina cíclico (GMPc)

• Estructurales de diversas coenzimas esenciales
– Coenzima A (CoA)
– Dinucleotido de Flavina  y Adenina (FAD[H2])
– Dinucleotido de Nicotinamida y adenina (NAD[H])
 Cómo se
combinan
los
nucleótidos
para dar
ácidos
nucleicos
 TIPOS Y FUNCIONES GENERALES  DE LOS
ÁCIDOS NUCLEICOS
• Existen dos tipos de ácidos nucleicos:
– ADN (ácido desoxirribonucleico)
– ARN (ácido ribonucleico),

ADN
Pentonsa
ARN
Pentonsa
• Desoxirribosa • Ribosa

Bases nitrogenadas Bases nitrogenadas
• Timina • Uracilo

En las eucariotas En la eucariotas
• Es de doble cadena • Es monocatenaria:
puede presentase en
La masa molecular es forma de:
mayor • ARNm  / ARNt / ARNr

la masa molecular es menor
 Composición de los Ácidos Nucléicos
RNA DNA
Ácido Fosfórico Ácido Fosfórico

Ribosa        Azúcar Desoxirribosa

Adenina Adenina
Bases Púricas
Guanina Guanina

Citosina Citosina
Bases Pirimidínicas
Uracilo Timina
 Resumen
▪ Dos tipos de nucleobases que contienen
nitrógeno (pirimidinas y purinas) están unidas
a azúcares para formar nucleósidos.

▪ El azúcar es Desoxirribosa en el ADN y Ribosa

en el ARN.
 Resumen
▪ La adición de grupos fosfato a los nucleósidos
dan origen a los nucleótidos.

▪ Cuando se unen los nucleótidos por enlaces

fosfodiéster, forman un esqueleto de
azúcar‐fosfato, originando el ADN y el ARN.

Campbell, Farrell (2010). Bioquímica; pág. 240.
 Existen dos tipos principales:
ADN
(Ácido Desoxirribonucleico)
Guarda información genética en todos los organismos
celulares.

ARN
 (Ácido Ribonucleico)
Es necesario para que se exprese la información
contenida en el ADN.
 ADN
(Ácido
Desoxirribonucleico)
Guarda información
genética en todos
3.4
nm los organismos
celulares.
 Características
▪ Consta de dos cadenas de nucleótidos
enrrolladas para formar una hélice.

▪ Los puentes de hidrógeno determinan la
alineación de la hélice.

▪ Las bases apareadas están en planos
perpendiculares al eje de la hélice.
 Características
▪ El esqueleto de azúcar‐fosfato es la parte externa
de la hélice.

▪ Las cadenas corren en direcciones antiparalelas,
una de 3’ a 5’ y la otra de 5’ a 3’.

▪ El apareamiento de bases es complementario, o
sea que la adenina se aparea con la timina y la
guanina con la citosina (cadenas
complementarias).
  ARN
 (Ácido Ribonucleico)
Es necesario para
que se exprese la
información
contenida en el
ADN.
 Características
• Lleva una sola cadena de polinucleotido.

• En varios tipos de ARN se encuentra una estructura secundaria que se
parece a una cadena de ADN y es que la cadena lineal del ARN toma
forma de horquilla uniéndose a las bases mediante puentes de
hidrógeno.

• Hay varios tipos y cada uno de ellos va a desempeñar una función
diferente en la síntesis de proteínas y también en la transferencia de
información del ADN.

• El ARN se sintetiza en el núcleo, como un filamento complementario a
una de las cadenas del ADN.

• En el momento que se sintetiza el ARN existe dentro del núcleo un
híbrido ADN‐ARN de vida corta.
 SINTESIS DE NUCLEOTIDOS DE PURINA
• Aportación de átomos al anillo de purina.
– Aminoácidos (Aspartato, Glicina y Glutamina)
– CO2
– N10 ‐ formotetrahidrofolato

• Síntesis en el Hígado principalmente

• Los carbonos y nitrogenos donados se
agregan a una ribosa 5‐fosfato preformada
 Síntesis del 5‐fosforribosil‐1‐pirofosfato

• “Pentosa Activada” que participa en la
síntesis y rescate de purinas y pirimidinas.

• Reacción catalizada por la Ez. PRPP sintetasa
a partir del ATP y la ribosa 5‐fosfato.

• PRPP sintetasa: activada por fosfato
inorgánico e inhibida por nucleótidos de
purina
Síntesis de la 5‐fosforribosilamina
• A partir de la PRPP y glutamina

• Etapa determinante de las biosíntesis de los
nucleótidos de Purina

Glutamina fosforribosilpirofosfato
amidotransferasa
Síntesis de Monofosfato de inosina…

Progenitor de
los nucleótidos
de Purina
Síntesis de Monofosfato de Adenosina y Guanosina
 Vía de rescate de las Purinas

• ¿Que purinas se
“rescatan”?
– Las purinas que
proceden del recambio
normal de los ácidos
nucleicos celulares .
– Las que se obtienen de
la dieta y no se
degradan.
‐ PRPP: Fuente de Ribosa 5‐fosfato.

‐ La hidrólisis del Pirofosfato (Pi)
vuelve a estas reacciones
irreversibles.
 SINTESIS DE DESOXIRRIBONUCLEÓTIDOS

• 2´‐desoxirribonucleótidos

– Necesarios para la síntesis de ADN

– Se produce a partir de los difosfatos de
ribonucleósidos  por la Ez. Ribonucleótido
reductasa
SINTESIS DE DESOXIRRIBONUCLEÓTIDOS
• Ribonucleotido Reductasa:
• Es especifica para la reducción
de los difosfato de  nucleosido
púrico (ADP y GDP) y
pirimidínico (CDP y UDP) a sus
formas desoxi (dADP y dGDP,
dCDP y dUDP)

• Tiorredoxina:
• Coenzima que regenera a la
Ribonucleotido Reducatasa, por
medio de la reducción de
enlaces disulfuro.
 DEGRADACIÓN DE LOS NUCLEÓTIDOS DE PURINA

• Los ácidos nucleicos de la dieta se degradan en el intestino
delgado.

• Hidrólisis de los ácidos nucleicos a nucleótidos

• Degradación final a nucleosidos, bases libres y ácido úrico.

• Los nucleótidos de purina procedentes de la síntesis de
novo  se degradan principalmente en el hígado.

• Las bases libres se envían del hígado a los tejidos
periféricos para su “rescate”.
DEGRADACIÓN DE LOS NUCLEÓTIDOS DE PURINA

Ribonucleasas y
Desoxirribonucleasas

3´ y 5´ mononucleótidos
(1) Se elimina un grupo amino del AMP para producir
IMP por la AMP desaminasa o de la Adenosina
para producir Inosina por la adenosina
desaminasa.
(2) El IMP y el GMP se convierten en susformas
nucleosido (inosina y  guanosina) por la Ez 5´‐ (3) La purina nucleósido
nucleotidasa fosforilasa convierte a la
Inosina y la Guanosina en
bases púricas respectivas
hipoxantina y guanina

(4) La Guanina se desamina
para formar Xantina

(5) La Hipoxantina  es oxidada por la xantina
oxidasa a Xantina, que luego es oxidada
por la Xantina Oxidasa a  Ácido Úrico

Ácido Úrico:  producto final de la
degradación de purinas en el ser humano,
se excreta principalmente por la orina
Gota
 Síntesis y Degradación de las Pirimidinas

• El anillo de pirimidina se
sintetiza antes de unirse a
la ribosa 5‐fosfato que es
donada por el PRPP (a
diferencia de la síntesis del
anillo de purina)

• Sus fuentes de átomos son
la glutamina, el CO2 y el
aspartato.
 Sintesis de Novo de Pirimidinas

Nucleotidos de Pirimidina
• El UMP es fosforilado de manera secuencial a UDP y UTP

Aminación

Necesario para la
síntesis de ARN
Degradación y Vía de rescate de las Pirimidinas

• El anillo de Pirimidina se abre y degrada a
productos muy solubles
– Del CMP y UMP: ß‐alanina
– Del TMP:  ß‐aminoisoburitato Se produce NH3 y CO2

• Las pirimidinas pueden ser rescatadas para
los nucleósidos que son fosforilados a
nucleótidos….pero clínicamente menos
importante….